人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第五节 有机合成一课一练

这是一份人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第五节 有机合成一课一练，共16页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
有机合成一、单选题（15题）1．有机物W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物，其结构如图所示。下列有关有机物W的说法正确的是A．分子中含有17个碳原子 B．分子中所有原子可能共平面C．能与乙醇发生酯化反应 D．是苯的同系物2．根据的结构分析，下列有关该有机化合物性质的说法中错误的是A．能与新制氢氧化铜悬浊液反应B．能使溴的四氯化碳溶液褪色C．能与乙醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应D．不能使酸性KMnO4溶液褪色3．由有机化合物合成的合成路线中，不涉及的反应类型是A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应4．己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线如图所示，下列说法正确的是A．己二酸与草酸互为同系物B．与NaOH的乙醇溶液共热能发生消去反应C．1mol己二酸与过量Na2CO3溶液反应生成1molCO2D．苯和环已烷分子都是平面分子5．葡萄糖的结构简式：CH2OH—CHOH—CHOH— CHOH—CHOH—CHO，下列对其性质的描述不正确的是A．与钠反应放出氢气B．可与乙酸发生取代反应C．能发生氧化反应D．可使小苏打溶液冒出气泡6．山梨酸是一种常用的食品防腐剂，其结构简式为CH3—CH==CH—CH==CH—COOH。下列关于山梨酸性质的叙述中，不正确的是A．可与钠反应 B．可与碳酸钠溶液反应C．可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应 D．可生成高分子化合物7．两种气态烃以一定比例混合，在105℃时该混合烃与氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是。下列各组混合烃中不符合此条件的是A． B． C． D．8．己烷雌酚的一种合成路线如下： Y(己烷雌酚)下列叙述不正确的是A．在水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B．在一定条件下，化合物Y可消耗C．用溶液可鉴别化合物X和YD．化合物X与Y中手性碳原子(连接四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子)数目比为9．某有机物的结构简式如图所示，下列关于这种有机物的说法不正确的是①该物质的分子式为C12H12O3　②能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色　③分别与Na、NaHCO3反应，两个反应中反应物的物质的量之比均是1∶1　④能发生取代、加成、水解、氧化反应A．1种 B．2种 C．3种 D．4种10．已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是A． 与CH3CH2MgXB．CH3CH2CHO与CH3CH2MgXC．CH3CHO与D．与11．M()和N()在一定条件下可制得环氧树脂粘合剂P，其结构如下：下列说法正确的是A．M的一氯代物有2种B．1molM能与4molBr2的水溶液发生反应C．N的核磁共振氢谱共有5组峰D．高分子P是通过加聚反应制得12．有机物W()是一种药物的重要中间体，可通过下列途径合成：下列说法不正确的是A．Y可发生加成、氧化、取代、消去反应B．①和②的反应类型相同C．②的试剂与条件是：浓硫酸、乙醇，加热D．1molZ可与2molH2发生加成反应13．环戊酮(） 常用作医药、香料、合成橡胶、农药的中间体，其可由环戊烯经三步反应合成：XY，反应1、2和3的反应类型依次是A．加成反应，取代反应，消去反应 B．加成反应，水解反应，氧化反应C．取代反应，水解反应，还原反应 D．加成反应，消去反应，氧化反应14．已知，如果要合成所用的原始原料可以是①2—甲基—1，3—丁二烯和2—丁炔②1，3—戊二烯和2—丁炔③2，3—二甲基—1，3—戊二烯和乙炔④2，3—二甲基—1，3—丁二烯和丙炔A．①④ B．②③ C．①③ D．②④15．某有机物A的分子式为C6H12O2，已知A~E有如图所示转化关系，且D不与Na2CO3溶液反应，C、E均能发生银镜反应，则A的结构有(不考虑立体异构)A．2种 B．3种 C．4种 D．5种二、有机推断题（4大题）16．某种具有菠萝气味的香料M是有机化合物A与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。苯氧乙酸的结构可表示为：(1)有机化合物A中一定含有的官能团的名称是_______。(2)5.8g A完全燃烧可产生0.3mol CO2和0.3mol H2O，A的蒸气对氢气的相对密度是29，A分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_______。(3)苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体，请写出能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式_______。(4)已知：R-CH2-COOHR-ONaR-O-R’M的合成路线如下：①试剂X可选用的是_______a.CH3COONa溶液             b.NaOH溶液 c.NaHCO3溶液 d.Na2CO3溶液②C的结构简式是_______，反应②的反应类型是_______。③请写出反应④的化学方程式_______。17．丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中，是一种食品用合成香料，可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成：(1)由乙烯生成有机物A的化学反应的类型是___________。(2)有机物B中含有的官能团是___________(填名称)。A与B反应生成丙烯酸乙酯的化学方程式是___________，该反应的类型是___________。(3)久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应，所得聚合物具有较好的弹性，可用于生产织物和皮革处理剂。请用化学方程式表示上述聚合过程。___________(4)丙烯酸乙酯可能具有哪些物理和化学性质？请查阅资料，并与同学讨论，了解其性质与你的推测是否一致。___________18．某烃A完全燃烧后的产物通过盛碱石灰的干燥管，干燥管增重6.2g，若将燃烧产物通入过量的澄清石灰水中，生成白色沉淀10g，又知该烃的密度是相同条件下氢气密度的21倍，该烃可以发生如图所示反应：(1)已知A属于不饱和烃，则其结构简式为___________。(2)A与反应可能生成两种产物C和D，已知C、D互为同分异构体，请写出它们的结构简式：___________。(3)已知E是由A发生加聚反应生成的高聚物，请写出A生成E的化学方程式___________。(4)B的二氯代物有___________种(不考虑立体异构)。19．肉桂醛F()存在于肉桂油、桂皮油等中，是一种食用香精，广泛应用于调味品、口腔护理用品中，工业上合成肉桂醛的工艺流程如图所示。已知：+。请回答：(1)D的名称为___。(2)反应①~⑥中属于加成反应的有___(填序号)。(3)写出反应③的化学方程式：___；反应④的化学方程式：___。(4)在实验室里鉴定分子中的氯元素时，常将其中的氯元素转化为AgCl白色沉淀来进行鉴定，其正确的操作是___(请按实验操作的先后次序填写序号)。A．滴加AgNO3溶液        B．加NaOH溶液          C．加热        D．用稀硝酸酸化(5)E的同分异构体有多种，其中之一甲属于酯类。甲可由H(已知H的相对分子质量为32)和芳香酸G制得，则甲的结构共有____种。
参考答案：1．CA．有机物W分子中含有16个碳原子，故A错误；B．有机物W分子中含有连四根单键的碳原子(−CF3)，因此所有原子不可能在同一平面，故B错误；C．该分子含有羧基，因此能和乙酸发生酯化反应，故C正确；D．组成有机物W的元素不止C、H两种，因此有机物W不是苯的同系物，故D错误。综上所述，答案为C。2．DA．该有机化合物中含有－COOH，显酸性，可以与新制氢氧化铜悬浊液发生酸碱中和反应，故A正确；B．该分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；C．该有机化合物分子中含有羧基，在浓硫酸催化作用下能与乙醇发生酯化反应，故C正确；D．根据B选项可知能使酸性KMnO4溶液褪色，故D错误。综上所述，答案为D。3．C若利用合成，则需要现将与Cl2发生加成反应生成，将与NaOH水溶液发生水解反应生，将在Ag或Cu的催化下与O2发生催化氧化反应生成，故在合成过程中发生了ABD的反应，过程中并没有发生消去反应，故答案选C。4．AA. 己二酸与草酸都含有2个羧基，结构相似，组成相差一个或多个−CH2−，因此两者互为同系物，故A正确；B.与羟基相连碳的邻碳上有氢原子， 与浓硫酸共热能发生消去反应，故B错误；C. 1mol己二酸与过量Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠，不会有CO2生成，故C错误；D. 苯是平面分子，但环已烷分子中碳原子为饱和碳原子，因此环己烷分子不是平面结构，故D错误。综上所述，答案为A。5．DA．葡萄糖分子中含有羟基，故能与钠反应放出氢气，故A正确；B．葡萄糖分子中含有羟基，与乙酸发生酯化反应(取代反应的一种)，故B正确；C．葡萄糖能发生氧化反应，故C正确；D．葡萄糖中无羧基，所以不与NaHCO3反应，故D错误；故选D。6．CA．分子中含—COOH，与Na反应生成氢气，故A不选；B．分子中含—COOH，与碳酸钠反应生成二氧化碳，B不选；C．分子中含碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C可选；D．分子中含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子化合物，D不选；故选C。7．AA．设混合烃的平均分子组成为，则有，105℃时产物水为气态燃烧前后气体总体积不变，则有，得，即混合烃分子中平均含有原子数为4。、中原子数分别为4、6，平均值不可能为4，故A不符合条件；B．、分子中原子数都为4，平均值为4，故B符合条件；C．、分子中原子数都为4，平均值为4，故C符合条件；D．、中原子数分别为2、6，体积比为混合时平均分子组成为，原子数为4，故D符合条件。故选：A。8．AA．X中含有溴原子且连接溴原子的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，所以能发生消去反应，但X在碱的醇溶液中发生消去反应，在碱的水溶液中发生取代反应，故A错误；B．Y中含有酚羟基，结合其结构简式可知酚羟基邻位氢原子可被取代，化合物Y可消耗，故B正确；C．酚类与氯化铁相遇显紫色，X中不含酚羟基、Y中含有酚羟基，所以可以用溶液鉴别X和Y，故C正确；D．碳原子周围连有4个不同的原子或原子团，该碳为手性碳；据此进行分析可知，X中手性碳原子数为1，Y中手性碳原子数为2，故D正确；故选A。9．C①根据物质结构简式可知该物质的分子式为C11H12O3，①错误；②该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，能够与溴水发生加成反应而能使溴水褪色；含有不饱和的碳碳双键及醇羟基，能够被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，②正确；③物质分子中的羟基和羧基都能够与Na反应；只有羧基与NaHCO3反应，因此两个反应中反应物的物质的量之比，前者是1∶2，后者是1：1，③错误；④该有机物不能发生水解反应，④错误；综上所述可知：说法错误的是①③④，共3种；答案选C。10．AA．丙酮与CH3CH2MgX二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，故A选；B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，故B不选；C．CH3CHO与二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，故C不选；D．HCHO与二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，故D不选。故选A。11．BA．M()苯环上有两种不同化学环境下的氢，两个甲基在对称位，也有一种化学环境的氢，则M的一氯代物有3种，选项A错误；B．M的酚羟基上的邻位还有4个H能与溴发生取代反应，故1molM能与4molBr2的水溶液发生反应，选项B正确；C．N()有3种不同化学环境的氢，故核磁共振氢谱共有3组峰，选项C错误；D．高分子P是通过缩聚反应制得的，选项D错误；答案选B。12．D在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代生成，该有机物被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧酸Z，即，该有机物和乙醇在一定条件下发生酯化反应，生成酯，据以上分析解答。【详解】A．Y中含有羰基、羟基，Y可以发生加成、氧化、取代、消去反应，A项正确；B．反应①、②均为取代反应，反应类型相同，B项正确；C．反应②是Z和乙醇发生酯化反应，反应条件为浓硫酸、乙醇、加热，C项正确；D．Z中含有羰基和羧基，羰基能和氢气发生加成反应，1molZ可与1molH2发生加成反应，D项错误；答案选D。13．B和溴化氢发生加成反应生成X，X上的溴原子发生水解反应生成-OH，即为Y，Y上的羟基发生氧化反应生成，故为加成反应，水解反应，氧化反应。故选B。14．A根据逆向合成分析法， 或者是，结合有机物的命名分析判断。【详解】由逆向合成分析法可知，若为，则原始原料分别是2，3-二甲基-l，3-丁二烯和丙炔；若为，则两种原料分别为2-甲基-l，3-丁二烯和2-丁炔，①④正确，A符合题意；故选A。15．C根据D不与溶液反应，E能发生银镜反应可知D中含，C能发生银镜反应说明C为甲酸，逆推得到A的结构中必定有，剩余部分为丁基，根据丁基的结构有4种可知，A的结构也有4种，故C项正确。故选C。16．(1)羟基(2)CH2=CH-COOH(3)、、(4)     bd     CH2ClCOOH     取代反应     +CH2=CHCH2OH+H2O(1)有机化合物A能与苯氧乙酸发生酯化反应，说明有机化合物A含有羟基。(2)5.8g有机物A燃烧可产生0.3mol CO2和0.3mol H2O，说明该有机物中含有0.3mol C和0.6mol H，根据质量守恒可知，该有机物A中还含有O原子，其O原子的物质的量为0.2mol，又因A的蒸汽相对氢气的密度为29，则有机物A的摩尔质量为58g/mol，有机物A中不含甲基，且未链状结构，则有机物A的结构简式为CH2=CH-COOH。(3)能与FeCl3发生显色反应说明结构中存在酚羟基，苯环上有两种一硝基取代物的同分异构体有3种，分别为：、、。(4)①苯酚具有弱酸性，可以与NaOH反应生成苯酚钠，同时苯酚的酸性仅强于碳酸根，则苯酚也可以和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，故答案选db；②根据苯氧乙酸的结构，苯氧乙酸可以由苯酚钠可以与有机物C反应生成，故有机物C中应含有羧基，又由于有机物C为有机物B与Cl2反应得到的，因此有机物C中应含有卤原子，卤原子与Na反应生成NaCl，因此可推断有机物C为CH2ClCOOH，则有机物B为CH3COOH；有机物B反应生成有机物C的反应类型为取代反应；③苯氧乙酸与有机物A反应生成有机物M的化学反应式为+CH2=CHCH2OH+H2O。17．(1)加成反应(2)     羧基、碳碳双键     CH3CH2OH+CH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O     酯化反应(取代反应)(3)nCH2=CHCOOCH2CH3(4)密度比水的小，有水果香味，常温下为液体；能够发生加成反应、水解反应、氧化反应(燃烧)根据合成路线分析可知，CH2=CH2在催化剂的条件下与无机物M反应得到有机物A，CH2=CHCH3发生催化氧化得到有机物B，则B为CH2=CHCOOH，B与A在催化剂加热的条件下发生酯化反应生成丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOCH2CH3)，则有机物A为CH3CH2OH，无机物M为H2O，据此分析解答。(1)根据上述分析可知，有机物A为CH3CH2OH，无机物M为H2O，则由乙烯生成有机物A的反应为乙烯与水发生加成得到乙醇，反应类型为加成反应。(2)根据上述分析，B为CH2=CHCOOH，含有的官能团有羧基和碳碳双键，B与A在催化剂加热的条件下发生酯化反应生成丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOCH2CH3)，反应的化学方程式为CH3CH2OH+CH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O。(3)丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOCH2CH3)分子中含有碳碳双键，可发生碳碳双键的加聚反应，反应的化学方程式为：nCH2=CHCOOCH2CH3。(4)丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOCH2CH3)，密度比水的小，属于酯类物质，有水果香味，常温下为液体；分子中含有碳碳双键和羧基，能够发生加成反应、水解反应、氧化反应(燃烧)。18．          、     nCH3-CH=CH2     4烃A完全燃烧生成二氧化碳与水，干燥管增重的6.2g为生成的二氧化碳与水的总质量，若将燃烧产物通入过量的澄清石灰水中，生成的10g白色沉淀为，的物质的量为，则生成的的物质的量为，故生成的水的物质的量为，则烃A分子中碳、氢原子数目之比为1：2，最简式为，又因烃A的密度是相同条件下氢气密度的21倍，则其相对分子质量为，故A的分子式为。【详解】(1) A的分子式为，已知A属于不饱和烃，则其结构简式为；(2)与反应生成两种产物C和D，C、D互为同分异构体，它们的结构简式为、；(3) E是由A发生加聚反应生成的高聚物，A生成E的化学方程式为：nCH3-CH=CH2；(4)A为，与发生加成反应生成的B为，B的二氯代物有、、、，共4种。19．     苯甲醛     ①⑤     +NaOH+NaCl     2+O22+2H2O     BCDA     4与水反应生成A，A为乙醇；乙醇催化氧化得到B，B为乙醛；与氢氧化钠溶液反应生成C，C为；催化氧化得到D，D为；乙醛和反应生成E，E发生消去反应得到F，由F的结构简式可推出E为。(1)D为，名称为苯甲醛，故答案为：苯甲醛(2)由上述流程分析可知反应①为加成反应，②为氧化反应，③为取代反应，④氧化反应，⑤为加成反应，⑥为消去反应。反应①~⑥中属于加成反应的有①⑤，故答案为：①⑤(3) ③的化学方程式为：+NaOH+NaCl反应④的化学方程式为：2+O22+2H2O(4)检验卤代烃中的卤素时，应先在碱性条件下加热水解，然后用硝酸酸化后再加入硝酸银溶液。故答案为：BCDA(5)由题意可知H为甲醇，芳香酸G可以是苯乙酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸或对甲基苯甲酸，则甲有4种结构。故答案为：4