高三化学二轮复习-专题十二 常见有机物及其应用学案

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专题十二 常见有机物及其应用
1.了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5.了解上述有机化合物发生反应的类型。6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。8.以上各部分知识的综合应用。
考纲要求
内容索引
考点一 有机物的结构与同分异构现象
考点二 “三位一体”突破有机反应类型
考点三 有机物的性质及应用
考点一 有机物的结构与同分异构现象
近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点：1.教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。
(1)明确三类结构模板
(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
2.学会用等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法：(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。如 分子中—CH3上的3个氢原子。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。
3.注意简单有机物的二元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有 、 、 、 四种。(2) 的二氯代物有 三种。
题组一　选主体、细审题、突破有机物结构的判断1.(1)CH3—CH==CH—C≡CH有___个原子一定在一条直线上，至少有____个原子共面，最多有____个原子共面。(2)CH3—CH2—CH==C(C2H5)—C≡CH中含四面体结构的碳原子数为_____，在同一直线上的碳原子数最多为_____，一定在同一平面内的碳原子数为_____，最少共面的原子数为____，最多共面的原子数为_____。(3) ==CH—C≡C—CH3分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是______个。
答案
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方法技巧
1.熟记规律以下几个基本规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因(1)结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。(3)结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。
方法技巧
方法技巧
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7
(5)正四面体结构：甲烷平面结构：乙烯、苯、萘( )、蒽( )、甲醛( )直线结构：乙炔
方法技巧
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碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。
2.审准要求看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。
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答案
题组二　判类型、找关联，巧判同分异构体(一)同分异构体的简单判断2.正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”。(1)乙苯的同分异构体共有3种 (2016·海南，12B)( )(2)C4H9Cl有3种同分异构体 (2016·全国卷Ⅰ，9C)( )(3)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体 (2016·全国卷Ⅲ，8D)( )(4)丁烷有3种同分异构体 (2015·福建理综，7C)( )(5)己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同(2015·浙江理综，10A)( )
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(6) 不是同分异构体(2014·天津理综，4A)( )
答案
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解析
(二)全国卷Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ高考试题汇编3.(2016·全国卷Ⅱ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)A.7种 B.8种 C.9种 D.10种解析　分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷 两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。
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解析
4.(2015·全国卷Ⅱ，11)分子式为C5H10O2，并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)A.3种 B.4种 C.5种 D.6种解析　由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH，丁基(C4H9—)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。
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解析
5.(2014·新课标全国卷Ⅰ，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是(　　)A.戊烷 B.戊醇C.戊烯 D.乙酸乙酯
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解析　A项，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B项，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2==CHCH2CH2CH3、CH3CH==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)CH2CH3、CH2==CHCH(CH3)2、 ，属于环烷烃的同分异构体有5种： 、 、 、 、 ；
解析
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D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。
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解析
6.(2014·新课标全国卷Ⅱ，8)四联苯 的一氯代物有(　　)A.3种 B.4种C.5种 D.6种解析　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即 ，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。
√
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解析
7.(2013·新课标全国卷Ⅰ，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(　　)A.15种 B.28种C.32种 D.40种
√
方法技巧
返回
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解析　从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。
方法技巧
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方法技巧
1.由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体(1)—C3H7有2种，则相应的卤代烃、醇各有两种；醛、羧酸各有一种。(2)—C4H9有4种，则相应的卤代烃、醇各有4种；醛、羧酸各有2种。(3)—C5H11有8种，则相应的卤代烃、醇各有8种；醛、羧酸各有4种。注意　判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。
方法技巧
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2.了解同分异构体的种类(1)碳链异构：如正丁烷和异丁烷。(2)位置异构：如1-­丙醇和2-­丙醇。(3)官能团异构：如①醇和醚；②羧酸和酯。3.同分异构体的书写规律具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。
返回
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考点二 “三位一体”突破有机反应类型
加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型。从考查角度上看，在选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。复习时要注意：1.吃透概念类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型。
2.牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体”，官能团、条件、反应类型“三对应”。(注意“*”属于选修部分内容)
—OH、
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题组一　有机反应类型的判断1.正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”。(1)由乙烯生成乙醇属于加成反应 (2016·全国卷Ⅰ，9B)( )(2)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 (2016·全国卷Ⅲ，8A)( )(3)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应 (2015·广东理综，7B)( )(4)油脂的皂化反应属于加成反应 (2015·福建理综，7D)( )(5)在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应 (2015·浙江理综，10B)( )(6)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同(2014·北京理综，10D)( )
√
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√
×
答案
解析
2.(2015·海南，9)下列反应不属于取代反应的是(　　)A.淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠
√
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解析　A项，淀粉发生水解反应生成葡萄糖，该反应是取代反应，错误；B项，石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，正确；C项，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误；D项，油脂与浓NaOH发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，错误。
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解析
3.(2016·全国卷Ⅱ，8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷解析　苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选B。
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题组二　突破反应条件与反应类型的关系4.下列关于苯的叙述正确的是(　　)A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个 碳碳双键
√
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方法归纳
5.填写反应类型
①_________，②_________，③_________，④_____________________。
消去反应
加成反应
取代反应
酯化反应(或取代反应)
返回
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答案
方法归纳
反应条件与反应类型的关系1.在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。2.在NaOH的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。3.在浓H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。4.与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。5.与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。
返回
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考点三 有机物的性质及应用
有机化学中涉及的有机物多，知识点多，需记忆的内容也很多，但有机化学又有很好的内在联系，一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”，只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。1.官能团、特征反应、现象归纳一览表
2.糖类性质巧突破(1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。(2)单糖、双糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。
3.油脂性质轻松学(1)归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。(2)对比明“三化”：油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。
(3)口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。
4.盐析、变性辨异同
5.化学三馏易混淆蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量便多了，从而达到分离、提纯的目的。干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器，隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。
6.三个制备实验比较
氢氧化钠
FeBr3
冷凝回流、
蒸馏
导气
不能
白
答案
苯
硝酸
硫酸
氢氧化钠
分液
蒸馏
冷凝回流
温度计
水浴
催化剂
脱水剂
答案
饱和Na2CO3溶液
分液
催化剂
吸水剂
饱和碳酸钠溶液
溶解度
不能
答案
答案
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题组一　有机物的组成、官能团与性质(一)有机物组成、性质的简单判断1.正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”。(1)食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质 (2016·全国卷Ⅰ，7B)( )(2)加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性 (2016·全国卷Ⅰ，7C)( )(3)医用消毒酒精中乙醇的浓度为95% (2016·全国卷Ⅰ，7D)( )(4)油脂和蛋白质都属于高分子化合物 (2016·全国卷Ⅰ，9D)( )(5)2-­甲基丁烷也称异丁烷 (2016·全国卷Ⅰ，9A)( )
√
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(6)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 (2016·全国卷Ⅲ，8B)( )(7)乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 (2016·全国卷Ⅲ，8C)( )(8)蛋白质水解的最终产物是氨基酸 (2016·天津理综，2A)( )(9)氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 (2016·天津理综，2B)( )(10)粮食酿酒涉及化学变化 (2015·北京理综，6B)( )(11)食醋除水垢利用了食醋氧化性 (2015·海南，1C)( )(12)加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂(2015·全国卷Ⅱ，7D)( )
答案
√
√
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×
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(13) 均能与溴水反应(2014·天津理综，4C)( )
答案
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解析
(二)官能团与性质的判断2.(2016·全国卷Ⅲ，10)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是(　　)A.异丙苯的分子式为C9H12B.异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.异丙苯和苯为同系物
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解析　A项，异丙苯的分子式为C9H12，正确；B项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；C项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；D项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，正确。
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解析
3.(2016·江苏，11)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　)A.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和Na2CO3 溶液反应C.在酸性条件下水解，水解产物只有一种D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
化合物X
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解析　由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X结构中含有 —COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X结构中的 —COOH和酚酯基能与NaOH反应，1 mol X最多能与3 mol NaOH反应(—COOH 反应1 mol，酚酯基反应2 mol)，D错误。
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答案
题组二　有机物的鉴别、分离、提纯与制备4.正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”。(1)可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯 (2016·海南，12C)( )(2)用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维 (2016·全国卷Ⅰ，7A)( )(3) 验证乙烯的生成 (2015·重庆理综，4D)( )
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答案
(4)因为1-­己醇的沸点比己烷的沸点高，所以它们可通过蒸馏初步分离(2015·广东理综，9A)( )(5)制备乙烯时向乙醇和浓硫酸的混合液中加入碎瓷片(2015·山东理综，7D)( )(6)以淀粉为原料可制取乙酸乙酯 (2015·福建理综，7B)( )(7)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐和甘油 (2015·浙江理综，10C)( )(8)聚合物 可由单体CH3CH==CH2和CH2==CH2加聚制得 (2015·浙江理综，10D)( )
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5.(2016·北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
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下列说法不正确的是(　　)A.该反应属于取代反应B.甲苯的沸点高于144 ℃C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D.从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
解析
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解析　A项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确；B项，甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间，即介于80 ℃和144 ℃之间，错误；C项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于30 ℃)，可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确；D项，因对二甲苯的熔点较高，可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来，正确。
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6.(2016·上海，六)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。
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完成下列填空：(1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是________________________________________________________________；加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是______________________________________________________________；浓硫酸用量又不能过多，原因是__________________________________________________________。
答案
解析
增大反应物浓度，使平衡向生
成酯的方向移动，提高酯的产率(合理即可)
浓H2SO4能吸收生成的水，使平
衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率
浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率
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解析　由于该反应是可逆反应，因此加入过量的乙醇，增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率；由于浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率，因此实际用量多于此量；由于浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率，所以浓硫酸用量又不能过多。
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(2)饱和Na2CO3溶液的作用是_____________________________________________。解析　由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以饱和Na2CO3溶液的作用是中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解。(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，_____、_____，然后分液。解析　乙酸乙酯不溶于水，因此反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、静置，然后分液即可。
解析答案
中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中
的溶解
振荡
静置
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(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有_____________、_____________。由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是_____，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是______。解析　根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此利用b装置制备乙酸乙酯的缺点有温度过高导致原料损失较大、温度较低易发生副反应。由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚，所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙醚和乙酸乙酯的沸点相差较大，则分离乙酸乙酯与该杂质的方法是蒸馏。
解析答案
原料损失较大
易发生副反应
乙醚
蒸馏
方法归纳
返回
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方法归纳
1.辨别材料，分析纤维(1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于 有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属于 有机高分子材料，高分子分离膜属于 有机高分子材料。(2)纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于 ，人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于 ，其中人造棉、人造丝又属于 ，而锦纶、腈纶属于 。
答案
方法归纳
天然
合成
新型
天然纤维
化学纤维
人造纤维
合成纤维
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2.反应条件，对比归纳由已知有机物生成a、b等产物的反应条件。(1)BrCH2CH2CH2OH：①CH2==CHCH2OH 　 ；②BrCH2CH==CH2　 。
答案
方法归纳
NaOH、醇，加热
浓H2SO4，加热
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(2) ：① ；② 　 。
答案
方法归纳
光照
Fe粉(或FeBr3)
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(3)CH2==CHCH2OH：①BrCH2CHBrCH2OH 　 ；②CH2==CHCHO　 ；③CH2==CHCH2OOCCH3　 。(4)CH3CHBrCOOCH3①CH3CH(OH)COOK　 ；②CH3CHBrCOOH　 。
答案
方法归纳
溴水
Cu，加热
浓H2SO4，加热，乙酸
KOH溶液，加热
稀H2SO4，加热
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3.糖类水解产物判断若双糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的 ，中和 ，然后再加入 或___________ ，(水浴)加热，观察现象，作出判断。
答案
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NaOH溶液
稀硫酸
银氨溶液
新制的氢氧
化铜悬浊液
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