2021_2022学年新教材高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃测评含解析鲁科版选择性必修第三册
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(时间:75分钟 满分:100分)
一、选择题:本题共15小题,每小题3分,共45分。每小题只有一个选项符合题意。
1.下列对有机化合物按碳骨架的形状进行分类,结果正确的是( )
A.乙烯(CH2CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃
B.苯()、环戊烷()、环己烷()都属于芳香烃
C.萘()属于脂环烃
D.、 、均属于环烷烃
答案D
解析A项,乙烯属于脂肪烃、苯属于芳香烃,环己烷属于脂环烃,错误;B项,环戊烷、环己烷属于脂环烃,错误;C项,萘属于芳香烃,错误;D项,环戊烷、环丁烷和乙基环己烷均属于环烷烃,正确。
2.下列各物质中,一定互为同系物的是( )
A.C3H6和2-甲基-1-丁烯
B.3,3-二甲基-1-丁炔和3-甲基-1-戊炔
C.和
D.C4H10和C9H20
答案D
解析A项中两物质虽然通式相同,且组成上相差2个CH2原子团,但C3H6可能是烯烃,也可能是环烷烃,即结构不一定相似,所以二者不一定是同系物,A错误;3,3-二甲基-1-丁炔和3-甲基-1-戊炔分子式相同,属于同分异构体,不是同系物,B错误;和在分子组成上没有相差一个或若干个CH2原子团,不是同系物,C错误;C4H10和C9H20通式符合烷烃通式,二者一定是烷烃,结构相似,在分子组成上相差5个CH2原子团,互为同系物,D正确。
3.下列关于物质的制备、鉴别与除杂的说法正确的是 ( )
A.乙烷中混有少量乙烯:通入氢气在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷
B.氯气与甲烷按照比例2∶1在光照条件下反应制备纯净的二氯甲烷
C.只用溴水就能将甲苯、己烯、四氯化碳、淀粉碘化钾溶液区分开来
D.苯与溴水混合后加入铁粉,发生取代反应,制备密度大于水的溴苯
答案C
解析乙烯的量未知,通入H2容易引入杂质气体,故A错误;氯气与甲烷在光照条件下发生取代反应,反应过程不可能控制在某一步,四种取代产物均有,故B错误;四氯化碳、甲苯都不溶于水,但四氯化碳密度比水大,甲苯密度比水小,溴在有机溶剂中的溶解度大于在水中的溶解度,且二者都不与溴反应,加入溴水,色层位置不同,己烯与溴水发生加成反应,溴水褪色,生成油状液体,碘化钾与溴发生氧化还原反应生成碘,淀粉遇碘变蓝色,可鉴别,故C正确;苯与液溴混合后加入铁粉,发生取代反应,生成密度大于水的溴苯,而苯与溴水不发生化学反应,故D错误。
4.(2020吉林高二检测)下列系统命名法正确的是( )
A.2-甲基-4-乙基戊烷
B.2,3-二乙基-1-戊烯
C.2-甲基-3-丁炔
D.对二甲苯
答案B
解析先根据名称写出相应的碳骨架结构,再用系统命名法正确命名,并与已知名称对照。A项为,其名称为2,4-二甲基己烷;B项为,其名称为2,3-二乙基-1-戊烯;C项为,其名称为3-甲基-1-丁炔;D项为,其名称为1,4-二甲苯。
5.某烃甲与H2反应后的产物乙为(CH3)2CHCH2CH3,则相关说法不合理的是( )
A.产物乙的系统命名为2-甲基丁烷
B.烃甲可能是2-甲基-1,3-丁二烯
C.0.1 mol产物乙完全燃烧可消耗17.92 L O2
D.烃甲与乙炔可能是同系物
答案C
6.下列物质中既属于芳香烃的衍生物又属于醇的是 ( )
A.
B.
C.
D.CH3CH2OH
答案B
解析B、C项中的有机化合物中都含有苯环,属于芳香烃的衍生物。B项中含醇羟基,C项中含酚羟基,B项符合题意。
7.(2020吉林四平高二检测)已知某有机化合物A的核磁共振氢谱如图所示,下列说法错误的是( )
A.若A的分子式为C3H6O2,则其结构简式为CH3COOCH3
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子,且个数之比为1∶2∶3
C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A的分子式为C3H6O2,则其同分异构体有三种
答案A
解析CH3COOCH3中含2种不同化学环境的H原子,与图像不符,故A错误;由图可以知道,该有机化合物分子中有三种不同化学环境的氢原子,且个数之比为1∶2∶3,所以B选项正确;仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数,所以C选项正确;A的分子式为C3H6O2,则有机化合物应为CH3CH2COOH,与甲酸乙酯、乙酸甲酯、HOCH2CH2CHO互为同分异构体,所以D选项正确。
8.有机化合物有多种同分异构体,其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A.13种 B.16种
C.9种 D.19种
答案D
解析有机化合物的同分异构体中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有多种,其中苯环可能有2个取代基,也可能有3个取代基。若苯环上有2个取代基,则取代基有3种情况,分别为—Cl和—OOCCH3、—Cl和—CH2OOCH、—Cl和
—COOCH3,2个取代基的位置也有3种情况,分别是邻、间、对,即若苯环上有2个取代基,共有9种同分异构体;若苯环上有3个取代基,分别是—Cl和—OOCH、—CH3,先将2个取代基分别定于邻、间、对三种位置,第3个取代基共有4+4+2=10种连接方式,即若苯环上有3个取代基,共有10种同分异构体;则一共有19种同分异构体,故D项正确。
9.(2020吉林长春高二期末)有机化合物(a)、(b)、(c)的分子式均为C5H6,下列有关叙述正确的是( )
A.符合分子式为C5H6的同分异构体只有a、b、c三种
B.a、b、c的一氯代物都只有三种
C.a、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色,且褪色原理相同
D.a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面
答案C
解析符合分子式为C5H6的同分异构体除a、b、c外还有其他的,如CH3CHCHC≡CH等,A错误;a、b、c的一氯代物分别有3、4、4种,B错误;a、b、c分子中都有碳碳双键,故都能与溴发生加成反应,所以都能使溴的CCl4溶液褪色,且褪色原理相同,C正确;由甲烷的正四面体结构可知C分子中的5个碳原子一定不处于同一个平面,D错误。
10.某研究性学习小组所做的石蜡油(17个碳原子以上的烷烃)分解实验如图所示。下列有关说法正确的是 ( )
A.装置Ⅱ中逸出的气体通入高锰酸钾溶液,发生加成反应
B.石蜡油分解生成的气体中只有烯烃
C.十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时,二者物质的量之比为1∶8
D.装置Ⅰ中硫酸铝和碎瓷片都是催化剂
答案C
解析装置Ⅱ中逸出的气体通入高锰酸钾溶液,烯烃发生氧化反应,A错误;题给实验中石蜡油发生的是裂解反应,所以分解生成的有机气体中既有烯烃,又有烷烃,B错误;十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时,按每两个碳原子作为一组,则乙烷与乙烯物质的量之比为1∶8,C正确;装置Ⅰ中硫酸铝是催化剂,碎瓷片的作用是防止暴沸,D错误。
11.(2020陕西延安高二检测)下列说法正确的是 ( )
A.甲苯与液溴在Fe催化条件下可生成
B.乙苯和氯气光照生成的有机产物有12种
C.邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能为
D.甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物有4种
答案A
解析甲苯与液溴在Fe催化条件下发生苯环上的取代反应,可生成,故A正确;光照下乙基上的H原子被取代,则乙苯和氯气光照生成的有机产物有11种(一氯取代有2种、二氯取代有3种、三氯取代有3种、四氯取代有2种、五氯取代有1种),故B错误;光照下甲基上的H原子被取代,而苯环上的H原子不能被取代,故C错误;甲苯和氯气在光照条件下,只有甲基上的H被取代,则甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物有1种,故D错误。
12.一种气态烷烃和一种气态烯烃,它们分子里的碳原子数相等。将1.0体积这种混合气体在氧气中完全燃烧,生成2.0体积的CO2和2.4体积的水蒸气(气体体积均在相同状况下测定),则混合气体中烷烃和烯烃的体积比为( )
A.3∶1 B.1∶3
C.2∶3 D.3∶2
答案C
解析根据阿伏加德罗定律,相同状况下,气体的体积之比等于物质的量之比。可知1mol混合烃充分燃烧后生成2molCO2和2.4molH2O,则混合烃的平均分子组成为C2H4.8。又知烷烃和烯烃分子里的碳原子数相同,可以判定它们分别是C2H6和C2H4。无论C2H6与C2H4以怎样的体积比混合,它们平均碳原子个数都是2。因此符合题意的烷烃和烯烃的体积比,将由它们分子里所含的H原子个数决定。可用十字交叉法求解:
13.核磁共振谱(NMR)是研究有机化合物结构的有力手段之一,在所研究的化合物分子中,每一结构中的等性氢原子在NMR谱中都给出了相应的峰(信号)。峰的强度与结构中的H原子数成正比,例如乙酸分子中H原子的NMR谱中有两个信号峰,其强度比为3∶1。已知某分子式为C3H6O2的有机化合物中H原子的NMR谱有三个峰,其强度比为3∶2∶1,则该有机化合物的结构简式不可能是( )
A.CH3CH2COOH B.CH3COOCH3
C.HCOOCH2CH3 D.CH3COCH2OH
答案B
解析CH3CH2COOH中有3种不同化学环境的氢原子,氢原子个数比为3∶2∶1,故A不选;CH3COOCH3中有2种不同化学环境的氢原子,氢原子个数比为1∶1,故B符合题意;HCOOCH2CH3中有3种不同化学环境的氢原子,氢原子个数比为3∶2∶1,故C不选;CH3COCH2OH中有3种不同化学环境的氢原子,氢原子个数比为3∶2∶1,故D不选。
14.(2020云南曲靖高二期末)科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X,核磁共振氢谱表明其分子中的氢原子所处的化学环境没有区别,根据红外光谱分析,绘制了该分子的球棍模型如图所示。下列说法不正确的是 ( )
A.该分子的分子式为C5H4
B.该分子中碳原子的化学环境有2种
C.该分子中的氢原子分布在两个相互垂直的平面上
D.该分子中只有碳碳单键,没有碳碳双键
答案D
解析由题图所示可知该烃的分子式为C5H4,A正确。X的结构简式为,碳原子化学环境有2种,B正确。中间碳原子连接4个碳构成四面体结构,中间碳原子与周围四个碳原子形成两个三角形,这两个三角形所在平面相互垂直,C正确。该分子中含有碳碳双键,D错误。
15.(2020广东深圳高二检测)某有机化合物的结构简式可以用“键线式”表示,其中线表示键,线的交点与端点处代表碳原子,并用氢原子补足四价,但C、H原子未标记出来。已知利用某些有机化合物之间的转化可贮存太阳能,如降冰片二烯(NBD)经太阳光照射转化成四环烷(Q)的反应为(反应吸热):
下列叙述中错误的是( )
A.NBD和Q互为同分异构体
B.Q可能发生化学反应而使溴水褪色
C.NBD和Q的一氯代物都只有3种
D.NBD属于芳香烃的同分异构体的一氯代物有4种
答案B
解析由结构简式可知,NBD和Q的分子式相同,但结构不同,不是同一种物质,两者互为同分异构体,A正确;Q中无不饱和键,不能发生化学反应而使溴水褪色,B错误;NBD和Q均为对称结构,都只有3种不同化学环境的氢原子,因此一氯代物都只有3种,C正确;NBD的同分异构体属于芳香烃的为甲苯(),甲苯分子的一氯代物有4种,D正确。
二、非选择题:本题共5小题,共55分。
16.(10分)按要求回答下列问题:
(1)中含有的官能团为 。
(2)的系统命名为 。
(3)的名称为 。
(4)有机化合物(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH3命名为2,2-二甲基-4-乙基戊烷,错误的原因是 ,其正确的系统名称应为 。
答案(1)羟基、羧基
(2)2,4,4-三甲基-2-己烯
(3)1,3,5-三甲苯或均三甲苯
(4)主链选错 2,2,4-三甲基己烷
17.(10分)某有机化合物的结构简式为
据此填写下列空格。
(1)该物质苯环上一氯代物有 种。
(2)1 mol该物质和溴水混合,消耗Br2的物质的量为 mol。
(3)1 mol该物质和H2加成需H2 mol。
(4)下列关于该物质的说法不正确的是 。
A.可发生加成、取代、氧化等反应
B.和甲苯属于同系物
C.使溴水褪色的原理与乙烯相同
D.能使酸性KMnO4溶液褪色是发生了加成反应
答案(1)4 (2)2 (3)5 (4)BD
解析(1)该物质苯环上有4种不同化学环境的氢原子,则有4种不同的一氯代物。
(2)1mol该物质的分子中含有2mol碳碳双键,能与2molBr2发生加成反应。
(3)1mol该物质的分子中含有2mol碳碳双键和1mol 苯环,共可消耗5molH2。
(4)该物质中含有碳碳双键,能发生加成反应,也能被酸性KMnO4溶液氧化,同时该物质中含有烷基能发生取代反应,苯环上也能发生取代反应,故A项正确;苯的同系物是指分子中含有一个苯环,且苯环与烷基相连的有机化合物,该物质不是苯的同系物,而甲苯是苯的同系物,由此可得该物质和甲苯不属于同系物,B项错误;该物质分子中含有碳碳双键,能使溴水褪色,且褪色原理与乙烯相同,C项正确;该物质能使酸性KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应,D项错误。
18.(11分)已知无水醋酸钠和碱石灰共热时生成CH4的过程可简单表示如下:
CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3
在这个反应中CH3COONa转化为CH4可看作CH3COONa脱去羧基的结果,故称其为脱羧反应。据此回答下列问题:
(1)1834年德国科学家米希尔里希通过蒸馏安息香酸()和石灰的混合物得到一种液体,命名为苯。写出苯甲酸钠()与NaOH、生石灰共热生成苯的化学方程式:
。
(2)由来制取需要的试剂是 ,下列物质属于苯的同系物且能被该试剂氧化的是 。
a.
b.
c.
d.
(3)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含三键且无支链的链烃的结构简式: 。苯不能使溴水因发生反应而褪色,性质类似于烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式:
。
(4)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。但1,3-环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯要放热,可推断苯比1,3-环己二烯 (填“稳定”或“不稳定”)。
(5)写出满足下列条件的物质的同分异构体: 。
①分子式为C8H10 ②有2个支链 ③苯环上一氯代物只有一种结构
答案(1)+NaOH+Na2CO3 (2)酸性KMnO4溶液 d
(3) +HO—NO2+H2O(苯的溴代反应等均可)
(4)稳定
(5)
解析(1)脱羧反应原理为R—COONa+NaO—HR—H+Na2CO3,结果是羧酸盐变成比它少1个碳原子的烃,所以苯甲酸钠和NaOH、生石灰共热时生成苯和Na2CO3。
(2)制取可用酸性KMnO4溶液氧化。苯的同系物中只含一个苯环且侧链为烷烃基;苯的同系物若被酸性KMnO4溶液氧化,则必须满足与苯环相连的碳原子上含有氢原子。
(3)与苯互为同分异构体,含有三键且无支链的链烃为或
、等(答案不唯一,只写一种即可);苯环上的氢易被取代,如被溴或硝基取代。
(4)由生成需要放热,可知的能量高,不稳定。
(5)符合C8H10的苯的同系物,若苯环上有2个支链,则该物质只能为二甲苯,又因其苯环上一氯代物只有一种结构,则该二甲苯为对二甲苯。
19.(12分)(2020福建福州高二检测)实验室以环己醇(X)为原料制备环己酮(Y):
……→
X Y
环己醇、环己酮、饱和食盐水和水的部分物理性质见下表:
物质 | 沸点/℃ |
| 溶解性 |
环己醇 | 161.1(97.8) | 0.962 4 | 能溶于水 |
环己酮 | 155.6(95) | 0.947 8 | 微溶于水 |
饱和食盐水 | 108.0 | 1.330 1 | — |
水 | 100.0 | 0.998 2 | — |
(括号中的数据表示该有机化合物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点)
环己酮粗产品中混有水和少量环己醇杂质,采用下列流程提纯环己酮:
粗产品有机混合物较纯的产品纯产品(Y)
请回答下列问题:
(1)步骤Ⅰ、Ⅱ操作中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外,还需要的玻璃仪器有 。
(2)步骤Ⅰ中加入氯化钠固体的作用是 。直接蒸馏不能分离环己酮和水的原因是 。
(3)步骤Ⅱ中加入无水氯化钙,其目的是 。
(4)步骤Ⅲ的装置如图所示。
①加热前,在烧瓶中加入几块碎瓷片,其目的是 。
②如果温度计的水银球低于支管下沿,所收集产品的质量会 (填“偏大”“偏小”或“无影响”)。
(5)利用核磁共振氢谱法检测产品中是否混有环己醇。在核磁共振氢谱中,环己醇分子有 组峰,环己酮分子的核磁共振氢谱中峰面积比为 。
答案(1)普通漏斗、分液漏斗
(2)增大水层的密度,有利于分层;增大水溶液的极性,减小产品的损失
环己酮和水在95 ℃时形成共沸混合物
(3)吸收一部分水,除去粗产品中含有的部分水分
(4)①防暴沸 ②偏大 (5)5 1∶2∶2
解析(1)分液操作需要分液漏斗,过滤操作需要普通漏斗。
(2)根据表格中的数据可知,加入氯化钠固体能增大水层的密度,使有机化合物充分分层,便于分液。氯化钠是离子化合物,加入氯化钠形成饱和食盐水的极性比水的极性大,环己酮在饱和食盐水中的溶解度小于在水中的溶解度。根据提示信息,环己酮和水在一定温度时形成了共沸混合物,无法直接蒸馏分离环己酮和水。
(3)加入氯化钙可吸收大部分水,过滤得到的有机化合物中水量减少。
(4)①加入碎瓷片的目的是防止液体在加热过程中暴沸。②如果温度计的水银球在蒸馏烧瓶支管口以下,由于蒸馏烧瓶中的温度下部高,上部低,会收集一部分沸点低于环己酮的杂质,使收集产品的质量偏大。
(5)根据环己醇的结构简式可知,该分子中有5种不同化学环境的氢原子,因此在核磁共振氢谱中有5组吸收峰。环己酮分子中有3种不同化学环境的氢原子,氢原子个数比为2∶4∶4=1∶2∶2。
20.(12分)0.2 mol某烃A在氧气中完全燃烧后,生成CO2和H2O各1.2 mol。试回答:
(1)烃A的分子式为 。
(2)若取一定量的该烃A完全燃烧后,生成CO2和H2O各3 mol,则有 g烃A参加了反应,燃烧时消耗标准状况下的氧气 L。
(3)若烃A不能使溴水褪色,但在一定条件下能与氯气发生取代反应,其一氯取代物只有1种,则烃A的结构简式为 。
(4)若烃A能使溴水褪色,在催化剂作用下与H2加成,经测定其加成产物分子中含有4个甲基,则烃A可能的结构简式为
。
(5)比烃A少1个碳原子且能使溴水褪色的烃A的同系物有 种同分异构体。
答案(1)C6H12
(2)42 100.8
(3)
(4)、
、
(5)5
解析(1)设烃A的分子式为CxHy,则有:
CxHy+(x+)O2xCO2 + H2O
1mol xmol mol
0.2mol 1.2mol 1.2mol
解得x=6,y=12
则烃A的分子式为C6H12。
(2)此烃完全燃烧的化学方程式为
C6H12 + 9O26CO2+6H2O
84g 9mol 6mol
m(C6H12) n(O2) 3mol
解得m(C6H12)=42g,n(O2)=4.5mol,所以标准状况下V(O2)=4.5mol×22.4L·mol-1=100.8L。
(3)烃A的分子式符合通式CnH2n,因此分子结构中含有1个碳碳双键或1个碳环。若烃A不能使溴水褪色,则此有机化合物中不含有碳碳双键而含有1个碳环,又因为此有机化合物的一氯取代物只有1种,说明此有机化合物中的12个氢原子的化学环境是一样的,所以此有机化合物为环己烷()。
(4)若烃A能使溴水褪色,说明此有机化合物中含有一个碳碳双键,根据此烯烃与H2加成后能生成含有4个甲基的有机化合物,则可写出此烯烃相应的同分异构体。
(5)比烃A少1个碳原子且能使溴水褪色的烃A的同系物为C5H10,戊烯的同分异构体有5种,分别为
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