化学鲁科版 (2019)第2节 有机化合物结构的测定获奖课件ppt

这是一份化学鲁科版 (2019)第2节 有机化合物结构的测定获奖课件ppt，共21页。PPT课件主要包含了学习目标，复习回顾，发烟硝酸，硝酸银，⑶不饱和度的应用，C8H11NO，C6H4O5，C8H4O2X2，共9种，⑴化学实验方法等内容，欢迎下载使用。

1.能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在常见官能团。掌握简单有机物分子不饱和度的确定方法。2.初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。3.懂得有机化合物结构的测定是有机化合物合成的重要环节。熟练掌握各种官能团的检验方法。
1．测定有机化合物结构的流程
2、确定有机化合物的元素组成含量
①通过实验测定有关数据计算相对分子质量。②用质谱仪测定有机物的相对分子质量。
3、确定有机物相对分子质量
二、有机化合物结构式的确定
测定有机化合物的结构，关键步骤是判断分子的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子中所含有的官能团及其所处的位置。
确定有机化合物结构式的流程
(1)公式：分子的不饱和度Ω＝ 。说明：n(C)表示碳原子数，n(H)表示氢原子数。①若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子；②若含有氧原子，则不予考虑；③若含有氮原子，则用氢原子总数减去氮原子数。
1.有机化合物分子不饱和度的计算
⑵几种官能团的不饱和度
①根据不饱和度求物质的分子式；
分子式：C14H10O6
分子的Ω＝碳氧双键数＋苯环数×4＝2＋2×4＝10。
练习：试分析下列物质的不饱和度和化学式(X为卤素原子)：
①Ω＝ ， 化学式： ；
②Ω＝ ， 化学式： ；
③Ω＝ ， 化学式： ；
②根据不饱和度推测物质的结构。
有机物的不饱和度与分子结构的关系(a)Ω＝0，有机物分子是饱和链状结构。(b)Ω＝1，有机物分子中有一个双键或一个环。(c)Ω＝2，有机物分子中有两个双键或一个叁键，或一个双键和一个环，或两个环等。Ω≥4，分子中有可能有苯环。
练习：试分析C9H8O的不饱和度和可能的结构？
3、分析有机物 的不饱和度，其同分异构体有多种，请写出符合下列要求的两种同分异构体的结构简式。(1)具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基；(2)已知碳碳双键及碳碳叁键上不能连有—OH。
2、有机物官能团的确定
③紫外光谱(UV):可用于确定分子中有无共轭双键。
①通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；②通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 ml某醇与足量钠反应可得到1 ml气体，则可说明该醇分子中含2个—OH。
①红外光谱(IR)：红外光谱图中可以获得有机物分子中含有的化学键或官能团。
②核磁共振氢谱(NMR):核磁共振氢谱中峰的个数＝分子中不同化学环境的氢原子数目，峰面积之比＝不同化学环境的氢原子数目之比。
①若由醇氧化得醛、酮、羧酸或不能催化氧化，可推知 —OH 连接在哪种的碳原子上。
⑷通过定性实验确定官能团的位置
③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。
②由消去反应的产物，可确定 —OH 或 —X 的位置。
④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子中 或 —C≡C—的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。
4、分子式为C2H6O的有机物的核磁共振氢谱如下
5、化学式为C4H8O3的有机物在浓硫酸存在下加热时有如下性质：①能分别与CH3CH2OH和CH3COOH发生酯化反应；②能脱水生成一种能使溴水退色的物质，此物质只存在一种结构简式；③分子内能脱水生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。则C4H8O3的结构简式为( ) A.HOCH2COOCH2CH3 B.CH3CH(OH)CH2COOH C.HOCH2CH2CH2COOH D.CH3CH2CH(OH)COOH
6、为测定某有机物A的结构，设计了如下实验：①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成了0.1 ml CO2和2.7 g H2O；②用质谱仪实验得质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物得核磁共振氢谱图，图中三个峰的面积比为1∶2∶3。试回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量为_____。(2)有机物A的实验式为_______。(3)根据A的实验式____(填“能”或“不能”)确定A的分子式。(4)A的分子式为________，结构简式为___________。
(1)测定实验式：燃烧30.6 g医用胶的单体样品，实验测得生成70.4 g CO2、19.8 g H2O、2.24 L N2(已换算成标准状况)，确定其实验式的计算步骤如下：
n(CO2)＝ ，
n(C)＝ ml；
n(H)＝ ml；
案例：医用胶单体的结构确定
①计算各元素的物质的量
n(N2)＝ ，n(N)＝ ml；n(O)＝ ＝ ml。
②确定实验式：n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝ ，则实验式为 。
(2)确定分子式已知：由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0。设该化合物的分子式(C8H11NO2)n，则n＝ ，则该化合物的分子式为 。
(3)推导结构式：①计算不饱和度。不饱和度＝ 。
②用化学方法推测分子中的官能团a.加入溴的四氯化碳溶液,红棕色退去,可能含有碳碳双键或三键。b.加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化，说明不含有硝基。c.加入稀碱水溶液并加热，有氨气放出，说明含有氰基。
③推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。样品分子核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图提示：该化合物分子中含有 和 基团 。④确定结构简式。综上所述，医用胶单体的结构简式为：
7、某研究性学习小组为确定某蜡状有机物A的结构和性质，他们拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探究。请你参与过程探究。Ⅰ.实验式的确定(1)取样品A进行燃烧法测定，发现燃烧后只生成CO2和H2O，某次燃烧后，经换算得到了0.125 ml CO2和0.15 ml H2O。据此得出的结论是____________________________。
分子中n(C)∶n(H)＝5∶12，分子式为C5H12Ox(x＝0,1,2……)　
(2)另一实验中，取3.4 g蜡状有机物A在3.36 L(标准状况下，下同)氧气中完全燃烧，两者均恰好完全反应，生成2.8 L CO2和液态水。由此得出A的实验式是_________。
Ⅱ.结构式的确定(经测定A的相对分子质量为136)(3)取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，说明A分子中含有____。
(4)进行氢核磁共振，发现只有两组特征峰，且峰面积比为2∶1，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收。图谱如下：
则A的结构简式为___________。