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2020-2021学年微项目 甲醛的危害与去除——利用电负性分析与预测物质性质导学案
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微项目 甲醛的危害与去除——利用电负性分析与预测物质性质1．认识如何借助电负性分析化学键中电荷的分布。2．体会借助电负性认识与预测有机化合物某些性质的思路和方法。3．了解甲醛的性质、对人体健康的危害以及去除方法。1．甲醛的危害(1)当室内空气中甲醛含量超过0.1 mg·m－3时，人会有不适感，甚至会出现免疫功能异常。(2)食用含有甲醛的食品会损害人体健康。2．甲醛产生危害的原因甲醛之所以有毒，是因为甲醛进入人体后，分子中的羰基与蛋白质分子中的氨基发生反应，使蛋白质失去原有的活性。甲醛能够防腐也是基于此原理。3．分子中的电荷分布当A和B两种元素的原子以共价键结合时，如果它们的电负性不同，电负性大的元素的原子带有较多的负电荷(用δ－表示)，电负性小的元素的原子带有较多的正电荷(用δ＋表示)，如eq \o(H,\s\up12(δ＋))—eq \o(Cl,\s\up12(δ－))。两种元素的电负性相差越大，原子所带电荷的偏移就越明显。项目活动1 解释甲醛危害产生的原因[项目情境]甲醛与蛋白质反应如图所示[探究问题]1．标出甲醛分子中C===O及蛋白质分子中N—H的电荷分布。并分析原因。提示：eq \o(C,\s\up12(δ＋))===eq \o(O,\s\up12(δ－))、eq \o(N,\s\up12(δ－))—eq \o(H,\s\up12(δ＋))。因为O的电负性大于C的电负性，N的电负性大于H的电负性。2．分析发生反应时①的化学键变化。提示：根据图中反应前后对比看出N—H断裂，C===O中的一个键断裂，同时形成C—N和O—H。3．②处先与一个—NH2发生加成反应，其产物又与另一个—NH2发生取代反应脱去一个H2O分子。试分析发生反应时②处的化学键变化。提示：发生加成反应时，断裂N—H和C===O中的一条键，形成C—N和O—H；加成产物继续反应时断裂C—O和N—H，同时形成C—N和H—O(生成了H2O)。4．通过上述加成反应和取代反应分析，断键后的分子片断是如何重组的？提示：带部分正电荷的原子或基团，与带部分负电荷的原子或基团相连、重组。遵循“正找负”“负找正”的规律。如[探究总结] 利用电负性认识和预测物质性质的流程1．醛基中的碳氧双键能与NH3发生加成反应，CH3CHO与NH3发生加成反应的产物是( )A． B．CH3CH2ONH2C．CH3CH2NHOH D．HOCH2CH2NH2A [醛基中O原子带部分负电荷，NH3中H原子带部分正电荷，则NH3中的一个H原子与醛基中的O原子结合，形成羟基；醛基中的不饱和碳原子带部分正电荷，NH3中的N原子带部分负电荷，则NH3中的N原子与醛基中的C原子结合成键，A项正确。]2．有人认为CH2===CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br＋和Br－，然后Br＋首先与CH2===CH2一端碳原子结合，第二步才是Br－与另一端碳原子结合，根据该观点如果让CH2===CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则得到的有机物不可能是( )A．BrCH2CH2Br B．ClCH2CH2ClC．BrCH2CH2I D．BrCH2CH2ClB [本题是一道信息给定题，可以根据题意的相关信息来回答，根据题目信息：CH2===CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br＋和Br－，然后Br＋首先与CH2===CH2一端碳原子结合，第二步才是Br－与另一端碳原子结合来判断产物。按照题意，第一步肯定要上Br＋，即一定会出现BrCH2CH2—，第二步才能上阴离子，NaCl和NaI的水溶液中含有氯离子和碘离子还有溴水中的溴离子，可以分别加在碳原子上，ACD均可以，故B错误。]3．写出甲醛与氢氰酸(HCN)发生加成反应的化学方程式：___________________________________________________________________________________。[解析] 由“正找负，负找正”规律可知，HCHO和HCN反应生成。[答案] 项目活动2 室内空气中甲醛的检测与去除[项目情境]检测室内空气中的甲醛含量时常用的检测试剂是3甲基2苯并噻唑啉酮腙盐酸盐水合物(MBTH)。该方法的原理是甲醛与MBTH反应生成物质A，A再参与一系列反应，最终生成蓝绿色化合物。[探究问题]1．根据“项目活动1”的收获，分析MBTH生成A时发生反应的类型有哪些？提示：加成反应，消去反应(消去了一分子水)。2．分析由MBTH生成A的反应中化学键变化情况。提示：变化流程如下：3．已知甲醛能使高锰酸钾溶液褪色，结合上述甲醛测定反应，试从物质类别角度推测除甲醛的试剂有哪些？提示：①某些强氧化剂，如KMnO4溶液，K2Cr2O7溶液等。②含结构的物质，如胺类等。③氨。[探究总结] 除甲醛常用方法或试剂①氨、胺类、酚类物质均可与甲醛发生加成反应，继而发生消去反应，生成水和一种稳定的有机物，从而除去甲醛。②利用氧化剂将甲醛氧化除去，如KMnO4、K2Cr2O7等。③利用多孔材料通过物理吸附的方法除甲醛，如活性炭等。④某些植物可吸收甲醛，如吊兰、芦荟、虎尾兰等。1．下列叙述不正确的是( )A．甲醛的组成元素中，碳元素的电负性最小B．甲醛分子中氧原子带部分负电荷C．MBTH可用于检测甲醛D．甲醛具有还原性，能被氧化A [组成甲醛的元素是C、H、O，这三种元素的电负性：H
微项目 甲醛的危害与去除——利用电负性分析与预测物质性质1．认识如何借助电负性分析化学键中电荷的分布。2．体会借助电负性认识与预测有机化合物某些性质的思路和方法。3．了解甲醛的性质、对人体健康的危害以及去除方法。1．甲醛的危害(1)当室内空气中甲醛含量超过0.1 mg·m－3时，人会有不适感，甚至会出现免疫功能异常。(2)食用含有甲醛的食品会损害人体健康。2．甲醛产生危害的原因甲醛之所以有毒，是因为甲醛进入人体后，分子中的羰基与蛋白质分子中的氨基发生反应，使蛋白质失去原有的活性。甲醛能够防腐也是基于此原理。3．分子中的电荷分布当A和B两种元素的原子以共价键结合时，如果它们的电负性不同，电负性大的元素的原子带有较多的负电荷(用δ－表示)，电负性小的元素的原子带有较多的正电荷(用δ＋表示)，如eq \o(H,\s\up12(δ＋))—eq \o(Cl,\s\up12(δ－))。两种元素的电负性相差越大，原子所带电荷的偏移就越明显。项目活动1 解释甲醛危害产生的原因[项目情境]甲醛与蛋白质反应如图所示[探究问题]1．标出甲醛分子中C===O及蛋白质分子中N—H的电荷分布。并分析原因。提示：eq \o(C,\s\up12(δ＋))===eq \o(O,\s\up12(δ－))、eq \o(N,\s\up12(δ－))—eq \o(H,\s\up12(δ＋))。因为O的电负性大于C的电负性，N的电负性大于H的电负性。2．分析发生反应时①的化学键变化。提示：根据图中反应前后对比看出N—H断裂，C===O中的一个键断裂，同时形成C—N和O—H。3．②处先与一个—NH2发生加成反应，其产物又与另一个—NH2发生取代反应脱去一个H2O分子。试分析发生反应时②处的化学键变化。提示：发生加成反应时，断裂N—H和C===O中的一条键，形成C—N和O—H；加成产物继续反应时断裂C—O和N—H，同时形成C—N和H—O(生成了H2O)。4．通过上述加成反应和取代反应分析，断键后的分子片断是如何重组的？提示：带部分正电荷的原子或基团，与带部分负电荷的原子或基团相连、重组。遵循“正找负”“负找正”的规律。如[探究总结] 利用电负性认识和预测物质性质的流程1．醛基中的碳氧双键能与NH3发生加成反应，CH3CHO与NH3发生加成反应的产物是( )A． B．CH3CH2ONH2C．CH3CH2NHOH D．HOCH2CH2NH2A [醛基中O原子带部分负电荷，NH3中H原子带部分正电荷，则NH3中的一个H原子与醛基中的O原子结合，形成羟基；醛基中的不饱和碳原子带部分正电荷，NH3中的N原子带部分负电荷，则NH3中的N原子与醛基中的C原子结合成键，A项正确。]2．有人认为CH2===CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br＋和Br－，然后Br＋首先与CH2===CH2一端碳原子结合，第二步才是Br－与另一端碳原子结合，根据该观点如果让CH2===CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则得到的有机物不可能是( )A．BrCH2CH2Br B．ClCH2CH2ClC．BrCH2CH2I D．BrCH2CH2ClB [本题是一道信息给定题，可以根据题意的相关信息来回答，根据题目信息：CH2===CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br＋和Br－，然后Br＋首先与CH2===CH2一端碳原子结合，第二步才是Br－与另一端碳原子结合来判断产物。按照题意，第一步肯定要上Br＋，即一定会出现BrCH2CH2—，第二步才能上阴离子，NaCl和NaI的水溶液中含有氯离子和碘离子还有溴水中的溴离子，可以分别加在碳原子上，ACD均可以，故B错误。]3．写出甲醛与氢氰酸(HCN)发生加成反应的化学方程式：___________________________________________________________________________________。[解析] 由“正找负，负找正”规律可知，HCHO和HCN反应生成。[答案] 项目活动2 室内空气中甲醛的检测与去除[项目情境]检测室内空气中的甲醛含量时常用的检测试剂是3甲基2苯并噻唑啉酮腙盐酸盐水合物(MBTH)。该方法的原理是甲醛与MBTH反应生成物质A，A再参与一系列反应，最终生成蓝绿色化合物。[探究问题]1．根据“项目活动1”的收获，分析MBTH生成A时发生反应的类型有哪些？提示：加成反应，消去反应(消去了一分子水)。2．分析由MBTH生成A的反应中化学键变化情况。提示：变化流程如下：3．已知甲醛能使高锰酸钾溶液褪色，结合上述甲醛测定反应，试从物质类别角度推测除甲醛的试剂有哪些？提示：①某些强氧化剂，如KMnO4溶液，K2Cr2O7溶液等。②含结构的物质，如胺类等。③氨。[探究总结] 除甲醛常用方法或试剂①氨、胺类、酚类物质均可与甲醛发生加成反应，继而发生消去反应，生成水和一种稳定的有机物，从而除去甲醛。②利用氧化剂将甲醛氧化除去，如KMnO4、K2Cr2O7等。③利用多孔材料通过物理吸附的方法除甲醛，如活性炭等。④某些植物可吸收甲醛，如吊兰、芦荟、虎尾兰等。1．下列叙述不正确的是( )A．甲醛的组成元素中，碳元素的电负性最小B．甲醛分子中氧原子带部分负电荷C．MBTH可用于检测甲醛D．甲醛具有还原性，能被氧化A [组成甲醛的元素是C、H、O，这三种元素的电负性：H
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