高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃学案

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第二章 第一节 芳香烃 学时2(共2学时)一、学习目标1.知道苯的同系物的结构特点。2.理解苯及苯的同系物性质的区别和联系。二、学法指导1.阅读策略：快速浏览“自测试题”中的问题，认真阅读课本P37-38页内容，寻读有关知识，完成“自测试题”，疑难处红笔标记，以便讨论。2.思考策略: 通过合作学习和“三环七步”教学模式，给学生提供展示自己、表现自己的平台，培养学生的敢于交流善于表达的能力。三、知识链接四、自测试题1．苯的同系物的概念苯的同系物是指苯环上的___________被_____________的产物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式为_______________________。2．苯的同系物的化学性质苯的同系物中苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。(1)苯的同系物的氧化反应：苯的同系物(如甲苯)能使___________________褪色。苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似。(2)苯的同系物的取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为___________________________________________________________________________。生成物为___________________，又叫TNT，是一种_______色_______状晶体，是一种_____________。3．芳香烃分子里含有一个或多个_________的烃叫芳香烃。4．芳香烃的来源(1)___________________________；(2)石油化学工业中的___________________________等工艺。5．芳香烃的应用一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成染料、药品、农药、合成材料等。问题记录 五、当堂检测1．下列物质中属于苯的同系物的是(　　)2．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(　　)A．③④ B．②⑤C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥3．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　)A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D．1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应4．在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为(　　)A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B．苯环受侧链影响易被氧化C．侧链受苯环影响易被氧化D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化5．写出分子式为C8H10的苯的同系物的同分异构体。六、知识清单小组内互相检查，学科长抽查（5分钟完成）1．苯的同系物的概念苯的同系物是指苯环上的___________被_____________的产物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式为_______________________。2．苯的同系物的化学性质苯的同系物中苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。(1)苯的同系物的氧化反应：苯的同系物(如甲苯)能使___________________褪色。苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似。(2)苯的同系物的取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为___________________________________________________________________________。生成物为___________________，又叫TNT，是一种_______色_______状晶体，是一种_____________。4．芳香烃分子里含有一个或多个_________的烃叫芳香烃。5．芳香烃的来源(1)___________________________；(2)石油化学工业中的___________________________等工艺。6．芳香烃的应用一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成染料、药品、农药、合成材料等。七、日清反思 第2课时　苯的同系物　芳香烃的来源和应用自测试题1.氢原子　烷基取代　CnH2n－6(n≥6)2．(1)酸性KMnO4溶液(2)　2,4,6­三硝基甲苯　淡黄　针　烈性炸药3.苯环　4.(1)煤焦油　(2)催化重整当堂检测1．D　[苯的同系物是指在分子结构中只存在一个苯环，同时存在的侧链都是烷基，所以在上述物质中只有D的分子结构符合条件。]2．B3．A　[侧链对苯环性质的影响，体现在使侧链邻、对位氢原子更为活泼，生成多取代物。]4．C　[苯的同系物使KMnO4酸性溶液褪色是由于连在苯环上的侧链“—CH2—”被氧化成“—COOH”，是侧链受苯环的影响而被KMnO4酸性溶液氧化。]综合训练1．D2．C　[苯的同系物中苯环和侧链之间可以相互影响。苯环使侧链更活泼，而侧链则使苯环上的侧链邻、对位的氢原子更活泼，更易取代，甲苯使酸性KMnO4溶液褪色是苯环对侧链影响的结果。]3．D　[苯及苯的同系物不能使溴水褪色，A、C项错误；C6H14从分子组成看应含有不饱和键，但不饱和烃和环烷烃之间存在异类异构现象，若为环烷烃，则不具备上述性质；CHCH2中含有碳碳双键和苯环，可以发生上述反应。]4．C　[若区别两种物质，它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合后现象应各不相同。A、D项中它们与溴水混合后现象相同，B项中物质与酸性KMnO4溶液混合后现象相同。]5．C　[要判断A、B、C三个选项的正确与否，必须弄清题给分子的空间结构。题给分子看起来比较复杂，若能从苯的空间结构特征入手分析就比较容易理解。分析这一分子的空间结构时易受题给结构简式的迷惑，若将题给分子表示为就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到题给分子中。以分子中左边的苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子、直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的3个碳原子，共有11个碳原子必定在同一平面上。所以答案为C。]6．D　[若苯环上有两个取代基时，有邻、间、对三种结构，而相对分子质量为43的烃基，其结构简式为—C3H7，有如下两种结构—CH2CH2CH3和CHCH3CH3，则甲苯苯环上的取代物有2×3＝6种。]7．A　[中苯环上的一溴代物有3种，即乙基的邻、间、对位取代。有①、②两种一溴代物；有①、②、③三种一溴代物；由于分子的对称性，仅有一种一溴代物。]8．D试题分析：A、它的一氯代物有8种，A错误；B、分子中不含有苯环，所有的碳原子不在同一平面上，B错误；C、柠檬烯的分子式是C10H16 ，丁基苯的分子式是C10H14 ，不是同分异构体，也可从不饱和度比较，柠檬烯有三个不饱和度，丁基苯有四个不饱和度，C错误；D、一定条件下，它可以发生加成、取代、氧化、还原等反应，D正确；答案选D。9(B)．A　[由该有机物性质知，其为苯的同系物，由于只有一个侧链，则侧链为—C4H9，—C4H9有四种结构，故该烃也有四种结构但其中不能被酸性KMnO4溶液氧化。]9( A)．C　[由烃的分子组成和性质可知，该烃为苯的同系物，若苯环上有一个侧链，其结构为，若有两个侧链，即有两个甲基，有邻、间、对三种结构，所以该烃共有4种结构。]10(B)．C　[乙烷属于烷烃主要发生取代反应；乙醇属于饱和一元醇不能发生加成反应；苯、甲苯属于芳香烃可以发生取代反应和加成反应，但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。所以选项C正确。]10(A)．B试题分析：甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A项错误；环己烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，B项错误；环己烷既不能使酸性高锰酸钾溶液又不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项错误；聚苯乙烯没有碳碳双键，既不能使酸性高锰酸钾溶液又不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项错误；选B。11．(1) (2)CH2===CH—CH2—CH===CH—CH3或CH3—CH===CH—CH===CH—CH3解析　1 mol苯完全燃烧消耗7.5 mol氧气，则烃A消耗8.5 mol氧气，设烃A为CxHy，则x＋y/4＝8.5，若A为环状化合物，它能与等物质的量的Br2发生加成反应，则A为含一碳碳双键的环状烃，y＝2x－2，可求得A的分子式为C6H10。若A为链状烯烃，1 mol A最多可和2 mol Br2发生加成反应，则A为二烯烃，根据A与等物质的量的Br2加成后的可能产物只有2种，可写出A的结构简式。12．(1) 　碳碳单键　碳碳双键　酸性KMnO4(2)不褪色　(3)错误(4)介于单双键之间的独特的　(5)不同意，因为是苯萃取了溴水中的溴才使其褪色而不是发生加成反应。选做题解析　本题主要考查苯和苯的同系物的取代反应(磺化反应和硝化反应)，同时考查学生对知识的迁移能力和题给新知识的运用能力。如苯胺具有弱碱性，易被氧化，所以必须在磺化反应后在NaClO的条件下合成1,2­二苯乙烯后才能将还原成，否则易与磺酸基(—SO3H)反应或被NaClO氧化。根据DSD酸的结构写出A、B、C、D的结构简式，利用逆推法：由反应②可知—NH2易被氧化，故该反应应在最后进行。由此推知D为由转化关系可知A→B应为硝化反应，由B→C应为反应①，故由C→D应为反应③。从而再确定C的结构为再进一步确定B为类别芳香族化合物芳香烃苯的同系物区别定义   元素组成   区别实例   关系示意图