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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 卤代烃导学案及答案
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 卤代烃导学案及答案，共15页。
课程目标
1．了解卤代烃的官能团及分类。
2．认识溴乙烷的结构与性质。
3．了解卤代烃的主要化学反应及反应规律。
图说考点
基 础 知 识
[新知预习]
一、卤代烃
1．卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。一卤代烃的通式为R—X(X为卤素)。官能团为：________。
2．卤代烃的分类
3．卤代烃的物理性质
4.结构特点与化学性质
5．卤代烃对人类生活的影响
(1)卤代烃的用途
曾被广泛用作______、灭火剂、____、麻醉剂、合成有机物。
(2)卤代烃的危害
氟氯烃对臭氧层产生破坏作用，是造成“________”的罪魁祸首。
二、溴乙烷
1．分子结构：
2.物理性质：无色____体，沸点38.4℃，密度比水____，____溶于水，可溶于多种有机溶剂。
3．化学性质：
(1)取代反应
溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学方程式为
__________________________________。
(2)消去反应
①化学反应
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式为
____________________________________。
②消去反应的概念
有机化合物在一定条件下，从________中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含________的化合物的反应。
[即时性自测]
1．下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．所有卤代烃都含有卤素原子
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
2．下列卤代烃中沸点最低的是( )
3．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和③
C．发生水解反应时，被破坏的键是①和②
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②
4．下列有关氟氯代烃的说法中，不正确的是( )
A．氟利昂CF2Cl2是氟氯代烷的一种，是一种制冷剂
B．氟氯代烃化学性质稳定，有毒
C．氟氯代烃大多无色，无臭，无毒
D．在平流层，氟氯代烃在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层循环反应
5．有机物分子CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色
⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A．以上反应均可发生 B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生
技 能 素 养
提升点一 卤代烃的消去反应与水解反应的比较
[例1] 下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是( )
eq \x(状元随笔) 卤代烃一定能发生水解反应，但不一定能发生消去反应。
[提升1] 由CH3CH2CH2Br制备CH3CHOHCH2OH，发生反应的类型和反应条件(从左至右)都正确的是( )
[关键能力]
卤代烃的消去反应与水解反应的比较
eq \x(状元随笔) 卤代烃的消去反应规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。
(2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：
。
(3)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：
发生消去反应的产物为CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。
提升点二 卤代烃中卤素原子的检验
[例2] 某一氯代烷1.85 g与足量NaOH水溶液混合加热后用硝酸酸化，再加入足量的AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87 g。
(1)通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
(2)若此一氯代烷与足量NaOH水溶液共热后，不经硝酸酸化就加AgNO3溶液，出现的现象为________________________，写出有关反应的化学方程式：
________________________________________________________________________________________________。
(3)能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷？为什么？
_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。
AgOH为白色沉淀易分解生成Ag2O
[提升2] 运动场上，当运动员受伤时，队医常常在受伤处喷洒一些液体，已知该液体是一种卤代烃(R—X)。
试回答下列问题：
(1)为了证明该卤代烃(R—X)是氯代烃还是溴代烃，可设计如下实验：
a．取一支试管，滴入10～15滴R—X；
b．再加入1 mL 5%的NaOH溶液，充分振荡；
c．加热，反应一段时间后，取溶液少许，冷却；
d．再加入5 mL稀HNO3酸化；
e．再加入AgNO3溶液，若出现________沉淀，则证明该卤代烃(R—X)是氯代烃，若出现________沉淀，则证明该卤代烃(R—X)是溴代烃。
①写出c中发生反应的化学方程式：
________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
②有同学认为d步骤操作可省略。你认为该同学说法________(填“正确”或“不正确”)，请简要说明理由：
________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(2)从环境保护角度看，能否大量使用该卤代烃？为什么？
________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
[关键能力]
卤代烃中卤素原子的检验
1．实验原理
R—X＋H2Oeq \(――→,\s\up15(NaOH),\s\d14(△))R—OH＋HX
HX＋NaOH===NaX＋H2O
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
2．实验步骤
eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(若产生白色沉淀，卤素原子为氯原子,若产生浅黄色沉淀，卤素原子为溴原子,若产生黄色沉淀，卤素原子为碘原子))
eq \x(状元随笔) (1)加热是为了加快水解速率。
(2)加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3。
(3)用NaOH的醇溶液也可能把R—X中的—X转化为X－，再进行检验，但此种方法要多用一种试剂——醇，而且有些卤代烃不能发生消去反应。所以通常是用NaOH溶液把R—X中的—X转化为X－。
(4)量的关系：R—X～NaX～AgX,1 ml一卤代烃可得到1 ml AgX(除氟外)，常利用此量的关系进行定量测定卤代烃。
形成性自评
1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )
A．CH2Cl2
B．CCl2F2
D．CH3COCl
2．下列关于卤代烃的叙述错误的是( )
A．随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高
B．随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大
C．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低
D．等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高
3．下列反应不属于取代反应的是( )
A．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热
B．溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热
C．甲烷与氯气
D．苯和浓硝酸、浓硫酸制取硝基苯
4．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )
A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀出现
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
5．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( )
6．在实验室鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加催化剂MnO2；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取残渣；⑦用HNO3酸化。
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤依次是________。(填序号下同)
(2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤依次是________。
7．为探究溴乙烷与NaOH乙醇溶液发生反应后生成的气体中是否含不饱和烃，设计装置如图所示。
回答：
(1)A装置中反应的化学方程式为
________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(2)B装置的作用是
________________________________________________________________________。
(3)C装置中的现象为
________________________________________________________________________。
(4)若省去装置B，C装置中试剂应改为________，反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
8．卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应，例如，
下面是几种有机化合物的转化关系：
(1)根据系统命名法，化合物A的名称是________。
(2)上述框图中，①是________反应；③是________反应。
(3)化合物E是重要的化工原料，写出由D生成E的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(4)C2的结构简式是
________________________________________________________________________。
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
基础知识
新知预习
一、
1．卤原子或—X
3．不 可 升高 降低 增大 液体或固体
4．强 偏移 较强 极性
5．(1)制冷剂 溶剂 (2)臭氧空洞
二、
1．C2H5Br CH3CH2Br —Br
2．液 大 难
3．(1)C2H5—Br＋NaOHeq \(――→,\s\up15(水),\s\d14(△))C2H5—OH＋NaBr
(2)①C2H5—Br＋NaOHeq \(――→,\s\up15(乙醇),\s\d14(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
②一个分子 不饱和键
即时性自测
1．解析：A项有的是气体；B项有的不行，如CH3Cl；D项有的可以通过加成制得。
答案：C
2．解析：相对分子质量越小沸点越低，故选A项。
答案：A
3．解析：卤代烃的水解反应实际上就是取代反应，反应中—X被—OH取代了，所以被破坏的键只有①；卤代烃的消去反应是连接—X的碳的相邻碳原子的一个H和—X一同被脱去，破坏的键是①和③，而生成烯烃和卤化氢。
答案：B
4．解析：氟利昂CF2Cl2属于氟氯代烷，可作制冷剂，氟氯代烃大多无色、无臭、无毒，化学性质稳定。大气中的氟氯代烃受紫外线的作用，分解产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，故B项错误。
答案：B
5．答案：C
技能素养
例1 解析：A项消去只得到一种单烯烃，B项消去得到
答案：A
提升1 解析：制备流程为
CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHBrCH2Br―→CH3CHOHCH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)。
答案：B
例2 解析：AgCl的物质的量为eq \f(2.87 g,143.5 g·ml－1)＝0.02 ml，一氯代烷的相对分子质量为eq \f(1.85,0.02)＝92.5。设其分子式为CnH2n＋1Cl，则12n＋2n＋1＋35.5＝92.5，n＝4，该卤代烃的分子式为C4H9Cl。
答案：
(2)产生褐色沉淀 AgNO3＋NaOH===AgOH↓＋NaNO3、2AgOH===Ag2O＋H2O、AgNO3＋NaCl===AgCl↓＋NaNO3
(3)不能，因卤代烃中的卤素均不是以卤素离子的形式存在的，不能与Ag＋反应
提升2 解析：(1)根据出现的沉淀的颜色，可知卤素原子的种类，在加AgNO3溶液之前，必须加入稀HNO3酸化，因为过量的NaOH能与AgNO3反应生成AgOH，AgOH不稳定，立即分解为褐色的Ag2O沉淀，干扰对卤素原子的检验。(2)有毒的卤代烃挥发到空气中，会污染环境。
答案：(1)白色 浅黄色 ①R—X＋NaOHeq \(――→,\s\up15(H2O),\s\d14(△))ROH＋NaX ②不正确 在b步中NaOH溶液是过量的，若没有d步骤，直接加入AgNO3溶液，将会产生褐色沉淀，干扰观察沉淀颜色，无法证明卤素离子是Cl－还是Br－
(2)不能大量使用该卤代烃，因为有毒的卤代烃挥发到空气中，会污染环境
形成性自评
1．答案：D
2．答案：D
3．解析：溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热发生的是消去反应。
答案：B
4．解析：A、B两项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应，而D项加NaOH溶液加热，发生水解后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验。C项用硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀出现，则能证明含有溴元素，是正确的，故选C项。
答案：C
5．解析：卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质Br原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有氢原子，而A中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。
答案：B
6．解析：(1)鉴定KClO3中氯元素须将ClOeq \\al(－,3)转化为Cl－；即KClO3eq \(――→,\s\up15(MnO2),\s\d14(△))eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(KCl,MnO2))eq \(――→,\s\up15(溶解),\s\d14(过滤))KCl溶液eq \(――→,\s\up15(AgNO3/HNO3))AgCl↓。(2)1氯丙烷为非电解质，鉴定其中的氯元素时须将C3H7Cl中的氯原子转化为Cl－，即C3H7Cleq \(――→,\s\up15(NaOH溶液),\s\d14(△))NaCl溶液eq \(――→,\s\up15(HNO3酸化/AgNO3溶液))AgCl↓。
答案：(1)④③⑤⑦① (2)②③⑦①
7．解析：溴乙烷与NaOH的乙醇溶液发生消去反应生成乙烯，乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色；因乙醇易挥发，挥发出的乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，因乙醇易溶于水，故水的作用是除去挥发的乙醇，防止其对乙烯检验造成干扰；若把酸性高锰酸钾溶液换成溴水或者溴的四氯化碳溶液就可避免受到乙醇的干扰。
答案：(1)CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up15(乙醇),\s\d14(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
(2)吸收挥发出来的乙醇
(3)KMnO4溶液褪色
(4)溴水 CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
8．解析：解题的关键是根据反应条件确定反应的类型及产物，转化过程为：烷烃eq \(――→,\s\up15(取代))卤代烃eq \(――→,\s\up15(消去))单烯烃eq \(――→,\s\up15(加成))二溴代烃eq \(――→,\s\up15(消去))二烯烃。
答案：(1)2,3二甲基丁烷
(2)取代 加成
溶解性
卤代烃____溶于水，____溶于大多数有机溶剂，卤代烃本身是很好的有机溶剂
沸点
①卤代烃(含相同的卤素原子)的沸点随碳原子数的增加而____；
②卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而____；
③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而____
状态
常温下，一般卤代烃中除少数(如CH3Cl)为气体外，其余大多数为__________(如氯仿、四氯化碳等)
密度
脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物密度小于水，其他的一般大于水
名称
分子式
结构式
结构简式
官能团
溴乙烷
________
__________
__________
____
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH的醇溶液/加热、KOH的水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH的醇溶液/加热、常温、NaOH的水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH的醇溶液/加热、KOH的水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH的水溶液/加热、常温、NaOH的醇溶液/加热
消去反应
水解(取代)反应
反应条件
NaOH醇溶液、加热
NaOH水溶液、加热
实质
失去HX分子，形成不饱和键
—X被—OH取代
断键位置
C—X与C—H断裂
C—X断裂
对卤代烃
的结构
要求
(1)含有两个或两个以上的碳原子；(2)与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子
绝大多数卤代烃可以水解
化学反
应特点
有机物碳骨架不变，官能团由—X变为或—C≡C—
有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH
主要产物
烯烃或炔烃
醇
注意事项
若有多个不同位置发生消去反应可能生成不同的产物
若同一个碳原子上连有多个—X，水解后的产物不为醇
课程目标
1．了解卤代烃的官能团及分类。
2．认识溴乙烷的结构与性质。
3．了解卤代烃的主要化学反应及反应规律。
图说考点
基 础 知 识
[新知预习]
一、卤代烃
1．卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。一卤代烃的通式为R—X(X为卤素)。官能团为：________。
2．卤代烃的分类
3．卤代烃的物理性质
4.结构特点与化学性质
5．卤代烃对人类生活的影响
(1)卤代烃的用途
曾被广泛用作______、灭火剂、____、麻醉剂、合成有机物。
(2)卤代烃的危害
氟氯烃对臭氧层产生破坏作用，是造成“________”的罪魁祸首。
二、溴乙烷
1．分子结构：
2.物理性质：无色____体，沸点38.4℃，密度比水____，____溶于水，可溶于多种有机溶剂。
3．化学性质：
(1)取代反应
溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学方程式为
__________________________________。
(2)消去反应
①化学反应
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式为
____________________________________。
②消去反应的概念
有机化合物在一定条件下，从________中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含________的化合物的反应。
[即时性自测]
1．下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．所有卤代烃都含有卤素原子
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
2．下列卤代烃中沸点最低的是( )
3．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和③
C．发生水解反应时，被破坏的键是①和②
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②
4．下列有关氟氯代烃的说法中，不正确的是( )
A．氟利昂CF2Cl2是氟氯代烷的一种，是一种制冷剂
B．氟氯代烃化学性质稳定，有毒
C．氟氯代烃大多无色，无臭，无毒
D．在平流层，氟氯代烃在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层循环反应
5．有机物分子CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色
⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A．以上反应均可发生 B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生
技 能 素 养
提升点一 卤代烃的消去反应与水解反应的比较
[例1] 下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是( )
eq \x(状元随笔) 卤代烃一定能发生水解反应，但不一定能发生消去反应。
[提升1] 由CH3CH2CH2Br制备CH3CHOHCH2OH，发生反应的类型和反应条件(从左至右)都正确的是( )
[关键能力]
卤代烃的消去反应与水解反应的比较
eq \x(状元随笔) 卤代烃的消去反应规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。
(2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：
。
(3)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：
发生消去反应的产物为CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。
提升点二 卤代烃中卤素原子的检验
[例2] 某一氯代烷1.85 g与足量NaOH水溶液混合加热后用硝酸酸化，再加入足量的AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87 g。
(1)通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
(2)若此一氯代烷与足量NaOH水溶液共热后，不经硝酸酸化就加AgNO3溶液，出现的现象为________________________，写出有关反应的化学方程式：
________________________________________________________________________________________________。
(3)能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷？为什么？
_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。
AgOH为白色沉淀易分解生成Ag2O
[提升2] 运动场上，当运动员受伤时，队医常常在受伤处喷洒一些液体，已知该液体是一种卤代烃(R—X)。
试回答下列问题：
(1)为了证明该卤代烃(R—X)是氯代烃还是溴代烃，可设计如下实验：
a．取一支试管，滴入10～15滴R—X；
b．再加入1 mL 5%的NaOH溶液，充分振荡；
c．加热，反应一段时间后，取溶液少许，冷却；
d．再加入5 mL稀HNO3酸化；
e．再加入AgNO3溶液，若出现________沉淀，则证明该卤代烃(R—X)是氯代烃，若出现________沉淀，则证明该卤代烃(R—X)是溴代烃。
①写出c中发生反应的化学方程式：
________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
②有同学认为d步骤操作可省略。你认为该同学说法________(填“正确”或“不正确”)，请简要说明理由：
________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(2)从环境保护角度看，能否大量使用该卤代烃？为什么？
________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
[关键能力]
卤代烃中卤素原子的检验
1．实验原理
R—X＋H2Oeq \(――→,\s\up15(NaOH),\s\d14(△))R—OH＋HX
HX＋NaOH===NaX＋H2O
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
2．实验步骤
eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(若产生白色沉淀，卤素原子为氯原子,若产生浅黄色沉淀，卤素原子为溴原子,若产生黄色沉淀，卤素原子为碘原子))
eq \x(状元随笔) (1)加热是为了加快水解速率。
(2)加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3。
(3)用NaOH的醇溶液也可能把R—X中的—X转化为X－，再进行检验，但此种方法要多用一种试剂——醇，而且有些卤代烃不能发生消去反应。所以通常是用NaOH溶液把R—X中的—X转化为X－。
(4)量的关系：R—X～NaX～AgX,1 ml一卤代烃可得到1 ml AgX(除氟外)，常利用此量的关系进行定量测定卤代烃。
形成性自评
1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )
A．CH2Cl2
B．CCl2F2
D．CH3COCl
2．下列关于卤代烃的叙述错误的是( )
A．随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高
B．随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大
C．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低
D．等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高
3．下列反应不属于取代反应的是( )
A．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热
B．溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热
C．甲烷与氯气
D．苯和浓硝酸、浓硫酸制取硝基苯
4．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )
A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀出现
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
5．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( )
6．在实验室鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加催化剂MnO2；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取残渣；⑦用HNO3酸化。
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤依次是________。(填序号下同)
(2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤依次是________。
7．为探究溴乙烷与NaOH乙醇溶液发生反应后生成的气体中是否含不饱和烃，设计装置如图所示。
回答：
(1)A装置中反应的化学方程式为
________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(2)B装置的作用是
________________________________________________________________________。
(3)C装置中的现象为
________________________________________________________________________。
(4)若省去装置B，C装置中试剂应改为________，反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
8．卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应，例如，
下面是几种有机化合物的转化关系：
(1)根据系统命名法，化合物A的名称是________。
(2)上述框图中，①是________反应；③是________反应。
(3)化合物E是重要的化工原料，写出由D生成E的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(4)C2的结构简式是
________________________________________________________________________。
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
基础知识
新知预习
一、
1．卤原子或—X
3．不 可 升高 降低 增大 液体或固体
4．强 偏移 较强 极性
5．(1)制冷剂 溶剂 (2)臭氧空洞
二、
1．C2H5Br CH3CH2Br —Br
2．液 大 难
3．(1)C2H5—Br＋NaOHeq \(――→,\s\up15(水),\s\d14(△))C2H5—OH＋NaBr
(2)①C2H5—Br＋NaOHeq \(――→,\s\up15(乙醇),\s\d14(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
②一个分子 不饱和键
即时性自测
1．解析：A项有的是气体；B项有的不行，如CH3Cl；D项有的可以通过加成制得。
答案：C
2．解析：相对分子质量越小沸点越低，故选A项。
答案：A
3．解析：卤代烃的水解反应实际上就是取代反应，反应中—X被—OH取代了，所以被破坏的键只有①；卤代烃的消去反应是连接—X的碳的相邻碳原子的一个H和—X一同被脱去，破坏的键是①和③，而生成烯烃和卤化氢。
答案：B
4．解析：氟利昂CF2Cl2属于氟氯代烷，可作制冷剂，氟氯代烃大多无色、无臭、无毒，化学性质稳定。大气中的氟氯代烃受紫外线的作用，分解产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，故B项错误。
答案：B
5．答案：C
技能素养
例1 解析：A项消去只得到一种单烯烃，B项消去得到
答案：A
提升1 解析：制备流程为
CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHBrCH2Br―→CH3CHOHCH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)。
答案：B
例2 解析：AgCl的物质的量为eq \f(2.87 g,143.5 g·ml－1)＝0.02 ml，一氯代烷的相对分子质量为eq \f(1.85,0.02)＝92.5。设其分子式为CnH2n＋1Cl，则12n＋2n＋1＋35.5＝92.5，n＝4，该卤代烃的分子式为C4H9Cl。
答案：
(2)产生褐色沉淀 AgNO3＋NaOH===AgOH↓＋NaNO3、2AgOH===Ag2O＋H2O、AgNO3＋NaCl===AgCl↓＋NaNO3
(3)不能，因卤代烃中的卤素均不是以卤素离子的形式存在的，不能与Ag＋反应
提升2 解析：(1)根据出现的沉淀的颜色，可知卤素原子的种类，在加AgNO3溶液之前，必须加入稀HNO3酸化，因为过量的NaOH能与AgNO3反应生成AgOH，AgOH不稳定，立即分解为褐色的Ag2O沉淀，干扰对卤素原子的检验。(2)有毒的卤代烃挥发到空气中，会污染环境。
答案：(1)白色 浅黄色 ①R—X＋NaOHeq \(――→,\s\up15(H2O),\s\d14(△))ROH＋NaX ②不正确 在b步中NaOH溶液是过量的，若没有d步骤，直接加入AgNO3溶液，将会产生褐色沉淀，干扰观察沉淀颜色，无法证明卤素离子是Cl－还是Br－
(2)不能大量使用该卤代烃，因为有毒的卤代烃挥发到空气中，会污染环境
形成性自评
1．答案：D
2．答案：D
3．解析：溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热发生的是消去反应。
答案：B
4．解析：A、B两项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应，而D项加NaOH溶液加热，发生水解后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验。C项用硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀出现，则能证明含有溴元素，是正确的，故选C项。
答案：C
5．解析：卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质Br原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有氢原子，而A中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。
答案：B
6．解析：(1)鉴定KClO3中氯元素须将ClOeq \\al(－,3)转化为Cl－；即KClO3eq \(――→,\s\up15(MnO2),\s\d14(△))eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(KCl,MnO2))eq \(――→,\s\up15(溶解),\s\d14(过滤))KCl溶液eq \(――→,\s\up15(AgNO3/HNO3))AgCl↓。(2)1氯丙烷为非电解质，鉴定其中的氯元素时须将C3H7Cl中的氯原子转化为Cl－，即C3H7Cleq \(――→,\s\up15(NaOH溶液),\s\d14(△))NaCl溶液eq \(――→,\s\up15(HNO3酸化/AgNO3溶液))AgCl↓。
答案：(1)④③⑤⑦① (2)②③⑦①
7．解析：溴乙烷与NaOH的乙醇溶液发生消去反应生成乙烯，乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色；因乙醇易挥发，挥发出的乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，因乙醇易溶于水，故水的作用是除去挥发的乙醇，防止其对乙烯检验造成干扰；若把酸性高锰酸钾溶液换成溴水或者溴的四氯化碳溶液就可避免受到乙醇的干扰。
答案：(1)CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up15(乙醇),\s\d14(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
(2)吸收挥发出来的乙醇
(3)KMnO4溶液褪色
(4)溴水 CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
8．解析：解题的关键是根据反应条件确定反应的类型及产物，转化过程为：烷烃eq \(――→,\s\up15(取代))卤代烃eq \(――→,\s\up15(消去))单烯烃eq \(――→,\s\up15(加成))二溴代烃eq \(――→,\s\up15(消去))二烯烃。
答案：(1)2,3二甲基丁烷
(2)取代 加成
溶解性
卤代烃____溶于水，____溶于大多数有机溶剂，卤代烃本身是很好的有机溶剂
沸点
①卤代烃(含相同的卤素原子)的沸点随碳原子数的增加而____；
②卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而____；
③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而____
状态
常温下，一般卤代烃中除少数(如CH3Cl)为气体外，其余大多数为__________(如氯仿、四氯化碳等)
密度
脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物密度小于水，其他的一般大于水
名称
分子式
结构式
结构简式
官能团
溴乙烷
________
__________
__________
____
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH的醇溶液/加热、KOH的水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH的醇溶液/加热、常温、NaOH的水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH的醇溶液/加热、KOH的水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH的水溶液/加热、常温、NaOH的醇溶液/加热
消去反应
水解(取代)反应
反应条件
NaOH醇溶液、加热
NaOH水溶液、加热
实质
失去HX分子，形成不饱和键
—X被—OH取代
断键位置
C—X与C—H断裂
C—X断裂
对卤代烃
的结构
要求
(1)含有两个或两个以上的碳原子；(2)与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子
绝大多数卤代烃可以水解
化学反
应特点
有机物碳骨架不变，官能团由—X变为或—C≡C—
有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH
主要产物
烯烃或炔烃
醇
注意事项
若有多个不同位置发生消去反应可能生成不同的产物
若同一个碳原子上连有多个—X，水解后的产物不为醇
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