高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃导学案及答案

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第二章 第一节 芳香烃 学时1(共2学时)一、学习目标1.理解苯分子结构的独特性。2.掌握苯的性质。二、学法指导1.阅读策略：快速浏览“自测试题”中的问题，认真阅读课本P37-38页内容，寻读有关知识，完成“自测试题”，疑难处红笔标记，以便讨论。2.思考策略: 通过学生设计苯的硝化和溴代的实验方案，培养学生严谨治学、执着追求的科学态度及培养学生实验设计和实验操作能力；通过学生自主实验让学生体验学习的乐趣及成就感。三、知识链接芳香烃简称芳烃（aromatic hydrocarbons），为苯及其衍生物的总称，是指分子结构中含有一个或者多个苯环的烃类化合物。名称来源由于有机化学发展初期，这一类化合物几乎都在挥发性、有香味的物质中发现，例如：从安息香胶中取得安息香酸，自苦杏仁油取得苯甲醛等。但后来许多性质应属芳香族的化合物，却没有拥有香味，因此现今芳香烃，意指的只是这些含有苯环的化合物。其中最简单和最重要的芳香烃是苯及其同系物甲苯、二甲苯、乙苯等。 在芳香族中，一些芳香环中并不完全是苯的结构，而是其中的碳原子，会被氮、氧、硫等元素取代，我们称之为杂环，例如：像是呋喃的五元环中，包括一个氧原子，吡咯中含有一个氮原子，噻吩含有一个硫原子等。根据结构的不同可分为三类：①单环芳香烃即苯的同系物；②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等；③多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。主要来源于石油和煤焦油。芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。现代用的药物、炸药、染料，绝大多数是由芳香烃合成的。燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。四、自测试题1．苯的结构(1)分子式：_____________；(2)结构简式：_______________；(3)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共___________，形成____________，键角为120°，碳碳键是介于_______键和_______键之间的_____________________。2．物理性质苯是_______色，带有特殊气味的_______毒(填“有”或“无”)液体，密度比水_______，_______挥发，_______溶于水。3．化学性质(1)取代反应①苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________；②苯的硝化反应：苯与________和________的混合物共热至50℃～60℃，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(2)加成反应在Ni作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(3)苯的氧化反应①可燃性：苯在空气中燃烧产生_________，说明苯的含碳量很高。②苯_________(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色。问题记录 五、当堂检测1．能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是(　　)A．苯的一元取代物无同分异构体B．苯的邻位二元取代物只有一种C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种2．有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是(　　)3．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是(　　)A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应D．苯不具有典型的双键所应具有的发生加成反应的特性，故不可能发生加成反应4．下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是(　　)A．分别点燃，无黑烟生成的是苯B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是己烯D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯5．实验室制取硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液，加入反应器。②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。③在50℃～60℃下发生反应，直到反应结束。④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。填写下列空白：(1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作注意事项是________________________________________________________________________。(2)步骤③中，为了使反应在50℃～60℃下进行，常用的方法是________________________________________________________________________。(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是____________________________。(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_______________________。(5)纯硝基苯是无色，密度比水________(填“小”或“大”)，具有________气味的油状液体。六、知识清单小组内互相检查，学科长抽查（5分钟完成）1．苯的结构(1)分子式：_____________；(2)结构简式：_______________；(3)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共___________，形成____________，键角为120°，碳碳键是介于_______键和_______键之间的_____________________。2．物理性质苯是_______色，带有特殊气味的_______毒(填“有”或“无”)液体，密度比水_______，_______挥发，_______溶于水。3．化学性质(1)取代反应①苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________；②苯的硝化反应：苯与________和________的混合物共热至50℃～60℃，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(2)加成反应在Ni作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(3)苯的氧化反应①可燃性：苯在空气中燃烧产生_________，说明苯的含碳量很高。②苯_________(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色。七、日清反思 第二节　芳香烃第1课时　苯的结构与化学性质自测试题1．(1)C6H6　(2) (3)面　正六边形　单　双　特殊化学键2．无　有　小　易　不当堂检测1．B　[单、双键交替的结构简式(凯库勒式)为，而实验的结构简式为，无论是凯库勒式，还是实验式，其一元取代物、间位二元取代物、对位二元取代物都只有一种。而邻位二元取代物，对于实验式而言，只有一种，对于凯库勒式而言，则有两种，即XX和XX，而事实上苯的邻位二元取代物只有一种，这一点说明苯不是单、双键的交替结构，而是6个键完全等同的结构。]2．B　[苯分子中6个碳原子处于同一平面上；甲苯可看作甲基—CH3取代了苯环上的一个氢原子，甲基上的3个氢原子不可能都在同一平面上，所以甲苯中最多有13个原子共平面；苯乙烯分子中苯环平面与乙烯基所在平面可能共平面；苯乙炔中苯环平面与乙炔基所在平面一定重合。]3．D4．C　[苯、己烯均不溶于水，且密度均比水小，但己烯可与溴水、酸性KMnO4溶液反应，而使之褪色，而苯只能萃取溴水中的溴而使之褪色，故C正确。]5．(1)先将浓硫酸注入浓硝酸中，并及时搅拌和冷却(2)将反应器放在50℃～60℃水浴中加热(3)分液漏斗(4)除去粗产品中残留的硝酸和硫酸(5)大　苦杏仁解析　本题借助于苯的硝化反应设计为基本实验题，涉及了浓硫酸的稀释、水浴加热、物质分解、除杂以及硝基苯的物理性质等知识。综合训练1．C2．C　[如果苯环是单、双键交替的结构，即，则分子中的“”应能与KMnO4酸性溶液、溴水反应而使之褪色，同时，其分子中碳原子之间的距离会不相等(单键与双键不一样长)，其邻二甲苯会有和两种，所以①、②、④、⑤均符合题意。]3．B　[除去溴苯中的溴时，由于开始含溴较多，应先用水清洗，然后再用NaOH溶液除去少量的溴，再用水洗去多余的NaOH，然后干燥、蒸馏可得纯净的溴苯。]4．A5．C　[有机物易溶于有机物，即B、D中物质相溶，不能用分液法分离；溴易溶于有机溶剂，而硝基苯不溶于水，可用分液漏斗分离。]6．D试题解析：苯与溴水不反应，而是因为萃取使水层褪色，故A错误；乙烯在通过高锰酸钾溶液时，被氧化为二氧化碳气体，引入新杂质，故B错误；煤中不含有苯和甲苯，在干馏时，发生化学反应，促使生成苯和甲苯，故而可以得到它们，故C错误；石油是由烷烃、环烷烃、芳香烃组成的混合物。石油主要由液态烃构成，也溶有少量气态烃和固态烃。石油中肯定含有C5—C11的烷烃，因此通过炼油厂的分馏就可以得到汽油、煤油等分馏产品，故D正确。7．C　[由信息可知，无机苯的结构和性质与苯相似，可知B、D正确；再结合苯的分子结构可知无机苯的结构为，该分子结构中只含有极性键，A项正确；其二取代物有四种，其中间位二取代物有两种，C项不正确。]8．A试题分析：侧链对苯环产生影响则苯环上的H性质较活泼，较容易发生反应。甲苯硝化生成三硝基甲苯说明苯环上的H被取代，是侧链对苯环影响的结果。A对；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是侧链发生了反应，不是苯环上的H发生反应，B错；燃烧时所有的键都断裂，不能说明是苯环上的H较活泼，C错；甲苯发生加成反应不能说明苯环上的H较活泼，D错。9（B）．A　[在常见的有机化合物中甲烷是正四面体结构，乙烯和苯是平面形结构，乙炔是直线形结构。对二甲苯、丙炔、丙烯中分别含有二个甲基、一个甲基、一个甲基，因此所有原子不可能处于同一平面上；凡是与苯环和碳碳双键直接相连的原子一定处于同一平面上，所以选项A正确。]9(A)．C　[因CH2===CH2和为平面形分子，为直线形分子，将该分子展开为结构式：，由于乙烯与苯平面共用的单键可以旋转，故乙烯所在的平面与苯所在的平面可能交叉，也可能重合，故12个碳原子可能处于同一平面；在分子结构中：，最多上述6个碳原子能在同一直线上。]10．C试题分析：苯结构中的化学键较为复杂，分子中的碳碳键不是单双建交替的，它既不是单键也不是双键，而是介于单键和双键之间的一种独特的化学键，所有的碳碳键均相同；由于分子中不存在双键，因此不能使紫色的高锰酸钾溶液褪色；无论是单双键交替结构还是特殊的化学键，都只有一种取代产物11．①2NaCl＋2H2Oeq \o(=====,\s\up7(电解))2NaOH＋H2↑＋Cl2↑②H2＋Cl2eq \o(=====,\s\up7(点燃))2HCl12．(1) (2)①ab　3　2　②3解析　本题考查的是有机物结构的书写及结构对性质的影响。(1)按题中要求写出一种即可。(2)由于(Ⅱ)中存在双键，故Ⅱ可被KMnO4酸性溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而苯中存在特殊的键不能发生上述反应，故应选ab；由于苯环上加氢后得到环己烷(C6H12)，比苯多出6个氢原子，故需耗3 mol H2，而Ⅱ中有2 mol双键，故需2 mol H2。②根据对称性即可写出，故二氯代物有3种。选做题．(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3(2)导气、冷凝(3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上　托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中(4)吸收随HBr逸出的苯蒸气、Br2　CCl4由无色变成橙色(5)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸解析　(1)苯在FeBr3作用下，可与液溴发生取代反应生成，同时生成HBr，HBr与AgNO3溶液生成AgBr浅黄色沉淀，2Fe＋3Br2===2FeBr3，(2)因反应放热，苯、溴易挥发，若进入空气中会造成污染，因此A、C装置中均采用了长玻璃导管，起导出HBr，兼起冷凝器的作用。(3)B中旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上，C中托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中。(4)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气，由于CCl4中溶解了溴，CCl4由无色变成橙色。(5)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸。