专题17 有机物的合成与推断-备战2022届高考化学二轮复习题型专练

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1．有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入(或转化)
官能团的引入
—OH
＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解
—X
烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HX

R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加成
—CHO
某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解
—COOH
R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O
—COO—
酯化反应

(2)官能团的消除
①消除双键：加成反应。
②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。
③消除醛基：还原和氧化反应。
(3)官能团的保护
被保护的官能团
被保护的官能团性质
保护方法
酚羟基
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：
氨基
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基
碳碳双键
易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
醛基
易被氧化
乙醇(或乙二醇)加成保护：

2.增长碳链或缩短碳链的方法

举例
增长碳链
2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH
2R—ClR—R＋2NaCl
CH3CHO
R—ClR—CNR—COOH
CH3CHO
nCH2==CH2
nCH2==CH—CH==CH2
2CH3CHO
＋R—Cl＋HCl
＋＋HCl
＋＋(n－1)H2O
缩短碳链
＋NaOHRH＋Na2CO3
R1—CH==CH—R2R1CHO＋R2CHO

3．常见有机物转化应用举例
(1)

(2)

(3)

(4)CH3CHO
4．有机合成路线设计的几种常见类型
根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为
(1)以熟悉官能团的转化为主型
如：以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)设计CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
CH2==CHCH3
(2)以分子骨架变化为主型
如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反应条件)。
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr



(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)
要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿

香兰素　　　　　　　　　　　A

B　　　　　　　　　C

D　　　　　　　　　　　多巴胺
设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。
关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)





类型一：逆合成分析法
例1以和为原料合成，请用合成反应的流程图表示出最合理的合成方案（注明必要的反应条件）。
提示：①
②RCH2CH＝CH2+Cl2RCHClCH＝CH2+HCl；
③合成反应流程图可表示如下图（无机试剂可任选）。
ABC……→H
【思路点拨】本题可用逆合成法解答，其思维过程为：

【答案】

【解析】逆合成分析思路为：

由此确定可按以上6步合成。
【总结升华】逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒推一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体的合成与目标化合物一样，又可以由更上一步的中间体得到。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。

类型二：有机框图题
例2有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3个六元环。其中一种合成路线如下：

已知：
①A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，其苯环上有两种不同化学环境的氢原子；
②有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平；
③
请回答以下问题：
（1）A中含有的官能团的名称是________。
（2）写出下列有机反应类型：B→C________，F→G________，I→J________。
（3）写出F生成G的化学方程式：________。
（4）写出J的结构简式：________。
（5）E的同分异构体有多种，写出所有符合以下要求的E的同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应
③苯环上只有两个对位取代基 ④能发生水解反应
【思路点拨】根据题给信息和流程图知，A为对羟基苯甲醛，B为乙烯，C为乙醇，D为乙醛，F为E（）和银氨溶液反应后再经酸化后的产物，即，G为，H为，I为，J为。
【答案】（1）（酚）羟基、醛基
（2）加成反应 消去反应 取代反应（或酯化反应）
（3）
（4）
（5）
【解析】（1）根据信息①知A为对羟基苯甲醛，含有的官能团的名称是（酚）羟基、醛基。（2）B→C为乙烯转化为乙醇，是加成反应；F→G是醇的消去反应，I→J是醇和酸发生的酯化反应。（5）根据题意，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基；由③知两个取代基在对位；能发生水解反应，说明含有酯基，故符合要求的E的同分异构体的结构简式为。
【总结升华】正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，注意碳链骨架、官能团的变化、反应条件与反应类型的关系，逐步推向合成的目标有机物。
实际解答题目时，往往是正向合成法与逆向合成法两者联合应用。

1．化合物H是一种改善睡眠的药物，其中一种合成路线如下：

已知：+R3—C≡C—Na
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______；E的结构简式为______。
(2)A→B反应所需的试剂及条件分别为_______。
(3)G中含氧官能团的名称为___；由C和F合成G的反应类型(酸化前)为____。
(4)由G合成H的第一步反应的化学方程式为_____。
(5)写出能同时满足下列条件的H的所有同分异构体的结构简式：____。
①遇FeCl3溶液显紫色；
②1mol该有机物与足量的NaOH溶液反应最多能消耗2 mol NaOH；
③环上有4个侧链；
④核磁共振氢谱有四组峰。
(6)参照题干中的反应流程及题给信息，写出以乙炔和甲醛为起始原料合成1，3-丁二烯的合成路线________(无机试剂任选)。
【答案】(1)1,2-二溴乙烷 (2)NaOH醇溶液，△ (3) 羟基 加成反应 (4)+COCl2 +HCl(5) 、 (6)
【分析】
D()与H2发生加成反应生成E()，与O2在Cu作催化剂并加热条件下发生催化氧化反应生成F()。
【详解】
(1)CH2BrCH2Br为饱和烷烃的二溴代物，其名称为1,2-二溴乙烷；由分析可知，E的结构简式为；
(2)CH2BrCH2Br转化为过程中不饱和度增加，反应为卤代烃消去反应，因此反应条件及试剂为NaOH醇溶液，△；
(3)由G的结构简式可知，G中含氧官能团的名称为羟基；由C和F合成G(酸化前)的反应为“已知信息”反应可知，其反应类型为加成反应；
(4)与COCl2在一定条件下反应生成，中Cl原子与NH3发生取代反应生成H，因此由G合成H的第一步反应的化学方程式为+COCl2 +HCl；
(5)H的分子式为C9H13O2N，根据条件①知该同分异构体中含有酚羟基；根据条件②知该同分异构体中含有2个酚羟基；根据条件④知该同分异构体中含有4种氢原子，结合条件③综合分析知符合这四个条件的H的所有同分异构体为、；
(6)以乙炔和甲醛为起始原料合成需要增长碳链，因此可参照C与F反应生成G的条件，由此可知合成路线为 。
2．3，4-二羟基肉桂酸(H)是止血升白细胞药，用于肿瘤治疗的术后恢复，其合成路线如下图所示。

已知： R—CHO+R'—CH2
请回答下列问题：
(1) X 的化学名称为___________，A 中含氧官能团的名称是___________。
(2)有机物 D 是 X 的同系物，其相对分子质量比 X 大 28，核磁共振氢谱有四组峰，写出 D 发生催化氧化反应的化学方程式___________。
(3)R 的结构简式为___________，其 Y+R→Z 的反应类型为___________。
(4)下列关于有机物 H 的说法正确的是___________(填字母)。
a．1mol H 最多能和 3molBr2 反应
b．一个 H 分子中最多有 8 个碳原子共平面
c．H 的分子式为 C9H8O4
d．等量的 H 分别与足量的 Na、NaOH、NaHCO3 反应消耗它们的物质的量之比为 3：3：1
(5)T 是 Z 的芳香族同分异构体，已知①1molT 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 1molCO2 ②两个氯原子直接连在苯环上且处于间位③只含有一个甲基，则 T 的结构有___________种(不考虑立体异构)。
(6)设计用乙醛为原料制备CH2=CH -CH=CH2 的合成路线，其他无机试剂任选___________。
【答案】(1)乙醇 醛基 (2) 2(CH3)2CHCH2OH+O2 2(CH3)2CHCHO + 2H2O (3) 加成反应 (4) cd (5) 11 (6)CH3CHO CH2=CH-CH=CH2
【分析】
乙烯与水发生加成反应生成X为CH3CH2OH，乙醇发生催化氧化生成Y为CH3CHO，对比Y、Z的结构简式结合题给信息可知R为，Z在浓硫酸作用下发生消去反应生成A为，氧化生成B为，水解可成为目标产物。
【详解】
(1) 由以上分析可知X为乙醇，A为，其含氧官能团为醛基，故答案为：乙醇，醛基；
(2)已知X为CH3CH2OH，有机物 D 是 X 的同系物，其相对分子质量比 X 大 28，核磁共振氢谱有四组峰，则D为(CH3)2CHCH2OH，其催化方程式为2(CH3)2CHCH2OH+O2 2(CH3)2CHCHO + 2H2O，故答案为：2(CH3)2CHCH2OH+O2 2(CH3)2CHCHO + 2H2O；
(3) R为，Y为CH3CHO，Z为，那么CH3CHO+→为加成反应，故答案为：，加成反应；
(4)H为
a．1mol H 最多能和 4molBr2 反应，其中3mol Br2在苯环上发生取代反应，1mol Br2与C=C发生加成反应，故a错误；
b．苯环是平面结构，CH=CH-C也是平面结果，所以一个 H 分子中最多有 9 个碳原子共平面，故b错误；
c．由其分子式可知，H 的分子式为 C9H8O4，故c正确；
d．H中的具有的2mol酚羟基和1mol羧基就与3mol Na、NaOH反应，NaHCO3只与1mol羧基反应，所以等量的 H 分别与足量的 Na、NaOH、NaHCO3 反应消耗它们的物质的量之比为 3：3：1，故d正确；
故选cd；
(5)Z的分子是为，T 是 Z 的芳香族同分异构体，已知①1molT 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 1molCO2 ，说明含有1个-COOH，②两个氯原子直接连在苯环上且处于间位 ③只含有一个甲基，符合题意得含有一个取代基的3种，含有两个取代基的由8种，故答案为11；
(6) CH3CHO CH2=CH-CH=CH2，故答案为：CH3CHO CH2=CH-CH=CH2。
3．蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I的路线如下：

已知：①
②RCHORCH=CHCOOH③当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：RCH=CHOH→RCHCHO
请回答下列问题：
(1)化合物A的名称是___________；B→C的反应类型是___________。
(2)化合物I中含氧官能团的名称是___________；E的结构简式为___________。
(3)G→H的反应条件为___________。
(4)由E和H生成I物质的化学方程式为___________。
(5)化合物W与E互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有3个取代基，则W可能的结构有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为2：2：1：1：1：1，写出符合要求的W的结构简式___________。
【答案】(1)对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛 取代反应 (2) 羟基、酯基 (3)氢氧化钠水溶液/加热 (4)++H2O (5) 11 、
【分析】
结合信息①、B的分子式、物质C的结构，可知与过氧化氢发生取代反应生成B为，B发生取代反应生成C，C发生信息②中的反应生成D为，对比D、E的分子式，结合I的结合，可知E为，故H为、G为，据此解答。
【详解】
(1)化合物A的结构简式为，名称是对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛；B→C是酚羟基上的氢原子被甲基取代，反应类型是取代反应。
(2)化合物I的结构简式为，其中含氧官能团的名称是羟基、酯基；E的结构简式为。
(3)G→H是卤代烃的水解反应，反应条件为氢氧化钠水溶液加热。
(4)由E和H生成I物质是酯化反应，反应的化学方程式为++H2O。
(5)E为，化合物W与E互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上只有3个取代基，三个取代基为-OH、-OH、-CH=CHCOOH，或者为-OH、-OH、-C(COOH)=CH2，2个-OH有邻、间、对3种位置结构，对应的另外取代基分别有2种、3种、1种位置结构（包含E），故W可能的结构有（2+3+1）×2-1=11种，其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为2：2：1：1：1：1，符合要求的W的结构简式为：、。

4．已知在标准状况下的密度是，中的两个官能团分别具有乙烯和乙酸中官能团的性质。是有芳香气味、不易溶于水的油状液体。按下列路线合成：

已知：(代表卤素原子)
请回答：
(1)中官能团的名称是______。
(2)的化学方程式______。
(3)下列说法不正确的是______。
A. 有机物与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈
B. 用新制碱性氢氧化铜试剂可以区分有机物、和
C. 在强碱性环境下加热可以发生皂化反应
D. 实验室制备时，浓硫酸主要起氧化作用
【答案】(1)羟基 (2)CH2=CHCOOH+H2O+ (3)ABCD
【分析】
已知在标准状况下的密度是，A的相对分子质量是1.16×22.4≈26，A是乙炔；中含有羧基和碳碳双键。是有芳香气味、不易溶于水的油状液体，说明E属于酯类。甲苯在光照条件下甲基上的氢原子被氯原子取代生成C是，根据已知信息C水解生成D是，B和D发生酯化反应生成E是，据此解答。
【详解】
(1)D的结构简式为，D中官能团的名称是羟基。
(2)B+D→E是酯化反应，反应的化学方程式为CH2=CHCOOH+H2O+。
(3)A．有机物D是苯甲醇，与金属钠反应比水与金属钠反应要缓和，A错误；
B．B含有羧基，D含有羟基，E含有酯基，用新制碱性氢氧化铜试剂不能区分有机物、和，B错误；
C．不属于油脂，不能发生皂化反应，C错误；
D．酯化反应中浓硫酸主要起催化剂和吸水剂的作用，D错误；
答案选ABCD。
5．2-氧代环戊羧酸乙酯(F)是常见医药中间体，合成路线如下图所示：

已知：①气态链烃A的相对分子质量为42
②
(1)A的名称为_______。
(2)C3H8O2的结构简式为_______。
(3)反应③的化学方程式为_______。
(4)④的反应类型为_______。
(5)满足下列条件F的同分异构体有_______种，写出其中核磁共振氢谱有六组峰的同分异构体的结构简式_______。
①含有六元碳环
②能发生银镜反应，1mol该物质最多生成4mol银
③能与NaOH溶液反应，1mol该物质消耗1molNaOH
(6)利用以上合成路线中的相关信息，请将以乙醇为原料(其他无机试剂及溶剂任选)制备的合成路线补充完整：C2H5OH→_______。
【答案】(1)丙烯 (2) (3) (4)氧化反应 (5) 4 (6)
【分析】
因为气态链烃A的相对分子质量为42，所以A为丙烯，丙烯与氯气加成生成1,2——二氯丙烷，水解生成C3H8O2，所以结构为，卤代烃在氢氧化钠醇溶液作用下加热发生消去反应，据此作答。
【详解】
(1) 因为气态链烃A的相对分子质量为42，所以A为丙烯；
(2) 丙烯与氯气加成生成1,2——二氯丙烷，水解生成C3H8O2，所以结构为；
(3) 卤代烃在氢氧化钠醇溶液作用下加热发生消去反应，所以反应为；
(4)反应④是将环己烯氧化的过程，所以反应类型为氧化反应；
(5) F的分子式为C8H12O3，同分异构体要求能与氢氧化钠反应，可能是羧酸也可能是酯类，能发生银镜反应，说明由醛基，但是1mol该物质最多生成4mol银，要求有两个醛基，但是只有3个氧原子，所以只能是甲酸酯和醛基，又要求含一个六元碳环，所以结构为，，，共四种，核磁共振氢谱有六组峰的为；
(6)由乙醇制备，先要生成乙酸，然后生成乙酸乙酯，再在乙醇钠和DMF溶剂作用下生成产物，

6．乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精。用一种苯的同系物为原料，合成乙酸香兰酯的路线如下：

回答下列问题。
(1)的分子式为，其化学名称为______，中的含氧官能团是______。
(2)的结构简式为______。
(3)写出由合成乙酸香兰酯的化学方程式______；该反应的类型是______。
(4)是的同分异构体，具备以下条件：①含有苯环，且苯环上只有两个取代基；②能发生水解，且遇到溶液会显紫色。则满足条件的结构有______种；其中核磁共振氢谱共有五组峰，峰面积比为的一种化合物的结构简式是______(不考虑立体异构)。
(5)请参照上述合成路线，以苯和为原料，设计制备的合成路线______ (无机试剂任选)。
【答案】(1)甲苯(2) 醛基，醚键 (3) +CH3COCl+HCl 取代反应 (4) 9 (5)
【分析】
苯的同系物的分子式为，则为甲苯，甲苯上甲基被氧化，生成苯甲醛，苯甲醛与氯气发生取代反应生成，在碱性条件下水解后再酸化生成，在碱性条件下发生取代生成，再与氯气发生取代反应生成，在碱性条件下水解后再酸化生成，与CH3COCl发生取代反应生成。
【详解】
(1)的分子式为，且为苯的同系物，则名称为甲苯；为，含氧官能团是醛基，醚键；
(2)根据分析，的结构简式为；
(3) 与CH3COCl发生取代反应生成，化学方程式为+CH3COCl+HCl；该反应的类型是取代反应；
(4)是的同分异构体，能发生水解则含有，遇到溶液会显紫色则有，因为苯环上有两个取代基，则苯环上可能的取代基为和、和、和等3种组合，每种组合有邻间对3种，共有9种结构；其中核磁共振氢谱共有五组峰，峰面积比为的一种化合物的结构简式是；
(5) 以苯和为原料合成，苯先取代生成，再水解酸化生成，最后与CH3COCl发生取代反应生成，合成路线为。
7．有机物W用作调香剂、高分子材料合成的中间体等，制备W的一种合成路线如下。

已知：①+CH3Cl+HCl
②R-COOH + Rˊ-OHR-COOR′+ H2O
请回答下列问题：
(1)D中含有的官能团是_______(写名称)
(2)A聚合生成高分子化合物的结构简式为_______。
(3)反应③的化学方程式是_______。
(4)反应⑥的化学方程式是_______。
(5)芳香化合物N是A的同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_______ 。
(6)参照有机物W的上述合成路线，设计以M为起始原料制备F的合成路线(无机试剂任选)_____。[示例：CH3CH2OHCH2=CH2BrCH2CH2Br]
【答案】(1)羟基、羧基 (2) (3)2+O22+2H2O (4) + +H2O (5) (6)
【分析】
由B的结构可知A为，A与溴加成反应生成B，B发生水解反应生成C为，C催化氧化的产物继续氧化生成D，则D为，对比D、E分子式可知D内脱去1分子水生成E，故D在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成E，则E为，E与F发生酯化反应生成W，则W为，据此解答；
【详解】
(1)D为，其中含有的官能团为羧基和羟基，故答案为：羧基、羟基；
(2) A为，A聚合生成高分子化合物的结构简式为 ，故答案为： ；
(3) C为，反应③的化学方程式是2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O；
(4) E与F发生酯化反应生成W，反应⑥的化学方程式是+ +H2O，故答案为：+ +H2O；
(5)A为，芳香化合物N是A的同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为，故答案为：；
(6) 以M为起始原料制备F，先发生取代反应生成甲苯，再光照生成氯代甲苯，最后水解生成苯甲醇，合成流程为：
，故答案为：。
8．2020年2月，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了有机物G，G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面内，H的分子式是C7H8。

已知：①—COOH
②RCHO+R1CH2CHORCH=C(R1)CHO+H2O
回答下列问题。
(1)A的结构简式是_______。
(2)H→I的化学方程式为_______，B与银氨溶液反应的化学方程式是_______。
(3)C→D的反应类型是_______，I→J的反应类型是_______。
(4)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是_______。
(5)满足以下条件的F的同分异构体(不含F)共有_______种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应②分子中有—COO—结构③苯环上有两个取代基
(6)参照上述流程，以乙醇为原料(其他无机试剂自选)可制取2—丁烯酸，写出相应的合成路线_______。
【答案】(1)CH2=CH2 (2) +Br2 +HBr CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O (3) 取代反应 氧化反应 (4) (5)11 (6) CH3CH2OH CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOH
【分析】
A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，结合D的结构简式可知A为CH2=CH2，由转化关系可知，B为CH3CHO，C为CH3COOH，C发生取代反应生成D，结合G的结构可知F为，H的分子式是C7H8，根据J结构简式知，H含有一个苯环，故H为，由J的结构可知I为， I发生氧化反应得到J，J发生水解反应得到E（邻醛基苯甲酸），E与甲醇发生酯化反应得到F，D和F发生取代反应生成G，以此来解答。
【详解】
(1)A的结构简式是CH2=CH2。
(2)H→I的化学方程式为+Br2 +HBr，B与银氨溶液反应的化学方程式是CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O。
(3)C→D为取代反应，I→J为氧化反应。
(4)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是。
(5)①能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②分子中有—COO—结构，可能是酯基或羧基；③苯环上有两个取代基，为-OH、-COOCH3或-OH、-OOCCH3或-OH、-CH2COOH或-OH、-CH2OOCH，有邻、间、对三种位置，故符合条件的同分异构体有12种（含F），不含F为11种。
(6)以乙醇为原料制取2—丁烯酸，碳链需要加长，根据信息②可知，乙醇先被氧化生成乙醛，再再氢氧化钠的条件下生成四个碳原子的物质，最后将醛基氧化生成羧基即可，合成路线为：
CH3CH2OH CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOH。