鲁科版 (2019)选择性必修3微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用课堂教学课件ppt

这是一份鲁科版 (2019)选择性必修3微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用课堂教学课件ppt，共21页。PPT课件主要包含了项目学习目标，项目知识背景，手术线缝合，医用胶黏合，可靠无毒性，讨论汇报，项目活动汇报，①单体聚合时的放热，酯交换反应，加成反应等内容，欢迎下载使用。

1．通过对医用胶结构和性质的关系的探究，深入领会“结构决定性质、性质反映结构”的科学思想。建立有机化合物宏观性质和微观结构之间的联系，体验有机化学反应在在实践中的创造性的应用。2．通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。
医用胶也称医用黏合剂。在外科手术中使用医用胶代替手术缝合来黏合伤口的皮肤，既能减少患者的痛苦，又能使伤口愈合后保持美观。
项目活动1　从性能需求探寻医用胶的分子结构及黏合原理
思考活动1、理想的医用胶应该满足哪些性能需求？
思考活动2、从结构和性质的角度论分析“常温常压下可以快速固化实现黏合”“具有良好的黏合性和持久性”等医用胶性能需求的含义，讨论满足以上性能需求的有机化合物在性质和分子结构上应具备哪些特征，并将结果填入课本表格？
①常温常压下可以快速固化实现黏合
②具有良好的黏合性和持久性
“常温常压下可以快速固化实现黏合”
从性质特征：常温、常压下 发生聚合反应。
从结构特征：含有不饱和键，发生加聚反应或含有两种可发生取代反应的官能团，发生缩聚反应。
“具有良好的黏合性和持久性”
从性质特征：微粒间作用力——医用胶内部微粒之间、以及与人体组织之间存在强烈的相互作用。反应成键、形成氢键、形成较强的分子间作用力。
从结构特征：N、O、F原子与H原子之间形成氢键，有机物相对分子质量越大，分子间作用力越大。
思考活动3、分析504医用胶的分子结构，解释其产生黏合作用的原理：该医用胶分子含有哪些官能团？官能团之间有什么影响？官能团在黏合过程中分别起什么作用？粘合过程发生了什么反应，反应的条件是什么？
官能团：碳碳双键、酯基、氰基
碳碳双键能够发生聚合反应等。
酯基中的羰基氧、氰基中的氮原子可以和人体蛋白质分子之间形成氢键。
酯基、氰基对碳碳双键的聚合反应有活化作用
思考活动4、无机氰化物有剧毒，为什么504医用胶分子含有氰基却几乎没有毒性？
微粒结构不同，化学性质不同
阅读课本第104页资料卡片，了解一类瞬时胶黏剂——α-氰基丙烯酸酯。
1、医用胶性能、性质、结构的关联性
3、有机反应多角度认识模型模型
2、有机化合物结构分析模型
项目活动2　通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
思考活动1、医用胶使用的过程中人们发现了那些问题？如何来改进？
单体聚合时的放热对组织和细胞的潜在危害。
聚合后薄膜的柔韧性不够导致黏结性降低或使人体使用部位受限、体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等。
对医用胶分子进行结构修饰，改变反应物特定部位的结构，进而改良其性能。
思考活动2、分析α-氰基丙烯酸正丁酯的结构，和性质，推测在其使用过程中可能会出现哪些安全隐患？
②聚合后薄膜的柔韧性导致黏结性降低。
③聚合后薄膜的柔韧性导致导致人体使用部位受限。
④体内应用时聚合后薄膜降解性有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等。
思考活动3、分析对比A、B、C与α-氰基丙烯酸正丁酯的分子结构差异推测结构修饰后的医用胶性能发生了哪些改变？
④分子中丙烯酸部分引入烷基、碳碳双键可有效延长固化时间。
②-R基部分引入易水解的烷氧基、酯基、酰胺基(肽键)有利于改善降解性能，同时降低毒性。
③-R基部分引入两个或多个α-氰基丙烯酸酯的结构，有助于增加耐水性、耐热性、抗冷热交替性能。
①-R基的变化可影响耐水性、柔韧性、可降解性。
思考活动4、推断如何利用有机化学反应实现从α-氰基丙烯酸甲酯到A转化？
酯的醇解反应(酯交换反应、取代反应)
练习：试写出α-氰基丙烯酸甲酯与合适的醇反应转化为α-氰基丙烯酸正丁酯反应的方程式。
1、化合物M是一种香料，A与D是常见的有机化工原料，按下列路线合成化合物M：
已知以下信息：①A的相对分子质量为28
回答下列问题：（1）A的名称是_______，D的结构简式是____________________。（2）A生成B的反应类型为__________，C中官能团名称为____________。（3）E生成F的的化学方程式为______________________________________。（4）下列关于G的说法正确的是_______。（填标号）a．属于芳香烃b．可与FeCl3溶液反应显紫色c．可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀d．G分子中最多有14个原子共平面
2、美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，某合成路线如下：
回答下列问题：（1）美托洛尔分子中含氧官能团的名称是_____________。（2）A→B的反应类型是________________，G的分子式为________________。（3）反应E→F的化学方程式为___________________。（4）试剂X的分子式为C3H5OCl，则X的结构简式为________________________________________。
3、α－氰基烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织黏合好，可用作手术伤口黏合剂。其分子结构可用如图所示的通式表示：
资料卡片：①分子中“－R1”部分碳链适当增长，有助于延长固化时间。②分子中“－R2”部分碳链增长，耐水性增强，更适合在潮湿环境中黏合。③分子中“－R2”部分若再引入一个α－氰基烯酸酯的结构，则可发生交联聚合，使胶膜硬度、韧性均增强。⑴502胶是应用最早的医用胶，主要成分是 。
①该分子中含有的官能团是氰基（－CN）、碳碳双键和__________。②该物质具有黏合性的原因是发生加聚反应（微量水蒸气作用下），化学方程 式是________________________。