高中化学苏教版（2021）选择性必修3 专题5 微专题9　限定条件同分异构体判断的基本步骤和方法（21张PPT）

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微专题9限定条件同分异构体判断的基本步骤和方法1.基本步骤(1)由分子式确定不饱和度。(2)根据限定条件和不饱和度确定结构片段和官能团。(3)分析可能存在的位置异构和官能团异构。(4)最后将片段组合成有机化合物。不饱和度Ω(1)概念：不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的链状烷烃(即饱和烃CnH2n＋2)相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。(2)不饱和度的计算多一个双键，Ω增加1；多一个环，Ω增加1；多一个三键，Ω增加2；多一个苯环，Ω增加4。如：C8H8比相同碳原子数的饱和烃即C8H18少10个氢原子，Ω＝5。若Ω＝0，说明有机物分子呈饱和链状，分子中的碳氢原子以CnH2n＋2表示。视野拓展若Ω＝1，说明有机物分子中含有一个双键或一个环。若Ω＝2，说明有机物分子中含有两个双键或一个三键或一个双键、一个环或两个环。若Ω≥4，说明有机物分子中可能含有苯环(C6H6)。(3)适用范围：不饱和度不适用于空间立体结构和不是由碳链为骨架的有机物。2.“官能团插入法”确定烃的衍生物的同分异构体官能团插入法主要用于醇、醚、醛、酮、羧酸、酯等。烃的含氧衍生物的同分异构体，通常插入的是 (醚键)、 (酮羰基)、 (酯基)、 (酰胺键)等二价官能团。具体步骤如下：(1)从已知分子式(或结构式)中提出含氧的二价官能团，并将剩余部分合并得到一种新的分子式(或结构式)。(2)分析新分子中等效的C、H及C—C和C—H。(3)将提出的官能团插入上述新分子中各个不等效的C—C和C—H之间即得所求同分异构体的结构式。(4)上述二价官能团中， 和 结构对称，而 (或 )结构不对称，故 插入C—H之间既能形成(羧酸)，也能形成 (甲酸酯)； 插入对称的C—C之间只能形成一种酯，插入不对称的C—C之间则能形成两种不同的酯。例如： 属于酯的芳香族化合物的同分异构体可进行如下分析：从中提出1个—COO—，剩余部分组合成 ，该分子中共有4种等效的C—H，故将 插入C—H之间形成4种甲酸酯； 、 、 、 ； 分子中只有一种不对称的C—C，故将 插入C—C之间形成两种酯： 、 。因此符合题意的酯共有6种。1.已知羟基和氯原子不能连在同一碳原子上，且羟基也不能连在双键碳原子上，则与钠反应能生成氢气的有机物C4H7ClO，其所有可能的同分异构体有A.9种 B.12种C.15种 D.20种12345√6解析　与钠反应能生成H2说明分子中含有—OH。不饱和度为1，可能含有一个碳碳双键，也可能含有一个环。若含有碳碳双键，则碳骨架有①C==C—C—C、②C—C==C—C、③ ，①中—Cl、—OH二元取代物有6种；②中—Cl、—OH二元取代物有3种；③中—Cl、—OH二元取代物有2种。若含有一个环，可为④ 、⑤ ，④中—Cl、—OH二元取代物有2种；⑤中—Cl、—OH二元取代物有7种。综上分析，共计20种。1234562.(2020·沈阳实验中学高二期中)有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件下，等量的A分别与足量的NaHCO3溶液和Na反应，生成的气体体积之比(同温同压)为1∶1，则A的结构最多有A.33种 B.31种C.28种 D.19种123√456解析　有机物A的分子式为C6H12O3，等量的有机物A与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积之比为1∶1，说明有机物分子中含有1个—COOH、1个—OH，该有机物可以看作C5H12中2个氢原子分别被—COOH、—OH代替，若C5H12为正戊烷： ,2个氢原子分别被—COOH、—OH代替，羧基在1号碳上，此时剩余等效H为5种；羧基连在2号碳上，剩余等效H为5种；羧基连在3号碳上，剩余等效H有3种；若C5H12为异戊烷： ，羧基位于1号碳上，剩余等效H有5种；羧基连在2号碳上，剩余等效H有3种；羧基连在3号碳上，剩余等效H有4种；羧基连在4号碳上，剩余等效H有4种；若C5H12为新戊烷： ，羧基连在1号碳上，剩余等效H有2种，总共有31种。1234563.某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知123456又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有A.1种 B.2种 C.3种 D.4种√解析　根据题意可推断A为酯，C为羧酸，D为醇，E为酮；因C、E都不能发生银镜反应，则C不是甲酸，而D分子中应含有 ，结合A的分子式可知A只可能有 或 两种结构。1234564.写出下列特定有机物的结构简式。(1)写出同时满足下列条件的 的同分异构体的结构简式：___________________。①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种；②与FeCl3溶液发生显色反应；③能发生银镜反应。123456解析　根据②可知含有酚羟基，根据③可知含有醛基，占去Ω＝5，即所有的不饱和度，根据①可知分子对称，采用对位结构，故其结构简式是 。123456(2)写出同时满足下列条件的 的一种同分异构体的结构简式：__________________________________________。①苯环上有两个取代基；②分子中有6种处于不同化学环境的氢原子；③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应。123456(或 )解析　根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基，占去Ω＝5，即所有的不饱和度，还剩余2个饱和的碳原子，再根据①②可知其结构简式是 或 。1234565.满足下列条件的A(C6H8O4)有___种同分异构体(不包括立体异构)。①1 mol A能与2 mol NaHCO3反应(不考虑一个C上连2个羧基的情况)；②分子中无环状结构。12345612解析　根据有机物A的分子式，可得不饱和度Ω＝3，根据信息①，有2个羧基(—COOH)占有2个不饱和度，没有环状结构，所以应该有一个碳碳双键。有机物A相当于丁烯中的两个氢原子被两个—COOH取代，丁烯的结构简式：CH3CH==CHCH3、CH2==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)2。两个羧基定一移一，等效氢法，可得总数4＋6＋2＝12种。6. 的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ.能水解，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的一种结构简式：______________________________________________________________________________________________________________________________。123456、、、(任写一种)解析　能水解，说明含有酯基，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解生成酚羟基，提出 后，剩余部分含有6种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环，符合条件的结构只能是 。符合条件的酯只有3处位置可以插入： ，其中ⅰ、ⅲ处只能插入1次，ⅱ处可以插入二次，故符合条件的同分异构体有4种。123456本课结束