易错33 有机题中的信息解读-备战2022年高考化学一轮复习易错题

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易错33 有机题中的信息解读
【易错分析】
有机信息迁移题是指在题目中临时交代一些没有学习过的信息内容，其中大多数有机反应信息是高等化学教材中的问题，对于有机知识比较匮乏的学生来说，在理解与应用方面均存在一定的障碍。试题要求考生自己思考开发、筛选新颖信息，考查学生思维、自学、观察等能力，着重考查学生的潜能。有机信息题往往以推断、合成题的形式出现。
【错题纠正】
例题1、“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：
（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）
合成五元环有机化合物J的路线如下：

已知：
（1）A属于炔烃，其结构简式是 。
（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是
（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是
（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ；试剂b是 。
（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是
（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式： 。
【解析】（1）根据A是炔烃和分子式即C3H4可写出 A 的结构简式为 CH≡C-CH3 （2）根据 B 的相对分子质量30和含C O H判断出 B 为甲醛，其结构简式为 HCHO （3）结合C,D与B含有相同官能团信息容易就判断出 E 中含有的官能团为碳碳双键和醛基。（4）根据题意和 F 的分子式C9H8O2以及J的结构可知可知 F 的结构简式。F--G--H为碳碳双键转化为碳碳三键的过程可推出从F----G为，试剂b为氢氧化钠的醇溶液。（5）根据题意可知A、B加成为醛基加成，故M的结构简式为：
。（6）根据题意和 J 的 结 构 简 式
很容易写出 N和H 生成I的化学方程式：
。
【答案】（1）（2）HCHO（3）碳碳双键、醛基
（4），NaOH 醇溶液
（5）
（6）
例题2、有机物A有如下转化关系：

已知：①有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为14．8％。根据以上信息，回答下列问题：
（1）A的结构简式为_______________；有机物M中含氧官能团名称是__________。
（2）条件I为_________________；E→H的反应类型为________________________。
（3）N的同分异构体中，同时符合下列要求的物质有_________________种。
a．含有苯环 b．能发生银镜反应
（4）写出下列转化的化学方程式：F→E__________________，F→G________________。
【解析】有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为14．8％，则氧原子个数是。B能连续被氧化，这说明含有的是醇羟基，则B是苯甲醇，M是苯甲醛，N是苯甲酸。A水解生成B和C，则根据已知信息和H的结构简式可知C应该是苯丙酸，D的结构简式为。E能发生加聚反应，则说明D发生消去反应生成E，所以E的结构简式为。F能转化为E，且F在浓硫酸的作用下转化G，所以F分子中还含有羟基，结构简式为。2分子F发生酯化反应生成G。（1）根据以上分析可知A的结构简式为；有机物M中含氧官能团名称是醛基。（2）卤代烃消去反应的条件为NaOH的醇溶液，加热；E→H的反应类型为加聚反应。（3）N的同分异构体中含有苯环、能发生银镜反应，说明其分子中含有醛基，因此取代基可以是—OOCH或—OH和—CHO，位置有邻间对三种，共计是4种同分异构体。（4）根据以上分析可知F→E和F→G的方程式分别是
、

【答案】（1）（2分） ；醛基（1分）（2）NaOH的醇溶液，加热（2分）；加聚反应（1分）（3）4（2分）
（4）（2分）
（2分）

【知识清单】
1.三步破解“新信息”
（1）读信息：题目中给出教材以外的化学原理，需要审题时阅读新信息，即读懂新信息。
（2）挖信息：在阅读的基础上，分析新信息所给的化学反应方程式中，反应条件、反应物断裂化学键的类型及产物形成化学键的类型、有机反应类型等，掌握反应的实质，并在实际解题中做到灵活运用。
（3）用信息：在上述两步的基础上，利用有机反应运力解决题目设置的问题，这一步是关键。一般题目给出的“新信息”都会用到，根据框图中的“条件”提示，判断需要用那些新信息。
2.有机推断题中取代反应信息归纳与分析
（1）美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
（X为卤原子，R为取代基）
【分析】卤代烃与CH2=CH-R在Pd/碱条件下发生取代反应，生成另外一种烃和卤化氢。次反应时有机合成中增长碳链的一种重要方法，其中卤代烃断裂C-X键，CH2=CH-R断裂CH2基团上的C-H键。
（2）已知：
分析：含有—CH2COOH的羧酸在红磷作用下，可与Cl2发生取代反应，生成α-氯代羧酸和HCl，其中α碳原子上的C-H键断裂。
（3）RONa+ R’X→ROR’+ NaX
【分析】醇钠与卤代烃在一定条件下发生反应，生成醚和NaX，该反应常用于合成醚类物质。
（4）已知：R－CH＝CH－O－R′（烃基烯基醚） R－CH2CHO + R′OH
【分析】醚（R－CH＝CH－O－R′）在酸性条件下发生水解反应，生成R－CH＝CH－OH和R′OH，而R－CH＝CH－OH不稳定，再转化为R－CH2CHO，其中R－CH＝CH－O－R′中C-O键断裂。
3.有机推断题中加成反应与消去反应信息归纳与分析
（1）
【分析】RCH2Br先与Li发生反应生成烷基锂（RCH2Li）和LiBr，然后RCH2Li与R′CHO发生加成反应生成RCH2-C H (OLi) - R′,发生水解反应，生成醇类RCH2CH(OH)- R′。
(2)
【分析】RCHO先与HCN在碱性条件下发生加成反应生成RCH(OH)-CN，RCH(OH)-CN在酸性溶液中加热，发生水解反应生成α-羟基羧酸RCH(OH)COOH。
(3)
【分析】-C≡C-上的H原子活泼性较强，C-H键极易断裂，在一定条件下可与醛基（-CHO）发生加成反应，生成-C≡C-CH(OH)-。
(4)
【分析】醛（RCHO）在稀NaOH溶液中，先与 R′CH2CHO发生加成反应生成RCH(OH)CH( R′)-CHO,再在加热条件下发生消去反应，生成RCH＝C(R′)CHO。
4.有机推断题中成环反应信息归纳与分析
（1）

【分析】醛（RCHO）在酸性条件下，先与乙二醇（HOCH2CH2OH）发生加成反应生成RCH(OH)OCH2CH2OH，所得产物（RCH(OH)OCH2CH2OH）再发生分子内脱水生成环状醚类物质，其中发生加成反应时，HOCH2CH2OH分子断裂O-H键。
（2）
【分析】在催化剂作用下， 与 发生反应，生成和CH3COOH，然后发生分子内酯化反应生成，然后发生消去反应即可得到香豆素。
5. 有机推断题中还原反应与氧化反应信息归纳与分析
（1）

【分析】在CH3OH作溶剂的条件下，被强还原剂（NaBH4）还原成，接着在去甲基化试剂（BBr3）的作用下发生反应得到。
（2）
【分析】该方法常用于有机合成反应中-NH2的引入，常先通过取代反应引入-NO2，再在Fe/HCl存在的条件下发生还原反应，使-NO2转变为-NH2。
（3）
【分析】该反应为烯烃与臭氧发生的氧化还原反应，由于臭氧氧化的产物很不稳定，接着发生还原性水解反应，在这种条件下，烯烃被氧化生成醛。反应过程中C＝C键断裂，生成醛基（-CHO）。
（4）
【分析】该反应即为高中教材中醇的催化氧化反应，-CHOH-发生催化氧化反应，生成酮类物质，其中O-H键和连有-OH的碳原子上的C-H键发生断裂。

【变式练习】
1. 某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：

已知：NO2NH2，RX＋HN―→RN＋HX，O＋HN―→HOCH2CH2N请回答下列问题：（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。
A．可与浓盐酸形成盐 B．不与氢气发生加成反应
C．可发生水解反应 D．能形成内盐
（2）写出化合物B的结构简式________________。
（3）写出B→C反应所需的试剂________。
（4）写出C＋D―→E的化学反应方程式________________________________________。
（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中含有羧基②1H­NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。______________________________
2．H是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。H的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：

①
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。
③D和G是同系物
请回答下列问题：
（1）用系统命名法命名(CH3)2C＝CH2 ： 。
（2）A→B反应过程中涉及的反应类型有 。
（3）写出D分子中含有的官能团名称：    。
（4）写出生成F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式： 。
（5）写出E在铜催化下与O2反应的化学方程式： 。
（6）同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上有两个取代基的G的同分异构体有  种（不包括立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰的为 （写结构简式）。

【易错通关】
1. 菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

已知：
（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是_________。
（2）由A生成B的反应类型是______________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。
（3）写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。
（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。合成路线流程图示例：

2.化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：

(1)A中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。
(2)B的结构简式为______________。
(3)C→D的反应类型为___________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。
(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。
3.化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是 。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)
（4）反应④所需的试剂和条件是 。
（5）⑤的反应类型是 。
（6）写出F到G的反应方程式 。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。
4.环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：


已知以下信息：



回答下列问题：
（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。
（2）由B生成C的反应类型为__________。
（3）由C生成D的反应方程式为__________。
（4）E的结构简式为__________。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于__________。
5.氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

回答下列问题：
（1）A的化学名称为___________。
（2）中的官能团名称是___________。
（3）反应③的类型为___________，W的分子式为___________。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验
碱
溶剂
催化剂
产率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2
10.5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氢吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氢吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氢吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。
（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线________________。（无机试剂任选）

参考答案
【变式练习】
1.（1）AC(2分)（2） (2分)（3）酸性KMnO4溶液(或KMnO4/H＋)(1分)
（4） ＋HOCH2CH2N(CH2CH3)2＋H2O(2分)

（6）CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl(2分) 2CH3CH2Cl＋NH3―→HN(CH2CH3)2＋2HCl(2分)
【解析】由题给信息可知E中的硝基被还原生成普鲁卡因，则根据普鲁卡因的结构简式可知，E的结构简式应为。C与D发生酯化反应生成E，根据A、B、C的转化关系可知C中含有苯环，所以C的结构简式为，D为HOCH2CH2N（CH2CH3）2。根据A生成B的反应条件可知该反应是苯环上的氢原子被硝基取代，苯与乙烯发生加成反应生成A ，则A为，A分子中的乙基被氧化生成羧基，则B的结构简式为。由题给信息可知X与环氧乙烷反应生成D，则根据D的结构简式可知X应为（CH2CH3）2NH，则（1）A、分子中含有氨基，可与浓盐酸形成盐，故A正确；B、分子只含有苯环，可与氢气发生加成反应，故B错误；C、分子中含有酯基，可发生水解反应，故C正确；D、分子中只含有碱性官能团氨基，但不含有呈酸性的官能团，则不能形成内盐，故D错误，故答案为：AC。（2）由以上分析可知B为。（3）B为，C为，则B生成C的反应为氧化反应，氧化剂可为酸性高锰酸钾溶液。（4）C+D→E的反应为酯化反应，反应的化学方程式为+HOCH2CH2N(CH2CH3)2
+H2O。（5）B为，对应的同分异构体中：①分子中含有羧基；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢分子，说明苯环上含有2个取代基，且位于对位位置，因此符合条件的有机物结构简式为、、。（6）由以上分析可知X应为（CH2CH3）2NH，可由CH3CH2Cl和NH3反应生成，以乙烯为原料，则应先生成CH3CH2Br，相关反应的化学反应方程式为CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl。
2.（1）2-甲基丙烯；（2分）（2）取代反应、加成反应；（2分）（3）羧基、羟基；（2分）
（4）+2NaOH+NaBr+H2O；（2分）
（5）（2分）
（6）9（2分）；（3分）
【解析】（1）(CH3)2C＝CH2的系统命名为2-甲基丙烯；（2）根据①的信息可知，(CH3)2C＝CH2与苯乙烯反应的产物有乙烯和，所以A是，A与氯气在光照条件下发生取代反应，生成；再与HCl发生加成反应生成B，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，则B为，所以A到B的反应类型有取代反应、加成反应；（3）B在氢氧化钠的溶液中发生取代反应，羟基取代Cl原子，所以C为，则C中的1个羟基被氧化为羧基，所以D为，官能团为羟基、羧基；（4）D和G是同系物，且G中含有8个C原子，所以G的结构简式为，因为C8H8O2与溴发生反应，则F中一定存在溴原子，根据G的结构简式推断F的结构简式为，所以F与足量氢氧化钠反应的方程式为+2NaOH+NaBr+H2O；（5）E是苯乙烯与水的加成产物醇，因为E与氧化剂反应得到分子式为C8H8O2的物质，说明E可被氧化 为酸，所以E是苯乙醇，则C8H8O2为苯乙酸，则苯乙醇在Cu做催化剂条件下与氧气反应生成苯乙醛和水，化学方程式为；（6）G的结构简式为，①与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；②能发生水解反应，说明分子中含有酯基；③苯环上有两个取代基，则酯基与酚羟基两个取代基，所以符合题意的G的同分异构体只需判断酯基的个数，所以酯基的有3种，与酚羟基各有邻、间、对3种位置，所以符合题意的G的同分异构体有9种；其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为。

【易错通关】
1.（1），碳碳双键、醛基（2）加成（或还原）反应；CH3CH3
（3）
（4）
【解析】（1）根据题目所给信息，1,3－丁二烯与丙烯醛反应生成，根据结构简式可知该有机物含有碳碳双键和醛基。（2）A中碳碳双键和醛基与H2发生加成反应；根据有机合成路线E为CH2=CHCH2OH，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为：CH3CH3。（3）D和E反应生成F为酯化反应，化学方程式为：。（4）根据题目所给信息，溴乙烷与Mg在干醚条件下反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr与环氧乙烷在H+条件下反应即可生成1－丁醇，合成路线为：
。
2.（1）醛基 (酚)羟基 （2） （3）取代反应
（4）
（5）
【解析】 (1)根据A的结构简式，A中含氧官能团有硝基、酚羟基、醛基；
(2)对比A和C的结构简式，可推出A→B：CH3I中的－CH3取代酚羟基上的H，即B的结构简式为；
(3)对比C和D的结构简式，Br原子取代－CH2OH中的羟基位置，该反应类型为取代反应；
(4)①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物之一是α－氨基酸，该有机物中含有“”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是；
(5)生成,根据E生成F，应是与H2O2发生反应得到，按照D→E，应由CH3CH2CH2Br与反应得到，CH3CH2CHO与H2发生加成反应生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH在PBr3作用下生成CH3CH2CH2Br，合成路线是CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br。
3.（1）羟基
（2）
（3）
（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热
（5）取代反应
（6）
（7）

【解析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为，F首先发生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。
（1）根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为。
（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为。
（4）反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。
（5）根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。
（6）F到G的反应分两步完成，方程式依次为：、
。
（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成，再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反应⑥的信息由合成产品。具体的合成路线图为： ，
。
4.（1）丙烯 氯原子、羟基
（2）加成反应
（3）
（或）
（4）
（5）
（6）8
【解析】根据D的分子结构可知A为链状结构，故A为CH3CH=CH2；A和Cl2在光照条件下发生取代反应生成B为CH2=CHCH2Cl，B和HOCl发生加成反应生成C为 ，C在碱性条件下脱去HCl生成D；由F结构可知苯酚和E发生信息①的反应生成F，则E为；D和F聚合生成G，据此分析解答。
（1）根据以上分析，A为CH3CH=CH2，化学名称为丙烯；C为，所含官能团的名称为氯原子、羟基，故答案为：丙烯；氯原子、羟基；
（2）B和HOCl发生加成反应生成C，故答案为：加成反应；
（3）C在碱性条件下脱去HCl生成D，化学方程式为：，故答案为：；
（4）E的结构简式为。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3：2：1。则符合条件的有机物的结构简式为；
（6）根据信息②和③，每消耗1molD，反应生成1molNaCl和H2O，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，生成NaCl和H2O的总物质的量为=10mol，由G的结构可知，要生成1 mol单一聚合度的G，需要(n+2)molD，则(n+2)=10，解得n=8，即G的n值理论上应等于8，故答案为：8。
5.（1）间苯二酚（1，3-苯二酚）
（2）羧基、碳碳双键
（3）取代反应 C14H12O4
（4）不同碱 不同溶剂 不同催化剂（或温度等）
（5）
（6）
【解析】首先看到合成路线：由A物质经反应①在酚羟基的邻位上了一个碘原子，发生了取代反应生成了B物质，B物质与丙烯酸在催化剂的作用下生成了C物质，那C物质就是将丙烯酸中的羧基去掉取代了碘原子的位置；由D反应生成E就是把HI中的H连在了O上，发生的是取代反应；最后Heck反应生成W物质。
（1）A物质所含官能团是两个酚羟基，且苯环上有两个是间位的取代基，那物质的命名就是间苯二酚或1，3-苯二酚；
（2）物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基
（3）D物质到E物质没有双键的消失，且在O原子处增加了氢原子，没有双键参与反应所以属于取代反应，W物质中可以轻松数出共有14个C原子，4个氧原子，氢原子的个数可以通过不饱和度来推断出，14个碳的烷应该有30个氢，现在该分子有9个不饱和度，其中一个苯环4个，一个双键1个，一个不饱和度少2个氢，所以30-9×2=12，因此有12个氢原子，即分子式为C14H12O4。
（4）可以从表格中寻找溶剂一样的实验、碱一样的实验发现得出：实验1，2，3探究了不同碱对反应的影响；实验4，5，6探究了不同溶剂对反应的影响，最后只剩下不同催化剂对实验的影响。
（5）D的分子式为：C8H9O2I，要求含苯环，那支链最多含两个C，且1molX与足量Na反应可生成2g氢气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢6:2:1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基，因为醇羟基没有6个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为。
（6）由题意中的Heck反应可知需要一个反应物中含双建，一个反应物中含I；从苯出发可以经过溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应引入氯原子，卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应产生双键，得到苯乙烯；可以仿照反应①通过相同条件在苯环上引入一个碘原子，因此合成路线图为。