化学第二节 烯烃 炔烃学案

这是一份化学第二节 烯烃 炔烃学案，共17页。

1．了解烯烃、炔烃物理性质的递变规律。
2．能以典型代表物为例，理解烯烃、炔烃的化学性质。
3．掌握乙炔的实验室制法。
4．了解烯烃的顺反异构。
图说考点,
基 础 知 识
[新知预习]
一、烯烃
(一)烯烃的分子结构与化学性质：
1．烯烃的分子结构
(1)结构特点：分子里含有________的脂肪烃。
(2)分子通式：____________(通常指单烯烃)。
2．烯烃的化学性质(与乙烯相似)
(1)氧化反应
①燃烧通式：____________________。
②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液______。
(2)加成反应
丙烯与溴水发生反应的化学方程式：
____________________________。
(3)加聚反应
丙烯加聚生成聚丙烯的化学方程式：
______________________________。
(二)烯烃的立体异构
1．概念：通过________连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间的排列方式不同所产生的异构现象。
2．分类：
(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的________。
(2)反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的________。
(3)请写出下列两种有机化合物的结构简式：
。
3．性质特点：化学性质基本相同，物理性质有一定差异。
二、炔烃
(一)炔烃
分子里含有________的一类脂肪烃，其物理性质与烷烃和烯烃相似，通式为__________(n≥2)，最简单的炔烃是______。
(二)乙炔
1．乙炔的组成和结构
2．乙炔的物理性质
炔烃物理性质的递变性与烷烃和烯烃相似，也是随着__________的增加而递变，其中乙炔在常温下是____色、____味的气体，____溶于水，____溶于有机溶剂。
3．乙炔的化学性质
4．乙炔的实验室制法
(1)药品：电石(CaC2)、水
(2)反应原理：_______________________________________________________
(3)实验装置：固体＋液体―→气体
(4)收集方法：__________。
[即时性自测]
1．下列有机物分子中含有sp3杂化的碳原子的是( )
A．CH2===CH2 B．CH2===CH—CH===CH2
C．CH≡CH D．CH3—C≡CH
2．下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A．1 ml丙炔最多能与2 ml Cl2发生加成反应
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
3．下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是( )
A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃
B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上
C．乙烯分子中的和乙烷分子中的C—C相比较，双键的键能大，键长长
D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能
4．由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A．分子中三个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．与HCl加成只生成一种产物
D．能发生加聚反应
5．下列各物质中，能形成顺反异构体的是( )
A．CCl2===CH2
B．CH3—CH===CH2
C．CH3—CH===CH—CH3
D．CH2===CH—CH2—CH3
6．写出实现下列变化的化学方程式，并指出反应类型。
写出相应的方程式及反应类型。
①____________________，________；
②____________________，________；
③____________________，________；
④____________________，________。
技 能 素 养
提升点一 烷、烯、炔的比较
[例1] 下列有关烷烃、烯烃、炔烃中的说法中正确的是( )
A．烷烃、烯烃、炔烃分子中的碳原子分别只发生sp3、sp2、sp杂化
B．烷烃不能发生氧化反应，因为不含不饱和键
C．乙烯和乙炔均可以合成高分子材料
D．烯烃和炔烃均存在顺反异构
eq \x(状元随笔) 烯烃、炔烃中可能也有发生sp3杂化的碳原子
[提升1] 下列有关说法中正确的是( )
A．符合分子组成CnH2n＋2、CnH2n、CnH2n－2的烃一定分别为烷烃、烯烃、炔烃
B．随着碳原子数目增多，烷烃、烯烃、炔烃的熔沸点一般升高
C．烯烃中所有原子共平面，炔烃中所有原子均共直线
D．可以用溴水或酸性高锰酸钾区分丙烯和丙炔
eq \x(状元随笔) 只要有饱和碳，则所有原子不共平面
[关键能力]
烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
eq \x(状元随笔) (1)能否形成顺反异构主要看两个方面：一是是否有双键，二是双键两端的基团是否不同。
(2)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃；符合通式CnH2n的烃可能是烯烃或环烷烃；符合通式CnH2n－2的烃有炔烃、二烯烃和环烯烃。
(3)烃燃烧现象与含碳量有关。随着含碳量的增加，烃燃烧越不充分，越易冒黑烟。分子中碳原子数较少的烷烃，如CH4、C2H6、C3H8等燃烧时火焰呈淡蓝色，而分子中碳原子数多的烷烃会产生黑烟。
提升点二 乙炔的实验室制法
[例2] 某同学根据下列实验目的，从下图中选择装置设计实验方案：
(1)为了制取纯净的乙炔(不考虑杂质水蒸气)，设计实验方案：
①写出电石中的杂质CaS与水反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
②下图所示装置中可用来收集乙炔的装置是________(填字母代号)。
③选择装置，连接管口顺序a→______________(气流方向从左至右)。
(2)为探究乙炔与溴反应的本质。某同学设计的方案是A→F→C→B。
①能证明乙炔与溴水发生反应的实验现象是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②为了探究乙炔与溴水发生的反应是加成反应还是取代反应，该同学进行如下操作：
a．测定反应前B瓶溴水的pH；
b．连接装置将纯净的乙炔通入B瓶；
c．________________________________________________________________________。
他的实验依据是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________(结合必要文字和化学方程式说明)。
eq \x(状元随笔) 电石与水反应太快，故使用饱和食盐水。
[提升2] 如图所示的实验装置可用于制取乙炔。请填空：
(1)图中，A管的作用是______________________________，制取乙炔的化学方程式是____________________。
(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是________________，乙炔发生了________反应。
(3)乙炔通入溴的四氯化碳溶液中观察到的现象是________，乙炔发生了________反应。
(4)为了安全，点燃乙炔前应________，乙炔燃烧时的现象是______________________。
[关键能力]
乙炔的实验室制法
1．原料：电石(CaC2)与饱和食盐水
2．反应原理：
装置①：Caeq \x(C2＋2H)—OH―→HC≡CH↑＋Ca(OH)2
装置②：CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，除去杂质。
装置③：酸性KMnO4溶液褪色。
装置④：溴的四氯化碳溶液褪色，反应为：
CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2
装置⑤：有明亮的火焰并有浓烟产生。
3．收集方法：一般用排水法收集乙炔气体。
4．实验装置
5．实验操作：在圆底烧瓶里放入几小块电石。旋开分液漏斗的活塞，逐滴加入饱和食盐水，收集乙炔气体。
eq \x(状元随笔) A．实验装置在使用前应先检查装置的气密性，点燃乙炔前要验纯。使用电石要用镊子夹取，切忌用手拿。
B．实验中常用饱和食盐水代替水，目的是降低水的含量，控制反应速率，得到平稳的乙炔气流。
C．纯净的乙炔气体是无色、无味的气体。用电石和饱和食盐水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是因为电石中含有少量硫化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成的H2S、PH3等气体有特殊的气味所致。
D．除去乙炔中混有的杂质，可将气体通过装有CuSO4溶液的洗气瓶。
E．制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的装置。其原因是：a.碳化钙吸水性强，与水蒸气也剧烈反应，不能随开随用、随关随停。b.反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。c.生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗或导气管。
形成性自评
1．下列各组中两个反应的类型相同的是( )
A．光照甲烷和氯气的混合气体，气体颜色变浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧
C．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
D．工业上用乙烯和水反应制取乙醇；用乙烷和氯气反应制取氯乙烷
2．1 ml某链烃最多能和2 ml氯化氢发生加成反应，生成氯代烷1 ml，该氯代烷能和6 ml氯气发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃。该烃可能是( )
A．丙烯 B．丙炔
C．1－丁炔 D．1,3－丁二烯
3．已知和互为同分异构体(顺反异构)，则化学式为C3H5Cl的链状化合物的同分异构体共有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
4．有关烯烃的下列说法中正确的是( )
A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面内
B．烯烃分子中碳原子的杂化方式是sp2
C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D．烯烃既能使溴的CCl4溶液褪色也能使KMnO4酸性溶液褪色
5．下列有关乙炔性质的描述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A．能在空气中燃烧生成CO2和H2O
B．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
C．能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D．能与氯化氢反应生成氯乙烯
6．有机化合物C4H8是生活中的重要物质，关于C4H8的说法中，错误的是( )
A．C4H8可能是烯烃
B．C4H8中属于烯烃类的同分异构体有4种
C．核磁共振氢谱有2个吸收峰的烯烃结构一定是
D．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种
7．分子式为C4H6的烃有多种结构，下列叙述中能说明其结构是CH3—C≡C—CH3而不是H2C＝CHCH＝CH2的事实是( )
A．所有碳原子在同一直线上
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与Br2加成可以得到2种产物
D．1 ml该烃最多能与2 ml Br2发生加成反应
8．0.2 ml某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2 ml，试回答下列问题。
(1)烃A的分子式为________。
(2)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为________。
(3)若烃A能使溴水褪色，在催化剂的作用下与H2加成，其加成产物经测定含有4个甲基，烃A可能的结构简式有________种。
(4)若红外光谱表明A分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明A分子中只有一种类型的氢。
①A的名称为________________________________________________________________________。
②A中的所有碳原子是否都处于同一平面？________。(填“是”或“不是”)
③A发生加聚反应的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
9．为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去杂质，再与溴水反应。
(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应，理由是________。
a．使溴水褪色的反应未必是加成反应
b．使溴水褪色的反应就是加成反应
c．使溴水褪色的物质未必是乙炔
d．使溴水褪色的物质就是乙炔
(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是________，在验证过程中必须全部除去，它与溴水反应的化学方程式是__________________。
eq \x(温馨提示：请完成课时作业4)
第二节 烯烃 炔烃
基础知识
新知预习
一、
(一)
1．(1)碳碳双键 (2)CnH2n(n≥2)
2．(1)CnH2n＋eq \f(3n,2)O2eq \(――→,\s\up15(点燃))nCO2＋nH2O 褪色
(2)
(3)
(二)
1．碳碳双键
2．(1)同一侧 (2)两侧 (3)顺式 反式
二、
(一)碳碳三键 CnH2n－2 乙炔
(二)
1．C2H2 H:C⋮⋮C:H H—C≡C—H CH≡CH
2．碳原子数目 无 无 微 易
3．火焰明亮，并且冒出浓烟 褪色 褪色 CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2 CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up15(催化剂),\s\d5(△))CH2===CHCl
4．(2)CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑ (4)排水集气法
即时性自测
1．答案：D
2．解析：炔烃易发生加成反应，但不易发生取代反应，故C项错误；炔烃既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D项错误；1 ml丙炔最多能与2 ml Cl2发生加成反应，故A项正确。
答案：A
3．解析：键能比C—C键能大，键长短，故选项C是错误的。
答案：C
4．解析：丙烯(CH2===CH—CH3)结构中可看作是CH2===CH2结构中一个氢原子被一个—CH3所代替，显然3个碳原子不在同一直线上；由于甲基中四个原子不在同一平面上，所以CH2===CH—CH3分子中不可能所有原子都在同一平面上；丙烯与HCl加成可得或；丙烯与乙烯相似，都能发生加聚反应。
答案：D
5．答案：C
6．答案：①CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br 加成反应
②nCH2===CH2eq \(――→,\s\up15(催化剂))CH2—CH2 加聚反应
③CH2===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up15(催化剂))CH3CH2OH 加成反应
④C2H4＋3O2eq \(――→,\s\up15(点燃))2CO2＋2H2O 氧化反应
技能素养
例1 解析：烷烃中碳原子均发生sp3杂化，烯烃中形成双键的碳原子发生sp2杂化，炔烃中形成三键的碳原子发生sp杂化，但若烯烃和炔烃中含有饱和碳原子，则会发生sp3杂化，A错误；烷烃可以燃烧，而燃烧属于氧化反应，B错误；乙烯和乙炔均可以发生加聚反应生成聚乙烯和聚乙炔，C正确；炔烃不存在顺反异构，而且不是所有烯烃均存在顺反异构，D错误。
答案：C
提升1 解析：CnH2n可能为环烷烃，CnH2n－2可能为二烯烃等，A错误；随着碳原子数目增多，烷烃、烯烃、炔烃熔沸点一般升高，B正确；不是所有烯烃分子中原子全部共平面，不是所有炔烃分子中原子全部共直线，C错误；烯烃和炔烃均能使酸性KMnO4或溴水褪色，D错误。
答案：B
例2 解析：(1)①硫化钙与水反应生成氢氧化钙和硫化氢。②制取纯净的乙炔，不考虑水蒸气，用排水法收集最好。③用氢氧化钠溶液吸收硫化氢，用硫酸铜溶液确定硫化氢是否除尽：CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4。
(2)①硫酸铜溶液中不生成黑色沉淀，说明硫化氢已除尽；溴水褪色，说明乙炔与溴水发生了反应。②若乙炔与溴水发生加成反应，则溶液pH无明显变化；若发生取代反应，则生成了强酸(HBr)，通过测定溶液pH，判断反应前后溶液酸度的变化即可。
答案：(1)①CaS＋2H2O===Ca(OH)2＋H2S↑
②G
③j→k→e→d→n
(2)①硫酸铜溶液中不生成黑色沉淀，溴水褪色
②测定反应后B瓶中溶液的pH
若发生加成反应：CH≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr2，溶液的pH无明显变化；若发生取代反应：CH≡CH＋2Br2―→BrC≡CBr＋2HBr，溶液酸性明显增强
提升2 解析：实验室用电石与水反应制取C2H2：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑，图示装置可通过调节A管水面的高度，控制反应的发生和停止；将A管提高，右管中液面上升，水与电石接触发生反应；将A管降低，右管液面下降，水与电石脱离，反应减缓，直到停止；C2H2能使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色，分别发生氧化反应和加成反应；C2H2等可燃性气体在点燃前必须检验其纯度，以防发生爆炸。因C2H2中C的质量分数较大，在燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。
答案：(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
(2)酸性KMnO4溶液褪色 氧化
(3)溴的CCl4溶液褪色 加成
(4)检验乙炔的纯度 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
形成性自评
1．解析：甲烷、乙烷是饱和烃，与氯气的反应属于取代反应，乙烯是不饱和烃，乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色及乙烯与水的反应都是加成反应，乙烷和乙烯的燃烧、乙烯使酸性KMnO4溶液褪色都是氧化反应。
答案：B
2．解析：1 ml此烃最多能和2 ml HCl加成，可知此烃分子中含有两个“”或一个“”。1 ml反应后的氯代烷和6 ml Cl2发生取代反应，反应后分子中不含氢原子，说明此氯代烷中有6个氢原子，原来的烃分子中有4个氢原子，即为C3H4。
答案：B
3．解析：C3H5Cl没有碳链异构，先写出C3H5Cl中官能团(—Cl)的位置异构，再写其顺反异构。C3H5Cl的官能团(—Cl)的位置异构有三种：
①CH3CH===CHCl，②，③CH2ClCH===CH2，其中①的顺反异构： (顺式结构)和 (反式结构)，所以C3H5Cl共有4种同分异构体。
答案：B
4．解析：烯烃只有双键部位的6个原子在同一平面上，A项错误；只有双键碳原子是sp2杂化，B项错误；分子式是C4H8的烃可能是环烷烃，C项错误；烯烃可以与Br2发生加成反应，也可以被KMnO4酸性溶液氧化，D项正确。
答案：D
5．答案：D
6．解析：C4H8中属于烯烃的同分异构体有、CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3(存在顺反异构)共4种，其中核磁共振氢谱有2个吸收峰的有、顺－2－丁烯、反－2－丁烯共3种。
答案：C
7．解析：根据H－C≡C－H中所有原子在同一直线上，所有碳原子在同一直线上，说明两个甲基取代乙炔中两个氢原子，因此其结构简式是CH3—C≡C—CH3，故A符合题意；碳碳双键也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可能含有两个碳碳双键H2C＝CHCH＝CH2，故B不符合题意；H2C＝CHCH＝CH2与Br2加成可以得到2种产物，因此不能说明其结构是CH3—C≡C—CH3，故C不符合题意；1 ml H2C＝CHCH＝CH2最多也能与2 mlBr2发生加成反应，因此不能说明其结构是CH3—C≡C—CH3，故D不符合题意。
答案：A
8．解析：(1)烃A中，n(A):n(C):n(H)＝0.2 ml:1.2 ml:(1.2×2) ml＝1:6:12，则分子式为C6H12。(2)不能使溴水褪色，则不含碳碳双键，而C6H12分子缺2个氢原子，故只能是环状结构，又因一氯代物只有一种，说明结构对称且不含侧链。(3)依据加成产物含有4个—CH3推知以下3种烃合理：、、。(4)由核磁共振氢谱信息可知A为。
答案：(1)C6H12 (2) (3)3
(4)①2,3－二甲基－2－丁烯 ②是
③
9．解析：(1)中涉及的反应是电石与水的反应。乙炔与溴水的反应。(2)根据“乙同学发现甲同学实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还有可能含有少量还原性的杂质气体”，可得出“使溴水褪色的物质，未必是乙炔；使溴水褪色的反应，未必是加成反应”的结论。故甲同学设计的实验不能证明乙炔与溴水发生了加成反应。(3)根据褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，可推知该物质是硫，说明乙炔气体中含有硫化氢杂质，所发生反应的化学方程式是Br2＋H2S===S↓＋2HBr。
答案：(1)CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑；
CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr
或CH≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr2
(2)不能 ac (3)H2S Br2＋H2S===S↓＋2HBr
烷烃
烯烃
炔烃
通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n－2(n≥2)
代表物
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
结构
特点
全部单键，饱和链烃
含碳碳双键；不饱和链烃
含碳碳三键；不饱和链烃
化
学
性
质
取代
反应
光照卤代
——
——
加成
反应
——
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化
反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，伴有黑烟
燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚
反应
——
能发生
能发生
鉴别
溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色
溴水和酸性KMnO4溶液均褪色