化学选择性必修3第二章 烃第三节 芳香烃导学案
展开1.认识苯及其同系物。
2.学习苯及其同系物的命名。
3.掌握苯及其同系物的性质及作用。
一、苯
1.物理性质
2.分子结构——C6H6
平面正六边形,苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
3.化学性质
氧化反应、取代反应、加成反应
二、苯的同系物
1.有关概念
(1)芳香烃:含有苯环的烃。
(2)苯的同系物:苯环上的氢原子被烷基取代所得到的乙烯类产物。
(3)芳香族化合物:含有苯环的化合物。
2.苯的同系物的命名
①习惯命名法②系统命名法
3.苯的同系物的物理性质与化学性质
(1)物理性质
无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小。
(2)化学性质
①在催化剂作用下,取代反应发生在苯环上。
②在光照条件下,取代反应在侧链烷基上。
③发生硝化反应。
④发生加成反应。
⑤与酸性高锰酸钾溶液反应。
注意:
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯的同系物(侧链与苯环相连的第一个碳原子上必须有氢原子)可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
1.下列化学反应中不属于取代反应的是()
A.CH2Cl2+Br2→光照CHBrCl2+HBr
B.CH3OH+HCl→CH3Cl+H2O
C.2Na+2H2O=2NaOH+H2↑
D.CH3CH2Br+H2O→ΔNaOHCH3CH2OH+HBr
【解析】A.该反应的特征是CH2Cl2中一个氢原子被一个溴原子取代,属于取代反应,A不符合题意;B.该反应的特征是CH3OH中的羟基被一个氯原子取代,属于取代反应,B不符合题意;C.该反应为置换反应,C符合题意;D.该反应的特征是CH3CH2Br中的溴原子被羟基取代,属于取代反应,D不符合题意;故答案为:C。
2.轮烷是一种分子机器的“轮子”,其合成的基本原料有CH2Cl2、丙烷、戊醇、苯。下列说法错误的是( )
A.CH2Cl2只有一种结构
B.丙烯能使溴水和酸性高锰酸钾褪色,其反应类型相同
C.戊醇与乙醇属于同系物
D.苯与足量氢气在镍催化作用下会发生加成反应生成环己烷
【解析】A.CH2Cl2可看作是CH4分子中的2个H原子被2个Cl原子取代产生的物质,由于甲烷是正四面体结构,四个H等效,因此CH2Cl2只有一种结构,A不符合题意;B.丙烯分子中含有不饱和的碳碳双键,能与溴水发生加成反应而使溴水褪色;能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,其反应类型不相同,B符合题意;C.戊醇与乙醇结构相似,在分子组成上相差3个CH2原子团,因此二者属于同系物,C不符合题意;D.苯是不饱和烃,能够与足量氢气在镍催化作用下会发生加成反应生成环己烷,D不符合题意;故答案为:B。
3.下列有机物中,属于苯的同系物的是( )
【解析】A.该结构是苯,A不符合题意;B.除了苯环,还含有碳碳双键,不饱和度与苯不同,B不符合题意;C.没有苯环,与苯结构不相似,C不符合题意;D.符合同系物的定义,D符合题意;故答案为:D。
4.鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物,科学研究表明,鲨鱼体内含有一种角鲨烯,具有抗癌性。实验测得角鲨烯分子是链状结构,分子中含有30个碳原子,且碳、氢元素质量比为6:1,下列说法中错误的是( )
A.角鲨烯分子式为C30H60
B.角鲨烯可以使溴水或高锰酸钾溶液褪色
C.1ml角鲨烯最多可与1ml溴单质加成
D.角鲨烯与分子式C29H58的物质属于同系物
【解析】A.分子中含有30个碳原子,且碳、氢元素质量比为6:1,设氢原子个数为x,则30×12x=61,解得x=60,则分子式为C30H60,故A不符合题意;B.角鲨烯分子是链状结构,分子中含有30个碳原子,如果是饱和的分子式应为C30H62,也就是说角鲨烯含有碳碳双键,可以使溴水或高锰酸钾溶液褪色,故B不符合题意;C.角鲨烯分子是链状结构,分子中含有30个碳原子,如果是饱和的分子式应为C30H62,也就是说一个角鲨烯含有一个碳碳双键,1ml角鲨烯最多可与1ml溴单质加成,故C不符合题意;D.角鲨烯是链状烯烃而分子式C29H58的物质不一定是链状,可能是环状,所以二者不一定是同系物,故D符合题意;故答案为:D
5.CH3CH2CH2CH3的二氯取代产物有几种( )
A.6种 B.5种 C.4种 D.3种
【解析】先判断CH3CH2CH2CH3的一氯代物个数,CH3CH2CH2CH3共有2种等效氢原子,则其一氯代物有2种,再以一氯代物为基础加上一个氯原子可得二氯代物,共有6种:CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3,CH3CHClCHClCH3,故答案为:A。
1.乙苯(—CH2CH3)与Cl2在光照条件下发生一氯取代反应,基本历程如下图:Cl-Cl→①hv2Cl∙
已知:中间体稳定性:(A)>(B);产物(C)、(D)物质的量之比为14.5∶1。
下列说法错误的是( )
A.反应④⑤⑥的△H均小于0
B.产生等量的(A)和(B)时,反应③需要消耗更多的能量
C.每产生1ml(D),总共消耗氯气7.75ml
D.光照条件下,氯原子更容易取代含H较少的碳原子上的H
2.下列对于“实验操作”的“实验现象”和“实验结论”的描述均正确的是( )
3.有机物W在工业上常用作溶剂和香料,其合成过程如图所示,下列说法正确的是( )
A.M的一氯代物有3种
B.N、W组成上相差一个CH2原子团,互为同系物
C.只有N能与氢氧化钠溶液反应
D.M、N、W均能发生加成反应和取代反应
4.下列说法正确的是( )
A.纸张、塑料、合成纤维、合成橡胶均属于有机物
B.CH2Cl2、HCHO、CH2=CH2分子中所有原子均共平面
C.CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的一氯代物有3种
D.工业上由苯和乙烯发生取代反应制取乙苯
5.下列叙述中,正确的是( )
A.有机物发生氧化反应的本质是有机物分子中失去氢原子或增加氧原子
B.苯及其同系物的分子组成通式为CnH2n-6(n≥6)
C.不饱和有机物一定能与溴水发生加成反应
D.乙醇和乙醚互为同分异构体
6.下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但能使溴水层褪色的是( )
A.乙烯B.苯C.甲苯D.1﹣戊炔
7.下列实验操作与实验目的或结论不一致的是( )
8.有关分子结构的下列叙述中,正确的是( )
A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B.所有的原子都在同一平面上
C.最多有4个碳原子在一条直线上
D.12个碳原子有可能都在同一平面上
9.下列有机反应中,不属于取代反应的是( )
A.甲烷在光照条件下与氯气反应B.醇的分子内脱水C.甲苯制取TNTD.苯的硝化反应
10.下列关于常见有机物的性质叙述中,正确的是( )
A.向2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置,可观察到液体分层,上层呈紫红色
B.在水溶液里,乙酸分子中的-CH3可以电离出H+
C.乙烯和苯分子中都存在碳碳双键,都能发生加成反应
D.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯的反应类型相同,都是取代反应
11.某化学兴趣小组用如图所示装置探究苯与溴的反应原理。
请回答下列问题:
(1)仪器M的名称为________。
(2)装置Ⅰ中铁丝除做催化剂外,还可控制反应的进行,使反应停止的操作是________。
(3)装置Ⅰ中生成溴苯的化学方程式为________。
(4)冷凝管的进水口为________((填“a”或“b”),下同;其作用是________;(5)能验证苯与液溴发生的是取代反应的现象是________;(6)装置Ⅱ中,若撤去装有苯的小试管,将导管直接插入硝酸银溶液,对实验目的达成会产生什么影响________
(7)装置III中的离子反应方程式为________。
12.为探究苯与溴的取代反应,甲用如图装置Ⅰ进行如下实验:
将一定量的苯和溴放在烧瓶中,同时加入少量铁屑,3~5min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成,即证明苯与溴发生了取代反应.
(1)装置I中①的化学方程式为________,________.
②中离子方程式为________.
(2)①中长导管的作用是________.
(3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是________,要想得到纯净的产物,可用________试剂洗涤.洗涤后分离粗产品应使用的仪器是________.
(4)乙同学设计如图所示装置Ⅱ,并用下列某些试剂完成该实验.可选用的试剂是:苯;液溴;浓硫酸;氢氧化钠溶液;硝酸银溶液;四氯化碳.a的作用是________.b中的试剂是________.比较两套装置,装置Ⅱ的主要优点是________.
答案解析部分
1.【答案】C
【解析】A.根据反应历程可知,反应①②③为断裂旧化学键,为吸热反应,△H>0,反应④⑤⑥为新化学键的形成,为放热反应,△H<0,故A不符合题意;B.根据信息可知,(A)的稳定性大于(B),物质越稳定所含能量越低,故光照条件下,得到等量的(A)和(B)时,生成(B)时需要能量更多,反应③需要消耗更多的能量,故B不符合题意;C.产物(C)、(D)物质的量之比为14.5∶1,每产生1ml(D),生成14.5ml(C),总共消耗氯气(14.5+1)ml=15.5ml,同时生成15.5mlHCl,故C符合题意;D.中间体稳定性:(A)>(B),光照条件下,氯原子更容易取代含H较少的碳原子上的H,故D不符合题意;故答案为:C。
2.【答案】B
【解析】A.苯不能与溴发生加成反应,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,A不符合题意;B.Na2S2O3可以在酸性环境中发生歧化生成SO2,SO2可以使品红溶液褪色,B符合题意;C.根据现象可知AgI比AgCl更容易沉淀,二者为同类型沉淀,所以Ksp(AgCl)>Ksp(AgI),C不符合题意;D.溶于稀硫酸后,即便Fe(NO3)2没有变质,酸性环境中也会将Fe2+氧化为Fe3+,此实验无法证明Fe(NO3)2是否变质,D不符合题意;故答案为:B。
3.【答案】D
【解析】A.M中甲基上有一种氢原子,苯环上有3种氢原子,所以M的一氯代物有4种,故A不符合题意;B.N的官能团为羧基,W是官能团为酯基,二者结构不相似,不是同系物,故B不符合题意;C.W中含有酯基,也可以和NaOH溶液反应,故C不符合题意;D.M、N、W均含有苯环,可以发生加成反应,M中甲基可以在光照条件下与氯气等发生取代反应,N中含有羧基,可以发生酯化反应,酯化反应也属于取代反应,W中含有酯基,可以发生水解反应,水解反应也为取代反应,故D符合题意;故答案为:D。
4.【答案】A
【解析】A.纸张的主要成分是纤维素,塑料、合成纤维、合成橡胶都是有机高分子合成材料,四种物质都是有机物,A项符合题意;B.CH2Cl2是甲烷的二氯取代产物,其构型与甲烷相似,甲烷是正四面体构型,CH2Cl2则是四面体构型,最多三个原子共面,HCHO和CH2=CH2都是共面分子,B项不符合题意;C.根据等效氢的判断方法,一共有4种等效氢,其一氯代物有4种,C项不符合题意;D.苯和乙烯发生的是加成反应,D项不符合题意;故答案为:A。
5.【答案】B
【解析】A.通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应,但氧化反应的本质是发生了电子的转移,故A不符合题意;B.苯的分子式为C6H6,其同系物分子式与苯相差若干个个CH2,则通式可表示为C6+mH6+2m,令6+m=n,则有CnH2n-6,故苯及其同系物分子组成的通式为CnH2n-6(n≥6),故B符合题意;C.苯也属于不饱和有机物,但不能与溴水发生加成反应,含有碳碳双键或碳碳三键的有机物能与溴水发生加成,故C不符合题意;D.乙醇的结构简式为CH3CH2OH,分子式为C2H6O,乙醚结构简式为CH3CH2OCH2CH3,分子式为C4H10O,乙醇和乙醚的分子式不同,不属于同分异构体,故D不符合题意。
故答案为:B。
6.【答案】B
【解析】A.乙烯含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A不符合题意;B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B符合题意;C.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,被氧化生成苯甲酸,故C不符合题意;D.1﹣戊炔含有碳碳三键,可被酸性高锰酸钾氧化,故D不符合题意;故答案为:B。
【分析】不能使高锰酸钾褪色,说明不含有双键或三键或还原性基团,但是能使溴水褪色,可能是发生了萃取作用,因此苯不能高锰酸钾褪色,但是可与溴水发生萃取褪色
7.【答案】A
【解析】A.向苯溶液中滴加溴水,苯将溴水中的溴单质萃取了,使溴水层褪色,苯与溴水不发生化学反应,即使加了铁粉也不会生成溴苯,选项A符合题意;B.在高级脂肪酸甘油酯中加入氢氧化钠溶液发生水解,生成高级脂肪酸钠和甘油,二者均溶于水,加热后不再分层,表明没有酯剩余,水解完全,选项B不符合题意;C.金属钠与水反应剧烈,而金属钠与乙醇反应比较缓慢,这说明羟基氢的活泼性:水>乙醇,选项C不符合题意;D.加热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等都能使蛋白质变性,选项D不符合题意;故答案为:A。
8.【答案】D
【解析】A.CHF2-取代乙烯分子中的H原子位置,该C原子在乙烯平面上,键角是120°,3个C原子不在同一条直线上,A不符合题意;B.该物质分子中含有饱和C原子,具有甲烷的四面体结构,因此物质分子中所有原子不能在同一平面上,B不符合题意;C.苯分子是平面分子,相对位置的2个C原子在同一条直线上。与苯环连接的2个侧链C原子在同一直线上;右侧烃基上的甲基C原子取代乙炔H原子的位置,在该直线上,因此最多有6个碳原子在一条直线上,C不符合题意;D.苯分子是平面分子,乙炔分子是直线型分子,与碳碳三键连接的甲基C原子取代乙炔分子中H原子的位置,在该直线上,因此一定在苯分子平面上;左侧含有碳碳双键的乙烯结构是平面结构,CHF2-取代乙烯分子中的H原子位置,该C原子在乙烯平面上,乙烯平面与苯分子平面共直线,可能在同一平面上,因此12个碳原子有可能都在同一平面上,D符合题意;故答案为:D。
9.【答案】B
【解析】A.甲烷在光照条件下与氯气反应,生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷和氯化氢,甲烷中氢原子被取代,属于取代反应,A不符合;B.醇的分子内脱水生成烯和水,属于消去反应,B符合;C.甲苯制取TNT是甲苯和浓硝酸反应,苯环上氢原子被硝基取代,属于取代反应,C不符合;D.苯的硝化反应,苯环上氢原子被硝基取代,属于取代反应,D不符合;故答案为:B。
10.【答案】D
【解析】A.苯和高锰酸钾不反应,密度小于水的,向2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置,可观察到液体分层,下层呈紫红色,上层是苯层,A不符合题意;B.在水溶液里,乙酸分子中的-COOH可以电离出H+,甲基不能电离出氢离子,B不符合题意;C.苯分子中不存在碳碳双键,C不符合题意;D.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢,与乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯和水的反应类型相同,都是取代反应,D符合题意;故答案为:D。
11.【答案】(1)分液漏斗
(2)将铁丝拔出液面
(3)+Br2+HBr
(4)a;冷凝回流苯和液溴,减少原料损失。
(5)溶液中有浅黄色沉淀生成
(6)没有苯,溴蒸汽进入溶液也会出现浅黄色沉淀,无法确认HBr存在
(7)H++OH-=H2O
【解析】(1)根据仪器M的特点,推出仪器M为分液漏斗;(2)铁丝在反应中作催化剂,当把铁丝插入到混合液中,反应进行,当铁丝拔出,反应停止;(3)苯和液溴在铁或FeBr3作催化剂下发生取代反应,反应方程式为+Br2+HBr;(4)为了增强冷凝效果,冷凝水是下进上出,即从a口进水,苯与液溴反应是放热反应,且苯和液溴易挥发,因此冷凝管的作用是冷凝回流苯和液溴,减少原料损失,提高原料的利用率;(5)证明苯与液溴发生取代反应,需要验证HBr,即硝酸银溶液中出现浅黄色沉淀;(6)苯和液溴易挥发,挥发出的HBr中混有溴蒸气,溴蒸气能与硝酸银溶液反应产生浅黄色沉淀,对HBr的检验产生干扰,即苯的作用是除去HBr中溴蒸气,如果直接插入硝酸银溶液,造成:没有苯,溴蒸气进入溶液,也会产生浅黄色沉淀,无法确认HBr的存在;(7)Ⅲ装置的作用是尾气处理,HBr对环境有污染,必须除去,发生离子方程式为H++OH-=H2O。
12.【答案】(1)2Fe+3Br2═2FeBr3;;Br﹣+Ag+═AgBr↓
(2)导气、冷凝回流
(3)与Br2;氢氧化钠;分液漏斗
(4)防止倒吸;CCl4或;可以控制反应进行;避免杂质干扰;防止污染空气
【解析】解:(1)因溴与铁反应生成溴化铁:2Fe+3Br2═2FeBr3,苯和液溴在溴化铁的催化作用下生成溴苯和溴化氢:C6H6+Br2→溴化铁C6H5Br+HBr;②中反应的离子方程式为Br﹣+Ag+═AgBr↓,故答案为:2Fe+3Br2═2FeBr3,;Br﹣+Ag+═AgBr↓;(2)反应为放热反应,长导管让挥发出来的溴单质冷凝,防止对产物的干扰,即长导管的作用为导气,冷凝回流,故答案为:导气,冷凝回流;(3)反应生成的溴苯和溴互溶呈红褐色油状液滴,可用NaOH溶液试剂洗涤,让反应生成溶于水的物质,再进行分液,故答案为与Br2;NaOH溶液(或水);分液漏斗;(4)从图上信息可知,支管是短进短出a的作用是防止倒吸安全装置;B中要除去Br2,试剂为苯或四氯化碳,该装置的优点是:可以控制反应进行;避免杂质干扰;防止污染空气,故答案为:防止倒吸;CCl4或;可以控制反应进行;避免杂质干扰;防止污染空气。
实验操作
实验现象
实验结论
A
向两支盛有少量溴的四氯化碳溶液的试管中分别加入适量苯和通入足量乙烯
溶液均褪色
溴与苯、乙烯都能发生反应
B
向某钠盐中滴加盐酸,产生的气体通入品红溶液
品红溶液褪色
该钠盐可能为Na2S2O3
C
向盛有10滴0.1ml/LAgNO3溶液的试管中滴加0.1ml/LKCl溶液至不再生成沉淀后,再向其中滴加0.1ml/LKI溶液
先观察到白色沉淀,后沉淀颜色变为黄色
Ksp(AgCl)<Ksp(AgI)
D
将Fe(NO3)2样品溶于稀硫酸,滴加KSCN溶液
溶液变红
Fe(NO3)2样品已变质
选项
实验操作
实验目的或结论
A
向苯中滴加溴水,再加入铁粉
制备溴苯
B
在高级脂肪酸甘油酯中加入氢氧化钠溶液,加热后不再分层
说明高级脂肪酸甘油酯已经完全水解
C
将少量钠分别投入到盛有水和乙醇的烧杯,观察到钠与水反应比与乙醇反应剧烈
羟基氢的活泼性:水>乙醇
D
向蛋白质溶液中滴加甲醛溶液,有固体析出
蛋白质可能发生变性
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