高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 合成高分子化合物教学ppt课件

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典例1(2020山东化学,19)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:(1)实验室制备A的化学反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,提高A产率的方法是　　　　　;A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为　　　　　　　。 (2)C→D的反应类型为　　　　　;E中含氧官能团的名称为　　　　　。 (3)C的结构简式为　　　　　,F的结构简式为　　　　　。 
解析 本题以合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体的合成路线为素材,题目在信息设计、问题设计等各方面都比较合理。根据题干信息Ⅰ很容易推出A。B→C的水解反应也是高中常见的反应。C→D→E的过程需要利用题目中的信息Ⅱ,虽然信息相对陌生,但均为非常明确的取代反应。
变式训练1(2019全国1,36)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:(1)A中的官能团名称是　　　　　。 (2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,并用星号(*)标出B中的手性碳:　　　　　。 (3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式: 　 。 (不考虑立体异构,只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是　　　　　。 (5)⑤的反应类型是　　　　　。 
(6)写出F→G的反应方程式:   　。 
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线(无机试剂任选)。
(4)C2H5OH/浓硫酸、加热　 (5)取代反应
方法规律 1.有机合成路线设计的一般原则和程序(1)所选的原料易得、廉价、低毒或无毒;(2)反应步骤尽可能少;(3)副产物尽可能少;(4)找出原料和目标分子中间的过渡物质;(5)按一定的反应顺序引入官能团,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
2.有机合成路线设计的一般思路设计时将原料与产品的结构从两方面对照分析:(1)碳骨架如何变化;(2)官能团有何变更。
3.有机合成题的几个注意事项(1)认真研究题给信息,并加以充分利用。如烯烃的臭氧化反应(最常见的信息之一):
利用该反应,再进一步结合氧化反应或还原反应,以灵活实现有机化合物官能团之间的转化。
(2)苯环上官能团的衍变关系:
(3)基团的保护问题:酚羟基易被氧化,因此在其他基团被氧化之前可以先使其与NaOH反应,把—OH转化为—ONa,将其保护起来,待氧化后再与酸反应转化为—OH(酚羟基)。 也易被氧化,可用HCl加成将其保护,之后再利用消去反应转变为 。
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题:(1)A的化学名称为　　　　。 (2)由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)C中所含官能团的名称为　　　　　　　。 (4)由C生成D的反应类型为　　　　　　。 (5)D的结构简式为　　　　　　　　　　　。 (6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有　　　　种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为　　　　　　　　　　。 
答案 (1)三氯乙烯
(3)碳碳双键、氯原子(4)取代反应
解析 (1)由题中信息①反应物结构(含有碳碳双键)和反应条件(CCl3COONa、乙二醇二甲醚、加热),结合A的分子式为C2HCl3,可推出其结构简式为ClHC==CCl2,化学名称为三氯乙烯。三氯乙烯(C2HCl3)发生信息①的反应
(2)B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成
(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。(4)C( )与过量的二环己基胺发生反应生成D,D与E发生信息②的反应生成F,由F的分子结构和D的分子式可确定D的结构简式为 。则由C生成D的反应为C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代,则由C生成D的反应类型为取代反应。
(6)根据E的同分异构体限制条件:六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应(说明分子中含有羟基);核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1,则其结构较为对称。
变式训练2(2020全国2,36)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。
回答下列问题:(1)A的化学名称为　。 (2)B的结构简式为　　　　　　　　　。 (3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为　　　　　　　　　。 (4)反应⑤的反应类型为　　　　　　　。 (5)反应⑥的化学方程式为　。 (6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有　　　　个(不考虑立体异构体,填字母)。 
(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C==C==O);(ⅲ)不含有环状结构。a.4b.6c.8d.10其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为　　　　　　　　　。 
解析 (1)根据有机物命名规则可知,—OH优先于—CH3。根据系统命名法,—OH所连碳为1号碳,故名称为3-甲基苯酚;或用习惯命名法命名为间甲基苯酚。(2)利用信息a、B的分子式及反应②的产物,可推知B的结构简式为
(3)根据信息b,以及反应④的产物和C中含有三个甲基可知C的结构简式为
(4)根据信息c可知反应⑤为羰基的加成反应。(5)根据反应条件可知反应⑥为加氢反应,从产物的结构分析可知D中的碳碳三键经与氢气加成后产生碳碳双键。(6)根据碳原子的不饱和程度,结合题目条件可知,分子中应含有碳碳双键和酮羰基,则符合的结构有(编号为碳碳双键位置):
方法规律 1.有机推断六大“题眼”(1)有机化合物的化学性质和物理性质。(2)有机反应的条件。(3)有机反应的数据。(4)有机化合物的结构。(5)有机化合物的通式。(6)所给的反应信息。
2.推断题给出的一些常见的典型信息种类(1)结构信息(碳骨架结构—官能团的位置—同分异构体)。(2)组成信息(质量分数—最简式的计算—分子式与通式)。(3)反应信息(有机反应—官能团的确定—结构的转变)。(4)转化信息(转化关系—分子式的变化—分子类别的关系)。(5)性质信息(有机化合物性质—结构的确定—应用与用途)。
3.推断的方法推断有机化合物的方法、推断的思维过程与题给相关推断信息密切相关,推断的一般方法有如下三类,与此对应的也就有三种思维过程:(1)顺向推(顺向思维——直接推断法)(2)逆向推(逆向思维——间接推断法)(3)多向推(立体思维——多向推断法)
4.思维程序思维程序一:
思维程序二:有机化合物相对分子质量-已知基团的式量=剩余部分的式量→剩余部分的化学式