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高考化学三轮专项突破 类型3 基础有机化合物课件PPT
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这是一份高考化学三轮专项突破 类型3 基础有机化合物课件PPT，共45页。PPT课件主要包含了基础有机化合物，类型3等内容，欢迎下载使用。
考向1 有机物的结构、性质与用途 以与生活密切相关的有机化合物为题材,考查有机化合物的结构与性质。
例1 (2020年全国Ⅰ卷,8)紫花前胡醇( )可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是( )。
【解析】本题主要考查紫花前胡醇的性质,侧重考查学生对基础知识的理解能力。该有机物的分子式为C14H14O4,A项正确;该有机物分子中含有碳碳双键和羟基,能使酸性重铬酸钾溶液变色,B项错误;该有机物分子中含有酯基,能发生水解反应,C项正确;该有机物分子中与羟基相连的碳的相邻碳原子上有氢原子,能发生消去反应生成双键,D项正确。
A.分子式为C14H14O4 B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色C.能够发生水解反应 D.能够发生消去反应生成双键
例2 (2019年全国Ⅰ卷,8)关于化合物2-苯基丙烯( ),下列说法正确的是( )。A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面 D.易溶于水及甲苯
【解析】2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键,能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,一定条件下也能发生加聚反应,A项错误,B项正确;2-苯基丙烯中含有甲基,所有原子不可能在同一平面上,C项错误; 2-苯基丙烯为烃类,分子中不含羟基、羧基等亲水基团,故2-苯基丙烯难溶于水,易溶于有机溶剂甲苯,D项错误。
1.(2020年山东省潍坊市高三模拟)《内经》曰:“五谷为养,五果为助,五畜为益,五菜为充。”合理膳食能提高人体免疫力。下列说法错误的是( )。A.蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖B.食用油在酶的作用下水解为高级脂肪酸和甘油C.苹果中富含的苹果酸[HOOCCH(OH)CH2COOH]是乙二酸的同系物D.天然蛋白质水解后均得到α-氨基酸;甘氨酸和丙氨酸两种分子间可生成两种二肽
【解析】A项,蔗糖的水解产物为葡萄糖和果糖,二者的分子式均为C6H12O6,互为同分异构体。B项,食用油为油脂,油脂是高级脂肪酸与甘油发生酯化反应形成的酯,在体内酶的催化作用下水解,生成高级脂肪酸和甘油。C项,苹果酸含有羟基,乙二酸不含羟基,二者结构不相似,不属于同系物,错误。D项,天然蛋白质都是由α-氨基酸缩聚而成的,水解均得到α-氨基酸;甘氨酸脱去氨基,丙氨酸脱去羟基为1种,甘氨酸脱去羟基,丙氨酸脱去氨基为1种,共2种。
2.(2020年甘肃省陇南市高三第二次诊断)新冠病毒由蛋白质和核酸组成,核酸由核苷酸组成。核苷酸的单体由五碳糖、磷酸基和含氮碱基构成。下列说法错误的是( )。A.蛋白质和核酸均是高分子化合物B.蛋白质中含C、H、O、N 等元素C.五碳糖(C5H10O5)与葡萄糖互为同系物D.NaClO溶液用作消毒剂,是因为NaClO能使病毒中的蛋白质变性
【解析】A项,蛋白质是由氨基酸脱水缩聚而成的,而所有的聚合物都属于高分子化合物,核酸是由许多核苷酸聚合成的生物大分子化合物;B项,蛋白质的组成元素有 C、H、O、N、P、S等;C项,五碳糖(C5H10O5)与葡萄糖(C6H12O6)组成相差1个CH2O,不符合同系物的定义,错误;D项,NaClO 溶液用作消毒剂,是因为NaClO能使病毒中的蛋白质变性。
考向2 有机物的空间结构与同分异构体考查分子中原子的共线、共面以及同分异构体等知识,考查学生对有机物的成键特征的认识,判断同分异构体种类的能力。
例3 (2019年全国Ⅲ卷,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )。A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3-丁二烯
【解析】有机物中,如果碳原子通过四个单键连接另外四个原子,则这五个原子不在同一平面上。甲苯中的甲基碳原子连接了四个原子,所以甲苯中所有原子不可能共平面,A项不符合题意;乙烷的两个碳原子都分别以单键连接四个原子,所以乙烷中所有原子不可能共平面,B项不符合题意;丙炔中,甲基的碳原子连接了四个原子,所以丙炔中所有原子不可能共平面,C项不符合题意;1,3-丁二烯分子中,两个碳碳双键连接的原子一定共平面,中间的碳碳单键可以通过旋转使两端面上的原子处于同一平面,故所有原子可能共平面,D项符合题意。
1.(2020年山西省临汾市模拟)四种化合物的键线式如图所示,下列说法正确的是( )。
A.a、b、d中一氯代物种类最多的是dB.a、b、c、d均可与溴水发生加成反应C.a的同分异构体只有b、c、dD.d中所有原子处于同一平面内
【解析】A项,一氯代物种类如下:a有1种,b有2种,d有3种(中心对称),正确;B项,a中没有碳碳双键,a不能与溴水发生加成反应;C项,a的同分异构体不止b、c、d,比如苯乙烯的分子式也为C8H8,也是a的同分异构体;D项,d中含有饱和碳原子,碳原子以及与其相连的原子构成的空间结构类似于CH4,所有原子不可能共平面。
2.(2020年东北三省三校联考)桥环烷烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃,二环[1.1.1]戊烷( )是其中的一种。下列关于该化合物的说法不正确的是( )。A.该化合物与1,3-戊二烯互为同分异构体B.分子中所有碳原子不可能处于同一平面内C.二氯代物共有4种D.分子中碳碳单键之间的夹角有60°和120°两种
【解析】A项,二环[1.1.1]戊烷的分子式为C5H8, 1,3-戊二烯的分子式也为C5H8,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体;B项,分子中每个碳原子都有四个共价键,形成立体结构,不可能处于同一平面内;C项,分子中有两种氢原子, 上的氢原子和 上的氢原子,将一个氯原子固定位置,移动另一个氯原子,用数字标注氯原子的位置,可以出现如下结构: 和 ,所以该分子的二氯代物有4种;D项,每个碳原子都形成四个单键,形成的键角应约为109°28'。
1.同分子式、不同碳链——“定一移一”
如: 、 、 的分子式均为C6H6,它们的二氯代物分别为多少种?分析如下表:
2.变碳链——“定一移一”如:分子式为C4H8BrCl的有机物共有多少种同分异构体(不含立体异构)?分析如下表:
能力2 有机物分子中原子共平面问题
1.几种典型分子的结构
2.不同基团连接形成的分子的共平面问题(1)直线与平面连接,如直线上的2个原子在平面内,则直线在这个平面内。如苯乙炔( ),所有原子共平面。(2)平面与平面、立体结构连接
能力3 有机物的重要性质
1.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物(甲苯、乙苯等)、醇类、裂化汽油、含不饱和碳碳键的有机物(如植物油)等。苯、聚乙烯、聚氯乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。2.能与NaOH溶液反应的有机物:羧酸、酯类(碱性条件下酯水解生成羧酸盐和醇)。3.能与溴水反应而使其褪色的有机物:烯烃、植物油、裂化汽油、含不饱和碳碳键的有机物(如植物油);能使溴水因萃取而褪色的有机物:苯、甲苯、CCl4、氯仿、液态烷烃等不与水互溶的有机溶剂。4.能与钠反应的有机物:醇、羧酸。氢原子的活性:羧酸>醇。5.能与氢气反应的有机物:烯烃、炔烃、含苯环、醛基、羰基或不饱和碳碳键(植物油)的有机物等。酯基、羧基一般不与氢气反应。
6.判断正误。(1)葡萄糖和果糖、麦芽糖和蔗糖、淀粉和纤维素均互为同分异构体。( )(2)糖类、油脂、蛋白质均属于高分子化合物。( )(3)糖类、油脂、蛋白质都能够水解。( )(4)酶都是具有高选择催化性能的蛋白质。( )(5)2,2-二甲基丙烷也称为异戊烷。( )(6)果糖和葡萄糖都为二糖。( )(7)甲苯、苯乙烯与苯互为同系物。( )(8)淀粉和纤维素都能使碘变蓝。( )(9)蛋白质和淀粉水解的最终产物都是葡萄糖。( )(10)汽油、煤油和甘油的主要成分均为烃类。 ( )
能力4 常见有机物的鉴别
1.(2020年全国Ⅱ卷,10改编)吡啶( )是类似于苯的芳香化合物,2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )。
A.MPy只有两种芳香同分异构体B.VPy中所有原子一定共平面C.EPy的分子式为C7H10NOD.反应①的反应类型是加成反应
【解析】A项,MPy的芳香同分异构体有3种: 、 和 ;B项,VPy中环与侧链由碳碳单键相连,由于碳碳单键可以旋转,故所有原子不一定共平面;C项,EPy的分子式为C7H9NO;D项,反应①甲醛中碳氧双键断裂,氧原子接氢原子,碳原子与甲基碳原子结合,属于加成反应。
2.(2018年全国Ⅰ卷,8改编)下列说法正确的是( )。A.蔗糖、果糖和麦芽糖均能水解B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2 /CCl4溶液褪色D.淀粉和纤维素在人体中水解的最终产物均相同
【解析】A项,果糖属于单糖,不能水解;B项,多数酶是由活细胞产生的具有高度选择催化性能的蛋白质;C项,植物油属于油脂,其中含有碳碳双键,因此能使Br2 /CCl4溶液褪色;D项,淀粉和纤维素均为多糖,其水解的最终产物均为葡萄糖,但是在人体中纤维素不能水解。
3.(2018年全国Ⅰ卷,11改编)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物。1,4-二氧杂螺[2.2]丙烷的结构简式为 。下列说法正确的是( )。A.1 ml该有机物完全燃烧需要4 ml O2B.该有机物与 互为同分异构体C.该有机物的二氯代物有3种D.该有机物中所有原子均处于同一平面内
【解析】 A项,该化合物的分子式是C3H4O2,1 ml该有机物完全燃烧需要消耗3 ml O2;B项, 的分子式也是C3H4O2,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体;C项,该物质分子中只有2个C原子上分别含有2个H原子,所以该有机物的二氯代物有2种;D项,由于分子中的C原子为饱和C原子,其结构与CH4中的C原子类似,构成的是四面体结构,因此所有原子不可能处于同一平面内。
4.(2018年全国Ⅲ卷,9改编)苯乙烯( )是合成泡沫塑料的主要原料。下列关于苯乙烯的说法正确的是( )。A.苯和苯乙烯均可用于萃取水中的碘B.苯乙烯不可能存在只含碳碳单键的同分异构体C.苯乙烯在一定条件下加成可以得到D.苯乙烯分子的核磁共振氢谱共有4组峰
【解析】 A项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,能与碘发生加成反应,故苯乙烯不能用于萃取水中的碘;B项,立方烷( )和苯乙烯的分子式相同,互为同分异构体,立方烷分子中只含碳碳单键;C项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,碳碳双键和苯环的活性不同,一定条件下可与氢气发生加成反应,生成 ;D项,苯乙烯分子中含有5种氢原子,核磁共振氢谱共有5组峰。
1.(2020年北京市西城区高三第二次诊断)糖类、油脂、蛋白质都是重要的营养物质。下列说法正确的是( )。A.糖类、油脂、蛋白质均可水解B.纤维素和淀粉互为同分异构体C.油脂属于酯类物质,可发生皂化反应D.NH4Cl溶液和CuSO4溶液均可使蛋白质变性
类题1 有机物的结构、性质与用途
【解析】A项,糖类中单糖不能水解,糖类中的二糖和多糖、油脂、蛋白质均可水解;B项,分子式相同,结构不同的有机物互为同分异构体,纤维素和淀粉的分子通式为(C6H10O5 )n,n值不同分子式不同;C项,油脂的全称为高级脂肪酸甘油酯,属于酯类物质,可发生皂化反应;D项,NH4Cl溶液能使蛋白质发生盐析,使蛋白质析出,CuSO4溶液中含有重金属铜离子,可使蛋白质变性。
2.(2020年内蒙古呼和浩特市高三模拟)下列有关说法正确的是( )。A.汽油、柴油、花生油都是由多种碳氢化合物组成的混合物B.蚕丝的主要成分是蛋白质,属于天然有机高分子材料C. 中所有碳原子一定在同一平面上D.纤维素在人体内能水解为葡萄糖
【解析】A项,花生油属于酯类物质,含有C、H、O三种元素,不属于碳氢化合物;B项,蚕丝的主要成分是蛋白质,属于天然有机高分子材料;C项,因为碳碳单键可以旋转,所以 中所有碳原子可能在同一平面上,也可能不在同一平面上;D项,纤维素在人体内不能水解。
3.(2020年浙江省绍兴市柯桥区高三适应性考试)下列说法错误的是( )。A.氯乙烯与丙烯的共聚物高分子中可能存在“ ”的连接方式B.丙氨酸和苯丙氨酸脱去一分子水,最多可生成4种二肽C.等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等D. 和 均可以通过缩聚反应制取
【解析】 A项,氯乙烯与丙烯都含有碳碳双键,共聚物高分子中可能存在“ ”的连接方式;B项,丙氨酸与苯丙氨酸混合后,在一定条件下生成的二肽最多有4种,即丙氨酸—丙氨酸、苯丙氨酸—苯丙氨酸、丙氨酸—苯丙氨酸、苯丙氨酸—丙氨酸四种脱水方式;C项,苯和苯甲酸的分子式分别为C6H6、C7H6O2,C7H6O2可看作C6H6·CO2,由分子式可知,等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等;D项, 可以由对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应得到, 由苯酚和甲醛发生缩聚反应得到。
4.(2020年天津市和平区高三模拟)下列有关化合物X的叙述正确的是( )。A.X分子能发生氧化、取代、加成反应B.X不属于芳香化合物C.X分子中含有5种官能团D.1 ml X与足量H2发生加成反应,最多消耗6 ml H2
【解析】B项,该分子中含有苯环结构,属于芳香族化合物;C项,X分子中含有羟基、酯基、羰基、溴原子四种官能团;D项,1 ml X最多可以与7 ml H2加成。
5.(2020年北京八中高三下学期化学自主测试)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞有独特的杀伤作用。下列有关汉黄芩素的叙述不正确的是( )。
A.汉黄芩素的分子中含有16个CB.该物质为芳香化合物C.该物质能使Br2/CCl4褪色D.与足量 H2 发生加成反应后,该分子中只含有一种含氧官能团
【解析】A项,根据结构得到汉黄芩素的分子中含有16个C;B项,该物质含有苯环结构,属于芳香化合物;C项,该物质含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,能使Br2/CCl4褪色;D项,该分子中原来含有羟基、碳碳双键、醚键、羰基,与足量 H2 发生加成反应后,含有羟基、醚键,错误。
1.(2020年辽宁省辽阳县集美学校期中)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )。A.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种B.与 互为同分异构体的芳香化合物有6种C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种D.菲的结构简式为 ,它与硝酸反应,可生成 5种一硝基取代物
类题2 有机物的空间结构与同分异构体
【解析】A项,含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基2种结构,甲基与该烷基在苯环上有邻、间、对3种位置关系,故产物共有2×3=6种;B项, 的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香化合物有5种: 、 、 、 、 ;C项,含有5个碳原子的饱和链烃可能是正戊烷、异戊烷、新戊烷,如果是正戊烷,其一氯代物为3种;D项,菲的结构具有对称性,含有5种不同化学环境的氢原子,其一硝基取代物有5种。
2.(2020年云南省红河州高三三模)2,6-二甲基苯氧乙酸是合成抗新型冠状病毒药物洛匹那韦的原料之一,其结构简式如图所示。下列有关2,6-二甲基苯氧乙酸的说法正确的是( )。
A.该分子中所有原子可能处于同一平面内B.该有机物属于芳香烃C.该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.该分子与苯甲酸互为同系物
【解析】A项,该分子中有甲基,具有和甲烷相似的空间结构,所以所有原子不可能处于同一平面内;B项,该有机物为烃的衍生物;C项,该分子中苯环上连着甲基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色;D项,该分子中含有的官能团为醚键、羧基,苯甲酸分子中含有的官能团为羧基,两种分子所含官能团种类不完全相同,不互为同系物。
3.(2020年河北省衡水中学高三月考)化合物 (x)、 (y)、 (z)的分子式均为C8H8,下列说法正确的是( )。A.y 的二氯代物有3 种B.x、y和z均能与溴水发生反应C.z 中的所有原子在同一平面上D.x的同分异构体只有y和z
【解析】A项,根据y的结构可知,其二氯代物有3种,Cl原子可分别取代棱的两端、面对角线两端和体对角线两端的H原子;B项,这3种结构中,x和z的结构中含有 键,能与溴水发生反应,而y的结构中没有 键,所以不能与溴水发生反应;C项,在z的结构中,含有2个CH2原子团,形成四面体结构,导致2个氢原子与其他原子不可能共面;D项,x的同分异构体除y和z两种外,还有 、 等。
4.(2020年湖北省三校高三联考)有机物Z常用于治疗心律失常,Z可由有机物X和Y在一定条件下反应制得。下列叙述错误的是( )。
A.X中所有原子不可能在同一平面内B.Z能与酸性KMnO4溶液反应C.X中含有一个甲基D.室温下,Z与Br2加成的产物最多有3种
【解析】A项,X中含有甲基,甲基为四面体结构,故所有原子不可能在同一平面内;B项,Z含有碳碳双键,能与酸性KMnO4溶液反应;C项,X中含有一个甲基;D项,室温下,Z与Br2可发生1,2-加成、3,4-加成、1,4-加成和全加成,故产物最多有4种。
考向1 有机物的结构、性质与用途 以与生活密切相关的有机化合物为题材,考查有机化合物的结构与性质。
例1 (2020年全国Ⅰ卷,8)紫花前胡醇( )可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是( )。
【解析】本题主要考查紫花前胡醇的性质,侧重考查学生对基础知识的理解能力。该有机物的分子式为C14H14O4,A项正确;该有机物分子中含有碳碳双键和羟基,能使酸性重铬酸钾溶液变色,B项错误;该有机物分子中含有酯基,能发生水解反应,C项正确;该有机物分子中与羟基相连的碳的相邻碳原子上有氢原子,能发生消去反应生成双键,D项正确。
A.分子式为C14H14O4 B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色C.能够发生水解反应 D.能够发生消去反应生成双键
例2 (2019年全国Ⅰ卷,8)关于化合物2-苯基丙烯( ),下列说法正确的是( )。A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面 D.易溶于水及甲苯
【解析】2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键,能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,一定条件下也能发生加聚反应,A项错误,B项正确;2-苯基丙烯中含有甲基,所有原子不可能在同一平面上,C项错误; 2-苯基丙烯为烃类,分子中不含羟基、羧基等亲水基团,故2-苯基丙烯难溶于水,易溶于有机溶剂甲苯,D项错误。
1.(2020年山东省潍坊市高三模拟)《内经》曰:“五谷为养,五果为助,五畜为益,五菜为充。”合理膳食能提高人体免疫力。下列说法错误的是( )。A.蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖B.食用油在酶的作用下水解为高级脂肪酸和甘油C.苹果中富含的苹果酸[HOOCCH(OH)CH2COOH]是乙二酸的同系物D.天然蛋白质水解后均得到α-氨基酸;甘氨酸和丙氨酸两种分子间可生成两种二肽
【解析】A项,蔗糖的水解产物为葡萄糖和果糖,二者的分子式均为C6H12O6,互为同分异构体。B项,食用油为油脂,油脂是高级脂肪酸与甘油发生酯化反应形成的酯,在体内酶的催化作用下水解,生成高级脂肪酸和甘油。C项,苹果酸含有羟基,乙二酸不含羟基,二者结构不相似,不属于同系物,错误。D项,天然蛋白质都是由α-氨基酸缩聚而成的,水解均得到α-氨基酸;甘氨酸脱去氨基,丙氨酸脱去羟基为1种,甘氨酸脱去羟基,丙氨酸脱去氨基为1种,共2种。
2.(2020年甘肃省陇南市高三第二次诊断)新冠病毒由蛋白质和核酸组成,核酸由核苷酸组成。核苷酸的单体由五碳糖、磷酸基和含氮碱基构成。下列说法错误的是( )。A.蛋白质和核酸均是高分子化合物B.蛋白质中含C、H、O、N 等元素C.五碳糖(C5H10O5)与葡萄糖互为同系物D.NaClO溶液用作消毒剂,是因为NaClO能使病毒中的蛋白质变性
【解析】A项,蛋白质是由氨基酸脱水缩聚而成的,而所有的聚合物都属于高分子化合物,核酸是由许多核苷酸聚合成的生物大分子化合物;B项,蛋白质的组成元素有 C、H、O、N、P、S等;C项,五碳糖(C5H10O5)与葡萄糖(C6H12O6)组成相差1个CH2O,不符合同系物的定义,错误;D项,NaClO 溶液用作消毒剂,是因为NaClO能使病毒中的蛋白质变性。
考向2 有机物的空间结构与同分异构体考查分子中原子的共线、共面以及同分异构体等知识,考查学生对有机物的成键特征的认识,判断同分异构体种类的能力。
例3 (2019年全国Ⅲ卷,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )。A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3-丁二烯
【解析】有机物中,如果碳原子通过四个单键连接另外四个原子,则这五个原子不在同一平面上。甲苯中的甲基碳原子连接了四个原子,所以甲苯中所有原子不可能共平面,A项不符合题意;乙烷的两个碳原子都分别以单键连接四个原子,所以乙烷中所有原子不可能共平面,B项不符合题意;丙炔中,甲基的碳原子连接了四个原子,所以丙炔中所有原子不可能共平面,C项不符合题意;1,3-丁二烯分子中,两个碳碳双键连接的原子一定共平面,中间的碳碳单键可以通过旋转使两端面上的原子处于同一平面,故所有原子可能共平面,D项符合题意。
1.(2020年山西省临汾市模拟)四种化合物的键线式如图所示,下列说法正确的是( )。
A.a、b、d中一氯代物种类最多的是dB.a、b、c、d均可与溴水发生加成反应C.a的同分异构体只有b、c、dD.d中所有原子处于同一平面内
【解析】A项,一氯代物种类如下:a有1种,b有2种,d有3种(中心对称),正确;B项,a中没有碳碳双键,a不能与溴水发生加成反应;C项,a的同分异构体不止b、c、d,比如苯乙烯的分子式也为C8H8,也是a的同分异构体;D项,d中含有饱和碳原子,碳原子以及与其相连的原子构成的空间结构类似于CH4,所有原子不可能共平面。
2.(2020年东北三省三校联考)桥环烷烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃,二环[1.1.1]戊烷( )是其中的一种。下列关于该化合物的说法不正确的是( )。A.该化合物与1,3-戊二烯互为同分异构体B.分子中所有碳原子不可能处于同一平面内C.二氯代物共有4种D.分子中碳碳单键之间的夹角有60°和120°两种
【解析】A项,二环[1.1.1]戊烷的分子式为C5H8, 1,3-戊二烯的分子式也为C5H8,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体;B项,分子中每个碳原子都有四个共价键,形成立体结构,不可能处于同一平面内;C项,分子中有两种氢原子, 上的氢原子和 上的氢原子,将一个氯原子固定位置,移动另一个氯原子,用数字标注氯原子的位置,可以出现如下结构: 和 ,所以该分子的二氯代物有4种;D项,每个碳原子都形成四个单键,形成的键角应约为109°28'。
1.同分子式、不同碳链——“定一移一”
如: 、 、 的分子式均为C6H6,它们的二氯代物分别为多少种?分析如下表:
2.变碳链——“定一移一”如:分子式为C4H8BrCl的有机物共有多少种同分异构体(不含立体异构)?分析如下表:
能力2 有机物分子中原子共平面问题
1.几种典型分子的结构
2.不同基团连接形成的分子的共平面问题(1)直线与平面连接,如直线上的2个原子在平面内,则直线在这个平面内。如苯乙炔( ),所有原子共平面。(2)平面与平面、立体结构连接
能力3 有机物的重要性质
1.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物(甲苯、乙苯等)、醇类、裂化汽油、含不饱和碳碳键的有机物(如植物油)等。苯、聚乙烯、聚氯乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。2.能与NaOH溶液反应的有机物:羧酸、酯类(碱性条件下酯水解生成羧酸盐和醇)。3.能与溴水反应而使其褪色的有机物:烯烃、植物油、裂化汽油、含不饱和碳碳键的有机物(如植物油);能使溴水因萃取而褪色的有机物:苯、甲苯、CCl4、氯仿、液态烷烃等不与水互溶的有机溶剂。4.能与钠反应的有机物:醇、羧酸。氢原子的活性:羧酸>醇。5.能与氢气反应的有机物:烯烃、炔烃、含苯环、醛基、羰基或不饱和碳碳键(植物油)的有机物等。酯基、羧基一般不与氢气反应。
6.判断正误。(1)葡萄糖和果糖、麦芽糖和蔗糖、淀粉和纤维素均互为同分异构体。( )(2)糖类、油脂、蛋白质均属于高分子化合物。( )(3)糖类、油脂、蛋白质都能够水解。( )(4)酶都是具有高选择催化性能的蛋白质。( )(5)2,2-二甲基丙烷也称为异戊烷。( )(6)果糖和葡萄糖都为二糖。( )(7)甲苯、苯乙烯与苯互为同系物。( )(8)淀粉和纤维素都能使碘变蓝。( )(9)蛋白质和淀粉水解的最终产物都是葡萄糖。( )(10)汽油、煤油和甘油的主要成分均为烃类。 ( )
能力4 常见有机物的鉴别
1.(2020年全国Ⅱ卷,10改编)吡啶( )是类似于苯的芳香化合物,2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )。
A.MPy只有两种芳香同分异构体B.VPy中所有原子一定共平面C.EPy的分子式为C7H10NOD.反应①的反应类型是加成反应
【解析】A项,MPy的芳香同分异构体有3种: 、 和 ;B项,VPy中环与侧链由碳碳单键相连,由于碳碳单键可以旋转,故所有原子不一定共平面;C项,EPy的分子式为C7H9NO;D项,反应①甲醛中碳氧双键断裂,氧原子接氢原子,碳原子与甲基碳原子结合,属于加成反应。
2.(2018年全国Ⅰ卷,8改编)下列说法正确的是( )。A.蔗糖、果糖和麦芽糖均能水解B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2 /CCl4溶液褪色D.淀粉和纤维素在人体中水解的最终产物均相同
【解析】A项,果糖属于单糖,不能水解;B项,多数酶是由活细胞产生的具有高度选择催化性能的蛋白质;C项,植物油属于油脂,其中含有碳碳双键,因此能使Br2 /CCl4溶液褪色;D项,淀粉和纤维素均为多糖,其水解的最终产物均为葡萄糖,但是在人体中纤维素不能水解。
3.(2018年全国Ⅰ卷,11改编)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物。1,4-二氧杂螺[2.2]丙烷的结构简式为 。下列说法正确的是( )。A.1 ml该有机物完全燃烧需要4 ml O2B.该有机物与 互为同分异构体C.该有机物的二氯代物有3种D.该有机物中所有原子均处于同一平面内
【解析】 A项,该化合物的分子式是C3H4O2,1 ml该有机物完全燃烧需要消耗3 ml O2;B项, 的分子式也是C3H4O2,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体;C项,该物质分子中只有2个C原子上分别含有2个H原子,所以该有机物的二氯代物有2种;D项,由于分子中的C原子为饱和C原子,其结构与CH4中的C原子类似,构成的是四面体结构,因此所有原子不可能处于同一平面内。
4.(2018年全国Ⅲ卷,9改编)苯乙烯( )是合成泡沫塑料的主要原料。下列关于苯乙烯的说法正确的是( )。A.苯和苯乙烯均可用于萃取水中的碘B.苯乙烯不可能存在只含碳碳单键的同分异构体C.苯乙烯在一定条件下加成可以得到D.苯乙烯分子的核磁共振氢谱共有4组峰
【解析】 A项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,能与碘发生加成反应,故苯乙烯不能用于萃取水中的碘;B项,立方烷( )和苯乙烯的分子式相同,互为同分异构体,立方烷分子中只含碳碳单键;C项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,碳碳双键和苯环的活性不同,一定条件下可与氢气发生加成反应,生成 ;D项,苯乙烯分子中含有5种氢原子,核磁共振氢谱共有5组峰。
1.(2020年北京市西城区高三第二次诊断)糖类、油脂、蛋白质都是重要的营养物质。下列说法正确的是( )。A.糖类、油脂、蛋白质均可水解B.纤维素和淀粉互为同分异构体C.油脂属于酯类物质,可发生皂化反应D.NH4Cl溶液和CuSO4溶液均可使蛋白质变性
类题1 有机物的结构、性质与用途
【解析】A项,糖类中单糖不能水解,糖类中的二糖和多糖、油脂、蛋白质均可水解;B项,分子式相同,结构不同的有机物互为同分异构体,纤维素和淀粉的分子通式为(C6H10O5 )n,n值不同分子式不同;C项,油脂的全称为高级脂肪酸甘油酯,属于酯类物质,可发生皂化反应;D项,NH4Cl溶液能使蛋白质发生盐析,使蛋白质析出,CuSO4溶液中含有重金属铜离子,可使蛋白质变性。
2.(2020年内蒙古呼和浩特市高三模拟)下列有关说法正确的是( )。A.汽油、柴油、花生油都是由多种碳氢化合物组成的混合物B.蚕丝的主要成分是蛋白质,属于天然有机高分子材料C. 中所有碳原子一定在同一平面上D.纤维素在人体内能水解为葡萄糖
【解析】A项,花生油属于酯类物质,含有C、H、O三种元素,不属于碳氢化合物;B项,蚕丝的主要成分是蛋白质,属于天然有机高分子材料;C项,因为碳碳单键可以旋转,所以 中所有碳原子可能在同一平面上,也可能不在同一平面上;D项,纤维素在人体内不能水解。
3.(2020年浙江省绍兴市柯桥区高三适应性考试)下列说法错误的是( )。A.氯乙烯与丙烯的共聚物高分子中可能存在“ ”的连接方式B.丙氨酸和苯丙氨酸脱去一分子水,最多可生成4种二肽C.等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等D. 和 均可以通过缩聚反应制取
【解析】 A项,氯乙烯与丙烯都含有碳碳双键,共聚物高分子中可能存在“ ”的连接方式;B项,丙氨酸与苯丙氨酸混合后,在一定条件下生成的二肽最多有4种,即丙氨酸—丙氨酸、苯丙氨酸—苯丙氨酸、丙氨酸—苯丙氨酸、苯丙氨酸—丙氨酸四种脱水方式;C项,苯和苯甲酸的分子式分别为C6H6、C7H6O2,C7H6O2可看作C6H6·CO2,由分子式可知,等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等;D项, 可以由对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应得到, 由苯酚和甲醛发生缩聚反应得到。
4.(2020年天津市和平区高三模拟)下列有关化合物X的叙述正确的是( )。A.X分子能发生氧化、取代、加成反应B.X不属于芳香化合物C.X分子中含有5种官能团D.1 ml X与足量H2发生加成反应,最多消耗6 ml H2
【解析】B项,该分子中含有苯环结构,属于芳香族化合物;C项,X分子中含有羟基、酯基、羰基、溴原子四种官能团;D项,1 ml X最多可以与7 ml H2加成。
5.(2020年北京八中高三下学期化学自主测试)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞有独特的杀伤作用。下列有关汉黄芩素的叙述不正确的是( )。
A.汉黄芩素的分子中含有16个CB.该物质为芳香化合物C.该物质能使Br2/CCl4褪色D.与足量 H2 发生加成反应后,该分子中只含有一种含氧官能团
【解析】A项,根据结构得到汉黄芩素的分子中含有16个C;B项,该物质含有苯环结构,属于芳香化合物;C项,该物质含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,能使Br2/CCl4褪色;D项,该分子中原来含有羟基、碳碳双键、醚键、羰基,与足量 H2 发生加成反应后,含有羟基、醚键,错误。
1.(2020年辽宁省辽阳县集美学校期中)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )。A.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种B.与 互为同分异构体的芳香化合物有6种C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种D.菲的结构简式为 ,它与硝酸反应,可生成 5种一硝基取代物
类题2 有机物的空间结构与同分异构体
【解析】A项,含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基2种结构,甲基与该烷基在苯环上有邻、间、对3种位置关系,故产物共有2×3=6种;B项, 的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香化合物有5种: 、 、 、 、 ;C项,含有5个碳原子的饱和链烃可能是正戊烷、异戊烷、新戊烷,如果是正戊烷,其一氯代物为3种;D项,菲的结构具有对称性,含有5种不同化学环境的氢原子,其一硝基取代物有5种。
2.(2020年云南省红河州高三三模)2,6-二甲基苯氧乙酸是合成抗新型冠状病毒药物洛匹那韦的原料之一,其结构简式如图所示。下列有关2,6-二甲基苯氧乙酸的说法正确的是( )。
A.该分子中所有原子可能处于同一平面内B.该有机物属于芳香烃C.该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.该分子与苯甲酸互为同系物
【解析】A项,该分子中有甲基,具有和甲烷相似的空间结构,所以所有原子不可能处于同一平面内;B项,该有机物为烃的衍生物;C项,该分子中苯环上连着甲基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色;D项,该分子中含有的官能团为醚键、羧基,苯甲酸分子中含有的官能团为羧基,两种分子所含官能团种类不完全相同,不互为同系物。
3.(2020年河北省衡水中学高三月考)化合物 (x)、 (y)、 (z)的分子式均为C8H8,下列说法正确的是( )。A.y 的二氯代物有3 种B.x、y和z均能与溴水发生反应C.z 中的所有原子在同一平面上D.x的同分异构体只有y和z
【解析】A项,根据y的结构可知,其二氯代物有3种,Cl原子可分别取代棱的两端、面对角线两端和体对角线两端的H原子;B项,这3种结构中,x和z的结构中含有 键,能与溴水发生反应,而y的结构中没有 键,所以不能与溴水发生反应;C项,在z的结构中,含有2个CH2原子团,形成四面体结构,导致2个氢原子与其他原子不可能共面;D项,x的同分异构体除y和z两种外,还有 、 等。
4.(2020年湖北省三校高三联考)有机物Z常用于治疗心律失常,Z可由有机物X和Y在一定条件下反应制得。下列叙述错误的是( )。
A.X中所有原子不可能在同一平面内B.Z能与酸性KMnO4溶液反应C.X中含有一个甲基D.室温下,Z与Br2加成的产物最多有3种
【解析】A项,X中含有甲基,甲基为四面体结构,故所有原子不可能在同一平面内;B项,Z含有碳碳双键,能与酸性KMnO4溶液反应;C项,X中含有一个甲基;D项,室温下,Z与Br2可发生1,2-加成、3,4-加成、1,4-加成和全加成,故产物最多有4种。
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