2021学年第一节 卤代烃学案及答案
展开第二章 第三节 卤代烃 学时2(共2学时)一、学习目标1.理解卤代烃水解反应和消去反应的实质。2.学会卤代烃中卤素原子的检验方法。二、学法指导1.阅读策略:快速浏览“自测试题”中的问题,认真阅读课本P37-38页内容,寻读有关知识,完成“自测试题”,疑难处红笔标记,以便讨论。2.思考策略: 思考总结卤代烃中卤素原子检验成败的关键和实验注意事项。三、知识链接四、自测试题一、卤代烃中卤素原子的检验1.实验原理(1)通过卤代烃的__________或__________将卤素原子转化为卤素离子。(2)AgNO3溶液与卤素离子反应:离子方程式:________________________________________________________________________。(3)根据沉淀颜色可确定卤素种类, 写出卤化银的颜色__________________________________________。2.实验步骤________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3.为什么加稀硝酸酸化?________________________________________________________________________________________________________________________________________________。二、卤代烃反应类型的证明1.实验原理通过检验乙烯是否存在并证明其反应类型。2.实验装置如右图:完成下列问题。(1)A中除加入反应混合物外,还应加入______,其目的是______________。(2)若C中的溶液褪色,则可证明A中发生了消去反应,其反应方程式为CH3CH2Br+NaOHeq \o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))________________________或CH3CH2Breq \o(――→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))CH2===CH2↑+HBr。问题记录 五、当堂检测1.为了检验某氯代烃中的氯元素,现进行如下操作。其中合理的是( )A.取氯代烃少许,加入AgNO3溶液B.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热,然后加入AgNO3溶液C.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液D.取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液2.某学生将溴乙烷与NaOH溶液共热几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果未见到浅黄色沉淀生成,其主要原因是( )A.加热时间太短B.不应冷却后再加AgNO3溶液C.加入AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化D.反应后的溶液中不存在Br-3.下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是4.为检验某卤代烃(R—X)中的X元素,有下列实验操作:①加热煮沸 ②加入AgNO3溶液 ③取少量的卤代烃 ④加入稀硝酸酸化 ⑤加入NaOH溶液 ⑥冷却。正确操作的先后顺序是A.③①⑤⑥②④ B.③②①⑥④⑤ C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④5.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质,用如图所示的实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物,请你一起参与探究。实验操作Ⅰ:在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL 溴乙烷,振荡。实验操作Ⅱ:将试管如图固定后,水浴加热。(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是________________________________________________________________________;试管口安装一长导管的作用是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)观察到________________________现象时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。(3)鉴定生成物中乙醇的结构,可用的波谱是__________________。(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应,在你设计的实验方案中,需要检验的是________________________,检验的方法是________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(需说明:所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。六、知识清单小组内互相检查,学科长抽查(5分钟完成)一、卤代烃中卤素原子的检验1.实验原理(1)通过卤代烃的__________或__________将卤素原子转化为卤素离子。(2)AgNO3溶液与卤素离子反应:离子方程式:________________________________________________________________________。(3)根据沉淀颜色可确定卤素种类。 2.实验步骤________________________________________________________________________________________________________________________________________________。二、卤代烃反应类型的证明1.实验原理通过检验乙烯是否存在证明其反应类型。2.实验装置如右图:完成下列问题。(1)A中除加入反应混合物外,还应加入______,其目的是______________。(2)若C中的溶液褪色,则可证明A中发生了消去反应,其反应方程式为CH3CH2Br+NaOHeq \o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))________________________或CH3CH2Breq \o(――→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))CH2===CH2↑+HBr。七、日清反思 第二章 第三节 卤代烃 学时2 (共2学时) 知识链接1.CnH2n+2(n≥1) 碳碳单键 链状 CH4+Cl2eq \o(――→,\s\up7(hυ))CH3Cl+HCl CH4+2O2eq \o(――→,\s\up7(点燃))CO2+2H2O CnH2n(n≥2) 碳碳双键 链状 2.卤素原子 C2H5Br+H2Oeq \o(――→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))CH3CH2OH+HBr C2H5Br+NaOHeq \o(――→,\s\up7(△))CH3CH2OH+NaBr+H2O CH3CH2Br+NaOHeq \o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2===CH2↑+NaBr+H2O自测试题一、1.(1)水解反应 消去反应 (2)Ag++X-===AgX↓2.①取少量卤代烃;②加入NaOH溶液;③加热煮沸;④冷却;⑤加入稀硝酸酸化;⑥加入AgNO3溶液二、2.(1)沸石 防止暴沸 (2)CH2===CH2↑+NaBr+H2O当堂检测1.C [检验卤代烃中是否含有氯元素时,由于卤代烃中的氯元素并非游离态的Cl—,故应加入NaOH溶液或NaOH的醇溶液,并加热,先使卤代烃水解或发生消去反应,产生Cl—,然后加入稀HNO3酸化,再加AgNO3,根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化,是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH,再转化为Ag2O黑色沉淀干扰检验。]2.C3.D【解析】试题分析:只有与-X相连的碳相邻的碳上有氢原子的才能发生消去反应,而所有卤代烃均能发生水解反应。A、CH3Cl,只含有1个碳原子,不能发生消去反应,A错误;B、与-CH2Br相连的苯环上的碳原子没有氢原子,不能发生消去反应,B错误;C、与-CH2Cl相连的碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,C错误;D、与-Cl原子相连碳原子的相邻碳上有氢原子,能发生消去反应,卤代烃均能发生水解反应,D正确;答案选D。考点:考查卤代烃的消去反应和水解反应。4.C【解析】试题解析:卤代烃是非电解质,不能电离出卤素离子,所以首先要加碱,使其在碱性条件下水解生成卤离子,然后再酸化,最后用硝酸银来检验。C。考点:卤代烃的性质5.(1)使试管受热均匀 溴乙烷沸点低,减少溴乙烷的损失(冷凝回流) (2)试管内溶液静置后不分层 (3)红外光谱、核磁共振氢谱 (4) 生成的气体 将生成的气体先通过盛有水的试管,再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管,酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液,溴的四氯化碳溶液褪色) 解析 溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热反应,由于溴乙烷沸点较低,易挥发,故不直接用酒精灯加热;由于溴乙烷不溶于水,可利用溶液是否分层来判断反应是否完全;可利用是否生成乙烯来判断其反应类型。综合训练1.B [溴乙烷中的溴以原子形式存在,不能与AgNO3反应,A项错误;溴乙烷与NaOH醇溶液反应时,发生消去反应生成乙烯;溴与乙烷反应产物不惟一,应选用乙烯与HBr加成。]2.B3.B [本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时,只断C-X键,发生消去反应时,要断C-X键和β碳原子上的C-H键(即③)。]4.C [从结构上看有,有—Cl,有αH,再考虑到—Cl的β位有H原子,所以得答案C。]5.B [由题意,要制取1,2丙二醇,需先使2氯丙烷发生消去反应制得丙烯:;再由丙烯与Br2加成生成1,2二溴丙烷:,最后由1,2二溴丙烷水解得产物1,2丙二醇:CH3CHBrCH2BrCH3+2NaOHeq \o(――→,\s\up7(△),\s\do5(水))CH3CHOHCH2OH+2NaBr。]6.C【解析】试题分析:A、苯和液溴混合后加入铁粉制溴苯,A错误;B、能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物可以含碳碳双键,也可以含醛基的物质,B错误;C、利用乙醇使重铬酸钾褪色来证明乙醇的还原性,C正确;D、溴乙烷在碱性条件下水解,检验溴离子,应调节溶液呈酸性,以排除AgOH的干扰,D错误;答案选C。考点:考查化学实验方案的评价。7.C【解析】试题分析:根据一个C3H6Cl2的结构式,C3H6Cl2分子中含6个C—H,2个C—Cl、2个C—C,共10个共价键,故0.1molC3H6Cl2中化学键为1mol,个数为NA,A对;42 g乙烯的物质的量为42g÷28g/mol=1.5mol,乙烯有2个C原子,碳原子的物质的量为3mol,个数为3NA ,B对;标准状况下苯为液体,不能根据气体摩尔体积求出物质的量,C错;根据C2H2OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O 则0.1 mol乙醇完全燃烧所消耗的氧气为0.3mol,个数为0.3NA,D对;故选C考点:阿伏伽德罗常数的应用8.A【解析】试题分析:把Cl原子看成氢原子,可知C5H7Cl的不饱和度为=2,A.C5H7Cl的不饱和度为2,含有一个双键的直链有机物不饱和度为1,故A错误;,B.C5H7Cl的不饱和度为2,含有两个双键的直链有机物不饱和度为2,故B正确;C.C5H7Cl的不饱和度为2,含有一个双键的环状有机物不饱和度为2,故C正确;D.C5H7Cl的不饱和度为2,含有一个叁键的直链有机物不饱和度为2,故D正确;答案选A.考点:有机物的结构9(B).D【解析】试题分析:三种元素位于不同的短周期,含有氢元素,氢是第一周期元素,有机物含有碳元素,碳是第二周期元素,则还含有第三周期的元素,从价键规律可知,氢为一价,碳为四价,则第三周期元素为一价,应为氯元素,有机物为三氯乙烯,属于卤代烃;A、化学式为C2HCl3 正确;B、分子中所有原子在同一平面内,正确;C、该有机物难溶于水,正确;D、可由乙炔和氯化氢加成得到,错误;答案选D。考点:球棍模型、有机物性质9(A).B【解析】试题分析:—CH3 中的碳原子为四面体立体结构,其中的氢原子不可能在同一平面上,B中含有甲基,不可能在同一平面内,答案选B.考点:有机物的结构10(B)试题分析: 分子式为C5H11Cl的同分异构体有主链有5如碳原子的:CH3CH2CH2CH2CH2Cl;CH3CH2CH2CHClCH3;CH3CH2CHClCH2CH3;主链有4如碳原子的:CH3CH(CH3)CH2CH2Cl;CH3CH(CH3)CHClCH3;CH3CCl(CH3)CH2CH3;CH2ClCH(CH3)CH2CH3;主链有3如碳原子的:CH2C(CH3)2CH2Cl;共有如种情况故选D.考点:考查以氯代物的同分异构体的判断的相关知识点。10(A)【答案】B【解析】试题分析:分子式为C3H2Cl6的物质中C原子已饱和,是丙烷的二氯代物,根据“定一移一”的方法判断丙烷的二氯代物的同分异构体共有4种,答案选B。考点:考查烷烃二代物同分异构体的判断11.(1) (2)①加成反应 ②消去反应 ③加成反应 ④消去反应 ⑤加成反应(3)NaOH的醇溶液、加热解析 在一系列的反应中,有机物保持了六元环状结构,但苯环变成了环己烷环。反复的“消去”、“加成”可在环己烷环上增加氯原子,且氯原子能定位、定数。12.(1)防止卤代烃挥发和冷凝回流(2)Na+、NOeq \o\al(-,3)和Ag+(3)氯 所得AgX沉淀为白色(4)M=eq \f(143.5ab,c) (5)A解析 (1)因R—X(属于卤代烃)的熔沸点较低,加热时易挥发,所以装置中长导管的作用是防止卤代烃挥发和冷凝回流。(2)醇(ROH)虽然能与水互溶,但不能电离,所以沉淀AgX上吸附的离子只能是Na+、NOeq \o\al(-,3)和Ag+。(3)因为所得的AgX沉淀为白色,所以该卤代烃中所含卤素是氯。(4)R—Cl ~ AgCl M 143.5 a g/mL×b mL c gM=eq \f(143.5ab,c)。(5)若加HNO3的量不足, 未将溶液酸化,则沉淀中还有Ag2O沉淀,故测得的c值将偏大。选做题解析 以D为切入点推知A,再由A推断B和C,推断C时将B→C和A→C两条线结合起来分析,可确定C为B的一溴代物;D与NaOH醇溶液共热,很明显是发生消去反应,依“足量”二字确定E是二烯烃,再顺向思维推知F、G。
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