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高中化学苏教版(2021)选择性必修3 专题5 专题知识体系构建与核心素养提升(28张PPT)
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专题知识体系构建与核心素养提升内容索引知识体系构建核心素养提升知识体系构建1.卤代烃结构特点:R—X,官能团:—X分类按卤原子种类:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃按烃基种类脂肪卤代烃饱和卤代烃(C2H5Cl)不饱和卤代烃(CH2==CHCl)芳香卤代烃( )化学性质取代反应:与NaOH的水溶液共热,发生取代反应,生成醇消去反应:与强碱的醇溶液共热,脱去卤化氢,增加有机物的 不饱和度主要衍变关系(以1-溴丙烷为例):2.胺结构特点:氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物分类按氢原子被烃基取代的数目:一级胺(伯胺)、二级胺(仲胺)和三 级胺(叔胺)按分子中含有氨基的数目:一元胺、二元胺、三元胺等按烃基不同脂肪胺芳香胺命名简单的胺,命名时在烃基后直接加“胺”注意“氨”“胺”“铵”的用法化学性质:具有碱性,能和盐酸反应例如:苯胺苯胺盐酸盐3.酰胺结构特点:羧酸分子中的羟基被氨基或烃氨基取代而成分类:按氮原子上取代基的多少分伯、仲、叔酰胺三类物理性质:除甲酰胺外,大部分是白色晶体,熔、沸点比相应 的羧酸高;低级的酰胺能溶于水化学性质:水解反应 例如:RCONH2+H2O+HCl RCOOH+NH4Cl、 RCONH2+NaOH RCOONa+NH3↑制备:可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到,或 用羧酸的铵盐加热脱水得到应用:优良的溶剂、制药、合成高分子化合物4.有机合 成设计有机物基团间的相互影响甲基、羟基能使苯环上的邻位、对位的氢原 子更活泼,更易被取代苯环影响了与其相连的羟基上的氢原子,促 使它更易电离重要有机物之间的相互转化关系:4.有机合 成设计官能团的引入与转化碳链上引入碳碳双键:卤代烃、醇的消去反应,炔的 不完全加成碳链上引入卤素原子:不饱和烃与X2、HX加成,醇与卤化 氢的取代,苯及其同系物的取代碳链上引入羟基:卤代烃的水解,烯烃与水加成,醛、 酮与H2加成,酯的水解碳链上引入醛基:烯烃的氧化,醇的氧化碳链上引入羧基:苯的同系物和醛的氧化,酯的水解有机合成的一般过程:返回核心素养提升1.宏观辨识与微观探析能依据卤代烃的微观结构,描述或预测卤代烃的性质和在一定条件下可能发生的化学变化。比较苯酚与乙醇、苯酚与甲苯性质的差异,理解有机分子中基团之间的相互影响,体会结构决定性质的思维理念。充分利用重要有机物的结构、性质及转化关系,学习有机合成的基本过程,总结合成过程中构建分子骨架和官能团变更的方法。2.证据推理与模型认知能运用所学知识分析和探讨卤代烃对人类健康、社会可持续发展可能带来的双重影响,并对这些影响从多个方面进行评估。利用三甲胺、乙酰胺的结构模型,研究胺的性质及酰胺水解的断键方式,总结其反应规律。3.科学探究与创新意识通过探究溴丙烷的性质实验,总结实验结论,培养实验探究能力。通过实验探究乙醇的NaOH溶液和苯酚的NaOH溶液pH的测定,提高实验能力和创新能力。通过草酸二乙酯的合成分析,总结逆合成分析法的思路,提高信息的综合分析和迁移应用能力。例1 (2020·江苏,12改编)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热,不可能都生成丙三醇√解析 A项,X分子中2号位碳原子上连接四个不同的原子和原子团,属于手性碳原子,错误;B项,碳氧单键可以发生旋转,因此Y分子中甲基上的碳原子不一定与其他碳原子共平面,错误;C项,Z分子中含有羟基,且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,因此可以在浓硫酸催化下加热发生消去反应,正确;D项,X与氢氧化钠的水溶液发生取代反应,可生成丙三醇,Z分子在NaOH溶液中,其酯基发生水解反应,氯原子发生取代反应,也可生成丙三醇,错误。例2 [2020·新高考全国卷Ⅰ(山东),19]化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:已知:Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.Ar—X+Ar为芳基;X=Cl,Br;Z或Z′=COR,CONHR,COOR等。回答下列问题:(1)实验室制备A的化学方程式为_______________________________ __________________,提高A产率的方法是_________________________ ___________;A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为 。CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)解析 A B( ),结合信息Ⅰ推知A是CH3COOC2H5。B在加热条件下发生碱性水解,并酸化得到C,则C是 。C与SOCl2在加热条件下反应生成D,D与 反应生成E,结合信息Ⅱ推知,D是 ,E是 。EF(C10H9NO2),结合信息Ⅲ推知,F是 。A是CH3COOC2H5,实验室利用乙醇和冰醋酸在浓硫酸催化、加热条件下制取CH3COOC2H5,化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。该反应是可逆反应,及时转移出产物或增大乙醇(或乙酸)的用量等均能提高A的产率。A的分子式为C4H8O2,其同分异构体只有一种化学环境的碳原子,则必定只含有一种化学环境的氢原子,说明分子结构对称,应含有4个CH2原子团,据此推出其结构简式为 。(2)C→D的反应类型为 ;E中含氧官能团的名称为___________ _____。取代反应酮羰基、酰胺基解析 C―→D的反应类型是取代反应;E是 ,含氧官能团的名称是酮羰基和酰胺基。(3)C的结构简式为 ,F的结构简式为 。CH3COCH2COOH解析 由上述分析可知,C的结构简式为 ,F的结构简式为 。(4)Br2和 的反应与Br2和苯酚的反应类似,以 和 为原料合成 ,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。答案 解析 Br2和 的反应与Br2和苯酚的反应类似,类比推理可知, 和Br2发生取代反应生成 ,结合信息Ⅱ, 与 发生取代反应可得到 ,再经信息Ⅲ中的两步转化得到 ,据此写出合成路线。例3 (2020·全国卷Ⅰ,36)有机碱,例如二甲基胺( )、苯胺( )、吡啶( )等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱F的合成路线:已知如下信息:①H2C==CH2② +RNH2③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题:(1)A的化学名称为 。三氯乙烯解析 A的结构简式为ClCH==CCl2,名称为三氯乙烯。(2)由B生成C的化学方程式为 ____________。+KCl+H2O解析 B→C发生消去反应: +KOH +KCl+H2O。(3)C中所含官能团的名称为 。碳碳双键、碳氯键解析 C为 ,官能团名称为碳碳双键、碳氯键。(4)由C生成D的反应类型为 。取代反应解析 C→D的反应类型为取代反应。(5)D的结构简式为 。解析 由F的结构及信息②可知D的结构简式为 。(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且1H核磁共振谱图有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有 种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为 。6解析 由信息③及题给信息,符合条件的同分异构体有 、 、 、 、 、 6种,其中,芳香环上为二取代的为 。返回本课结束
专题知识体系构建与核心素养提升内容索引知识体系构建核心素养提升知识体系构建1.卤代烃结构特点:R—X,官能团:—X分类按卤原子种类:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃按烃基种类脂肪卤代烃饱和卤代烃(C2H5Cl)不饱和卤代烃(CH2==CHCl)芳香卤代烃( )化学性质取代反应:与NaOH的水溶液共热,发生取代反应,生成醇消去反应:与强碱的醇溶液共热,脱去卤化氢,增加有机物的 不饱和度主要衍变关系(以1-溴丙烷为例):2.胺结构特点:氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物分类按氢原子被烃基取代的数目:一级胺(伯胺)、二级胺(仲胺)和三 级胺(叔胺)按分子中含有氨基的数目:一元胺、二元胺、三元胺等按烃基不同脂肪胺芳香胺命名简单的胺,命名时在烃基后直接加“胺”注意“氨”“胺”“铵”的用法化学性质:具有碱性,能和盐酸反应例如:苯胺苯胺盐酸盐3.酰胺结构特点:羧酸分子中的羟基被氨基或烃氨基取代而成分类:按氮原子上取代基的多少分伯、仲、叔酰胺三类物理性质:除甲酰胺外,大部分是白色晶体,熔、沸点比相应 的羧酸高;低级的酰胺能溶于水化学性质:水解反应 例如:RCONH2+H2O+HCl RCOOH+NH4Cl、 RCONH2+NaOH RCOONa+NH3↑制备:可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到,或 用羧酸的铵盐加热脱水得到应用:优良的溶剂、制药、合成高分子化合物4.有机合 成设计有机物基团间的相互影响甲基、羟基能使苯环上的邻位、对位的氢原 子更活泼,更易被取代苯环影响了与其相连的羟基上的氢原子,促 使它更易电离重要有机物之间的相互转化关系:4.有机合 成设计官能团的引入与转化碳链上引入碳碳双键:卤代烃、醇的消去反应,炔的 不完全加成碳链上引入卤素原子:不饱和烃与X2、HX加成,醇与卤化 氢的取代,苯及其同系物的取代碳链上引入羟基:卤代烃的水解,烯烃与水加成,醛、 酮与H2加成,酯的水解碳链上引入醛基:烯烃的氧化,醇的氧化碳链上引入羧基:苯的同系物和醛的氧化,酯的水解有机合成的一般过程:返回核心素养提升1.宏观辨识与微观探析能依据卤代烃的微观结构,描述或预测卤代烃的性质和在一定条件下可能发生的化学变化。比较苯酚与乙醇、苯酚与甲苯性质的差异,理解有机分子中基团之间的相互影响,体会结构决定性质的思维理念。充分利用重要有机物的结构、性质及转化关系,学习有机合成的基本过程,总结合成过程中构建分子骨架和官能团变更的方法。2.证据推理与模型认知能运用所学知识分析和探讨卤代烃对人类健康、社会可持续发展可能带来的双重影响,并对这些影响从多个方面进行评估。利用三甲胺、乙酰胺的结构模型,研究胺的性质及酰胺水解的断键方式,总结其反应规律。3.科学探究与创新意识通过探究溴丙烷的性质实验,总结实验结论,培养实验探究能力。通过实验探究乙醇的NaOH溶液和苯酚的NaOH溶液pH的测定,提高实验能力和创新能力。通过草酸二乙酯的合成分析,总结逆合成分析法的思路,提高信息的综合分析和迁移应用能力。例1 (2020·江苏,12改编)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热,不可能都生成丙三醇√解析 A项,X分子中2号位碳原子上连接四个不同的原子和原子团,属于手性碳原子,错误;B项,碳氧单键可以发生旋转,因此Y分子中甲基上的碳原子不一定与其他碳原子共平面,错误;C项,Z分子中含有羟基,且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,因此可以在浓硫酸催化下加热发生消去反应,正确;D项,X与氢氧化钠的水溶液发生取代反应,可生成丙三醇,Z分子在NaOH溶液中,其酯基发生水解反应,氯原子发生取代反应,也可生成丙三醇,错误。例2 [2020·新高考全国卷Ⅰ(山东),19]化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:已知:Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.Ar—X+Ar为芳基;X=Cl,Br;Z或Z′=COR,CONHR,COOR等。回答下列问题:(1)实验室制备A的化学方程式为_______________________________ __________________,提高A产率的方法是_________________________ ___________;A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为 。CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)解析 A B( ),结合信息Ⅰ推知A是CH3COOC2H5。B在加热条件下发生碱性水解,并酸化得到C,则C是 。C与SOCl2在加热条件下反应生成D,D与 反应生成E,结合信息Ⅱ推知,D是 ,E是 。EF(C10H9NO2),结合信息Ⅲ推知,F是 。A是CH3COOC2H5,实验室利用乙醇和冰醋酸在浓硫酸催化、加热条件下制取CH3COOC2H5,化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。该反应是可逆反应,及时转移出产物或增大乙醇(或乙酸)的用量等均能提高A的产率。A的分子式为C4H8O2,其同分异构体只有一种化学环境的碳原子,则必定只含有一种化学环境的氢原子,说明分子结构对称,应含有4个CH2原子团,据此推出其结构简式为 。(2)C→D的反应类型为 ;E中含氧官能团的名称为___________ _____。取代反应酮羰基、酰胺基解析 C―→D的反应类型是取代反应;E是 ,含氧官能团的名称是酮羰基和酰胺基。(3)C的结构简式为 ,F的结构简式为 。CH3COCH2COOH解析 由上述分析可知,C的结构简式为 ,F的结构简式为 。(4)Br2和 的反应与Br2和苯酚的反应类似,以 和 为原料合成 ,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。答案 解析 Br2和 的反应与Br2和苯酚的反应类似,类比推理可知, 和Br2发生取代反应生成 ,结合信息Ⅱ, 与 发生取代反应可得到 ,再经信息Ⅲ中的两步转化得到 ,据此写出合成路线。例3 (2020·全国卷Ⅰ,36)有机碱,例如二甲基胺( )、苯胺( )、吡啶( )等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱F的合成路线:已知如下信息:①H2C==CH2② +RNH2③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题:(1)A的化学名称为 。三氯乙烯解析 A的结构简式为ClCH==CCl2,名称为三氯乙烯。(2)由B生成C的化学方程式为 ____________。+KCl+H2O解析 B→C发生消去反应: +KOH +KCl+H2O。(3)C中所含官能团的名称为 。碳碳双键、碳氯键解析 C为 ,官能团名称为碳碳双键、碳氯键。(4)由C生成D的反应类型为 。取代反应解析 C→D的反应类型为取代反应。(5)D的结构简式为 。解析 由F的结构及信息②可知D的结构简式为 。(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且1H核磁共振谱图有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有 种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为 。6解析 由信息③及题给信息,符合条件的同分异构体有 、 、 、 、 、 6种,其中,芳香环上为二取代的为 。返回本课结束
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