高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点导学案及答案
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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节 有机化合物的结构特点1.1.3 有机化合物的同分异构现象 认识同分异构现象,掌握有机化合物同分异构体的书写,判断同分异构体数目教学重点:有机化合物同分异构体的书写、判断同分异构体数目教学难点:有机化合物同分异构体的书写【复习回顾】【思考与讨论】 戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图1-3所示。回忆同分异构体的知识,完成下表。【新知学习】1. 概念辨析(1)同分异构现象:化合物具有相同的 ,但具有不同 的现象(2)同分异构体:具有 的化合物互为同分异构体2.同分异构体分类(1)有机物同分异构现象主要有 和 ;(2)构造异构主要包括 、 、 ;(3)立体异构主要包括 、 等;3.有机化合物构造异构现象 4. 同分异构体书写(1) 写出分子式为C7H16的同分异构体(2) 写出分子式为C4H10O的同分异构体(3) 书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(4) 书写分子式为C6H4Cl2的含有苯环同分异构体5.同分异构体数目的判断方法(1)基元法:—CH3、—C2H5各 种;—C3H7: 种;—C4H9: 种;—C5H11: 种。[练习]丁醇有 种同分异构体,戊醛有 种同分异构体,戊酸有 种同分异构体。(2)替代法:[练习]二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯有 种同分异构体(将H和Cl互换);(3)等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。[练习]新戊烷( )的一氯代物有 种。③处于对称位置上的氢原子是等效的。[练习] 的一氯代物有 种(4)组合法:[练习] 的苯环的一氯代物有 种。【答案】CH3 CH2CH2CH2 CH3 CH3 CH(CH3)CH2CH3 CH3 C(CH3)2 CH3 分子式相同 碳架异构【新知学习】1. 概念辨析分子式 结构 同分异构现象2. 构造异构 立体异构 碳链异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构3. CH3CH==CHCH3 CH3OCH3 4.同分异构体书写(1) C7H16的同分异构体C—C—C—C—C—C—C (2) C4H10O的同分异构体、、、C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3) 书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(4) 书写分子式为C6H4Cl2的含有苯环同分异构体5.同分异构体数目的判断方法(1)基元法:1 2 4 8 4 4 4 (2)替代法:3 (3)等效氢法:1 1(4)组合法: 121. 同分异构现象是造成有机物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质中互为同分异构体的是( )A. 甲烷与丙烷 B. CH3CH2OH与CH3COOHC. 乙烯与乙烷 D. CH3CH2CH2CH3与【答案】D【解析】A.甲烷与丙烷互为同系物,故A错误;B.CH3CH2OH与CH3COOH,前者为乙醇,后者为乙酸,二者分子式不同,不属于同分异构体,故B错误;C.乙烯分子式为C2H4,乙烷分子式为C2H 6,二者分子式不同,不属于同分异构体,故C错误;D.CH3CH2CH2CH3与 ,二者的分子式相同,结构不同,所以二者互为同分异构体,故D正确。故选D。2. 分子式为C9H12O的有机物,则属于酚类且只有一个链烃基的同分异构体有( )A. 3种 B. 5种 C. 6种 D. 8种【答案】C【解析】解:属于酚类且只有一个链烃基,结合分子式为C9H12O可知,一定含酚−OH结构,另一个链烃基为−C3H7,结合丙基有2种,且苯环上2个取代基存在邻、间、对位置,则符合条件的同分异构体有2×3=6种,故选:C。3. 有机物的结构可用“键线式”表示,如CH3CH=CHCH3可简写为。有机物X的键线式为,下列说法不正确的是: ( )A. X的化学式为C8H8B. 有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为C. X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D. X与足量的H2在一定条件下反应可生成饱和烃Z, Z的一氯代物有4种【答案】D【解析】A.根据键线式的书写特点,X分子中含8个C、8个H,X的化学式为C8H8,故A正确;B.Y的结构简式为,X、Y的分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,且Y中含苯环只有C、H元素,Y属于芳香烃,故B正确;C.有机物X中具有碳碳双键,具有烯烃的性质,能被高锰酸钾氧化,使高锰酸钾酸性溶液褪色,故C正确;D.X含碳碳双键,与足量的H2在一定条件下反应可生成环状饱和烃Z,X和氢气加成以后,所有的双键变为单键,根据对称性原则,这样得到的烃中被加成以后上去的氢原子均等效,共有两种类型的氢原子,所以Z的一氯代物有2种,故D错误。故选D。4. 二苯甲烷常用做有机合成中间体,结构如图所示,下列关于该化合物的说法正确的是( )A. 与苯互为同系物B. 一氯代物有3种C. 所有碳原子均处同一平面D. 可与6mol H2反应生成1mol C13H24【答案】D【解析】A. 二苯甲烷含2个苯环,不属于苯的同系物,故A错误;B. 二苯甲烷的一氯代物有4种,故B错误;C. 苯环为平面结构,单键可以旋转,所有碳原子不一定处于同一平面,故C错误;D. 苯环与氢气发生加成反应,可与6mol H2反应生成1mol C13H24,故D正确。故选D。5. 化合物(a)、(b)、(c),(d),下列说法不正确的是( )A. a、b、c、d互为同分异构体 B. 除a外均可发生加成反应C. c中所有原子不可能处于同一平面 D. 一氯代物同分异构体最多的是c【答案】C【解析】A.根据四种物质的结构简式,四种有机物分子式相同结构不同,互为同分异构体,故A正确;B.a没有碳碳双键,其余均有碳碳双键,可以发生加成反应,故B正确;C.c中通过碳碳单键的旋转,可使苯环平面与乙烯结构平面在同一平面上,则所有原子可能共平面,故C错误;D.四种物质的一氯代物的数目分别为1、2、5、1,故数目最多的是c,故D正确;故选C。6. 下列关于同分异构体异构方式的说法中,不正确的是( )A. CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构B. H3CC≡CCH3和CH2=CHCH=CH2属于官能团异构C. CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3属于官能团异构D. 和属于位置异构【答案】C【解析】A项,CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同,前者没有支链,后者有支链,属于碳链异构,正确;B项,两物质官能团不同,属于官能团异构,正确;C项,CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3的官能团相同,属于碳链异构、位置异构,错误; D项,甲基与—OH在苯环上的位置不同,属于位置异构,正确 。物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点不同点碳链异构碳链骨架不同,如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构官能团位置不同,如:CH2==CH—CH2—CH3和 官能团异构官能团种类不同,如:CH3CH2OH和 ,常见的官能团异构有醇、酚、醚;醛与酮;羧酸与酯等
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