高中化学苏教版（2021）选择性必修3 专题4　生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 专题知识体系构建与核心素养提升　（学案+ word版含解析）

专题知识体系构建与核心素养提升

烃的含氧衍生物

1．醇

2．酚

3．醛、酮

4．羧酸

1．宏观辨识与微观探析

认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、醛基、酮羰基、羧基、酯基、酰胺基等)，从官能团的视角认识有机化合物的分类，从化学键的角度认识官能团。认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成、结构特点的关系，根据有机化合物转化前后的结构特点或官能团的变化分析有机反应的类型。

2．证据推理与模型认知

能列举醇类、酚类在日常生活中的应用，认识醇类、酚类物质对现代社会可持续发展的影响，能依据醇类、酚类物质的性质对环境、能源等具体问题作出判断和评估。利用乙醇、乙酸的结构模型，研究酯化反应的断键方式，总结其反应规律。能列举羧酸类物质的重要应用；能对醛、酮、羧酸及其制备的物质对环境的影响进行客观评估。

3．科学探究与创新意识

通过探究苯酚的性质实验，总结实验结论，培养实验探究能力。通过实验探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱，提高实验能力和创新能力。通过实验方法探究乙醛的化学性质；比较醛与酮官能团的差异，能依据官能团预测同系物在一定条件下可能发生的化学变化。

例1　(2019·江苏，12)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是(　　)

A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应

B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X

C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应

D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目不相等

答案　C

解析　A项，1个X分子中含有1个羧基和1个酚酯基，所以1 mol X最多能消耗3 mol NaOH，错误；B项，Y中的羧基与乙醇发生酯化反应，产物不是X，错误；C项，X、Y中均含有碳碳双键，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正确；D项，X与足量Br2加成后，生成含有3个手性碳原子的有机物，Y与足量Br2加成后，也生成含有3个手性碳原子的有机物，错误。

例2　(2020·全国卷Ⅰ，8)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是(　　)

A．分子式为C14H14O4

B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色

C．能够发生水解反应

D．能够发生消去反应生成双键

答案　B

解析　由结构简式可知紫花前胡醇的分子式为C14H14O4，A项正确；该有机物分子内含有碳碳双键和醇羟基，可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，从而使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；分子内含有酯基，能够发生水解反应，C项正确；分子内含有醇羟基，且与醇羟基相连的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，故可发生消去反应，D项正确。

例3　[2019·江苏，17(1)(2)(3)(4)]化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：

(1)A中含氧官能团的名称为________和________。

(2)A→B的反应类型为________。

(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，写出X的结构简式：__________。

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

答案　(1)羟基　羧基　(2)取代反应　(3)

(4)

解析　(1)A中含氧官能团的名称为羟基和羧基。(2)A→B为羧基中的羟基被氯原子取代。(3)C→D为—CH2OCH3取代1个酚羟基上的H原子，C中有2个酚羟基，二者均可以与—CH2OCH3发生取代反应，结合X的分子式，可以得出X的结构简式为。(4)能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。在碱性条件下水解之后酸化得，中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

例4　(2019·全国卷Ⅰ，36)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A中的官能团名称是________。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳：________。

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式：_____________。(不考虑立体异构，只需写出3个)

(4)反应④所需的试剂和条件是____________________________________________________。

(5)⑤的反应类型是________。

(6)写出F到G的反应方程式：______________________________________________________。

(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。

答案　(1)羟基　(2)　(3)、、、、(任意写出其中3个即可)　(4)C2H5OH/浓硫酸、加热　(5)取代反应　(6)＋OH－＋C2H5OH，＋H＋―→　(7)C6H5CH3C6H5CH2Br，CH3COCH2COOC2H5

解析　(1)A中的官能团为羟基。(2)根据手性碳原子的定义，B中－CH2－上没有手性碳，上没有手性碳，故B分子中有2个手性碳原子。(3)B的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，所以可以看成环己烷分子中2个氢原子分别被甲基、醛基取代，或一个氢原子被－CH2CHO取代。(4)反应④所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。(5)反应⑤中，CH3CH2CH2Br与E发生取代反应。(6)F在碱溶液中水解生成羧酸盐，再酸化得到G。