2022高考化学一轮复习专练63有机合成推断一含解析

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③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________________________________________________________。
(2)由B生成C的化学方程式为______________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)C中所含官能团的名称为________________________________________________。
(4)由C生成D的反应类型为_______________________________________________。
(5)D的结构简式为________________________________________________________。
(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6:2:2:1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
2．[2021·湖南卷]叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________；
(2)A→B，D→E的反应类型分别是________，________；
(3)M中虚线框内官能团的名称为a________，b________；
(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)；
①苯环上有2个取代基 ②能够发生银镜反应 ③与FeCl3溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为________；
(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式________________________；
(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线________(其他试剂任选)。
3．[2021·全国乙卷]卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________。
(2)写出反应③的化学方程式____________。
(3)D具有的官能团名称是__________。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y的结构简式为____________。
(5)反应⑤的反应类型是____________。
(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有__________种。
(7)写出W的结构简式________。
4．[2021·江西红色七校联考]A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。
已知：；R—C≡Neq \(――→,\s\up7(①NaOH),\s\d5(②HCl))R—COOH
回答下列问题：
(1)A的名称是____________，B含有的官能团的名称是____________(写名称)。
(2)C的结构简式为____________，D→E的反应类型为____________。
(3)E→F的化学方程式为______________________________________________________。
(4)中最多有________个原子共平面。
(5)B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有________种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6:1:1的是________(写结构简式)。
(6)结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线(其他试剂任选) ________。合成路线流程图示例：CH3CHOeq \(――→,\s\up7(氧气),\s\d5(催化剂，加热))CH3COOHeq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(浓硫酸，加热))CH3COOCH2CH3
5．[2021·山东济宁一中高三测试]高聚物H可用于光刻工艺中，作抗腐蚀涂层。下列是高聚物H的一种合成路线：
已知：①RCHO＋R1CH2COOHeq \(――→,\s\up7(催化剂，350℃))；
②由B生成C的反应属于加聚反应
③D属于高分子化合物；
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)B中含氧官能团的名称是________。
(3)由A生成B和Y生成E的反应类型分别为____________________。
(4)由F生成G的化学方程式为_______________________________________________。
(5)H的结构简式为________________。
(6)只有一种官能团的芳香化合物W是G的同分异构体，W能发生银镜反应，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3:2:2:1的结构简式为________。
(7)参照上述合成路线，设计由对二甲苯和乙酸为原料制备的合成路线(无机试剂任选) ________________________________________________________________________。
6．近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr－Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
RCHO＋CH3CHOeq \(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\d5(△))R—CH===CH—CHO＋H2O
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________。
(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。
(4)D的结构简式为________。
(5)Y中含氧官能团的名称为________。
(6)E与F在Cr—Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________________________________________________________________。
(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3:3:2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________________。
专练63 有机合成推断一
1．(1)三氯乙烯
(2)＋KOHeq \(――→,\s\up7(△),\s\d5(醇))＋KCl＋H2O
(3)碳碳双键、氯原子 (4)取代反应
(5) (6)6
解析：结合已知信息②逆推知D的结构简式为；结合A的分子式及已知信息①可推知A的结构简式为CHClCClCl，则B的结构简式为；B―→C发生消去反应，C为；C与过量二环己基胺发生取代反应生成D。(6)根据题给条件，E的六元环芳香同分异构体中，应含有一个—OH、两个—CH3，且分子结构高度对称，结合已知信息③可得，符合条件的E的同分异构体为
，其中芳香环上为二取代的结构简式为。
2．(1) (2)还原反应 取代反应
(3)肽键(或酰胺键) 羧基 (4)15
(5)
(6)CH2===CH2eq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5( ))CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(O2/Cu),\s\d5(△))CH3CHOeq \(――→,\s\up7(DBBA溴化剂),\s\d5(CH2Cl2))eq \(――→,\s\up7(),\s\d5( ))
解析：(1)结合“已知①”分析生成A的反应物与反应条件可知，该反应与“已知①”类似，则A为(2)A生成B是失去羰基上的氧原子的反应，故该反应为还原反应。对比D、E的结构简式，E相对于D，醛基邻位碳原子上的氢原子被Br原子取代，故该反应为取代反应。(3)a是肽键(或酰胺键)，b是羧基。(4)由信息②可知，该同分异构体含醛基；由信息③可知，该同分异构体含酚羟基。因信息①提示苯环上有2个取代基，则分别为—OH和—CH2CH2CH2CHO、—CH2CH(CHO)CH3、—CH(CHO)CH2CH3、—C(CH3)2CHO、—CH(CH3)CH2CHO，又苯环上有两个取代基时存在邻、间、对三种位置关系，则同分异构体共有5×3＝15(种)，其中核磁共振氢谱中有五组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式是。(5)根据“已知②”，丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式为。(6)乙烯与水通过加成反应合成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛发生流程D→E的反应，再与发生流程E→G的反应，即CH2===CH2eq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5( ))CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(O2/Cu),\s\d5(△))CH3CHOeq \(――→,\s\up7(DBBA溴化剂),\s\d5(CH2Cl2))。
3．(1)2­氟甲苯(或邻氟甲苯)
(2)
(3)氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子) (4)
(5)取代反应 (6)10 (7)
解析：(1)A中氟原子在—CH3的2号位(或邻位)，故A的化学名称是2­氟甲苯(或邻氟甲苯)。(3)D中官能团除了羰基、氨基外，还有溴原子与氟原子。(4)由E和D的结构简式及反应条件可知，Y中的—Br与D中—NH2上的H原子缩合脱去HBr，故Y是。(5)由E和F的结构简式可知，该反应属于取代反应。(6)C是，其同分异构体能发生银镜反应，即含有—CHO，另外含有苯环，则在苯环上必须有—Cl、—F，即在苯环上有三种不同的官能团，故共有10种符合条件的同分异构体。
4．(1)丙烯 碳碳双键、酯基
(2) 取代反应(或水解反应)
(3) (4)10
(5)8
(6)CH2===CH2eq \(――→,\s\up7(HBr),\s\d5(催化剂，加热))CH3CH2Breq \(――→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq \(――→,\s\up7(①NaOH),\s\d5(②HCl))CH3CH2COOH
解析：B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯，则B结构简式为CH3CH===CHCOOCH3，A为C3H6，则A结构简式为CH2===CHCH3，聚丁烯酸甲酯发生水解反应然后酸化得到聚合物C，C结构简式为；A发生反应生成D，D发生水解反应生成E，E能发生题给信息的加成反应，结合E分子式知，E结构简式为CH2===CHCH2OH、D结构简式为CH2===CHCH2Cl，E和2­氯­1,3­丁二烯发生加成反应生成F，F结构简式为，F发生取代反应生成G，G发生信息中反应得到，则G结构简式为；
(5)B结构简式为CH3CH===CHCOOCH3，B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有碳碳双键和甲酸酯基，符合条件的同分异构体有HCOOCH===CHCH2CH3、HCOOCH2CH===CHCH3、HCOOCH2CH2CH===CH2、HCOOC(CH3)===CHCH3、HCOOCH===C(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH===CH2、HCOOCH2C(CH3)===CH2、HCOOCH(CH2CH3)===CH2，所以符合条件的有8种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6:1:1的是；(6)CH2===CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路线为：CH2===CH2eq \(――→,\s\up7(HBr),\s\d5(催化剂，加热))CH3CH2Breq \(――→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq \(――→,\s\up7(①NaOH),\s\d5(②HCl))CH3CH2COOH。
5．(1)乙炔 (2) 酯基 (3)加成反应、取代反应(或水解反应)
(4)C6H5CHO＋CH3COOHeq \(――→,\s\up7(催化剂，350℃))
C6H5CH===CHCOOH＋H2O
(5)
(6)或
(7)
解析：(1)实验室采用碳化钙和水反应制备乙炔，反应方程式为：CaC2＋2H2O===C2H2＋Ca(OH)2，所以A为乙炔；(2)B在催化剂条件下发生加聚反应生成C，因此B为CH2===CHOOCCH3，所以B中含氧官能团的名称是酯基；(3)A为乙炔，B为CH2===CHOOCCH3，由分子式可知，该反应是乙炔与CH3COOH加成反应生成B，Y为C6H5CH2Cl，一氯甲苯在强碱溶液中发生水解生成E，E为C6H5CH2OH；(4)F与乙酸发生已知①的反应，所以G为C6H5CH===CHCOOH，反应方程式为：C6H5CHO＋CH3COOHeq \(――→,\s\up7(催化剂，350℃))C6H5CH===CHCOOH＋H2O；
(5)D与G发生酯化反应生成H，其结构简式为；
(6)G为C6H5CH===CHCOOH，只有一种官能团的芳香化合物W是G的同分异构体，W能发生银镜反应，说明W中含有醛基，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3:2:2:1，说明W中含有四种氢原子，并且个数之比为3:2:2:1，因此W结构简式为
(7)以对二甲苯为原料，先与氯气在光照条件下取代，生成，在碱性条件下水解生成，羟基经催化氧化为醛基，再与乙酸发生题给①反应，即可得到具体流程如下：
6．(1)丙炔
(2)HC≡CCH2Cl＋NaCNeq \(――→,\s\up7(△))HC≡CCH2CN＋NaCl
(3)取代反应 加成反应
(4)HC≡CCH2COOC2H5
(5)羟基、酯基
(6)
(7)CH3C≡CCOOCH2CH3，CH3CH2C≡CCOOCH3，CH3C≡CCH2COOCH3，CH3COOC≡CCH2CH3，CH3COOCH2C≡CCH3，CH3CH2COOC≡CCH3(任写三种即可)
解析：A与Cl2在光照条件生成单氯代烃B，则B为HC≡CCH2Cl，与NaCN反应生成C，则C为HC≡CCH2CN；D与HI反应生成E()，故D为HC≡CCH2COOC2H5；F(C6H5CHO)在NaOH/H2O条件下生成G，则G为C6H5CH===CHCHO。(1)A的化学名称为丙炔。(2)B生成C的化学方程式为：
HC≡CCH2Cl＋NaCNeq \(――→,\s\up7(△))HC≡CCH2CN＋NaCl。
(3)A生成B为取代反应；G生成H为加成反应。(4)D的结构简式为：HC≡CCH2COOC2H5。(5)Y中含氧官能团名称为羟基、酯基。
(6)模仿E和H生成Y的反应，E和F反应产物的结构简式：。
(7)X与D官能团相同，即含C≡C，，剩余三个C，且其中只含三种氢，峰面积之比为3:3:2，又其分子式为C6H8O2，则其H的存在形式分别为CH3，CH3，CH2，故X可能的结构为CH3C≡CCOOCH2CH3，CH3CH2C≡CCOOCH3，CH3C≡CCH2COOCH3，CH3COOC≡CCH2CH3，CH3COOCH2C≡CCH3，CH3CH2COOC≡CCH3。