高中化学第四章 生物大分子第一节 糖类学案设计

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[核心素养发展目标] 1.从糖类的官能团微观探析糖类的结构特点，了解糖类的分类，理解糖类的化学性质，掌握糖类的特殊性。2.了解糖类在人体供能、储能等方面的作用，也要了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关系，科学合理地搭配饮食。
一、糖类的组成和分类
1．结构与组成
(1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。
(2)大多数糖类化合物的分子式可用通式Cm(H2O)n来表示，m与n是可以相同、也可以不同的正整数。
(3)符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等；有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n，如脱氧核糖C5H10O4。
(4)有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质。
(5)糖类化合物从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
2．分类
根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为
(1)单糖：凡是不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。
(2)寡糖：1 ml糖水解后能产生2～10 ml单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2 ml单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。
(3)多糖：1 ml糖水解后能产生10 ml以上单糖的称为多糖，如淀粉、纤维素和糖原等。
(1)糖类物质的分子通式都可用Cm(H2O)n来表示( )
(2)凡能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类( )
(3)糖类都能发生水解反应( )
(4)糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的化合物( )
(5)凡是由C、H、O三种元素组成的有机物都是糖类( )
(6)糖类物质又叫碳水化合物( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)√
依据糖类的现代定义分析，下列物质不属于糖类的是 。
①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO
②CH3—CH(OH)—CHO
③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH
④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH
答案 ②③
解析 糖类物质是含多羟基(2个或以上)的醛类或酮类化合物，或水解后能生成以上两者之一的有机化合物。
①含有三个羟基和一个醛基，属于糖类；
②只含有一个羟基，不属于糖类；
③含有三个羟基但不含酮羰基，不属于糖类；
④含有三个羟基和一个酮羰基，属于糖类。
二、葡萄糖与果糖
1．分子组成和结构特点
从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为同分异构体。
2．葡萄糖分子结构的探究
3．葡萄糖的化学性质
葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。
(1)氧化反应
①生理氧化或燃烧
C6H12O6(s)＋6O2(g)eq \(――→,\s\up7(酶))6CO2(g)＋6H2O(l)
ΔH＝－2 804 kJ·ml－1
②被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq \(――→,\s\up7(△),\s\d5(水浴))
2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O。
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
(2)加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO＋H2eq \(――――→,\s\up7(一定条件))CH2OH(CHOH)4CH2OH。
(3)酯化反应
CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOHeq \(,\s\up7(一定条件))CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O。
(4)发酵成醇
eq \(C6H12O6,\s\d7(葡萄糖)) eq \(――→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑。
(1)葡萄糖分子可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子含有6个水分子( )
(2)葡萄糖是单糖的主要原因是其分子结构中只有一个醛基( )
(3)果糖虽然也能发生银镜反应，但它的分子中没有醛基( )
(4)糖类都属于高分子化合物( )
(5)所有的糖类都是有甜味的物质，且在一定条件下都能发生水解反应( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)×
1．已知苏糖的结构简式为，以下有关苏糖的说法不正确的是( )
A．苏糖能发生银镜反应
B．苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同
C．苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应
D．苏糖与葡萄糖互为同分异构体
答案 D
解析 有—CHO能发生银镜反应；苏糖与甲酸甲酯的最简式相同，所以含碳量相同；有—CHO能发生加成反应，有—OH能发生取代反应；苏糖与葡萄糖的分子式不相同，不互为同分异构体。
2．现有以下反应：①葡萄糖与银氨溶液反应；②淀粉在稀硫酸作用下在水中加热；③葡萄糖与钠反应；④葡萄糖在一定条件下与乙酸反应，反应类型依次是 。
答案 氧化反应；水解反应；置换反应；酯化或取代反应
三、二糖
1．蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质的实验探究
为保证上述实验成功，应注意：
①盛蔗糖或麦芽糖溶液的试管要预先洗净，可先用NaOH溶液洗涤，再用清水洗净；
②蔗糖或麦芽糖水解实验需要用水浴加热；
③检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2，否则实验会失败。
2．蔗糖和麦芽糖的结构与性质
3.蔗糖的水解反应
(1)蔗糖水解反应实验需用稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。水解反应的化学方程式为
eq \(C12H22O11,\s\d7(蔗糖))＋H2Oeq \(――――→,\s\up7(稀H2SO4),\s\d5(△))eq \(C6H12O6,\s\d7(葡萄糖))＋eq \(C6H12O6,\s\d7(果糖))。
(2)水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和多余的硫酸，再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2进行检验。
(1)纯净的麦芽糖是白色晶体，易溶于水，有甜味( )
(2)蔗糖能发生银镜反应( )
(3)1 ml麦芽糖水解得到1 ml葡萄糖和1 ml果糖( )
(4)麦芽糖和蔗糖互为同分异构体( )
(5)麦芽糖和蔗糖化学式相同，它们水解产物的化学式不相同( )
(6)用新制的Cu(OH)2可鉴别麦芽糖和蔗糖( )
答案 (1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)√
某同学向蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸，加热几分钟，然后加入银氨溶液，水浴加热，不能发生银镜反应，请分析该同学失误之处： 。
答案 银镜反应要在碱性条件下进行，故应先在蔗糖水解液中加入碱性溶液中和作催化剂的稀硫酸
四、淀粉和纤维素
1．糖类还原性的检验
糖类的还原性是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应，若糖不能发生银镜反应或不与新制的Cu(OH)2反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。
2．淀粉水解程度的判断
(1)实验原理
判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。
(2)实验步骤
(3)实验现象和结论
3.纤维素性质探究实验
(1)实验步骤
在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5% CuSO4溶液，加热，观察并解释实验现象。
(2)实验现象
有砖红色沉淀生成。
4．淀粉和纤维素的结构与性质
(1)淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示，所以二者互为同分异构体( )
(2)淀粉、纤维素水解的最终产物是葡萄糖( )
(3)淀粉、纤维素均属于糖类，有甜味( )
(4)淀粉能与银氨溶液反应产生银镜( )
(5)淀粉是否水解完全可以用碘水来检验( )
(6)淀粉在碱性条件下能发生水解生成葡萄糖( )
(7)糖尿病病人不宜吃粽子，因为糯米中含大量的葡萄糖会使血糖升高( )
答案 (1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)× (7)×
某学生设计了以下四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。
方案甲：淀粉液eq \(―――→,\s\up7(稀硫酸),\s\d5(加热))水解液eq \(――――――→,\s\up7(氢氧化钠溶液))中和液eq \(――→,\s\up7(碘水))溶液不变蓝。结论：淀粉完全水解。
方案乙：淀粉液eq \(―――→,\s\up7(稀硫酸),\s\d5(加热))水解液eq \(――――→,\s\up7(银氨溶液),\s\d5(水浴加热))无银镜现象。
结论：淀粉尚未水解。
方案丙：淀粉液eq \(―――→,\s\up7(稀硫酸),\s\d5(加热))水解液eq \(――――――→,\s\up7(氢氧化钠溶液))中和液eq \(――――→,\s\up7(银氨溶液),\s\d5(水浴加热))有银镜现象。结论：淀粉已经水解。
方案丁：淀粉液eq \(―――→,\s\up7(稀硫酸),\s\d5(加热))中和液eq \(――――→,\s\up7(银氨溶液),\s\d5(水浴加热))有银镜现象。
结论：淀粉部分水解。
根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确。然后简要说明理由。
(1)甲方案 。
(2)乙方案 。
(3)丙方案 。
(4)丁方案 。
答案 (1)设计和结论都不正确。因加入NaOH溶液呈碱性后，加入I2，I2与NaOH溶液发生反应，没有I2存在，不能证明淀粉是否存在
(2)设计和结论都不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解，也可能是部分水解或尚未水解
(3)设计和结论都正确。按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖
(4)设计和结论都正确。按设计的方案进行实验，溶液变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖，淀粉部分水解
解析 在具体设计实验时，要注意两点：一是在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；二是检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能与NaOH反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会出现银镜反应；若淀粉部分水解，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验葡萄糖的存在。
(1)由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作催化剂，检验水解产物之前，必须先加碱中和酸，以免硫酸与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应，导致实验失败。
(2)用I2检验淀粉时，应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因I2与NaOH溶液反应影响淀粉的检验。
1．(2020·甘南藏族自治州合作第一中学高二期中)下列物质中的主要成分不属于糖类的是( )
A．棉花 B．花生油
C．木材 D．小麦
答案 B
解析 棉花的主要成分是纤维素，属于多糖，故不选A；花生油的主要成分是油脂，属于酯，故选B；木材的主要成分是纤维素，属于多糖，故不选C；小麦的主要成分是淀粉，属于多糖，故不选D。
2．下面是某化学活动小组在研究性学习中探究葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验，分别取2 mL下列四种液体，然后分别加入到2 mL新制的Cu(OH)2中，充分振荡，实验现象如表所示：
根据上述实验现象能够得出的结论是( )
A．葡萄糖分子中可能含有醛基
B．葡萄糖分子中可能含有多个羟基
C．葡萄糖的分子式为C6H12O6
D．葡萄糖分子的碳链呈锯齿形
答案 B
3．(2020·武宣县第二中学高二期末)下列叙述中，不正确的是( )
A．蔗糖的水解产物，在一定条件下，能发生银镜反应
B．蔗糖是多羟基的醛类化合物
C．蔗糖不是淀粉水解的最终产物
D．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
答案 B
解析 蔗糖在硫酸催化作用下，发生水解，生成葡萄糖和果糖，葡萄糖含有醛基，能发生银镜反应，A正确；蔗糖分子中不含醛基，不发生银镜反应，也不能还原新制的氢氧化铜，B错误；淀粉是最重要的多糖，在催化剂存在和加热的条件下逐步水解，最终生成还原性单糖——葡萄糖；蔗糖不是淀粉水解的产物，C正确；蔗糖和麦芽糖的分子式均为C12H22O11，分子式相同但结构不同，蔗糖分子中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，具有还原性，所以蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，D正确。
4．淀粉经过下列变化：淀粉―→单糖―→酒精―→乙烯―→……―→草酸(HOOC—COOH)，在该变化过程中，下列反应类型一定没有涉及的是( )
①加成反应 ②氧化反应 ③还原反应 ④消去反应 ⑤取代反应 ⑥水解反应 ⑦酯化反应 ⑧加聚反应
A．①③④ B．⑦⑧
C．④⑤⑥ D．①④⑥
答案 B
解析 淀粉―→单糖(葡萄糖)，水解反应(取代反应)；葡萄糖―→酒精(eq \(C,\s\up6(0))6H12O6―→eq \(C,\s\up6(－2))2H6O＋
eq \(C,\s\up6(＋4))O2)，氧化还原反应；酒精―→乙烯，消去反应；乙烯―→1,2-二溴乙烷，加成反应；1,2-二溴乙烷―→乙二醇，水解反应(取代反应)；乙二醇―→乙二醛―→乙二酸，氧化反应。
5．Ⅰ.有A、B、C三种无色溶液，它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液中的一种，甲同学做实验得出如下结论：
①A遇碘水变蓝色；②B能发生银镜反应。
(1)A是 ，B是 ，C是 。
(2)写出有关反应的化学方程式。
①蔗糖水解： 。
②淀粉水解： 。
Ⅱ.乙同学将蔗糖与淀粉的混合物放入水中，在一定条件下使其完全水解。
(3)“一定条件”指的是 。
(4)验证糖类发生水解的方法是 。
答案 (1)淀粉溶液 葡萄糖溶液 蔗糖溶液
(2)①C12H22O11(蔗糖)＋H2Oeq \(――――→,\s\up7(稀H2SO4))C6H12O6(葡萄糖)＋C6H12O6(果糖)
②(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2Oeq \(―――→,\s\up7(催化剂))nC6H12O6(葡萄糖)
(3)酸或酶作催化剂
(4)加碱使水解液呈碱性后，再加入新制的Cu(OH)2共热，有砖红色沉淀生成，即可证明糖类发生水解
解析 Ⅰ.(1)①淀粉遇碘水变蓝色，A是淀粉；②葡萄糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，B为葡萄糖；则C为蔗糖。
(2)①蔗糖水解产物为葡萄糖和果糖：C12H22O11(蔗糖)＋H2Oeq \(――――→,\s\up7(稀H2SO4))C6H12O6(葡萄糖)＋C6H12O6(果糖)；②淀粉水解生成葡萄糖：(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2Oeq \(―――→,\s\up7(催化剂))nC6H12O6(葡萄糖)。
Ⅱ.(3)蔗糖与淀粉在酸或酶作催化剂的条件下发生水解。
(4)糖类水解产物为葡萄糖，葡萄糖可以用新制的氢氧化铜悬浊液检验。分子式
结构简式
官能团
类别
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
羟基、醛基
单糖
果糖
C6H12O6
羟基、酮羰基
单糖
步骤
探究实验
推理
结论
①
1.80 g葡萄糖完全燃烧，得2.64 g CO2和1.08 g H2O
0.01 ml葡萄糖中，
n(C)＝0.06 ml
n(H)＝0.12 ml
n(O)＝0.06 ml
最简式为CH2O
②
经质谱法测出葡萄糖的相对分子质量为180
Mr[(CH2O)n] ＝180，得n＝6
分子式为C6H12O6
③
一定条件下，1.80 g葡萄糖与乙酸完全酯化，生成相应的酯3.90 g
n(葡萄糖)＝0.01 ml,1 ml羟基与乙酸发生酯化反应，生成酯的质量比原物质的质量增加42 g(即C2H2O)，现增加2.10 g，即含有羟基0.05 ml
1 ml葡萄糖中有5 ml羟基
④
葡萄糖可以发生银镜反应
—
分子中含有醛基
⑤
葡萄糖可以被还原为直链己六醇
—
葡萄糖分子为直链结构
实验步骤
实验现象
实验结论
试管内无明显现象
蔗糖分子中无醛基，是非还原性糖；麦芽糖分子中含有醛基，是还原性糖
试管内产生砖红色沉淀
①
②把蔗糖溶液换为麦芽糖溶液，重复实验操作
加入银氨溶液的试管中都产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管中都出现砖红色沉淀
蔗糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性；
麦芽糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性
蔗糖
麦芽糖
分子式
C12H22O11
C12H22O11
分子结构
分子中无醛基
分子中有醛基
互为同分异构体，都是二糖
化学性质
水解生成葡萄糖和果糖
水解生成葡萄糖
非还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2不反应
还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应
鉴别方法
向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别)
现象A
现象B
结论
①
未出现银镜
溶液变成蓝色
淀粉尚未水解
②
出现银镜
溶液变成蓝色
淀粉部分水解
③
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
淀粉
纤维素
通式
(C6H10O5)n
关系
①不是同分异构体(n值不等)，也不是同系物(结构不同且分子组成上也不相差n个CH2原子团)；
②都是天然有机高分子化合物
结构特征
分子中含有几百个到几千个葡萄糖单元
分子中含有几千个葡萄糖单元
物理性质
白色、无味、固态粉末，不溶于冷水，在热水中发生糊化作用
白色、无味、具有纤维状结构的固体，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂
化学性质
①无还原性
②能水解生成葡萄糖
③遇碘单质变蓝
①无还原性
②能水解生成葡萄糖(难)
③能发生酯化反应
存在
植物光合作用的产物
构成细胞壁的基础物质
用途
制葡萄糖和酒精，人体的能源之一
纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯等
液体
葡萄糖溶液
乙醇
甘油(丙三醇)
水
实验现象
氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色
氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅
氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色
氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅