高中化学苏教版（2021）选择性必修3 专题2 微专题2　有机物分子中原子共线、共面问题（20张PPT）

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微专题2有机物分子中原子共线、共面问题1.判断有机物分子中原子共面、共线问题的基本方法先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板，最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。(1)明确三类结构模板(2)对照模板确定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少、可能、一定等)。2.分子空间结构的基本判断(1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。(2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。(3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。(4)结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子中所有原子不可能全部共面。掌握上述几种分子的空间结构，以其为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线、共面。3.结构不同的基团连接后原子共面分析(1)直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2==CH—C≡CH，其空间结构为 ，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子 中共平面原子最多16个。(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子 中，共平面原子最多7个。(4)直线、平面与立体连接：如图所示的分子中共平面原子最多19个。分析时要注意两点：①观察分子结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等分子结构知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上，不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子。1.某烃的结构简式为 ，分子中处于四面体中心位置的碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子个数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c。则a、b、c分别为A.4、4、7 B.4、3、6C.3、5、4 D.2、6、4√123456123解析　 中，甲基、亚甲基均为四面体结构，则a＝4；与三键直接相连的C共线，则b＝3；含有碳碳双键共面，含有碳碳三键共线，且二者直接相连，一定共面，所以一定在同一平面内的碳原子数为6个，即c＝6。4562.有关 分子结构的下列叙述中，正确的是A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B.所有的原子都在同一平面上C.12个碳原子不可能都在同一平面上D.12个碳原子有可能都在同一平面上123√456解析　本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构，按照结构特点，其空间结构可简单表示为右图所示：123由图可以看到，直线1一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在碳碳双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内，要使苯环外的碳原子共直线，必须使碳碳双键部分键角为180°，但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳原子不可能共直线。4563.(2020·江苏姜堰高二期中)下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是A.CH2==CH—C≡NB.CH2==CF—CF==CH2C.123√456解析　CH2==CHC≡N相当于乙烯分子中的一个氢原子被—C≡N取代，不改变原来的平面结构，—C≡N中两个原子在同一直线上，所以该分子中所有原子在同一平面上，选项A错误；CH2==CF—CF==CH2相当于1,3-丁二烯分子中的两个氢原子被氟原子取代，通过旋转碳碳单键，两个碳碳双键形成的平面可能共面，所有原子可能处于同一平面，选项B错误； 中间的CH2上的碳原子是四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，选项C正确；乙炔是直线形结构，聚乙炔所有的原子可能在同一平面上，选项D错误。1234564.某烃的结构简式为 ，有关其结构说法正确的是A.所有原子可能在同一平面上B.所有原子可能在同一条直线上C.所有碳原子可能在同一平面上D.所有氢原子可能在同一平面上123√456解析　该分子可写为 根据乙烯、苯的结构为平面形、乙炔为直线形、CH4为四面体及单键可旋转、双键(或三键)不可旋转，从A、B两个图示中可得：当A、B中用虚线所围的两个面完全重合时原子共面的最多，此时所有的碳原子都共面，但共直线的碳原子只有A图中编号的5个碳原子。但由于分子中有—CH3，则—CH3中3个氢原子不会同时共面，故所有的氢原子不会全部共面。1234565.在 分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数是A.12 B.14 C.18 D.20123√456123解析　根据四种基本模型分子的结构特点分析：苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则所有可能共平面的原子如图所示： 。4566.(2020·山西应县高二期中)下列说法正确的是A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上123C. 所有碳原子一定在同一平面上D. 至少有16个原子共平面√456解析　丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上，故A错误；甲基为四面体结构，CH3—CH==CH2中甲基上至少有两个氢原子不和它们共平面，故B错误；因为六元环结构中有4个饱和的碳原子，故环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；该分子中在同一条直线上的原子有8个( )，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，故D正确。123456本课结束