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苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 醛 羧酸课前预习ppt课件
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这是一份苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 醛 羧酸课前预习ppt课件，共60页。PPT课件主要包含了同一平面，CHO，HCHO，刺激性，福尔马林，C2H4O，CH3CHO，白色沉淀，光亮的，Ag↓＋等内容，欢迎下载使用。
1.通过醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙 醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。2.了解甲醛对环境和健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。
一、醛的结构与常见的醛
二、醛的化学性质——以乙醛为例
三、甲醛、酮的结构与性质
1.认识甲醛、乙醛的结构特点(1)读图，尝试写出甲醛、乙醛分子的结构式
甲醛： ；乙醛： 。
(2)分析结构：甲醛和乙醛分子中都存在 。醛基中包含 ，羰基中的碳原子与氧原子之间通过 连接在一起，羰基再与一个氢原子相连则构成醛基。羰基以及与羰基直接相连的原子处于 上。例如，甲醛分子中的4个原子就处于 上。2.醛的概念与结构(1)概念：醛是由烃基(或氢原子)与 相连构成的化合物。(2)结构特点：醛类官能团的结构简式是 ，饱和一元醛的通式为_____________或__________________。
CnH2nO(n≥1) CnH2n＋1CHO(n≥0)
3.常见的醛(1)甲醛：又名蚁醛，是结构最简单的醛，结构简式为 。通常状况下是一种 色有 气味的气体，易溶于水。35%~40%的甲醛水溶液又称 ，具有 、防腐性能等。(2)乙醛：分子式为 ，乙醛的结构简式为 ，是一种 色有 气味的液体，密度比水小，沸点是20.8 ℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。
(1)乙醛分子中所有原子处于同一平面上( )(2)福尔马林是甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本，具有防腐性( )(3)碳原子数相同的醛和醚互为同分异构体( )(4)甲醛的1H核磁共振谱图中只有一组峰( )
1.下列有机物不属于醛类物质的是A. D.
解析 紧扣醛类物质的定义：醛是由烃基或氢原子和醛基(—CHO)相连构成的化合物。D项中不含醛基，故不属于醛类物质。
2.下列关于甲醛的几种说法中，不正确的是A.它在常温、常压下是一种无色、有刺激性气味的气体B.现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体C.40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，可用来浸制生物标本D.甲醛溶液可以浸泡海鲜产品，以防止产品变质
解析 甲醛在常温、常压下是一种无色、有刺激性气味的气体，A项正确；现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体，要注意开窗通风，B项正确；40%的甲醛水溶液又称福尔马林，可用来浸制生物标本，C项正确；甲醛有毒，不可以浸泡海鲜产品，D项错误。
1.氧化反应(1)银镜反应
AgOH↓(白色)＋NH4NO3
Ag(NH3)2OH＋2H2O
CH3COONH4＋3NH3＋H2O
(2)与新制Cu(OH)2的反应
Cu(OH)2↓＋Na2SO4
＋Cu2O↓＋3H2O
(3)催化氧化乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸。2CH3CHO＋O2 。(4)燃烧反应2CH3CHO＋5O2 。2.加成反应(还原反应)乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生加成反应，化学方程式为 。
3.醛的化学通性(1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有 性，又有_____性，其氧化、还原的关系为R－CH2OH(2)醛的加成反应(试剂：H2、HCN)①RCHO＋H2 ；②RCHO＋HCN―→ 。
(3)醛类的两个特征反应① ＋2Ag(NH3)2OH ；② ＋2Cu(OH)2＋NaOH 。
2Ag↓＋ ＋3NH3＋H2O
Cu2O↓＋ ＋3H2O
(1)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离( )(3)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛( )(4)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到稀氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止( )(5)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应( )
1.乙醇、乙醛和乙酸三者转化关系如图所示，请结合具体反应和三者的分子结构、官能团的变化情况，谈谈有机化学反应中的氧化反应和还原反应的特点。
提示 乙醇被氧化为乙醛时醇羟基被氧化为—CHO，从组成上看减少了2个氢原子，乙醛被氧化成乙酸时，—CHO变成—COOH，从组成上看增加了氧原子，乙醛被还原为乙醇时—CHO变成—CH2OH，从组成上看增加了氢原子。因此，有机化学反应若从氢、氧原子数目变化角度来看，失去氢原子、增加氧原子的反应过程称为氧化反应。增加氢原子、失去氧原子的过程称为还原反应。
2.在做乙醛和银氨溶液的银镜反应实验时，为什么要控制在碱性条件？
提示 在酸性或弱酸条件下，H＋与NH3反应生成 ， 不能存在，不能发生银镜反应。
3.某同学用2 mL 1 ml·L－1的CuSO4溶液与4 L 0.5 ml·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 4%的CH3CHO溶液，加热后未见红色沉淀生成，实验失败的原因是什么？
提示 乙醛与新制Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行，实验失败的原因是NaOH的量偏少。
4.某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO，通过实验方法检验其中的官能团。(1)实验操作中，应先检验哪种官能团？______，原因是______________________________________________________________________________。
使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
解析 由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故应先用足量的新制银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化，检验完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。
(2)检验分子中醛基的方法是____________________________________________________________________________________________________________________________________________，化学方程式为______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)检验分子中碳碳双键的方法是____________________________________________________________________________________。
在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试
样后，水浴加热有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有红色沉淀生成)
CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH
CHCH2CH2COONH4＋H2O
2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C==
[或(CH3)2C==CHCH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋
NaOH (CH3)2C==CHCH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O]
加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶
液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色
使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色的有机物及褪色原因的比较
注：“√”代表能，“×”代表不能。
1.甲醛的结构与性质(1)结构特点甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如下图所示：
(2)氧化反应的特殊性甲醛发生氧化反应时，可理解为
所以，1个甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应时，可存在如下量的关系：1 ml HCHO～4 ml Ag1 ml HCHO～4 ml Cu(OH)2～2 ml Cu2O
(3)甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂：
①反应机理：在浓盐酸(或浓氨水)的催化下，甲醛分子中的 与苯酚分子中羟基 上的氢原子结合生成水，其余部分形成_____________。像这种由有机化合物分子间脱去 获得 化合物的反应，称为 。②酚醛树脂的结构与性质的关系：在浓氨水催化下，主要得到 酚醛树脂，体型酚醛树脂是 的；在浓盐酸催化下，主要得到 酚醛树脂，线型酚醛树脂是 的。③甲醛与尿素在一定条件下也能发生反应生成高分子材料脲醛树脂。
2.酮的代表物(1)酮的概念和结构特点
(2)丙酮①丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为 ，其1H核磁共振谱图有 组特征峰，其球棍模型为 。
②常温下丙酮是无色透明液体，易 ，能与水、乙醇等混溶，是常用的有机溶剂，主要用于制备重要化工原料双酚A和制备有机玻璃。(3)环己酮(C6H10O)也是一种常见的酮，环己酮的键线式为 ，常作为生产合成纤维、树脂、合成橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中间体的溶剂，还可用于制备己二酸和己内酰胺，它们都是生产聚酰胺纤维的重要原料。
3.酮的化学性质不能被 等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成 。如反应的化学方程式：
银氨溶液、新制的氢氧化铜
＋H2 ______________。
＋H2 __________。
(1)1 ml HCHO发生银镜反应最多生成2 ml Ag( )(2)酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反应( )(3)丙酮是结构最简单的酮，也可以发生银镜反应和加氢还原( )(4)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂( )(5)环己酮的1H核磁共振谱图只有1组特征峰( )
1.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为 ，下列关于茉莉酮的说法正确的是A.该有机物的化学式是C11H16OB.1 ml该有机物与H2充分反应，消耗4 ml H2C.该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应D.该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应
解析 该有机物中含有酮羰基和碳碳双键，能发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化，但不能发生银镜反应，1 ml该有机物与H2充分反应消耗3 ml H2。
2.有机玻璃是聚甲基丙烯酸甲酯，其合成路线如下：
(1)A的名称为_____。
(2)C中官能团的名称为___________。(3)D的结构简式为________________。(4)A→B、D→E的反应类型分别为_________、_________。
1.下列说法正确的是A.乙醛和甲醛分子中都有醛基B.乙醛由乙基和醛基组成，甲醛由甲基和醛基组成C.乙醇经催化还原可生成乙醛D.乙醛的官能团是醛基，醛基可表示为—COH
解析 乙醛和甲醛都为醛类物质，都含有醛基，故A正确；乙醛由甲基和醛基组成，甲醛由氢原子和醛基组成，故B错误；乙醇经催化氧化生成乙醛，故C错误；醛基应表示为—CHO，故D错误。
2.有一种有机物的结构简式为 CH3—CH==CHCH2CHO，下列对其化学性质的说法中，不正确的是A. 能发生加聚反应B. 能被银氨溶液氧化C.1 ml该有机物能与1 ml Br2发生加成反应D.1 ml该有机物只能与1 ml H2发生加成反应
解析 含有碳碳双键能发生加聚反应，A正确；含有醛基能被银氨溶液氧化，B正确；含有1个碳碳双键，因此1 ml该有机物能与1 ml Br2发生加成反应，C正确；碳碳双键和醛基均能与氢气发生加成反应，1 ml该有机物能与2 ml H2发生加成反应，D错误。
3.使用哪组试剂可鉴别在不同试剂瓶内的1-己烯、甲苯和丙醛A.酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液B.银氨溶液和溴的CCl4溶液C.FeCl3溶液和银氨溶液D.银氨溶液和酸性KMnO4溶液
解析 A项，酸性KMnO4溶液与三种物质均反应而褪色，溴的CCl4溶液仅能够鉴别出不褪色的甲苯，错误；B项，银氨溶液可以鉴别出发生银镜反应的丙醛，而溴的CCl4溶液又可以鉴别出发生加成反应而褪色的1-己烯，不反应的为甲苯，正确；C项，银氨溶液只可以鉴别出丙醛，而三种物质均不与FeCl3溶液反应，错误；D项，银氨溶液可以鉴别出丙醛，而酸性KMnO4溶液和另外两种物质均反应而褪色，故无法鉴别，错误。
4.有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：
(1)A、B、C中所含官能团的名称是_____、_____、_____。(2)A→B的化学方程式为_____________________________________。(3)B→C的化学方程式为________________________________。(4)B→A的化学方程式为___________________________________。
羟基 醛基 羧基
解析 已知A、B、C为烃的衍生物，A B C，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，且三者碳原子数相同，醇在浓H2SO4、加热至170 ℃时产生的气体与溴水加成得1,2-二溴乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。
题组一 醛类的组成与结构1.下列关于醛的说法正确的是A.醛的官能团是B.所有醛中都含醛基和烃基C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应
解析 醛的官能团是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，可还原溴水和酸性KMnO4溶液；甲醛中无烃基；只有饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。
2.分子式为C5H10O，且结构中含有 的有机物共有A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
解析 分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式CnH2nO，且结构中含有 ，故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类：可写为C4H9—CHO，因为C4H9—有4种结构，故醛有4种形式。酮类：可写为CH3COC3H7，因—C3H7有2种结构，故此种形式有2种，分别为CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH(CH3)2；也可写成C2H5COC2H5，此种形式只有1种，所以酮类共有3种形式。综上所述，满足条件的有机物共有4种＋3种＝7种。
题组二 醛、酮的性质及应用3.下列叙述正确的是A.醛和酮互为同分异构体，二者的化学性质相似B.能发生银镜反应的物质是醛，1 ml 一元醛与银氨溶液反应只能生成 2 ml 银C.醛类化合物既能发生氧化反应，又能发生还原反应D.丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应
解析 醛和酮含有的官能团分别是醛基和羰基，化学性质不同也不相似，A项错误；1 ml甲醛能反应生成4 ml Ag，B项错误；醛类既能发生氧化反应也能发生还原反应，C项正确；丙酸中含有羧基，—COOH不能与氢气发生加成反应，D项错误。
4.把有机物 氧化为 ，所用氧化剂最合理的是A.O2 B.酸性KMnO4C.银氨溶液 D.溴水
解析 比较两种有机物，前者中的醛基变为羧基，而碳碳双键不被氧化，所以选择弱氧化剂银氨溶液或新制氢氧化铜。
5.(2020·河北省张家口一中高二期中)C、H、O三种元素组成的T、X在一定条件下可以发生如下转化：X不稳定，易分解。为使转化能够成功进行，方框内不可能加入的试剂是A.新制的Cu(OH)2 B.NaOH溶液C.KMnO4溶液 D.Ag(NH3)2OH溶液
解析 HCHO中含有两个—CHO，能被新制的Cu(OH)2氧化为—COOH，从而生成H2CO3，A不符合题意；NaOH溶液没有氧化性，与HCHO不发生反应，不能将其氧化为H2CO3，B符合题意；KMnO4溶液为强氧化剂，能将HCHO氧化为H2CO3，C不符合题意；Ag(NH3)2OH溶液具有与新制的Cu(OH)2类似的性质，D不符合题意。
6.已知β-紫罗兰酮的结构简式如图所示： ，下列关于该有机物的说法正确的是A.其分子式为C13H18O B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色C.属于芳香族化合物D.能发生加成反应、取代反应、水解反应
解析 由有机物结构简式可知该有机物分子中有13个碳原子、1个氧原子和4个不饱和度，则氢原子的个数为13×2＋2－4×2＝20，故分子式为C13H20O，A项错误；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，C项错误；分子中含有的官能团为碳碳双键和羰基，都不能发生水解反应，D项错误。
题组三 醛类的简单计算7.1 ml有机物 与足量的氢气和新制备的氢氧化铜反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是A.1 ml 2 ml B.3 ml 4 mlC.3 ml 2 ml D.1 ml 4 ml
解析 由有机物的结构简式知，1 ml有机物中含2 ml —CHO和1 ml ，故需消耗3 ml H2，—CHO～2Cu(OH)2，故2 ml —CHO消耗4 ml Cu(OH)2。
8.(2020·馆陶县第一中学高二月考)某饱和一元醛发生银镜反应，可得21.6 g银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2 g水，则该醛可能是A.乙醛 B.丙醛 C.甲醛 D.丁醛
解析 21.6 g银的物质的量是n(Ag)＝ ＝ 0.2 ml，根据醛发生银镜反应后产生的银之间的物质的量关系R—CHO～2Ag，反应产生0.2 ml Ag，则饱和一元醛物质的量为0.1 ml。醛完全燃烧时，生成水的质量为7.2 g，n(H2O)＝ ＝0.4 ml，则其中含H为0.8 ml，根据饱和一元醛分子式通式CnH2nO,2n＝8，所以n＝4，则该醛为丁醛。
题组四 新情境下醛的性质考查9.(2020·应城市第一高级中学高二期中)有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为 ，下列关于A的说法不正确的是A.能被银氨溶液氧化B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.1 ml A只能与1 ml H2发生加成反应D.检验A中官能团的一种方法：先加入足量的新制Cu(OH)2，微热，酸化 后再加溴水
解析 有机物A中所含的官能团有—CHO，能被银氨溶液氧化，故A正确；有机物A含有碳碳双键和—CHO，都能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；1 ml A中含碳碳双键和—CHO各1 ml，能与2 ml H2发生加成反应，故C错误；碳碳双键和—CHO均能使溴水褪色，先加新制Cu(OH)2，微热产生砖红色沉淀，能检验出—CHO，反应后溶液仍显碱性，溴水能与碱反应，需加酸酸化，再加溴水，溴水褪色检验出碳碳双键，故D正确。
10.(2020·张家界期中)人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式转变为反式(如图所示)，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是A.“视黄醛”属于烯烃B.“视黄醛”的分子式为C20H15OC.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应D.在金属镍催化并加热条件下，1 ml“视黄醛”最多能与5 ml H2发生 加成反应
解析 因烯烃只含C、H元素，而“视黄醛”中含有O元素，则不属于烯烃，故A错误；由结构可知，每个折点都有1个C，则1个“视黄醛”分子中含有19个C，故B错误；分子中含有—CHO，能发生银镜反应，则“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应，故C正确；1个“视黄醛”分子中含有5个碳碳双键和1个醛基，所以在金属镍催化并加热条件下，1 ml“视黄醛”最多能与6 ml H2发生加成反应，故D错误。
11.苯甲醛(C6H5—CHO)在浓NaOH溶液中发生分子间的氧化还原反应，结果一半苯甲醛被氧化，一半苯甲醛被还原。由此判断最终的反应产物是A.苯甲醇 B.苯甲酸C.苯甲醇和苯甲酸 D.苯甲醇和苯甲酸钠
解析 一半苯甲醛被氧化，一半苯甲醛被还原，则说明—CHO分别转化为—COOH和—OH，可知生成苯甲酸、苯甲醇，苯甲酸与NaOH反应生成苯甲酸钠。
12.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：
如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类是A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
解析 该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与羰基的加成，乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子，而甲醛没有。故乙醛、丙醛分子中的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的羰基加成可以生成6种羟基醛。
13.(2020·枣庄市第三中学高二月考)已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇，若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是
A. 与B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgXC.CH3CHO与D. 与CH3CH2MgX
解析 A中二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，不符合题意；B中二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，不符合题意；C中二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，不符合题意；D中二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，D符合题意。
14.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：______________________________(任填两种)。
加成反应、氧化反应、还原反
解析 根据B分子侧链上含碳碳双键和醛基，推测它可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等。
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_____________________________________________。
解析 根据题给反应类比推出两分子乙醛反应的化学方程式：2CH3CHO CH3CH==CHCHO＋H2O。
(3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式：_______________________________________。(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构)
解析 根据要求可知，其同分异构体的结构简式为 、 。
15.(2020·绥棱县第一中学高二月考)已知：醛在一定条件下可以两分子间反应RCH2CHO＋RCH2CHO ，兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛( )合成兔耳草醛的路线如下：
(1)枯茗醛的1H核磁共振谱图有___组峰；A→B的反应类型是_________。
解析 枯茗醛除醛基外，分子中上下对称，其对称位上的氢是等效的，故其1H核磁共振谱图有5组峰，A→B的过程中A脱去了一个H2O生成的B中多了一个碳碳双键，所以反应类型是消去反应。
(2)B中含有的官能团是________________(写结构式)；检验B中含氧官能团的实验试剂是_________________________。
解析 根据B的结构可知B中含有的官能团是碳碳双键和醛基，结构式为 、 ，其中含氧官能团为醛基，检验醛基可用银氨溶液，其方法是将B加入银氨溶液中再水浴加热，如果出现银镜，说明其中有醛基。
银氨溶液(或新制氢氧化铜)
(3)写出C→兔耳草醛的化学方程式：_________________________________________________________。
解析 由上述分析，C发生催化氧化生成兔耳草醛，反应的化学方程式为2 ＋O2 2 ＋2H2O。
2 ＋2H2O
(4)枯茗醛发生银镜反应的化学方程式：_____________________________________________________________________________________。
＋2Ag(NH3)2OH
＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
解析 枯茗醛在加热的条件下与银氨溶液发生银镜反应，反应的化学方程式为 ＋2Ag(NH3)2OH ＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
16.酚醛树脂是应用广泛的高分子材料，可用酚类与醛类在酸或碱的催化下相互缩合而成，类似的合成过程如下：反应①： ＋反应②：n ＋(n－1)H2O请回答：(1)化合物Ⅰ的分子式为________。
解析 根据化合物Ⅰ的结构简式，可知其分子式为C7H8O2。
(2)苯酚与浓溴水反应的化学方程式为______________________________________。
解析 苯酚与溴发生酚羟基邻位、对位上的取代反应生成2,4,6-三溴苯酚与HBr，化学方程式为 ＋3Br2―→ ＋3HBr。
(3)化合物Ⅱ( )也能与CH3CHO发生类似反应①的反应，生成有机物Ⅲ，该反应的化学方程式为___________________________________。有机物Ⅲ发生类似反应②的反应，生成的高分子化合物Ⅳ的结构简式为_______________。
解析 化合物Ⅱ( )也能与CH3CHO发生类似反应①的加成反应，生成有机物Ⅲ，则Ⅲ为 ，该反应的化学方程式为 ＋CH3CHO 。
有机物Ⅲ发生类似反应②的反应，酚羟基邻位的H与侧链中羟基脱去水发生缩聚反应，则Ⅳ的结构简式为 。
(4)下列有关化合物Ⅱ和Ⅲ的说法正确的有______(填字母)。A.都属于芳香烃B.都能与FeCl3溶液发生显色反应C.都能与NaHCO3溶液反应放出CO2D.1 ml的Ⅱ或Ⅲ都能与2 ml的NaOH完全反应
解析 Ⅱ、Ⅲ均含有氧元素，不属于芳香烃，为芳香烃的含氧衍生物，故A错误；Ⅱ、Ⅲ均含有酚羟基，遇氯化铁溶液发生显色反应，故B正确；Ⅱ、Ⅲ均含有羧基，可以与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，故C正确；酚羟基、羧基与氢氧化钠反应，Ⅱ、Ⅲ均含有1个—COOH、1个酚羟基，1 ml的Ⅱ或Ⅲ都能与2 ml NaOH完全反应，故D正确。
1.通过醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙 醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。2.了解甲醛对环境和健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。
一、醛的结构与常见的醛
二、醛的化学性质——以乙醛为例
三、甲醛、酮的结构与性质
1.认识甲醛、乙醛的结构特点(1)读图，尝试写出甲醛、乙醛分子的结构式
甲醛： ；乙醛： 。
(2)分析结构：甲醛和乙醛分子中都存在 。醛基中包含 ，羰基中的碳原子与氧原子之间通过 连接在一起，羰基再与一个氢原子相连则构成醛基。羰基以及与羰基直接相连的原子处于 上。例如，甲醛分子中的4个原子就处于 上。2.醛的概念与结构(1)概念：醛是由烃基(或氢原子)与 相连构成的化合物。(2)结构特点：醛类官能团的结构简式是 ，饱和一元醛的通式为_____________或__________________。
CnH2nO(n≥1) CnH2n＋1CHO(n≥0)
3.常见的醛(1)甲醛：又名蚁醛，是结构最简单的醛，结构简式为 。通常状况下是一种 色有 气味的气体，易溶于水。35%~40%的甲醛水溶液又称 ，具有 、防腐性能等。(2)乙醛：分子式为 ，乙醛的结构简式为 ，是一种 色有 气味的液体，密度比水小，沸点是20.8 ℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。
(1)乙醛分子中所有原子处于同一平面上( )(2)福尔马林是甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本，具有防腐性( )(3)碳原子数相同的醛和醚互为同分异构体( )(4)甲醛的1H核磁共振谱图中只有一组峰( )
1.下列有机物不属于醛类物质的是A. D.
解析 紧扣醛类物质的定义：醛是由烃基或氢原子和醛基(—CHO)相连构成的化合物。D项中不含醛基，故不属于醛类物质。
2.下列关于甲醛的几种说法中，不正确的是A.它在常温、常压下是一种无色、有刺激性气味的气体B.现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体C.40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，可用来浸制生物标本D.甲醛溶液可以浸泡海鲜产品，以防止产品变质
解析 甲醛在常温、常压下是一种无色、有刺激性气味的气体，A项正确；现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体，要注意开窗通风，B项正确；40%的甲醛水溶液又称福尔马林，可用来浸制生物标本，C项正确；甲醛有毒，不可以浸泡海鲜产品，D项错误。
1.氧化反应(1)银镜反应
AgOH↓(白色)＋NH4NO3
Ag(NH3)2OH＋2H2O
CH3COONH4＋3NH3＋H2O
(2)与新制Cu(OH)2的反应
Cu(OH)2↓＋Na2SO4
＋Cu2O↓＋3H2O
(3)催化氧化乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸。2CH3CHO＋O2 。(4)燃烧反应2CH3CHO＋5O2 。2.加成反应(还原反应)乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生加成反应，化学方程式为 。
3.醛的化学通性(1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有 性，又有_____性，其氧化、还原的关系为R－CH2OH(2)醛的加成反应(试剂：H2、HCN)①RCHO＋H2 ；②RCHO＋HCN―→ 。
(3)醛类的两个特征反应① ＋2Ag(NH3)2OH ；② ＋2Cu(OH)2＋NaOH 。
2Ag↓＋ ＋3NH3＋H2O
Cu2O↓＋ ＋3H2O
(1)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离( )(3)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛( )(4)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到稀氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止( )(5)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应( )
1.乙醇、乙醛和乙酸三者转化关系如图所示，请结合具体反应和三者的分子结构、官能团的变化情况，谈谈有机化学反应中的氧化反应和还原反应的特点。
提示 乙醇被氧化为乙醛时醇羟基被氧化为—CHO，从组成上看减少了2个氢原子，乙醛被氧化成乙酸时，—CHO变成—COOH，从组成上看增加了氧原子，乙醛被还原为乙醇时—CHO变成—CH2OH，从组成上看增加了氢原子。因此，有机化学反应若从氢、氧原子数目变化角度来看，失去氢原子、增加氧原子的反应过程称为氧化反应。增加氢原子、失去氧原子的过程称为还原反应。
2.在做乙醛和银氨溶液的银镜反应实验时，为什么要控制在碱性条件？
提示 在酸性或弱酸条件下，H＋与NH3反应生成 ， 不能存在，不能发生银镜反应。
3.某同学用2 mL 1 ml·L－1的CuSO4溶液与4 L 0.5 ml·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 4%的CH3CHO溶液，加热后未见红色沉淀生成，实验失败的原因是什么？
提示 乙醛与新制Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行，实验失败的原因是NaOH的量偏少。
4.某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO，通过实验方法检验其中的官能团。(1)实验操作中，应先检验哪种官能团？______，原因是______________________________________________________________________________。
使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
解析 由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故应先用足量的新制银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化，检验完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。
(2)检验分子中醛基的方法是____________________________________________________________________________________________________________________________________________，化学方程式为______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)检验分子中碳碳双键的方法是____________________________________________________________________________________。
在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试
样后，水浴加热有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有红色沉淀生成)
CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH
CHCH2CH2COONH4＋H2O
2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C==
[或(CH3)2C==CHCH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋
NaOH (CH3)2C==CHCH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O]
加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶
液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色
使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色的有机物及褪色原因的比较
注：“√”代表能，“×”代表不能。
1.甲醛的结构与性质(1)结构特点甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如下图所示：
(2)氧化反应的特殊性甲醛发生氧化反应时，可理解为
所以，1个甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应时，可存在如下量的关系：1 ml HCHO～4 ml Ag1 ml HCHO～4 ml Cu(OH)2～2 ml Cu2O
(3)甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂：
①反应机理：在浓盐酸(或浓氨水)的催化下，甲醛分子中的 与苯酚分子中羟基 上的氢原子结合生成水，其余部分形成_____________。像这种由有机化合物分子间脱去 获得 化合物的反应，称为 。②酚醛树脂的结构与性质的关系：在浓氨水催化下，主要得到 酚醛树脂，体型酚醛树脂是 的；在浓盐酸催化下，主要得到 酚醛树脂，线型酚醛树脂是 的。③甲醛与尿素在一定条件下也能发生反应生成高分子材料脲醛树脂。
2.酮的代表物(1)酮的概念和结构特点
(2)丙酮①丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为 ，其1H核磁共振谱图有 组特征峰，其球棍模型为 。
②常温下丙酮是无色透明液体，易 ，能与水、乙醇等混溶，是常用的有机溶剂，主要用于制备重要化工原料双酚A和制备有机玻璃。(3)环己酮(C6H10O)也是一种常见的酮，环己酮的键线式为 ，常作为生产合成纤维、树脂、合成橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中间体的溶剂，还可用于制备己二酸和己内酰胺，它们都是生产聚酰胺纤维的重要原料。
3.酮的化学性质不能被 等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成 。如反应的化学方程式：
银氨溶液、新制的氢氧化铜
＋H2 ______________。
＋H2 __________。
(1)1 ml HCHO发生银镜反应最多生成2 ml Ag( )(2)酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反应( )(3)丙酮是结构最简单的酮，也可以发生银镜反应和加氢还原( )(4)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂( )(5)环己酮的1H核磁共振谱图只有1组特征峰( )
1.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为 ，下列关于茉莉酮的说法正确的是A.该有机物的化学式是C11H16OB.1 ml该有机物与H2充分反应，消耗4 ml H2C.该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应D.该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应
解析 该有机物中含有酮羰基和碳碳双键，能发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化，但不能发生银镜反应，1 ml该有机物与H2充分反应消耗3 ml H2。
2.有机玻璃是聚甲基丙烯酸甲酯，其合成路线如下：
(1)A的名称为_____。
(2)C中官能团的名称为___________。(3)D的结构简式为________________。(4)A→B、D→E的反应类型分别为_________、_________。
1.下列说法正确的是A.乙醛和甲醛分子中都有醛基B.乙醛由乙基和醛基组成，甲醛由甲基和醛基组成C.乙醇经催化还原可生成乙醛D.乙醛的官能团是醛基，醛基可表示为—COH
解析 乙醛和甲醛都为醛类物质，都含有醛基，故A正确；乙醛由甲基和醛基组成，甲醛由氢原子和醛基组成，故B错误；乙醇经催化氧化生成乙醛，故C错误；醛基应表示为—CHO，故D错误。
2.有一种有机物的结构简式为 CH3—CH==CHCH2CHO，下列对其化学性质的说法中，不正确的是A. 能发生加聚反应B. 能被银氨溶液氧化C.1 ml该有机物能与1 ml Br2发生加成反应D.1 ml该有机物只能与1 ml H2发生加成反应
解析 含有碳碳双键能发生加聚反应，A正确；含有醛基能被银氨溶液氧化，B正确；含有1个碳碳双键，因此1 ml该有机物能与1 ml Br2发生加成反应，C正确；碳碳双键和醛基均能与氢气发生加成反应，1 ml该有机物能与2 ml H2发生加成反应，D错误。
3.使用哪组试剂可鉴别在不同试剂瓶内的1-己烯、甲苯和丙醛A.酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液B.银氨溶液和溴的CCl4溶液C.FeCl3溶液和银氨溶液D.银氨溶液和酸性KMnO4溶液
解析 A项，酸性KMnO4溶液与三种物质均反应而褪色，溴的CCl4溶液仅能够鉴别出不褪色的甲苯，错误；B项，银氨溶液可以鉴别出发生银镜反应的丙醛，而溴的CCl4溶液又可以鉴别出发生加成反应而褪色的1-己烯，不反应的为甲苯，正确；C项，银氨溶液只可以鉴别出丙醛，而三种物质均不与FeCl3溶液反应，错误；D项，银氨溶液可以鉴别出丙醛，而酸性KMnO4溶液和另外两种物质均反应而褪色，故无法鉴别，错误。
4.有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：
(1)A、B、C中所含官能团的名称是_____、_____、_____。(2)A→B的化学方程式为_____________________________________。(3)B→C的化学方程式为________________________________。(4)B→A的化学方程式为___________________________________。
羟基 醛基 羧基
解析 已知A、B、C为烃的衍生物，A B C，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，且三者碳原子数相同，醇在浓H2SO4、加热至170 ℃时产生的气体与溴水加成得1,2-二溴乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。
题组一 醛类的组成与结构1.下列关于醛的说法正确的是A.醛的官能团是B.所有醛中都含醛基和烃基C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应
解析 醛的官能团是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，可还原溴水和酸性KMnO4溶液；甲醛中无烃基；只有饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。
2.分子式为C5H10O，且结构中含有 的有机物共有A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
解析 分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式CnH2nO，且结构中含有 ，故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类：可写为C4H9—CHO，因为C4H9—有4种结构，故醛有4种形式。酮类：可写为CH3COC3H7，因—C3H7有2种结构，故此种形式有2种，分别为CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH(CH3)2；也可写成C2H5COC2H5，此种形式只有1种，所以酮类共有3种形式。综上所述，满足条件的有机物共有4种＋3种＝7种。
题组二 醛、酮的性质及应用3.下列叙述正确的是A.醛和酮互为同分异构体，二者的化学性质相似B.能发生银镜反应的物质是醛，1 ml 一元醛与银氨溶液反应只能生成 2 ml 银C.醛类化合物既能发生氧化反应，又能发生还原反应D.丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应
解析 醛和酮含有的官能团分别是醛基和羰基，化学性质不同也不相似，A项错误；1 ml甲醛能反应生成4 ml Ag，B项错误；醛类既能发生氧化反应也能发生还原反应，C项正确；丙酸中含有羧基，—COOH不能与氢气发生加成反应，D项错误。
4.把有机物 氧化为 ，所用氧化剂最合理的是A.O2 B.酸性KMnO4C.银氨溶液 D.溴水
解析 比较两种有机物，前者中的醛基变为羧基，而碳碳双键不被氧化，所以选择弱氧化剂银氨溶液或新制氢氧化铜。
5.(2020·河北省张家口一中高二期中)C、H、O三种元素组成的T、X在一定条件下可以发生如下转化：X不稳定，易分解。为使转化能够成功进行，方框内不可能加入的试剂是A.新制的Cu(OH)2 B.NaOH溶液C.KMnO4溶液 D.Ag(NH3)2OH溶液
解析 HCHO中含有两个—CHO，能被新制的Cu(OH)2氧化为—COOH，从而生成H2CO3，A不符合题意；NaOH溶液没有氧化性，与HCHO不发生反应，不能将其氧化为H2CO3，B符合题意；KMnO4溶液为强氧化剂，能将HCHO氧化为H2CO3，C不符合题意；Ag(NH3)2OH溶液具有与新制的Cu(OH)2类似的性质，D不符合题意。
6.已知β-紫罗兰酮的结构简式如图所示： ，下列关于该有机物的说法正确的是A.其分子式为C13H18O B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色C.属于芳香族化合物D.能发生加成反应、取代反应、水解反应
解析 由有机物结构简式可知该有机物分子中有13个碳原子、1个氧原子和4个不饱和度，则氢原子的个数为13×2＋2－4×2＝20，故分子式为C13H20O，A项错误；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，C项错误；分子中含有的官能团为碳碳双键和羰基，都不能发生水解反应，D项错误。
题组三 醛类的简单计算7.1 ml有机物 与足量的氢气和新制备的氢氧化铜反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是A.1 ml 2 ml B.3 ml 4 mlC.3 ml 2 ml D.1 ml 4 ml
解析 由有机物的结构简式知，1 ml有机物中含2 ml —CHO和1 ml ，故需消耗3 ml H2，—CHO～2Cu(OH)2，故2 ml —CHO消耗4 ml Cu(OH)2。
8.(2020·馆陶县第一中学高二月考)某饱和一元醛发生银镜反应，可得21.6 g银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2 g水，则该醛可能是A.乙醛 B.丙醛 C.甲醛 D.丁醛
解析 21.6 g银的物质的量是n(Ag)＝ ＝ 0.2 ml，根据醛发生银镜反应后产生的银之间的物质的量关系R—CHO～2Ag，反应产生0.2 ml Ag，则饱和一元醛物质的量为0.1 ml。醛完全燃烧时，生成水的质量为7.2 g，n(H2O)＝ ＝0.4 ml，则其中含H为0.8 ml，根据饱和一元醛分子式通式CnH2nO,2n＝8，所以n＝4，则该醛为丁醛。
题组四 新情境下醛的性质考查9.(2020·应城市第一高级中学高二期中)有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为 ，下列关于A的说法不正确的是A.能被银氨溶液氧化B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.1 ml A只能与1 ml H2发生加成反应D.检验A中官能团的一种方法：先加入足量的新制Cu(OH)2，微热，酸化 后再加溴水
解析 有机物A中所含的官能团有—CHO，能被银氨溶液氧化，故A正确；有机物A含有碳碳双键和—CHO，都能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；1 ml A中含碳碳双键和—CHO各1 ml，能与2 ml H2发生加成反应，故C错误；碳碳双键和—CHO均能使溴水褪色，先加新制Cu(OH)2，微热产生砖红色沉淀，能检验出—CHO，反应后溶液仍显碱性，溴水能与碱反应，需加酸酸化，再加溴水，溴水褪色检验出碳碳双键，故D正确。
10.(2020·张家界期中)人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式转变为反式(如图所示)，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是A.“视黄醛”属于烯烃B.“视黄醛”的分子式为C20H15OC.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应D.在金属镍催化并加热条件下，1 ml“视黄醛”最多能与5 ml H2发生 加成反应
解析 因烯烃只含C、H元素，而“视黄醛”中含有O元素，则不属于烯烃，故A错误；由结构可知，每个折点都有1个C，则1个“视黄醛”分子中含有19个C，故B错误；分子中含有—CHO，能发生银镜反应，则“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应，故C正确；1个“视黄醛”分子中含有5个碳碳双键和1个醛基，所以在金属镍催化并加热条件下，1 ml“视黄醛”最多能与6 ml H2发生加成反应，故D错误。
11.苯甲醛(C6H5—CHO)在浓NaOH溶液中发生分子间的氧化还原反应，结果一半苯甲醛被氧化，一半苯甲醛被还原。由此判断最终的反应产物是A.苯甲醇 B.苯甲酸C.苯甲醇和苯甲酸 D.苯甲醇和苯甲酸钠
解析 一半苯甲醛被氧化，一半苯甲醛被还原，则说明—CHO分别转化为—COOH和—OH，可知生成苯甲酸、苯甲醇，苯甲酸与NaOH反应生成苯甲酸钠。
12.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：
如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类是A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
解析 该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与羰基的加成，乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子，而甲醛没有。故乙醛、丙醛分子中的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的羰基加成可以生成6种羟基醛。
13.(2020·枣庄市第三中学高二月考)已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇，若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是
A. 与B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgXC.CH3CHO与D. 与CH3CH2MgX
解析 A中二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，不符合题意；B中二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，不符合题意；C中二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，不符合题意；D中二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，D符合题意。
14.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：______________________________(任填两种)。
加成反应、氧化反应、还原反
解析 根据B分子侧链上含碳碳双键和醛基，推测它可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等。
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_____________________________________________。
解析 根据题给反应类比推出两分子乙醛反应的化学方程式：2CH3CHO CH3CH==CHCHO＋H2O。
(3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式：_______________________________________。(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构)
解析 根据要求可知，其同分异构体的结构简式为 、 。
15.(2020·绥棱县第一中学高二月考)已知：醛在一定条件下可以两分子间反应RCH2CHO＋RCH2CHO ，兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛( )合成兔耳草醛的路线如下：
(1)枯茗醛的1H核磁共振谱图有___组峰；A→B的反应类型是_________。
解析 枯茗醛除醛基外，分子中上下对称，其对称位上的氢是等效的，故其1H核磁共振谱图有5组峰，A→B的过程中A脱去了一个H2O生成的B中多了一个碳碳双键，所以反应类型是消去反应。
(2)B中含有的官能团是________________(写结构式)；检验B中含氧官能团的实验试剂是_________________________。
解析 根据B的结构可知B中含有的官能团是碳碳双键和醛基，结构式为 、 ，其中含氧官能团为醛基，检验醛基可用银氨溶液，其方法是将B加入银氨溶液中再水浴加热，如果出现银镜，说明其中有醛基。
银氨溶液(或新制氢氧化铜)
(3)写出C→兔耳草醛的化学方程式：_________________________________________________________。
解析 由上述分析，C发生催化氧化生成兔耳草醛，反应的化学方程式为2 ＋O2 2 ＋2H2O。
2 ＋2H2O
(4)枯茗醛发生银镜反应的化学方程式：_____________________________________________________________________________________。
＋2Ag(NH3)2OH
＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
解析 枯茗醛在加热的条件下与银氨溶液发生银镜反应，反应的化学方程式为 ＋2Ag(NH3)2OH ＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
16.酚醛树脂是应用广泛的高分子材料，可用酚类与醛类在酸或碱的催化下相互缩合而成，类似的合成过程如下：反应①： ＋反应②：n ＋(n－1)H2O请回答：(1)化合物Ⅰ的分子式为________。
解析 根据化合物Ⅰ的结构简式，可知其分子式为C7H8O2。
(2)苯酚与浓溴水反应的化学方程式为______________________________________。
解析 苯酚与溴发生酚羟基邻位、对位上的取代反应生成2,4,6-三溴苯酚与HBr，化学方程式为 ＋3Br2―→ ＋3HBr。
(3)化合物Ⅱ( )也能与CH3CHO发生类似反应①的反应，生成有机物Ⅲ，该反应的化学方程式为___________________________________。有机物Ⅲ发生类似反应②的反应，生成的高分子化合物Ⅳ的结构简式为_______________。
解析 化合物Ⅱ( )也能与CH3CHO发生类似反应①的加成反应，生成有机物Ⅲ，则Ⅲ为 ，该反应的化学方程式为 ＋CH3CHO 。
有机物Ⅲ发生类似反应②的反应，酚羟基邻位的H与侧链中羟基脱去水发生缩聚反应，则Ⅳ的结构简式为 。
(4)下列有关化合物Ⅱ和Ⅲ的说法正确的有______(填字母)。A.都属于芳香烃B.都能与FeCl3溶液发生显色反应C.都能与NaHCO3溶液反应放出CO2D.1 ml的Ⅱ或Ⅲ都能与2 ml的NaOH完全反应
解析 Ⅱ、Ⅲ均含有氧元素，不属于芳香烃，为芳香烃的含氧衍生物，故A错误；Ⅱ、Ⅲ均含有酚羟基，遇氯化铁溶液发生显色反应，故B正确；Ⅱ、Ⅲ均含有羧基，可以与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，故C正确；酚羟基、羧基与氢氧化钠反应，Ⅱ、Ⅲ均含有1个—COOH、1个酚羟基，1 ml的Ⅱ或Ⅲ都能与2 ml NaOH完全反应，故D正确。
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