高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点导学案

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点导学案，共19页。

课程目标
1．了解有机物分类方法及类别。
2．认识常见官能团及其结构。
3．了解有机物中共价键特征与性质。
4．理解有机物同分异构现象。
图说考点
基 础 知 识
[新知预习]
一、有机化合物分类
1．按碳骨架分类：

2．按官能团分类
(1)相关概念：
①烃的衍生物：烃分子中的氢原子被________________所取代而生成的一系列化合物。
②官能团：有机化合物中，决定化合物特殊性质的________________。
(2)有机物的主要类别、官能团及典型代表物
二、有机化合物中的共价键
1．共价键类型：
(1)σ键：分子中碳原子采用________杂化方式，形成的烷烃C—C键和C—H为________键。
(2)π键：乙烯分子中C原子采用________杂化方式，形成的中含有一个σ键和一个________键。
2．共价键的极性与有机反应：
共价键极性越________，在反应中越易断裂。
三、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同的________，但________不同，因而产生了________上的差异的现象。
(2)同分异构体：具有____________的化合物互为同分异构体。
2．同分异构体的类型
[即时性自测]
1．按碳的骨架分类，下列关于各有机物的说法中正确的是( )
A．链状烃：①③⑤ B．链状烃：①③
C．环状烃：②④⑤ D．芳香烃：②④
2．关于下列物质的类别与所含官能团描述错误的是( )

3．下列分子中的官能团相同的是( )

A．①和② B．③和④
C．①和③ D．②和④
4．下列有关CH4、CH2===CH2、CH≡CH的说法中错误的是( )
A．CH4分子中C原子采用sp3杂化
B．CH2===CH2分子中C原子采用sp2杂化
C．CH2===CH2和CH≡CH分子中存在π键
D．CH4分子中存在σ键，CH2===CH2和CH≡CH分子中不存在σ键
5．下列各组物质不属于同分异构体的是( )

6．下列有机物中：

(1)属于芳香族化合物的是________(填序号，下同)。
(2)属于芳香烃的是________。
(3)属于苯的同系物的是________。
(4)属于脂环化合物的是________。
7．如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都与氢结合。
(1)图中属于烷烃的是________(填字母)。
(2)在图示的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成碳碳单键，还可以形成________和________；不仅可以形成________，还可以形成碳环。
(3)图示中互为同分异构体的是A与________；B与________；D与________。(填字母)
(4)分子中既含σ键又含π键的物质是________。
技 能 素 养
提升点一 有机化合物的分类
[例1] 根据要求对下列物质进行分类：

(1)属于环状化合物的有_______________________________________________。
(2)属于脂环化合物的有____________________________________________。
(3)属于芳香族化合物的有___________________________________________。
(4)属于烃的衍生物的有__________________________________________________。
(5)属于醇的有________。
eq \x(状元随笔) 脂环特点为不含苯环的环状化合物。醇与酚的官能团均为—OH，不同之处在于—OH是否与苯环直接相连。
[提升1] 下列有机化合物中，都有多个官能团：

(1)可以看作醇类的是(填入编号，下同)________。
(2)可以看作酚类的是________。
(3)可以看作羧酸类的是________。
(4)可以看作酯类的是________。
eq \x(状元随笔) 羧酸官能团为—COOH，酯类官能团为酯基。
[关键能力]
1．脂环化合物与芳香族化合物的区别
2.芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系
eq \x(状元随笔) 环状化合物分类的注意事项
(1)一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如 (环己烯)，既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃； (苯酚)，既属于环状化合物中的芳香族化合物，又属于酚类。
(2)注意苯环()和环烯烃()的区别。
(3)只要含有苯环的化合物一定是芳香族化合物。
(4)芳香族化合物含有苯环或其他芳香环(如)，也可以含有脂环结构(如)。
提升点二 有机化合物结构特点
[例2] 有机物的表示方法多种多样，下面是常见的几种表示方法：
① ② ③CH3CH3
④ ⑤
⑥
⑦
⑧ ⑨
⑩
(1)上述表示方法中属于结构式的为________；属于键线式的为________；属于比例模型的为________；属于球棍模型的为________。
(2)写出⑨的分子式：________。
(3)写出⑩中官能团的电子式：________、________。
(4)②的分子式为________，最简式为________。
eq \x(状元随笔) 利用键线式确定分子式时应根据碳四价原则，确定氢原子数目。
[提升2] (1)写出下面有机化合物的结构简式和键线式：
________、________。
该分子中最多有________个原子在同一平面内。
(2)某有机物的键线式结构为，则它的分子式为________，其官能团为________，它属于________(填“芳香族化合物”或“脂环化合物”)。
(3)下列化学用语中，书写或说法正确的是( )
A．丙烯的结构简式：CH3CHCH2
B．乙醇含有的官能团是—OH，带一个单位负电荷
C．丙烷的球棍模型为
D．乙酸的分子式：C2H4O
eq \x(状元随笔) 结构简式中应正确体现出官能团。
[关键能力]
表示有机物分子结构和组成的几种方法比较
eq \x(状元随笔)
1．几种表示方法的关系
2．注意事项
(1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“===”、三键的“”不能省略。
(2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如，也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。
(3)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。
(4)比例模型可以明确各原子半径的相对大小以及空间构型。
提升点三 同分异构体
[例3] 已知下列有机物：
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
⑥CH3—CH2—CH===CH—CH3和(环戊烷)
⑦CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—C≡CH
⑧CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH
(1)其中属于同分异构体的是________________________________________________________________________。
(2)其中属于碳链异构的是________________________________________________________________________。
(3)其中属于位置异构的是________________________________________________________________________。
(4)其中属于官能团异构的是________________________________________________________________________。
(5)其中属于同一种物质的是________________________________________________________________________。
[提升3] 有下列几种有机化合物的结构简式：
①CH3CH===CHCH2CH3
②
③CH3CH2CH2CH2OH
④CH3—C≡C—CH3
⑤CH3—CH2—C≡CH
⑥
⑦CH3CH2CH2OCH3 ⑧
⑨CH2===CH—CH===CH2
⑩CH2===CH—CH2CH2CH3
(1)属于同分异构体的是________________________________________________________________________。
(2)官能团位置不同的同分异构体是________________________________________________________________________。
(3)官能团类型不同的同分异构体是________________________________________________________________________。
[关键能力]
同分异构体的书写及判断
1．烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。
实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子)。
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
(2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。

(3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个C原子上，得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。
故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。
2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)
书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。
(1)碳链异构：C—C—C—C、。
(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即
。
C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。
(1)碳链异构：5个碳原子的碳链有3种连接方法：
(2)位置异构：对于醚类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。

(3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
eq \x(状元随笔) (1)同分异构体的书写顺序
①首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。
②在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。
③在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。
(2)常见的官能团异构
①烯烃与环烷烃(通式CnH2n)，如CH2===CH—CH3与。
②炔烃与二烯烃(通式CnH2n－2)，如
CH3—CH2—C≡CH与CH2===CH—CH===CH2。
③醇与醚(通式CnH2n＋2O)，如与CH3OCH3。
④醛、酮与烯醇(通式CnH2nO)，如CH3CH2CHO、CH3CCH3O与HOCH2CH===CH2。
⑤羧酸、酯与羟基醛(通式CnH2nO2)，如CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHO。
⑥氨基酸与硝基化合物，如H2NCH2COOH与CH3CH2NO2。
⑦芳香醇、芳香醚与酚，如、、。
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
基础知识
新知预习
一、
1．环状 脂肪烃衍生物 芳香族化合物 脂环烃 芳香烃衍生物
2．(1)①其他原子或原子团 ②原子或原子团
(2) CH2===CH2 —C≡C— HC≡CH CH3CH2Br 羟基 CH3CH2OH 醛基 酮羰基 羧基 酯基
二、
1．(1)sp3 σ (2)sp2 π
2．强
三、
1．(1)分子式 结构 性质 (2)同分异构现象
2．碳骨架 官能团位置 CH3—CH===CH—CH3 官能团种类
即时性自测
1．解析：题中给出的物质除了①以外，其余的都是烃，故A、B错；②属于芳香烃，④和⑤的结构中都含有碳环(均不是苯环)，所以②④⑤属于环状烃，故C对，D错。
答案：C
2．答案：C
3．答案：C
4．解析：CH2===CH2和CH≡CH分子中既存在σ键又存在π键。
答案：D
5．解析：A、B、C三个选项中二者的分子式相同、结构不同，是同分异构体；而D项中前者的分子式为C4H6O2，后者HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2，不属于同分异构体。
答案：D
6．答案：(1)①②⑤⑥⑦⑧⑩
(2)②⑤⑧⑩
(3)⑧⑩
(4)③④⑨
7．解析：分析题中所给球棍模型，根据碳原子最外层有4个电子，其余由氢补齐，将其改成结构简式：
A：CH3—CH2—CH2—CH3；
B：CH3—CH===CH—CH3；
；
D：CH3—C≡C—CH3；
E：CH3—CH2—CH===CH2；
F：；
G：CH3—CH2—C≡CH；
H：，对号入座可迅速得出正确答案。
答案：(1)AC (2)碳碳双键 碳碳三键 碳链 (3)C EFH G (4)BDEFG
技能素养
例1 答案：(1)③⑤⑦⑧⑨ (2)⑤⑦ (3)③⑧⑨ (4)⑦⑧⑩ (5)⑦
提升1 解析：醇是羟基跟链烃基相连的化合物，可以看作醇类的是B、C、D；羟基跟苯环直接相连的化合物叫做酚，可以看作酚类的是A、B、C；可以看作羧酸类的是分子中含有羧基的B、D；可以看作酯类的是分子中含有酯基的E。
答案：(1)BCD (2)ABC (3)BD (4)E
例2 解析：②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补足；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。
答案：(1)⑩ ②⑥⑨ ⑤ ⑧
(2)C11H18O2
(3)
(4)C6H12 CH2
提升2 解析：(1)省略结构式中的碳碳单键和碳氢单键等短线得到的式子即为结构简式，但是表示碳碳双键或三键的“===”或“≡”不可省略；如果再将结构式中碳氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，就得到键线式。由于该分子的碳原子都是构成双键的碳原子，故该分子中所有原子可能共平面。
(2)键线式中碳氢原子均省略不写，但是每个端点和拐点均表示含有1个碳原子，碳原子要满足四价结构，不足部分用氢原子补齐，所以题给物质的分子式为C9H14O；其官能团为羟基和碳碳双键；由于分子中不含苯环，故应为脂环化合物。
(3)丙烯的结构简式为CH3CH===CH2，碳碳双键不能省略，故A错误；羟基为电中性基团，不带电荷，故B错误；乙酸的分子式为C2H4O2，故D错误。
答案：(1)CH2===CHCH===CH2 10
(2)C9H14O 羟基和碳碳双键 脂环化合物
(3)C
例3 解析：先写出该物质的分子式，然后判断其结构和官能团类型即可。
答案：(1)①②③④⑥⑦⑧ (2)① (3)② (4)③④⑥⑦⑧ (5)⑤
提升3 解析：(1)由结构简式写出相应分子式，即可做出判断。(2)首先由官能团种类和数量，判断其同系物的可能性，然后观察碳原子数的差异性。
答案：(1)②⑧、④⑤⑨、③⑥⑦、①⑩
(2)①⑩、③⑥、④⑤
(3)④⑤与⑨、③⑥与⑦类别
官能团结构和名称
典型代表物的名称和结构简式
烷烃
甲烷 CH4
烯烃
______________ 双键
乙烯 ____________
炔烃
______________ 三键
乙炔 ____________
芳香烃
苯
卤代烃
—X(X表示卤素原子)
溴乙烷 ____________
醇
—OH ____
乙醇 ________
酚
苯酚 ________
醚
醚键
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛
____
乙醛 __________
酮
____
丙酮
羧酸
____
乙酸 __________
酯
____
乙酸乙酯 ____________
异构方式
特点
示例
碳架异构
________不同
CH2===CH—CH2—CH3
与__________
位置异构
__________不同
CH2===CH—CH2—CH3
与____________
官能团异构
__________不同
CH3CH2OH
与CH3—O—CH3
分类
结构特点
性质
实例
脂环化合物
不含苯环的碳环化合物
与脂肪化合物相似
芳香族化合物
含有一个或多个苯环的化合物
具有一些特殊性质
定义
实例
区别
芳香族
化合物
含有苯环的化合物
芳香烃
含有苯环的烃
苯的
同系物
分子中含有一个苯环且侧链为烷基的烃
关系
种类
实例(乙烷)
含义
应用范围
分子式
C2H6
用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
多用于研究物质组成
最简式
(实验式)
CH3
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
有共同组成的物质
电子式
表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子
多用于表示离子型、共价型的物质
结构式
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
①多用于研究有机物的性质；②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示
结构简式
CH3—CH3
结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
同“结构式”
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键
用于表示分子的空间结构(立体形状)
比例模型
用不同体积的小球表示不同的原子大小
用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
键线式
将碳氢原子省略，只表示分子中键的连接情况，拐点和终点均表示一个碳原子
常用于较复杂的有机物，特殊的原子或原子团需标出