专题33 生命中的基础有机化学物质、合成高分子化合物 常考点归纳与变式演练 学案 高中化学 二轮复习 人教版（2022年）

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专题33 生命中的基础有机化学物质、合成高分子化合物1.多以选择题形式考查。2.主要考查点有:一是糖类、油脂的组成和结构；二是糖类、油脂、蛋白质的化学性质。高分子材料知识常以新的合成材料、合成新药物、新颖的实用有机物为入手点，利用有机物官能团的转化，特别是以重要的有机化学反应为考查点，以各种常见物质的性质为重点，进行全方位的考查。热点题型一：糖类的结构与性质热点题型二：油脂的结构与性质热点题型三：蛋白质的结构、性质热点题型四：合成有机高分子化合物热点题型一：糖类的结构与性质1.分类 定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O二糖1 mol糖水解生成2 mol单糖的糖C、H、O多糖1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O2.性质①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO②二糖在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。③多糖a．都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。（通式中n值不同）。b．都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为：(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6。(淀粉)　　　 　　(葡萄糖)c．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。注意：(1)糖类物质不一定有甜味，有甜味的不一定是糖类。(2)糖类物质的分子通式为Cn(H2O)m，但有些糖不符合此通式，如鼠李糖(C6H12O5)；符合Cn(H2O)m的也不一定为糖类，如醋酸[C2(H2O)2]。【例1】2021年10月16日是第41个世界粮食日，我国粮食宣传周的主题是“发展粮食生产助力乡村振兴”。下列有关说法错误的是A．稻谷经处理后可得到大米，大米中含有的淀粉是高分子化合物B．将水稻的秸秆粉碎还田，减少秸秆燃烧，有利于实现碳中和C．玉米秸秆可用于制白纸，在此过程中未发生氧化还原反应D．推广使用以稻壳、麦壳为主要原料制得的一次性餐具，有利于减轻“白色污染”【答案】C【解析】A．淀粉属于有机高分子化合物，故A正确；B．将水稻的秸秆粉碎还田，减少秸秆燃烧，可以减少二氧化碳的排放，有利于实现碳中和，故B正确；C．从玉米秸秆到制成白纸，要经过打浆、漂白、抄纸等多道工序，其中漂白工序可能使用氧化漂白法或还原漂白法，在此过程中发生了氧化还原反应，故C错误；D．“白色污染”主要是由大量的废弃难降解塑料形成的，以稻壳、麦壳为主要原料制得的一次性餐具，其主要成分为纤维素，可发生水解，有利于减轻“白色污染”，故D正确；答案选C。【例2】科学家发现了利用泪液来检测糖尿病的方法，其原理是用氯金酸钠()溶液与泪液中的葡萄糖发生反应生成纳米金单质颗粒(直径为)，下列有关说法正确的是A．葡萄糖具有还原性B．发生氧化反应C．能够与其他所有糖类物质反应D．葡萄糖与麦芽糖互为同分异构体【答案】A【解析】A．葡萄糖的结构简式为CH2OH – CHOH-CHOH - CHOH- CHOH- CHO，葡萄糖中含有醛基，具有还原性，A正确；B．氯金酸钠变为金化合价降低，发生还原反应，B错误；C．纤维素为糖类不含醛基，所以不具有还原性，不能与反应，C错误；D．葡萄糖与麦芽糖分子式不同，分别为C6H12O6、C12H22O11，不是同分异构体，D错误；答案选A。【变式1】葡萄糖可发生以下转化：2(乳酸)C6H12O6→(葡萄糖)2CH3CH2OH＋2CO2↑。设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法不正确的是A．常温常压下，6.0 g葡萄糖和乳酸的混合物中O原子数为0.2NAB．1 mol葡萄糖发生银镜反应能生成2 mol AgC．1 mol乳酸与足量的乙醇反应可生成NA个乳酸乙酯分子D．相同条件下，相同物质的量的乳酸分别与足量的钠和碳酸氢钠溶液反应，产生的气体体积相同【答案】C【解析】A．由于葡萄糖与乳酸的最简式均为CH2O，所以6.0 g混合物中含O原子==0.2 mol，数目为0.2NA，A项正确；B．1个葡萄糖分子中含有1个醛基，1 mol葡萄糖发生银镜反应能生成2 mol Ag，B项正确；C．由于酯化反应为可逆反应，不可能反应完全，所以1 mol乳酸与足量乙醇反应生成的乳酸乙酯小于1 mol，C项错误；D．由于乳酸分子中的羟基和羧基均可与钠反应，所以钠足量时，1 mol乳酸可产生1 mol H2，乳酸含有一个羧基，所以与足量碳酸氢钠溶液反应时，1 mol乳酸可产生1 mol CO2，D项正确；答案选C。【变式2】某同学检验淀粉水解程度的实验如下：步骤1：向淀粉溶液中加入一定量稀H2SO4，加热反应几分钟；冷却后取少量水解液，加入碘水，溶液显蓝色。步骤2：另取少量水解液加入足量NaOH溶液，再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热至沸腾，有砖红色沉淀生成。该同学结合实验情况做出了以下判断，你认为其中说法不正确的是A．步骤1加入稀H2SO4，目的是为了加快淀粉的水解速率B．步骤2产生沉淀的方程式为：C．步骤1、2的现象说明淀粉发生了部分水解D．实验结果并不能得出淀粉的水解反应是可逆过程的结论【答案】B【解析】A．硫酸是淀粉溶液水解的催化剂，所以步骤1加入稀H2SO4，目的是为了加快淀粉的水解速率，A正确；B．步骤2中先加入NaOH溶液中和催化剂硫酸，使溶液显碱性，然后加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热至沸腾，有砖红色沉淀生成，说明生成了还原性物质葡萄糖。由于溶液显碱性，不可能存在葡萄糖酸，而是生成相应的钠盐，该反应的化学方程式为：，B错误；C．步骤1证明含有淀粉，步骤2证明含有水解产生的葡萄糖，故步骤1、2的现象说明淀粉发生了部分水解，C正确；D．由于水、淀粉的物质的量的多少不能确定，因此不能确定哪种反应物过量，因此就不能判断出淀粉的水解反应是否是可逆过程，D正确；故合理选项是B。热点题型二：油脂的结构与性质1.组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。2.分类3.物理性质：密度比水；含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下，一般呈液态。含有饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下呈态。3.化学性质①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a.酸性条件下3C17H35COOHb.碱性条件下——皂化反应3C17H35COONa②油脂的氢化烃基上含有，能与H2发生加成反应。注意：1.油脂不属于高分子化合物，淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物。2. 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。【例1】下列关于油脂的结构的说法正确的是A．油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯B．若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为简单甘油酯C．若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混合甘油酯D．某油脂分子中，所含烃基有三种，但每一个油脂分子中所含这三种烃基都相同，而且排列结构也相同，则说明该油脂为混合物【答案】A【解析】油脂是多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯，在油脂的结构中，R1、R2、R3可以相同，也可以不同。若R1、R2、R3都相同，称为简单甘油酯；若R1、R2、R3不相同为混合甘油酯，此时R1、R2、R3既可能是饱和烃基，也可能是不饱和烃基。油脂分子所连三个烃基均相同，且排列结构也相同，即这些油脂分子均为同一种分子，应为纯净物，综上所述故选A。【例2】下列有关油脂的叙述不正确的是A．油脂属于酯类B．天然油脂没有固定的熔、沸点C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯D．油脂都不能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】D【解析】A．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类，A正确；B．天然油脂属于混合物，没有固定的熔、沸点，B正确；C．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，称为甘油酯，C正确；D．油脂中的油是不饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯，分子中含有不饱和键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，D错误。故答案选D。【变式1】关于酯类物质，下列说法不正确的是A．三油酸甘油酯可表示为B．酯类物质只能由含氧酸和醇类通过酯化反应获得C．1mol乙酸苯酚酯()与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOHD．酯类物质在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应【答案】B【解析】A．甘油是丙三醇、油酸是C17H33COOH，两者发生酯化反应得到三油酸甘油酯，结构简式为，A正确；B．若羟基直接连接在苯环上，类别属于酚类，即羧酸和苯酚类也可通过酯化反应得到酯类物质，B错误；C．与NaOH溶液反应先断裂酯基的键，得到羟基是连接在苯环上，即为苯酚，其具有酸性，可再消耗NaOH，所以1mol乙酸苯酚酯最多消耗2molNaOH，C正确；D．酯类物质在酸性条件如浓硫酸加热下可发生水解得到羧酸类和醇类，在碱性条件下如NaOH溶液加热下可得到钠盐，两种条件下都可以发生水解反应，D正确；故选：B。【变式2】有一瘦身用的非天然油脂，其结构如下图所示。下列说法正确的是 A．该非天然油脂属于高级脂肪酸的甘油酯B．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，其水解产物不与溴水反应C．该非天然油脂为高分子化合物D．该非天然油脂在稀硫酸的作用下能水解【答案】D【解析】A．该非天然油脂水解得到的产物不含甘油，所以该非天然油脂不属于高级脂肪酸的甘油酯，故A项错误；B．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热水解生成不饱和油酸盐，所以能与溴水反应，故B项错误；C．高分子化合物的相对分子质量达到上万甚至百万，所以该非天然油脂不属于高分子化合物，故C项错误；D．该非天然油脂在稀硫酸的作用下能水解，因为油脂在酸碱条件下均能水解，故 D正确；故选D。热点题型三：蛋白质的结构、性质1.蛋白质的组成蛋白质由C、H、O、N、S等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子缩合形成的高分子化合物。2.氨基酸的结构与性质①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。α－氨基酸结构简式可表示为。②几种重要的α－氨基酸③氨基酸的化学性质                                                                                                                           两性：以甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为CH2HOOCNH2＋HCl―→CH2HOOCNH3Cl；H2N—CH2—COOH＋NaOH―→H2N—CH2—COONa＋H2O。b.成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成多肽或蛋白质。3.蛋白质（1）组成与结构a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b．蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。（2）性质注意：(1)用灼烧法可鉴别纤维素和蛋白质。(2)大多数酶是蛋白质，因此用酶作催化剂时，反应一般不需要加热，否则会使蛋白质变性，失去催化作用。4.氨基酸的成肽特点(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：(2)分子间或分子内脱水成环：(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物：【例1】“民以食为天，食以安为先”。近年来屡屡发生的“劣质奶粉”“苏丹红”“多宝鱼”等食品安全事件严重威胁消费者的健康和生命安全。劣质奶粉中的蛋白质的含量低于0.37%，被称为“空壳奶粉”。下列有关说法正确的是A．蛋白质有助于食物的消化和排泄B．蛋白质在淀粉酶的作用下，可水解成葡萄糖等C．在家中可采用灼烧法定性检查奶粉中是否含有蛋白质，蛋白质燃烧可产生特殊的气味D．蛋白质水解的最终产物不一定是氨基酸【答案】C【解析】A．蛋白质是营养物质，提供人体所需的能量，A错误；B．蛋白质在人体内可以在蛋白酶的作用下水解成氨基酸，B错误；C．蛋白质还有两大性质：“颜色反应”和“燃烧反应”，蛋白质(含苯基)遇到浓硝酸时显黄色，在燃烧时产生特殊的气味，C正确；D．蛋白质的水解最终产物是氨基酸，D错误；故选C。【例2】已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法错误的是A．半胱氨酸属于-氨基酸B．半胱氨酸是一种两性化合物C．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为D． 可与溶液反应放出一种碱性气体【答案】C【解析】A．半胱氨酸中氨基连在羧酸的α位上，属于α-氨基酸，故A正确；B．半胱氨酸含有羧基，具有酸性；含有氨基，具有碱性，故B正确；C．肽键的形成是氨基酸中的氨基和另一分子中的羧基缩掉一分子水，中不含肽键，故C错误；D．属于铵盐，铵盐与碱反应生成氨气，故D正确；故选C。【变式1】下列说法不正确的是A．毛巾、口罩等个人用品要经常用开水蒸煮，被褥要放在太阳光下直射，其目的都是使病毒蛋白质变性B．用浓Na2SO4溶液使蛋清液发生盐析，进而分离、提纯蛋白质C．蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应D．甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既有酸性，又有碱性，是最简单的氨基酸【答案】C【解析】A．加热能使蛋白质变性，太阳光中有紫外线，紫外线能使蛋白质变性，能杀死毛巾、口罩、被褥中的微生物，故A正确；B．用浓Na2SO4溶液可使鸡蛋白溶液发生盐析，进而分离、提纯蛋白质，故B正确；C．酶具有专一性，蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，不能催化淀粉的水解反应，故C错误；D．氨基具有碱性，羧基具有酸性，甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既有酸性，又有碱性，是最简单的氨基酸，故D正确；答案选C。【变式2】对于利胆药-柳胺酚，下列说法正确的是A．1mol柳胺酚最多可以和反应B．不发生取代反应C．可发生水解反应D．可与溴发生加成反应【答案】C【解析】A．分子中含有2个酚羟基，可与氢氧化钠发生中和反应，含有肽键，也可与氢氧化钠反应，A项错误；B．酚羟基和肽键都可发生取代反应，B项错误；C．分子中含有肽键，可发生水解反应生成羧基和氨基，C项正确；D．分子中含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，D项错误；答案选C。热点题型四：合成有机高分子化合物1.有机高分子化合物：是相对小分子而言的，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。单体能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物链节高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位聚合度高分子链中含有链节的数目示例2.合成高分子化合物的两个基本反应——加聚反应、缩聚反应(1)加聚反应①定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。②产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。③反应类型a.聚乙烯类(塑料纤维)(—R为—H、—Cl、—CH3、、—CN等)b.聚1，3－丁二烯类(橡胶)(—R可为—H、—Cl、—CH3等)c.混合加聚类：两种或两种以上单体加聚：nCH2===CH—CH===CH2＋nCH2===CH—CN(2)缩聚反应①定义：单体间相互作用生成高分子化合物，同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。②产物特征：生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成。③反应类型a.聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHb.聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚nH2N—CH2COOH＋(n－1)H2Oc.酚醛树脂类3.高分子材料的分类②高分子材料【例1】合成高分子材料的使用彻底改变了世界面貌，对于人类的生产生活方式产生了重要影响。下列说法正确的是A．通过红外光谱法测定聚乙烯的平均相对分子质量可得其链节数B． (聚碳酸酯)水解得到含苯环的分子中最多14个碳原子共面C．导电塑料聚乙炔可以使溴的CCl4褪色D．有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)可通过缩聚反应制得【答案】C【解析】A．红外光谱能够测定有机分子的结构和官能团，通过质谱法才能测定聚乙烯的平均相对分子质量，故A错误；B．聚碳酸酯一定条件下水解后得到的含有苯环的水解产物的结构简式为，与2个苯环相连的碳原子为饱和碳原子，由三点成面可知，水解产物的分子中最多13个碳原子共面，故B错误；C．聚乙炔是由双键和单键交替组成的塑料，可以与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶液褪色，故C正确；D．聚甲基丙烯酸甲酯是甲基丙烯酸甲酯在一定条件下发生加聚反应制得，故D错误；故选C。【例2】为了减少白色污染，科学家合成了PLA塑料，其结构片段如图所示(图中表示链延长)。下列说法不正确的是A．PLA聚合物的链节为B．PLA的单体可以发生消去、氧化、酯化等反应类型C．PLA制取过程中可能生成副产物D．PLA相比于聚氯乙烯塑料的优点是易降解【答案】C【解析】A．根据分析可知，PLA聚合物的链节为 ，故A正确；B．根据分析可知，PLA是聚酯类高聚物，通过分子间形成酯基的缩聚反应制得，链节为，因此该高聚物的单体为，单体含羟基，可以发生消去、氧化、酯化等反应类型，故B正确； C．PLA制取过程中可能生成副产物，两个单体之间相互发生酯化反应形成环，结构简式为，故C错误；D．PLA结构中主要官能团为酯基，具有酯类的性质，在碱性条件下易发生水解反应而被降解，而聚氯乙烯塑料不易降解，故D正确。答案选C。【变式1】某高分子化合物的部分结构如图所示：，其聚合度为，下列说法正确的是A．该聚合物的链节为 B．该聚合物的分子式为C．合成该聚合物的单体为 D．其平均相对分子质量为【答案】C【解析】A．该聚合物的链节是，A项错误；B．该聚合物的分子式为，B项错误；C．该聚合物的链节是，将两个半键闭合可得其单体为，C项正确；D．由分子式可知，其平均相对分子质量为，D项错误。故选C。【变式2】石油分馏得到的轻质汽油可在催化作用下脱氢环化，逐步转化为芳香烃。以链烃A为原料合成两种高分子材料的路线如下：已知以下信息：①B：的核磁共振氢谱中只有一组峰；G为一氯代烃。②R-X+R’-X R-R’ (X为卤素原子，为烃基)回答下列问题：阿（1）B的化学名称为___________。（2）G生成H的化学方程式为___________。（3）J的结构简式为___________。（4）由C生成D的反应条件是___________。由E生成F的反应类型为___________。（5）Ⅰ的同分异构体中能同时满足下列条件的共有___________种(不含立体异构)。①能与饱和溶液反应产生气体；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2︰1∶1的是___________(写出其中一种的结构简式)。（6）参照上述合成路线，以甲基己烷和一氯甲烷为原料(无机试剂任选)，设计制备化合物E的合成路线：___________。【答案】（1）环己烷（2） +NaOH+NaCl+H2O（3）（4） Cl2/FeCl3    消去反应    （5） 12    或    （6）【解析】由题给信息和有机物的转化关系可知，己烷在铂做催化剂作用下，高温条件下转化为 ，则A为己烷、B为 ； 在铂做催化剂作用下，高温条件下转化为 ，则C为 ；在氯化铁做催化剂作用下， 与氯气发生取代反应生成 ，则D为 ； 与氯乙烷发生信息②反应生成 ，则E为 ；在催化剂作用下， 加热发生消去反应生成 ，则F为 ；一定条件下 与1，3—丁二烯发生加聚反应生成 ；在光照条件下， 与氯气发生取代反应生成 ，则G为 ； 在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成 ，则H为 ； 与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成己二酸，在催化剂作用下，己二酸与乙二醇发生縮聚反应生成 ，则J为 。（1）由分析可知，B的结构简式为 ，名称为环己烷，故答案为：环己烷；（2）G生成H的反应为 在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成 和水，反应的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O，故答案为：+NaOH+NaCl+H2O；（3）由分析可知，J的结构简式为，故答案为：；（4）由分析可知，C生成D的反应为在氯化铁做催化剂作用下， 与氯气发生取代反应生成 和氯化氢；E生成F的反应为在催化剂作用下， 加热发生消去反应生成 ，故答案为：Cl2/FeCl3；消去反应；（5）由Ⅰ的同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生气体，既能发生银镜反应，又能发生水解反应可知，Ⅰ的同分异构体分子中含有的官能团为HCOO—和—COOH，其结构可以视作为丁烷分子中的氢原子被HCOO—和—COOH取代，丁烷分子中氢原子被—COOH取代有4种结构：CH3CH2CH2CH2COOH、 、 、 ，其中CH3CH2CH2CH2COOH中烃基上氢原子被HCOO—有4种结构、 中烃基上氢原子被HCOO—有4种结构、 中烃基上氢原子被HCOO—有1种结构、 中烃基上氢原子被HCOO—有3种结构，共12种；其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2︰1∶1的结构简式为 、 ，故答案为： 或 ；（6）结合题给合成路线可知，以2—甲基己烷和一氯甲烷为原料制备乙苯的合成步骤为在铂做催化剂作用下，2—甲基己烷高温条件下转化为 ，在铂做催化剂作用下， 高温条件下转化为 ，在光照条件下 与氯气发生取代反应生成 ， 与一氯甲烷发生信息②反应生成 ，则合成路线为 ，故答案为： 。 物质类别高分子化合物方法单体加聚物CH2—CH2CH2===CH2CH2===CH—CH3和CH2===CH2缩聚物和HOCH2CH2OH