易错30 同分异构体判断-备战2022年高考化学一轮复习易错题

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易错30同分异构体判断【易错分析】限定条件下，同分异构体的书写与种数判断是每年有机部分命题的必考内容。题型有选择题和填空题两种。在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否是同分异构体或种数判断；填空题均出现在选修大题中，其命题方式是按照题目限制的要求进行有机物结构的书写或判断同分异构体数目。要求书写的有机物的结构一般具有较强的对称性结构特点，备考复习中应充分注意这一特征。【错题纠正】例题1、分子式与苯丙氨酸()相同，且同时符合下列条件：①有带有两个取代基的苯环，②有一个硝基(—NO2)直接连接在苯环上的同分异构体的数目为(　　)A．3种   B．6种    C．8种   D．10种【解析】氨基酸与硝基化合物属于官能团异构的情形之一。此题中硝基与苯环相连后，苯环上只剩下1个侧链，该侧链上应是含3个碳原子的烷烃基，即—C3H7，—C3H7有两种结构：正丙基(—CH2CH2CH3)和异丙基()，而苯环上硝基与—C3H7的位置关系有三种：邻位、间位、对位。故符合题意的同分异构体的数目为6种。答案：B例题2、(1)符合下列3个条件的的同分异构体有________种。①与FeCl3溶液显色；②苯环上只有两个取代基；③1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH，其中氢原子共有五种不同环境的是__________________(写结构简式)。(2)同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C===O的的同分异构体有________种(不包括立体异构)；其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为_______________。(1)6；(2)21；和【解析】(1)同分异构体符合下列条件：①与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；③1 mol 该物质最多消耗3 mol NaOH，说明另一个取代基为，该取代基为CH3CH2CH2COO—、(CH3)2CHCOO—，这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对3种位置关系，所以符合条件的有6种，其中氢原子共有五种不同环境的是。(2)同分异构体同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C===O，苯环上有邻、间、对3种：，侧链有异构体：—COOCH3、—OOCCH3、—CH2COOH、—CH2OOCH、—OCH2CHO、—COCH2OH、—CHOHCHO 7种，故异构体有3×7＝21种；核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质，即4种化学环境的H，且含有酯基结构，符合条件的结构简式为和。 【知识清单】1．脂肪烃同分异构体的书写及数目判断：(1)熟记简单烷基的同分异构体：甲基、乙基各有一种、丙基两种、丁基四种、戊基八种。(2)简单烯烃、炔烃同分异构体数目判断：首先由类别异构判断它有几类，每一类物质先写碳链异构体，再写官能团的位置异构体，得到其同分异构体的数目。2．烃的衍生物的同分异构体数目判断：(1)多卤代烃同分异构体的确定——两步法：先确定碳骨架结构，再确定卤素原子的位置，卤素原子在碳骨架上的分布可按“先同后分散”的步骤处理，且“同时中到边，散时邻到间…”。(2)链状一元取代物的同分异构体数目：链状一元取代物可视为由烃基(—R)与相对官能团(—A)构成(R—A)，它们的同类异构体的数目均与相应的烃基数目相同。(3)酯类同分异构体的确定：将酯分解为RCOO—与R—两部分，再按(2)中介绍的方法确定酸与醇各自的同分异构体数目，最后二者相乘得出酯类同分异构体数目。3.芳香族类有机物同分异构体数目判断：(1)苯环上取代基的位置一定、种类不确定时，同分异构体数量由取代基的数量决定。(2)苯环上取代基种类一定但位置不确定时，若苯环上只有两个取代基，其在苯环上有“邻、间、对”三种位置关系；当有三个取代基时，其在苯环上有“连、偏、匀” 三种位置关系(，R表示取代基，可以相同或不同)。4. 限定条件的同分异构体的结构简式书写，可以遵循以下步骤：(1)判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。(2)写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构可能的碳链异构。一般采用“减链法”，可概括为写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即写出最长碳链，依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长。多个碳作取代基时，依然本着由整到散的准则。(3)移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各个碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。(4)氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。【变式练习】1．水杨酸甲酯的制备反应如图所示。下列有关说法错误的是A．该反应与甲烷与氯气的反应类型相同B．加入过量的甲醇可以提高水杨酸的转化率C．水杨酸分子中所有原子有可能共平面D．与水杨酸甲酯具有相同官能团且羟基直接连在苯环上的同分异构体共有16种(不考虑立体异构)2．已知阿魏酸的结构简式如图，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有 2 种；②能发生银镜反应；③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；④与 FeCl3 溶液发生显色反应；A．2 B．3 C．4 D．53．用来减轻感冒症状的布洛芬片的结构简式如图，下列有关说法正确的是(    )A．布洛芬与苯甲酸乙酯互为同系物B．布洛芬的分子式为C13H16O2C．布洛芬不能与Na发生反应D．布洛芬苯环上的一溴代物有2种(不含立体结构)4．三蝶烯是最初的“分子马达的”关键组件，它的某衍生物X可用于制备吸附材料，其结构如图所示，3个苯环在空间上互为120°夹角．下列有关X的说法正确的是(    )A．分子式为B．苯环上的一氯代物有4种C．分子中最多可能有20个原子位于同一平面上D．可以和过量的碳酸氢钠反应生成5．有机物N具有抗肿瘤、镇痛等生物活性。N可由M合成：下列相关说法正确的是(    )A．M中所有碳原子可能共面 B．N可以与钠反应生成H2C．M生成N的反应为取代反应 D．M、N的一氯代物数目相同6．一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一、其中涉及到的一个反应为：下列说法中正确的是A．该反应的原子利用率为100%B．化合物M的一氯代物有4种C．化合物N中的17个碳原子一定共平面D．化合物P能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色7．化合物M()有抗菌作用，下列关于M的说法正确的是A．分子式为C18H12O4能发生水解反应B．与草酸互为同系物C．苯环上的一氯代物有2种(不考虑立体异构)D．1 mol M最多能与8 mol H2发生加成反应8．已知有机物M是合成青蒿素的原料之一，M的结构如图所示。下列有关该有机物M的说法不正确的是(    )A．能发生消去反应B．能与碳酸氢钠溶液反应C．分子式为D．一氯取代物只有1种9.(1) B(结构简式：CH2===CHOC2H5)的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：____________________________。(2)分子式为C8H10O且与结构简式为的G物质互为同系物的同分异构体有________种，写出其中一种的结构简式：__________________。(3)写出满足下列条件的龙胆酸乙酯()的一种同分异构体的结构简式：____________________或________________。Ⅰ.能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。Ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6∶2∶1∶1。10.(1) 具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有____________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为____________。(2) G(结构简式：)的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)(3)芳香化合物F是C(结构简式：)的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式____________________。11.(1) B(结构简式：CH2===CHOC2H5)的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：____________________________。(2)分子式为C8H10O且与结构简式为的G物质互为同系物的同分异构体有________种，写出其中一种的结构简式：__________________。(3)写出满足下列条件的龙胆酸乙酯()的一种同分异构体的结构简式：____________________或________________。Ⅰ.能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。Ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6∶2∶1∶1。  参考答案【变式练习】1.B【解析】b的同分异构体可以为环状烃，也可以为链状烃，不只是d和p两种，A项错误；b含有3种等效氢，d含有4种等效氢，p含有2种等效氢，所以p、b、d的一氯代物分别有2、3、4种，B项正确；b、d、p均可以与浓硝酸、浓硫酸的混合溶液发生硝化反应，C项错误；b、d、p中均含有甲基，所有原子不可能处于同一平面，D项错误。答案：B2. （1）6　 （2） ，【解析】根据条件①仅含有苯环，无其他环状结构；②遇三氯化铁溶液显紫色，说明有酚羟基；③1 mol能与3 mol金属钠反应生成1.5 mol氢气，说明分子中有三个羟基或羧基，则符合条件的D的同分异构体为苯环上连有3个—OH 和一个—CH==CH2，根据定三动一的原则，共有6种，其中核磁共振氢谱表明分子中有五种氢，且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为。（2）由题意可知X的苯环上连接的取代基中共含有2个碳原子，根据ⅰ知，X的同分异构体属于酯类，结合ⅱ，可以推断出X的同分异构体的结构简式为、。其中能够发生银镜反应的一种同分异构体的结构简式为。 【易错通关】1.D【解析】A．该反应与甲烷与氯气的反应均属于取代反应，故类型相同，A正确；B．该反应为一个可逆反应，故加入过量的甲醇可以使平衡正向移动，水杨酸的转化率提高，B正确；C．水杨酸分子中有一个苯环为平面结构，羧基中的所有原子可能共平面，且与苯环以单键连接可以任意旋转，故可与苯环共平面，另一羟基也可与苯环共平面，故所有原子有可能共平面，C正确；D．与水杨酸甲酯具有相同官能团且羟基直接连在苯环上的同分异构体共有16种(不考虑立体异构) 若为两个取代基即含有苯环、酚羟基、酯基的同分异构体则有：CH3COO-和-OH，HCOOCH2-和-OH，CH3OOC-和-OH，每一种情况均有邻、间、对三种结构，若为三个取代基即含有苯环、酚羟基、甲酸酯基和甲基的同分异构体则有：先考虑两个取代基酚羟基和甲酸酯基有邻、间、对三种，而邻位时甲基有四种位置，间位时甲基也有四种位置，对位时甲基有两种位置，故一共有3×3+4+4+2-1=18种，故除去其本身符合条件的同分异构体还有18种，D错误。2.C【解析】①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种，则2个取代基处于对位；②能发生银镜反应，则含有醛基-CHO；③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体，则含有-COOH；④与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基，故符合条件的同分异构体有：、、、，共有4种。3.D【解析】A.由结构简式可知，布洛芬属于羧酸，与苯甲酸乙酯不是同类物质，不可能互为同系物，故A错误；B.由结构简式可知，布洛芬的分子式为C13H18O2，故B错误；C.由结构简式可知，布洛芬的官能团为羧基，能与金属钠发生反应，故C错误；D.由结构简式可知，布洛芬的苯环上的氢原子有2种类型，一溴代物有2种，故D正确。4.C【解析】A．三蝶烯的衍生物X中含有三个苯环，除苯环外还有4个碳原子，共含有22个C原子，每个苯环上有四个氢原子，羧基上有两个氢原子，H原子数为，两个羧基共含有4个氧原子，所以分子式为，A项错误；B．三蝶烯的衍生物X呈对称结构，每个苯环上共有两种环境的氢，所以苯环上的一氯代物有2种，B项错误；C．三个苯环夹角120度，不可能共面，任选一苯环，苯环上的C原子及H原子、中的4个原子及2个季碳原子都可能共面，分子中可能共平面的原子最多有，C项正确；D．三蝶烯的衍生物X中含有两个羧基，所以可以和反应生成，D项错误。5.B【解析】A．M中数字所标注的C均为烷烃的碳，空间结构为四面体形，特别是3号位置的C，与另外四个C形成四面体，因此所有C原子不可能共平面，A错误；B．N物质中有羟基(-OH)，可以与活泼金属Na反应生成H2，B正确；C．M生成N的过程中，M的一个羰基变为羟基，属于加成反应，C错误；D．M有6种不同化学环境的H，，因此一氯代物有6种，N有8种不同化学环境的H，，但是Cl一般不能取代羟基上的H，因此一氯代物有7种，两者的一氯代物数目不同，D错误。6.B【解析】A．该反应是先进行加成反应，再进行水解反应得到的有机物，通过观察，产物中无Br原子，故原子利用率达不到100%，A错误；B．如图（）化合物M分子中有4种环境的氢原子，则其一氯代物有4种，B正确；C．化合物N中有亚甲基和甲基，17个碳原子一定不共平面，C错误；D．化合物P中有碳碳三键，可使酸性KMnO4溶液褪色，也能使溴水褪色，D错误。7.A【解析】A．通过化合物M的结构简式可知，分子式为C18H12O4，M中含有2个酯基，能够发生水解反应，故A正确；B．草酸中含有羧基，而M中不含羧基，所以二者不是同系物，故B错误；C．苯环上不饱和的碳原子有4个，且M为对称结构，因此苯环上的一氯代物有4种，故C错误；D．1mol苯环可以与3mol H2加成，1mol M中含有2mol苯环，因此1 mol M最多能与6mol H2发生加成反应，故D错误。8.D【解析】A．由图示可知该物质含有羟基，且相邻碳原子含有氢原子，所以能发生消去反应，故A正确；B．该物质含有羧基，能与碳酸氢钠反应，故B正确；C．由图示可知，该物质的分子式为：，故C正确；D．由图示可知该物质中直接与碳原子相连的有两种不同环境的氢，则其一氯取代物有2种，故D错误。9.(1)CH2===CHCH2OCH3、、、(2)9　 (3) 或 【解析】 (1)B的同分异构体中，含有相同官能团即含有碳碳双键和醚键的，只有碳骨架异构和顺反异构，共4种，结构分别为CH2===CHCH2OCH3、、。(2)G为，分子式为C8H10O且与G互为同系物的同分异构体，即有酚羟基的同分异构体，苯环上连有—OH、—CH2CH3，有邻间对3种，或—OH、—CH3、—CH3，2个甲基处于邻位，—OH有2种位置，2个甲基处于间位，—OH有3种位置，2个甲基处于对位，—OH有1种位置，所以共有9种，其中一种的结构简式为等。(3)Ⅰ.能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明该有机物分子中不含有酚羟基，但是其水解产物中含有酚羟基，故该有机物为酯类；Ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6∶2∶1∶1，说明该有机物分子中含有4种等效氢原子，其中6个H应该为两个甲基，则该有机物具有对称结构，结合结构简式可知，满足条件的有机物的结构简式为或。10.(1)12　 (2)8(3) 　 　 　 　 (任意三种)【解析】1)根据题中信息可确定1 mol W中含2 mol 羧基，且苯环上有2个取代基，分别为—CH2COOH和—CH2COOH、—COOH和—CH2CH2COOH、—COOH和—CH(CH3)COOH、—CH3和—CH(COOH)2，这4对取代基在苯环上各有邻位、间位和对位3种异构体，即符合条件的异构体共有12种；其中核磁共振氢谱中有3组峰的结构简式为。(2)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有①、②、③、④NC—CH===CH—CH2—OOCH、⑤NC—CH2—CH===CH—OOCH、⑥、⑦、⑧，共8种含有碳碳双键、酯基、氰基且能发生银镜反应的同分异构体。(3)根据其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，可知苯环上连有两个甲基，苯环上有2个氢原子，甲基、氢原子均处于等效位置，故结构简式可以为 。11.(1)CH2===CHCH2OCH3、、、(2)9　 (3) 或【解析】(1)B的同分异构体中，含有相同官能团即含有碳碳双键和醚键的，只有碳骨架异构和顺反异构，共4种，结构分别为CH2===CHCH2OCH3、、。(2)G为，分子式为C8H10O且与G互为同系物的同分异构体，即有酚羟基的同分异构体，苯环上连有—OH、—CH2CH3，有邻间对3种，或—OH、—CH3、—CH3，2个甲基处于邻位，—OH有2种位置，2个甲基处于间位，—OH有3种位置，2个甲基处于对位，—OH有1种位置，所以共有9种，其中一种的结构简式为等。(3)Ⅰ.能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明该有机物分子中不含有酚羟基，但是其水解产物中含有酚羟基，故该有机物为酯类；Ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6∶2∶1∶1，说明该有机物分子中含有4种等效氢原子，其中6个H应该为两个甲基，则该有机物具有对称结构，结合结构简式可知，满足条件的有机物的结构简式为或。