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高三化学二轮复习-专题十六 有机化学基础学案
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这是一份高三化学二轮复习-专题十六 有机化学基础学案，文件包含专题十六有机化学基础pptx、专题十六有机化学基础docx等2份学案配套教学资源，其中学案共45页， 欢迎下载使用。
1.有机化合物的组成与结构： (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式； (2)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法； (3)了解有机化合物碳原子的成键特征，了解同系物的概念和同分异构现象，能正确判断和书写简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)； (4)了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们 的结构； (5)了解有机化合物的分类，并能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物； (6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)理解烃(烷、烯、炔、芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构、性质，了解它们的主要用途；(2)了解天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用；(3)了解有机反应的主要类型(如加成反应、取代反应和消去反应等)；(4)了解烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用；(5)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
3.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质及其应用；(2)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。4.合成高分子化合物：(1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点，了解常见高分子材料的合成反应及重要应用；(3)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
考点一 官能团与性质
考点二 有机反应类型与重要有机反应
考点三 同分异构体
考点四 合成路线的分析与设计
考点五 有机推断
考点一 官能团与性质
易还原(如 在催化加热条件下还原为 )
题组一 官能团的识别与名称书写1.写出下列物质中所含官能团的名称(1) _______________。(2) ____________________。
(3) ______________________________。(4) ___________。(5) ______________。
碳碳双键、(酚)羟基、羧基、酯基
题组二 官能团性质的判断2.按要求回答下列问题：(1)CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式如图所示：
①1 ml该有机物最多可与____ml H2发生加成反应。②写出该物质在碱性条件(NaOH溶液)下水解生成两种产物的结构简式：___________________________；___________________。
(2)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。①用FeCl3溶液可以检验出香草醛( )
②香草醛可与浓溴水发生反应( )③香草醛中含有4种官能团( )④1 ml青蒿酸最多可与3 ml H2发生加成反应( )⑤可用NaHCO3溶液检验出香草醛中的青蒿酸( )
(3)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是________。
A.甲、乙、丙三种有机化合物均可跟NaOH溶液反应B.用FeCl3溶液可区分甲、丙两种有机化合物C.一定条件下丙可以与NaHCO3溶液、C2H5OH反应D.乙、丙都能发生银镜反应
考点二 有机反应类型与重要有机反应
题组一 有机转化关系中反应类型的判断1.化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：
指出下列反应的反应类型。反应1：_________；反应2：_________；反应3：__________________；反应4：_________。
2.(2015·全国卷Ⅱ，38改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下：
已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质④R1CHO＋R2CH2CHO
根据上述物质之间的转化条件，从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。①取代反应 ②卤代反应 ③消去反应 ④氧化反应⑤酯化反应 ⑥水解反应 ⑦加成反应 ⑧还原反应(1)A→B______ (2)B→C____ (3)C→D____ (4)G→H______
3.芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。
则A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为_________、_________、____________________、_________、_________。
取代反应(或水解反应)
题组二 常考易错的有机反应方程式的书写4.按要求书写下列反应的化学方程式。(1) ①浓硫酸加热至170 ℃___________________________________________；②浓硫酸加热至140 ℃ ____________________________________________ 。
CH2==CH—CH3↑＋H2O
(2)CH3—CH2—CH2—Br①强碱的水溶液，加热___________________________________________________________；②强碱的醇溶液，加热______________________________________________________________。
CH2—OH＋NaBr
CH2↑＋NaBr＋H2O
(3)向 溶液中通入CO2气体____________________________________________。(4) 与足量NaOH溶液反应_______________________________________________________。
＋CO2＋H2O ―→ ＋NaHCO3
＋2NaOH ＋CH3OH＋H2O
(5) 与足量H2反应____________________________________________________________________________。
有机反应方程式的书写要求1.反应箭头和配平：书写有机反应方程式时应注意，反应物和产物之间用“―→ ”连接，有机物用结构简式表示，并遵循元素守恒进行配平。2.反应条件：有机物反应条件不同，所得产物不同。
题组三 有机转化关系中反应方程式的书写5.一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下：
请写出各步反应的化学方程式① ____________________________ ； ②________________________________________；③____________________________________________________；
CH2==CH2＋Br2 ―→
④______________________________________________________；⑤__________________________________________________；⑥________________________________________________；
⑦_________________________________________________________________________________________________。
＋nHO—CH2—CH2—OH
考点三 同分异构体
1.同分异构体的种类(1)碳链异构(2)官能团位置异构(3)类别异构(官能团异构)有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：
2.同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。(2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。
题组一 选择题中限制条件同分异构体的书写判断1.C8H8O2符合下列要求的同分异构体数目是( )①属于芳香族化合物 ②能与新制氢氧化铜溶液反应 ③能与氢氧化钠溶液反应A.10种 B.21种 C.14种 D.17种
解析 ①属于芳香族化合物，含有1个苯环；②能与新制氢氧化铜溶液反应，含醛基或羧基；③能与NaOH溶液发生反应，含有酚羟基或酯基或羧基，可能结构有
2.组成和结构可用 表示的有机物中，能发生消去反应的共有( )A.10种 B.16种 C.20种 D.25种解析 苯环左边的取代基共有5种：CH2ClCH2CH2—、CH3CHClCH2—、CH3CH2CHCl—、CH3(CH2Cl)CH—、(CH3)2CCl—，其中有5 种能发生消去反应；右边的有4种：CH3OCH2—、CH3CH2O—、CH3CH(OH)—、HOCH2CH—，因此能发生消去反应的共有20种，故选C。
3.有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有( )A.8种 B.14种 C.16种 D.18种解析 在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则二者的物质的量相同，所以乙、丙的摩尔质量相同，根据甲的分子式判断甲是酯类化合物，水解生成羧酸和醇，若乙、丙的摩尔质量相同，则乙、丙的分子式为C4H8O2、C5H12O，即甲是丁酸与戊醇形成的酯，根据同分异构体的书写，丁酸有2种结构，戊醇有8种结构，所以甲有16种结构，答案选C。
4.分子式为C5H12O的醇与分子式为C5H10O2的羧酸形成的酯共有(不考虑立体异构)( )A.24种 B.28种 C.32种 D.40种解析 分子式为C5H12O的醇是戊基与羟基连接形成的化合物，戊基有8种，所以分子式为C5H12O的醇共有8种；分子式为C5H10O2的羧酸是丁基与羧基连接形成的化合价，丁基有4种结构，则分子式为C5H12O2的羧酸共有4种，题目组合后能得到酯的种类是：8×4＝32种，故答案是C。
5.分子式为C9H11Cl，且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，其可能的结构有(不考虑立体异构)( )A.5 种 B.9种 C.12种 D.15种解析 分子式为C9H11Cl，且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，则两个取代基可以是氯原子与正丙基、氯原子与异丙基、—CH2Cl与乙基、甲基与—CH2CH2Cl或甲基与—CHClCH3，且均有邻、间、对三种情况，所以其可能的结构有5×3＝15种，答案选D。
同分异构体的判断方法1.记忆法：记住已掌握的常见的同分异构体数。例如：(1)凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇同类型的同分异构体有2种；(3)戊烷、戊炔同类型的同分异构体有3种；(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)同类型的同分异构体有4种；(5)己烷、C7H8O(含苯环)同类型的同分异构体有5种；(6)C8H8O2的芳香酯有6种；(7)戊基、C9H12(芳香烃)有8种。
2.基元法：例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。3.替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)4.对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。(一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断)
题组二 有机合成推断中限制条件同分异构体的书写判断6. 的同分异构体中，能同时满足如下条件的有机物结构简式为_____________________________。①可发生银镜反应②只含有一个环状结构且可使FeCl3溶液显紫色③核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1(不考虑立体异构)。
7.写出同时满足下列条件的F( )的一种同分异构体的结构简式_________________________。①能使溴水褪色 ②苯环上有两个取代基③苯环上的一氯代物有两种 ④分子中有5种不同化学环境的氢
8.有机物 的同分异构体中，满足下列条件的有___种(不考虑烯醇)。①仅含有苯环，无其他环状结构；②遇三氯化铁溶液显紫色；③1 ml能与3 ml金属钠反应生成1.5 ml氢气。其中核磁共振氢谱表明分子中有五种氢，且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，请写出其结构简式：__________________________。
解析 根据条件①仅含有苯环，无其他环状结构；②遇三氯化铁溶液显紫色，说明有酚羟基；③1 ml能与3 ml金属钠反应生成1.5 ml氢气，说明分子中有三个羟基或羧基，则符合条件的D的同分异构体为苯环上连有3个—OH 和一个—CH==CH2，根据定三动一的原则，共有6种，其中核磁共振氢谱表明分子中有五种氢，且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。
9.写出一种符合下列条件的 的同分异构体的结构简式：_____________________。①分子含有一个5元环②核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为1∶1∶1∶2
常见限制条件与结构关系总结
考点四 合成路线的分析与设计
1.有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)方法
(2)官能团的消除①消除双键：加成反应。②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。③消除醛基：还原和氧化反应。(3)官能团的保护
2.增长碳链或缩短碳链的方法
3.常见有机物转化应用举例(1)
4.有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为(1)以熟悉官能团的转化为主型如：请设计以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。CH2==CHCH3
(2)以分子骨架变化为主型如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯( )的合成路线流程图(注明反应条件)。提示：R—Br＋NaCN―→ R—CN＋NaBr
(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿
设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺( )的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)
1.写出以苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛 的合成路线流程图。无机试剂任用，合成路线流程图示例如下，并注明反应条件。
已知：羰基α-H可发生反应：
2.请设计合理方案从 合成 (无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。
3.参照已知信息，设计一条由CH2==CH2为原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路线(注明反应条件)。已知：2RCH2CHO
4.聚丙烯醛( )可用于合成有机高分子色素，根据Claisen缩合反应，设计以甲醛和乙醛为原料合成聚丙烯醛的路线。Claisen缩合：R1—CHO＋ ＋H2O(R1、R2和R3表示烃基或氢)答案 HCHO＋CH3CHO CH2==CHCHO
5.[2015·全国卷Ⅰ，38(6)改编]A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线________________________________________________。
解析 由反应流程信息可以写出由CH≡CH和CH3CHO为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。答案
CH2==CH—CH==CH2
1.根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯( )的水解反应。(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定 —OH与—COOH的相对位置。
4.根据关键数据推断官能团的数目
(5)RCH2OH CH3COOCH2R。 (Mr) (Mr＋42)
5.根据新信息类推高考常见的新信息反应总结(1)丙烯α-H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2 Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。(2)共轭二烯烃的1,4-加成反应：①CH2==CH—CH==CH2＋Br2 ―→ 。② (3)烯烃被O3氧化：R—CH==CH2 R—CHO＋HCHO。
(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化： 。(5)苯环上硝基被还原： 。
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：①CH3CHO＋HCN ―→ ；② ＋HCN ；③CH3CHO＋NH3 (作用：制备胺)；④CH3CHO＋CH3OH (作用：制半缩醛)。
(7)羟醛缩合： 。(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：(9)羧酸分子中的α-H被取代的反应：RCH2COOH＋Cl2 ＋HCl。
(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH RCH2OH。(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→ R1COOR3＋R2OH。
题组一 有机推断题的综合考查1.下图为有机物之间的转化关系。
已知：H属于芳香酯类化合物；I的核磁共振氢谱为两组峰，且面积比为1∶6。请分别写出下列物质的结构简式：
A：__________；B：____________；C：____________；D：__________；E：___________；F：______________；G：______________；H：____________________；I：______________；J：____________。
CH2==CH—CH3
2.化合物H可用以下路线合成：
在催化剂存在下1 ml F与2 ml H2反应，生成3-苯基-1-丙醇；若11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以生成88 g CO2和45 g H2O，且A分子结构中有3个甲基。
请分别写出下列物质的结构简式：A：______________；B：_____________；C：_____________________________；D：______________；E：___________________；F：______________________；
G：_______________________；H：______________________________________。
3.已知 ＋HCN―→ ，CO和H2按物质的量之比1∶2可以制得G，有机玻璃可按下列路线合成：
请分别写出下列物质的结构简式：A：_______________；B：______________；C：______________；D：____________；E：_____________；F：_____________；G：_______；H：____________________。
题组二 有机化学在高考中的综合考查4.(2016·全国卷Ⅰ，38)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填标号)a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
解析 a项，大多数糖有甜味，具有CnH2mOm的通式，但有的糖类没有甜味，如淀粉和纤维素，也有的糖类不符合CnH2mOm的通式，错误；b项，麦芽糖只能水解生成葡萄糖，错误；c项，用银镜反应可以判断淀粉是否发生水解，用碘水可以判断淀粉是否水解完全，正确；d项，淀粉和纤维素都属于天然高分子化合物，正确。
(2)B生成C的反应类型为__________________。
解析 (反，反)-2,4-己二烯二酸与CH3OH在酸性和加热条件下发生酯化反应生成C物质，酯化反应也为取代反应。
(3)D中的官能团名称为________________，D生成E的反应类型为__________。
解析 由D的结构简式可以看出D中含有 和 两种官能团，由D和E两种物质结构的异同可以得出D生成E发生的是消去反应。
(4)F的化学名称是_______，由F生成G的化学方程式为______________________________________________________________________________________________。
nHOOC(CH2)4COOH
＋nHOCH2CH2CH2CH2OH HO H＋(2n－1)H2O
解析 由F的结构简式可知F为己二酸，己二酸与1,4-丁二醇发生缩聚反应生成聚酯G，其反应的化学方程式为nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH ＋(2n－1)H2O。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 ml W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有___种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_____________________。
解析 具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 ml W能与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2(即1 ml)，说明W中含有2个—COOH，W中苯环上的两个取代基有4种情况：①2个—CH2COOH，②—CH2CH2COOH和—COOH，③ 和—COOH，④ 和—CH3，每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体，故W共有满足条件的12种同分异构体，其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性，结构简式为 。
(6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线。答案
5.(2016·全国卷Ⅱ，38)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：
已知：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰②回答下列问题：(1)A的化学名称为_____。
(2)B的结构简式为____________，其核磁共振氢谱显示为___组峰，峰面积比为______。
解析 A为丙酮，根据信息②及流程中A→B的反应条件知，B为 ， B分子中有2种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为1∶6。
(3)由C生成D的反应类型为_________。
解析 根据C→D 的反应条件“Cl2/光照”知其反应类型为取代反应。
(4)由D生成E的化学方程式为_______________________________________________________。
解析 根据B→C的反应条件及C的分子式知C的结构简式为 ，在光照条件下与Cl2发生取代反应，生成产物D的结构简式为 ，再根据D→E 的反应条件及E的分子式知E的结构简式为 ，故D→E反应的化学方程式为 ＋NaOH ＋NaCl。
(5)G中的官能团有_________、_____、_____ (填官能团名称)。
解析 根据流程图中E→F、F→G的反应条件、E的结构简式( )及题给的氰基丙烯酸酯的结构简式( )知，F的结构简式为 ，G的结构简式为 ，故G中的官能团有碳碳双键、酯基和氰基。
(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种(不含立体异构)。
1.有机化合物的组成与结构： (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式； (2)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法； (3)了解有机化合物碳原子的成键特征，了解同系物的概念和同分异构现象，能正确判断和书写简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)； (4)了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们 的结构； (5)了解有机化合物的分类，并能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物； (6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)理解烃(烷、烯、炔、芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构、性质，了解它们的主要用途；(2)了解天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用；(3)了解有机反应的主要类型(如加成反应、取代反应和消去反应等)；(4)了解烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用；(5)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
3.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质及其应用；(2)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。4.合成高分子化合物：(1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点，了解常见高分子材料的合成反应及重要应用；(3)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
考点一 官能团与性质
考点二 有机反应类型与重要有机反应
考点三 同分异构体
考点四 合成路线的分析与设计
考点五 有机推断
考点一 官能团与性质
易还原(如 在催化加热条件下还原为 )
题组一 官能团的识别与名称书写1.写出下列物质中所含官能团的名称(1) _______________。(2) ____________________。
(3) ______________________________。(4) ___________。(5) ______________。
碳碳双键、(酚)羟基、羧基、酯基
题组二 官能团性质的判断2.按要求回答下列问题：(1)CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式如图所示：
①1 ml该有机物最多可与____ml H2发生加成反应。②写出该物质在碱性条件(NaOH溶液)下水解生成两种产物的结构简式：___________________________；___________________。
(2)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。①用FeCl3溶液可以检验出香草醛( )
②香草醛可与浓溴水发生反应( )③香草醛中含有4种官能团( )④1 ml青蒿酸最多可与3 ml H2发生加成反应( )⑤可用NaHCO3溶液检验出香草醛中的青蒿酸( )
(3)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是________。
A.甲、乙、丙三种有机化合物均可跟NaOH溶液反应B.用FeCl3溶液可区分甲、丙两种有机化合物C.一定条件下丙可以与NaHCO3溶液、C2H5OH反应D.乙、丙都能发生银镜反应
考点二 有机反应类型与重要有机反应
题组一 有机转化关系中反应类型的判断1.化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：
指出下列反应的反应类型。反应1：_________；反应2：_________；反应3：__________________；反应4：_________。
2.(2015·全国卷Ⅱ，38改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下：
已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质④R1CHO＋R2CH2CHO
根据上述物质之间的转化条件，从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。①取代反应 ②卤代反应 ③消去反应 ④氧化反应⑤酯化反应 ⑥水解反应 ⑦加成反应 ⑧还原反应(1)A→B______ (2)B→C____ (3)C→D____ (4)G→H______
3.芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。
则A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为_________、_________、____________________、_________、_________。
取代反应(或水解反应)
题组二 常考易错的有机反应方程式的书写4.按要求书写下列反应的化学方程式。(1) ①浓硫酸加热至170 ℃___________________________________________；②浓硫酸加热至140 ℃ ____________________________________________ 。
CH2==CH—CH3↑＋H2O
(2)CH3—CH2—CH2—Br①强碱的水溶液，加热___________________________________________________________；②强碱的醇溶液，加热______________________________________________________________。
CH2—OH＋NaBr
CH2↑＋NaBr＋H2O
(3)向 溶液中通入CO2气体____________________________________________。(4) 与足量NaOH溶液反应_______________________________________________________。
＋CO2＋H2O ―→ ＋NaHCO3
＋2NaOH ＋CH3OH＋H2O
(5) 与足量H2反应____________________________________________________________________________。
有机反应方程式的书写要求1.反应箭头和配平：书写有机反应方程式时应注意，反应物和产物之间用“―→ ”连接，有机物用结构简式表示，并遵循元素守恒进行配平。2.反应条件：有机物反应条件不同，所得产物不同。
题组三 有机转化关系中反应方程式的书写5.一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下：
请写出各步反应的化学方程式① ____________________________ ； ②________________________________________；③____________________________________________________；
CH2==CH2＋Br2 ―→
④______________________________________________________；⑤__________________________________________________；⑥________________________________________________；
⑦_________________________________________________________________________________________________。
＋nHO—CH2—CH2—OH
考点三 同分异构体
1.同分异构体的种类(1)碳链异构(2)官能团位置异构(3)类别异构(官能团异构)有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：
2.同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。(2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。
题组一 选择题中限制条件同分异构体的书写判断1.C8H8O2符合下列要求的同分异构体数目是( )①属于芳香族化合物 ②能与新制氢氧化铜溶液反应 ③能与氢氧化钠溶液反应A.10种 B.21种 C.14种 D.17种
解析 ①属于芳香族化合物，含有1个苯环；②能与新制氢氧化铜溶液反应，含醛基或羧基；③能与NaOH溶液发生反应，含有酚羟基或酯基或羧基，可能结构有
2.组成和结构可用 表示的有机物中，能发生消去反应的共有( )A.10种 B.16种 C.20种 D.25种解析 苯环左边的取代基共有5种：CH2ClCH2CH2—、CH3CHClCH2—、CH3CH2CHCl—、CH3(CH2Cl)CH—、(CH3)2CCl—，其中有5 种能发生消去反应；右边的有4种：CH3OCH2—、CH3CH2O—、CH3CH(OH)—、HOCH2CH—，因此能发生消去反应的共有20种，故选C。
3.有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有( )A.8种 B.14种 C.16种 D.18种解析 在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则二者的物质的量相同，所以乙、丙的摩尔质量相同，根据甲的分子式判断甲是酯类化合物，水解生成羧酸和醇，若乙、丙的摩尔质量相同，则乙、丙的分子式为C4H8O2、C5H12O，即甲是丁酸与戊醇形成的酯，根据同分异构体的书写，丁酸有2种结构，戊醇有8种结构，所以甲有16种结构，答案选C。
4.分子式为C5H12O的醇与分子式为C5H10O2的羧酸形成的酯共有(不考虑立体异构)( )A.24种 B.28种 C.32种 D.40种解析 分子式为C5H12O的醇是戊基与羟基连接形成的化合物，戊基有8种，所以分子式为C5H12O的醇共有8种；分子式为C5H10O2的羧酸是丁基与羧基连接形成的化合价，丁基有4种结构，则分子式为C5H12O2的羧酸共有4种，题目组合后能得到酯的种类是：8×4＝32种，故答案是C。
5.分子式为C9H11Cl，且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，其可能的结构有(不考虑立体异构)( )A.5 种 B.9种 C.12种 D.15种解析 分子式为C9H11Cl，且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，则两个取代基可以是氯原子与正丙基、氯原子与异丙基、—CH2Cl与乙基、甲基与—CH2CH2Cl或甲基与—CHClCH3，且均有邻、间、对三种情况，所以其可能的结构有5×3＝15种，答案选D。
同分异构体的判断方法1.记忆法：记住已掌握的常见的同分异构体数。例如：(1)凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇同类型的同分异构体有2种；(3)戊烷、戊炔同类型的同分异构体有3种；(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)同类型的同分异构体有4种；(5)己烷、C7H8O(含苯环)同类型的同分异构体有5种；(6)C8H8O2的芳香酯有6种；(7)戊基、C9H12(芳香烃)有8种。
2.基元法：例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。3.替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)4.对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。(一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断)
题组二 有机合成推断中限制条件同分异构体的书写判断6. 的同分异构体中，能同时满足如下条件的有机物结构简式为_____________________________。①可发生银镜反应②只含有一个环状结构且可使FeCl3溶液显紫色③核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1(不考虑立体异构)。
7.写出同时满足下列条件的F( )的一种同分异构体的结构简式_________________________。①能使溴水褪色 ②苯环上有两个取代基③苯环上的一氯代物有两种 ④分子中有5种不同化学环境的氢
8.有机物 的同分异构体中，满足下列条件的有___种(不考虑烯醇)。①仅含有苯环，无其他环状结构；②遇三氯化铁溶液显紫色；③1 ml能与3 ml金属钠反应生成1.5 ml氢气。其中核磁共振氢谱表明分子中有五种氢，且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，请写出其结构简式：__________________________。
解析 根据条件①仅含有苯环，无其他环状结构；②遇三氯化铁溶液显紫色，说明有酚羟基；③1 ml能与3 ml金属钠反应生成1.5 ml氢气，说明分子中有三个羟基或羧基，则符合条件的D的同分异构体为苯环上连有3个—OH 和一个—CH==CH2，根据定三动一的原则，共有6种，其中核磁共振氢谱表明分子中有五种氢，且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。
9.写出一种符合下列条件的 的同分异构体的结构简式：_____________________。①分子含有一个5元环②核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为1∶1∶1∶2
常见限制条件与结构关系总结
考点四 合成路线的分析与设计
1.有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)方法
(2)官能团的消除①消除双键：加成反应。②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。③消除醛基：还原和氧化反应。(3)官能团的保护
2.增长碳链或缩短碳链的方法
3.常见有机物转化应用举例(1)
4.有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为(1)以熟悉官能团的转化为主型如：请设计以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。CH2==CHCH3
(2)以分子骨架变化为主型如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯( )的合成路线流程图(注明反应条件)。提示：R—Br＋NaCN―→ R—CN＋NaBr
(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿
设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺( )的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)
1.写出以苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛 的合成路线流程图。无机试剂任用，合成路线流程图示例如下，并注明反应条件。
已知：羰基α-H可发生反应：
2.请设计合理方案从 合成 (无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。
3.参照已知信息，设计一条由CH2==CH2为原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路线(注明反应条件)。已知：2RCH2CHO
4.聚丙烯醛( )可用于合成有机高分子色素，根据Claisen缩合反应，设计以甲醛和乙醛为原料合成聚丙烯醛的路线。Claisen缩合：R1—CHO＋ ＋H2O(R1、R2和R3表示烃基或氢)答案 HCHO＋CH3CHO CH2==CHCHO
5.[2015·全国卷Ⅰ，38(6)改编]A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线________________________________________________。
解析 由反应流程信息可以写出由CH≡CH和CH3CHO为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。答案
CH2==CH—CH==CH2
1.根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯( )的水解反应。(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定 —OH与—COOH的相对位置。
4.根据关键数据推断官能团的数目
(5)RCH2OH CH3COOCH2R。 (Mr) (Mr＋42)
5.根据新信息类推高考常见的新信息反应总结(1)丙烯α-H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2 Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。(2)共轭二烯烃的1,4-加成反应：①CH2==CH—CH==CH2＋Br2 ―→ 。② (3)烯烃被O3氧化：R—CH==CH2 R—CHO＋HCHO。
(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化： 。(5)苯环上硝基被还原： 。
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：①CH3CHO＋HCN ―→ ；② ＋HCN ；③CH3CHO＋NH3 (作用：制备胺)；④CH3CHO＋CH3OH (作用：制半缩醛)。
(7)羟醛缩合： 。(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：(9)羧酸分子中的α-H被取代的反应：RCH2COOH＋Cl2 ＋HCl。
(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH RCH2OH。(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→ R1COOR3＋R2OH。
题组一 有机推断题的综合考查1.下图为有机物之间的转化关系。
已知：H属于芳香酯类化合物；I的核磁共振氢谱为两组峰，且面积比为1∶6。请分别写出下列物质的结构简式：
A：__________；B：____________；C：____________；D：__________；E：___________；F：______________；G：______________；H：____________________；I：______________；J：____________。
CH2==CH—CH3
2.化合物H可用以下路线合成：
在催化剂存在下1 ml F与2 ml H2反应，生成3-苯基-1-丙醇；若11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以生成88 g CO2和45 g H2O，且A分子结构中有3个甲基。
请分别写出下列物质的结构简式：A：______________；B：_____________；C：_____________________________；D：______________；E：___________________；F：______________________；
G：_______________________；H：______________________________________。
3.已知 ＋HCN―→ ，CO和H2按物质的量之比1∶2可以制得G，有机玻璃可按下列路线合成：
请分别写出下列物质的结构简式：A：_______________；B：______________；C：______________；D：____________；E：_____________；F：_____________；G：_______；H：____________________。
题组二 有机化学在高考中的综合考查4.(2016·全国卷Ⅰ，38)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填标号)a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
解析 a项，大多数糖有甜味，具有CnH2mOm的通式，但有的糖类没有甜味，如淀粉和纤维素，也有的糖类不符合CnH2mOm的通式，错误；b项，麦芽糖只能水解生成葡萄糖，错误；c项，用银镜反应可以判断淀粉是否发生水解，用碘水可以判断淀粉是否水解完全，正确；d项，淀粉和纤维素都属于天然高分子化合物，正确。
(2)B生成C的反应类型为__________________。
解析 (反，反)-2,4-己二烯二酸与CH3OH在酸性和加热条件下发生酯化反应生成C物质，酯化反应也为取代反应。
(3)D中的官能团名称为________________，D生成E的反应类型为__________。
解析 由D的结构简式可以看出D中含有 和 两种官能团，由D和E两种物质结构的异同可以得出D生成E发生的是消去反应。
(4)F的化学名称是_______，由F生成G的化学方程式为______________________________________________________________________________________________。
nHOOC(CH2)4COOH
＋nHOCH2CH2CH2CH2OH HO H＋(2n－1)H2O
解析 由F的结构简式可知F为己二酸，己二酸与1,4-丁二醇发生缩聚反应生成聚酯G，其反应的化学方程式为nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH ＋(2n－1)H2O。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 ml W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有___种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_____________________。
解析 具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 ml W能与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2(即1 ml)，说明W中含有2个—COOH，W中苯环上的两个取代基有4种情况：①2个—CH2COOH，②—CH2CH2COOH和—COOH，③ 和—COOH，④ 和—CH3，每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体，故W共有满足条件的12种同分异构体，其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性，结构简式为 。
(6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线。答案
5.(2016·全国卷Ⅱ，38)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：
已知：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰②回答下列问题：(1)A的化学名称为_____。
(2)B的结构简式为____________，其核磁共振氢谱显示为___组峰，峰面积比为______。
解析 A为丙酮，根据信息②及流程中A→B的反应条件知，B为 ， B分子中有2种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为1∶6。
(3)由C生成D的反应类型为_________。
解析 根据C→D 的反应条件“Cl2/光照”知其反应类型为取代反应。
(4)由D生成E的化学方程式为_______________________________________________________。
解析 根据B→C的反应条件及C的分子式知C的结构简式为 ，在光照条件下与Cl2发生取代反应，生成产物D的结构简式为 ，再根据D→E 的反应条件及E的分子式知E的结构简式为 ，故D→E反应的化学方程式为 ＋NaOH ＋NaCl。
(5)G中的官能团有_________、_____、_____ (填官能团名称)。
解析 根据流程图中E→F、F→G的反应条件、E的结构简式( )及题给的氰基丙烯酸酯的结构简式( )知，F的结构简式为 ，G的结构简式为 ，故G中的官能团有碳碳双键、酯基和氰基。
(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种(不含立体异构)。
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