高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 合成高分子化合物第2课时学案
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能力课时3 常见有机反应类型的判断方法探 究 任 务1.通过明确有机反应类型与有机物类别的关系,加深对有机反应的认知,提升宏观辨识与微观探析的化学核心素养。2.通过对各反应类型的反应条件的认知,提升证据推理与模型认知的化学核心素养。探究要点归纳整合1.利用有机反应类型与有机物类别的关系判断基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物(侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)等直接(或催化) 氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等与浓硝酸的颜色反应蛋白质(含苯环的)与FeCl3溶液的显色反应酚类物质2.利用反应条件判断(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(5)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下,发生醇的氧化反应。(6)与O2或新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2,则为醇―→醛―→羧酸的过程)(7)在稀H2SO4、加热条件下,发生酯的水解反应。(8)在光照、X2条件下,发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X2条件下,发生苯环上的取代反应。典例探究【例题】 某有机物结构简式如下,则此有机物可发生的反应类型有( )①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤水解反应 ⑥氧化反应 ⑦中和反应 ⑧加聚反应 ⑨缩聚反应A.①②③⑤⑥⑨ B.②③④⑤⑥⑧C.①②③④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥⑦⑧⑨D [该有机物中含有的官能团有碳碳双键能发生加成、加聚反应、氧化反应,酯基能发生水解(取代)反应;含有羟基和羧基,能发生酯化(取代)、氧化、消去、中和、缩聚反应。]对点训练1.诺贝尔奖科学成果被应用于工业合成重要的治疗帕金森症(震颤麻痹症)的药物左旋多巴(C)。下面是它们的结构简式以及科学家设计的合成路线。在上述反应中,关于(1)、(2)两步的反应类型,全部正确的是( )A.消去反应,水解反应 B.氧化反应,取代反应C.加成反应,取代反应 D.还原反应,消去反应C [A生成B是加成反应也是还原反应,A、B错误;B在酸性条件下生成C是水解反应或取代反应,没有不饱和键的生成,不是消去反应,C正确,D错误。]2.某物质转化关系如图所示,有关说法不正确的是( )A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键B.由A生成E发生还原反应C.F的结构简式可表示为D.由B生成D发生加成反应A [根据转化关系,可知A与NaHCO3反应,则A中一定含有—COOH;A与银氨溶液反应生成B,则A中一定含有—CHO或;B能与溴水发生加成反应,则B可能含有或—C≡C—;A与H2加成生成E,E在H+、加热条件下生成的F是环状化合物,应该是发生分子内酯化反应;推断A可能是OHC—CH===CH—COOH或OHC—C≡C—COOH,故A项不正确。]学科素养情境素材我国科学家屠呦呦因发现植物黄花蒿的茎叶中含有的抗疟疾的物质——青蒿素而荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。科学家们对青蒿素进行进一步转化,合成药效更佳的双氢青蒿素、蒿甲醚,具体转化过程如图所示。问题探究1.反应①的有机反应类型是还原反应吗?反应②属于取代反应吗?提示:反应①的有机反应类型是还原反应;反应②属于取代反应。2.双氢青蒿素可以发生消去反应吗?提示:双氢青蒿素中与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应。3.青蒿素、双氢青蒿素、蒿甲醚三种物质都能与氢气发生加成反应吗?提示:不能。青蒿素中含有的酯基不能与氢气发生加成反应;双氢青蒿素、蒿甲醚中均不含不饱和键,不能与氢气发生加成反应。素养养成通过本情境素材对青蒿素、双氢青蒿素、蒿甲醚的结构及反应类型的探究,提升了证据推理与模型认知的核心素养。随堂测评1.下列反应中,属于加成反应的是( )A.CH2===CHCH3+Cl2CH2===CHCH2Cl+HClB.CH3CHO+H2CH3CH2OHC.CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2OD.2CH3CHO+O22CH3COOHB [A为取代反应;B为加成反应;C为消去反应;D为氧化反应;故选B。]2.(2021·湖南常德高二上期末)下列反应中,属于取代反应的是 ( )B [A项,乙烯和氢气反应生成乙烷,为加成反应;B项,苯和溴单质在催化剂作用下反应生成溴苯和溴化氢,属于取代反应;C项,乙醇燃烧属于氧化反应;D项,乙烯和水反应生成乙醇,属于加成反应;故选B。]3.4溴环己烯主要用于有机合成,它可发生如图所示的转化,下列叙述错误的是 ( )A.反应①为氧化反应,产物含有溴原子和羧基两种官能团B.反应②为取代反应,产物含有羟基和碳碳双键两种官能团C.反应③为消去反应,产物含碳碳双键和溴原子两种官能团D.反应④为加成反应,产物只含溴原子一种官能团C [酸性高锰酸钾溶液可以氧化碳碳双键,碳碳双键断裂生成两个羧基,与溴原子不反应,产物含有溴原子和羧基两种官能团,A正确;在强碱水溶液加热条件下,4溴环己烯中的溴原子被羟基取代,产物含有羟基和碳碳双键两种官能团,B正确;在强碱醇溶液加热条件下,4溴环己烯发生消去反应,生成碳碳双键,产物只含碳碳双键一种官能团,C错误;4溴环己烯中的碳碳双键与HBr发生加成反应,产物只含溴原子一种官能团,D正确。]4.下列高聚物中,由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是( )D [A项是由CH2===CH2和CH2===CHCN加聚而成的;B项是由CH2===CH—CH===CH2加聚而成的;C项是由CH2===CH—CH===CH2和CH2===CHC6H5加聚而成的;D项是由缩聚而成,D正确。]5.有以下一系列反应:判断下列转化的反应类型:(1)A→B:____________________________________________;(2)B→C:____________________________________________;(3)C→D:_____________________________________________;(4)E→F:_____________________________________________;(5)E+G→H:_________________________________________。 [答案] (1)取代反应 (2)消去反应 (3)加成反应 (4)氧化反应 (5)酯化反应(或取代反应)
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