精做06 第31题有机合成综合推断（精做）-备战2022年高考化学大题精做（浙江专用）

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精做06 第31题有机合成综合推断

1．(2022·浙江省1月选考)某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：

已知：R1—CH=CH—R2
R3BrR3MgBr
请回答：
(1)下列说法正确的是______。
A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子
C．G→H的反应类型是取代反应
D．化合物X的分子式是C13H15NO2
(2)化合物A的结构简式是______ ；化合物E的结构简式是______。
(3)C→D的化学方程式是______ 。
(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。
①包含；
②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；
③除②中片段外只含有1个-CH2-
(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)______。
(也可表示为)
【答案】(1)CD (2)
(3)+NaOH+NaCl+H2O
(4)、、
(5)
【解析】A发生取代反应生成B，B发生氧化反应并脱去CO2后生成C，C发生消去反应生成D，D发生第一个已知信息的反应生成E，E再转化为F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H经过一系列转化最终生成X。(1)A项，化合物B的结构简式为，因此分子结构中含有亚甲基－CH2－，不含次甲基，A错误；B项，化合物F的结构简式为，分子结构对称，1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B错误；C项，G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反应类型是取代反应，C正确；D项，化合物X的结构简式为，分子式是C13H15NO2，D正确；故选CD；(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为。D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是；(3)C发生消去反应生成D，则C→D的化学方程式是+NaOH+NaCl+H2O；(4)化合物H的结构简式为，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体①含有苯基，属于芳香族化合物；②含有，且双键两端的C不再连接H；③分子中除②中片段外中含有1个－CH2－，因此符合条件的同分异构体为、、；(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛为原料制备的合成路线为。
2．(2020·浙江省7月选考)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。

已知：
R-COOH+

请回答：
(1) 下列说法正确的是________。
A．反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照 B．化合物C能发生水解反应
C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D．美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S
(2) 写出化合物D的结构简式________。
(3) 写出B＋E→F的化学方程式________。
(4) 设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
(5) 写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
1H−NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和－CHO。
【答案】(1) BC (2)
(3)+H2O
(4)
(5)
【解析】结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为、B的结构简式为，被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D的结构简式为，D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为，结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为。(1)A项，由→，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A错误；B项，化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；C项，结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，C正确；D项，美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D错误；故选BC。(2)由分析知化合物D的结构简式为；(3)由分析可知，B的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为，B和E发生取代反应生成F，其反应方程式为：+→+H2O；(4)乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，在一定条件下被还原为，乙酸与发生取代反应生成，流程图为；(5)分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为、、、。
3．(2020·浙江省1月选考)某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。

已知：化合物H中除了苯环还有其它环
：
请回答：
(1)下列说法正确的是________。
A．化合物D能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应
B．化合物E能与FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物1具有弱碱性
D．阿替洛尔的分子式是C14H20N2O3
(2)写出化合物E的结构简式________。
(3)写出的化学方程式________。
(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
(5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①1H−NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；
②除了苯环外无其他环。
【答案】(1)BC (2)
(3)
(4)
(5)
【解析】C为，根据B到C的反应条件以及B的化学式可知B到C发生了还原反应，B的结构简式为，根据C的结构和D的化学式可知D的结构简式为，D到E为酯化反应，E为，根据题目提供信息结构E到F的反应条件可知F为，F+G生成H且H中除了苯环还有其他环，则H为，H+I生成阿替洛尔，反推出I为。(1)A项，化合物D为，含有苯环可以加成，酚羟基可以被氧化，酚羟基和羧基均可发生酯化反应(属于取代反应)，催化加氢即为还原反应的一种，故A错误；B项，E为，含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故B正确；C项，化合物I为，含有氨基，可以结合氢离子，具有弱碱性，故C正确；D项，阿替洛尔的分子式是C14H22N2O3，故D错误。(2)根据分析可知E的结构简式为；(3)F为，H为，反应方程式为：+；(4)B的结构简式为，含有两个对位取代基，根据A的化学式和不饱和度可知A为对硝基甲苯，结构简式为，结合题目提供信息，其中X代表卤族原子，可知A到B的合成路线为；(5)化合物C为，其同分异构体满足：谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，则结构对称，无氮氧键和碳氮双键；除了苯环外无其他环；符合条件的有：、、、。
4．(2019·浙江4月选考)某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。

已知信息：①＋RCOOR′
②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′
(1)下列说法正确的是________。
A．化合物B到C的转变涉及到取代反应 B．化合物C具有两性
C．试剂D可以是甲醇 D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S
(2)化合物F的结构简式是________。
(3)写出E＋G→H的化学方程式________。
(4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；
②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N－O键，没有过氧键(－O－O－)。
(5)设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。
【答案】(1)BC (2)(CH3)2CHNH2
(3)＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl
(4)　　　
(5)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3
【解析】以A和F为原料制备苯达松，观察苯达松结构简式，易知A中有苯环，便可推出A为，根据A到B的反应条件(HNO3和H2SO4)可知该反应为硝化反应，继续观察苯达松可知其苯环上为邻位二取代侧链，因而B为，继续观察苯达松侧链有羰基和亚氨基，说明B到C的两步反应为甲基被氧化为羧基和硝基被还原为氨基，C为，根据反应条件易知C和D反应为酯化反应，然后结合E的分子式可推出D是甲醇，E为，最后结合苯达松右侧碳链部分和F的分子式可知氨基接在碳链中的2号碳上，F为，从而G为。(1)A项，B到C的两步反应分别是甲基的氧化反应和硝基的还原反应，不涉及取代反应，A项错误；B项，C为邻氨基苯甲酸，其官能团为氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因而C有两性，B项正确；C项，C和D发生酯化反应生成E，结合C和E的分子式，易推出D为甲醇，C项正确；D项，苯达松的分子式是C10H12N2O3S，D项错误。故选BC。(2)结合苯达松右侧杂环上的碳链可知，氨基接在碳链中2号碳的位置，F的结构简式为(CH3)2CHNH2。(3)G的氯原子和E氨基上的氢原子偶联脱去HCl生成H，因而化学方程式为＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl。(4)根据分子式C6H13NO2算出不饱和度为1，结合信息，说明存在一个六元环，无不饱和键(注意无硝基)。结合环内最多含有两个非碳原子，先分析六元环：①六元环全为碳原子；②六元环中含有一个O;③六元环中含有一个N;④六元环中含有一个N和一个O；若六元环中含有2个O，这样不存在N-O键，不符合条件。同时核磁共振氢谱显示有4中氢原子，该分子具有相当的对称性，可推知环上最少两种氢，侧链两种氢，这种分配比较合理。最后注意有N-O键，无O-O键。那么基于上述四种情况分析可得出4种同分异构体，结构简式分别为　、 、 和　 。(5)基于逆合成分析法，观察信息①，X可从肽键分拆得和CH3COCH2COOR，那么关键在于合成CH3COCH2COOR，结合信息②可知利用乙酸某酯CH3COOR做原料合成制得。另一个原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先将乙醇氧化为乙酸，然后乙酸与乙醇反应，可得乙酸乙酯。以上分析便可将整个合成路线设计为：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3 。

31.有机推断题
1．(2022届浙江省名校新高考研究联盟高三第二次联考)米氮平是一种以去甲肾上腺素来治疗抑郁症的药物，其合成路线如下：

已知：a.R-NH2+R′-X→R-NH-R′
b.的分子结构与相似
c.R″-COOC2H5R″-CH2OH
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是___________
A．物质D中所有原子可以共平面 B．反应⑥发生消去反应
C．能溶于水，溶液呈碱性 D．米氮平的分子式是
(2)写出B的结构简式___________。
(3)写出C+F→G的化学方程式___________。
(4)写出化合物E同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。
a．分子中含有一个六元环，2个
b．分子内不含、结构，且一个C上不能同时连两个
c．谱检测表明其分子中有2种氢原子
(5)结合题目信息，写出以甲胺()与环氧乙烷为原料合成甲基嗪哌()的路线(用流程图表示，无机试剂任选) _______
【答案】(1)CD (2)
(3)++2HCl
(4)
(5)或
【解析】由题干合成流程图可知，由A和G的结构简式，结合A到B的转化条件和B的化学式可推知B的结构简式为：，由B到C的反应条件结合C的化学式可推知C的结构简式为：，由D和G的结构简式，结合D到E的转化条件和E的化学式可推知E的结构简式为：，结合E到F的转化条件、F的化学式和已知信息c可推知F的结构简式为：。(1) A项，D的结构简式为：，-NH2中N为sp3杂化，故不可能所有原子共平面，A错误；B项，消去反应是指有机物分子内脱去一个小分子物质，形成含有碳碳双键或三键等不饱和键的化合物的过程，反应⑥即转化为，并未形成不饱和键，故发生取代反应，B错误；C项，由于有羟基和氨基均能与H2O形成氢键，故能溶于水，存在氨基故溶液呈碱性，C正确；D项，由米氮平的结构简式可知其分子式是，D正确；故答案为CD；(2) 由A和G的结构简式，结合A到B的转化条件和B的化学式可推知B的结构简式为：；(3) C+F→G即和转化为，故该反应的化学方程式为：++2HCl；(4)化合物E的分子式为C8H10N2O2，同时符合a．分子中含有一个六元环，2个；b．分子内不含、结构，且一个C上不能同时连两个；c．谱检测表明其分子中有2种氢原子的同分异构体的结构简式有：；(5) 由题干流程中提取A→B→C和已知a的信息，即可确定以甲胺(CH3NH2)与环氧乙烷为原料合成N-甲基嗪哌()的路线为： 或。
2．(2022届浙江省精诚联盟高三适应性联考)芬太尼 M 是一种强镇痛药物。它的合成路线如下.

已知

回答下列问题.
(1)下列说法正确的是_____。
A．化合物B 属于芳香族化合物
B．芬太尼 M 的分子式为C22H27N2O
C．化合物 F 转化为G 的反应类型为加成反应
D．化合物 E 既能与碱反应又能与酸反应
(2)化合物F 的结构简式为_____。
(3)化合物C 转化为D 的化学方程式为_____。
(4)合理选择反应物 NaCN、Cl2、H2、CH3OOCCH2CH2Cl，利用四步反应由化合物 A 合成化合物 B．写出合成路线。____________________________________。
(5)化合物E 与H2 反应能生成分子式为 C13H19NO 的化合物H。写出化化合物 H同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式_________。
1H−NMR 谱和 IR 谱检测表明.①分子中共有 4 种氢原子②分子中含有苯环和
【答案】(1)AC (2)
(3)+NaOH +CH3OH
(4)
(5)、、、
【解析】A经系列反应生成B，B与CH3ONa反应生成C，C 中酯基在碱性条件下水解生成D，则D为；D 到 E 是将羧酸盐变为羧基，并加热脱羧；对比E和芬太尼M的结构简式，再结合C6H7N的分子式可知C6H7N为，F为，F与氢气加成生成G，则G为，丙酰基取代了 G 中 N 原子上的 H生成芬太尼M。(1)A项，化合物B中含有苯环，所以属于芳香族化合物，故A正确；B项，根据芬太尼M的结构简式可知其分子式为C22H28N2O，故B错误；C项，根据分析可知F中C=N键与氢气加成生成G，属于加成反应，故C正确；D项，化合物E中不含羧基、酯基、肽键或氨基，所以既不能和酸反应也不能和碱反应，故D错误；故选AC；(2)根据分析可知化合物F的结构简式为；(3)C中含有酯基，在碱性环境中水解生成D，化学方程式为+NaOH +CH3OH；(4)根据题目所给信息可知化合物B可以由和CH3OOCCH2CH2Cl发生取代反应生成，则现在需要由A(甲苯)合成，根据题目信息中R-Cl转化为R-CH2NH2的过程可知，需要先由甲苯与氯气在光照条件下发生取代生成一氯甲苯，然后再和NaCN、H2依次反应，所以合成路线为；(5)化合物H的分子式为 C13H19NO，其同分异构体满足：分子中共有 4 种氢原子，分子中含有苯环和，则其分子结构对称，且含有多个位置对称的甲基，符合条件的有、、、。
3．(2022届衢州市高三教学质量检测)化合物F是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

(1)写出F的分子式：_______。
(2)D→E的化学方程式为_______。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．A→B的“一定条件”是“NaOH乙醇溶液”
B．F能在酸性条件下水解生成乙酸
C．该流程所有反应都是取代反应
D．B→C的同时可能会生成一种分子式为C14H13O5N3
(4)写出同时满足下列条件的C的两种同分异构体的结构简式：_______。
①能发生银镜反应
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
③分子中只有4种不同化学环境的氢
(5)已知：CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO
请以苯和为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______________。
【答案】(10H12N2O2
(2+NaOH+NaCl+H2O
(3)ABC
(4)或
(5)
【解析】根据合成路线，结合A和B的分子式进行分析，可知A为溴苯，与浓硝酸反应发生硝化反应生成B；根据D的结构分析知，硝基与溴处于苯环的对位，结构简式为：，比较B和C的分子式分析，B→C的过程是B中的Br被取代得到C，则C的结构简式为，C→D的过程也为取代反应，结合D→E→F的转化及碳链结构可知，D→E为取代反应，E→F为还原反应，则E为。(1) 根据F的结构简式为，可得F的分子式为C10H12N2O2；(2) 从反应条件看，E→F是一个还原反应，所以是还原苯环上的硝基为氨基，写出E的结构，则D→E是形成杂环的反应。对照D、E分子，碳链头上失去了一个H和一个Cl，NaOH能与HCI反应，因此催化这个反应，最后生成NaCl，反应方程式为：+NaOH+NaCl+H2O；(3) A项，A→B是引入-NO2，反应条件是“浓HNO3、浓H2SO4”，错误；B项，F中有=N-CO-，能发生水解，但不是生成乙酸，错误；C项，该流程E→F是一个还原反应，不是取代反应，错误；D项，H2NCH2CH2OH分子的氨基上的H原子有2个，如果都发生反应，与2分子的B生成结构为的有机物，分子式为C14H13O5N3，正确；故选ABC； (4) C为，①能发生银镜反应，则含-CHO；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，含某酸苯酚酯结构；③分子中只有4种不同化学环境的氢，含4种H，结合C中含3个O可知，一定含甲酸苯酚酯结构、2个氨基、一个醚键，符合条件的结构简式为或；(5) 以苯和为原料制备，先发生苯的硝化反应生成硝基苯，再发生还原反应生成苯胺，苯胺与发生取代反应后，再发生信息中的反应即可，则合成流程为：。
4．(2022届浙江富阳、浦江、新昌三校高三第三次联考)某研究小组以苯酚为主要原料，按下列路线合成药物——沙丁胺醇。

已知：①A→B 原子利用率为100%
②R-OH R-O-CH3
③CH2=CH2 HO-CH2-CH2-NH-R
请回答：
(1)写出D官能团的名称___________。写出B的结构简式：___________。
(2)下列说法正确的是___________。
A．A是甲醛 B．化合物D与FeCl3溶液发生显色反应
C．B→C反应类型为取代反应 D． 沙丁胺醇分子式：C13H19NO3
(3)写出D+E→F的反应化学方程式___________。
(4)设计化合物C经两步反应转化为D的合成路线(用流程图表示)___________
(5)化合物M比E多一个CH2，写出化合物M所有可能的结构简式___________。须符合：1H-NMR谱表明M分子中有3种氢原子
【答案】(1)醚键 (2)AC
(3) +
(4)
(5)、、、
【解析】苯酚和A反应生成B，A→B原子利用率为100%，A的分子式为CH2O，B与氯乙烯发生取代反应生成C，结合沙丁胺醇的结构简式B是，C是，C中碳碳双键被氧化强需要保护羟基不被氧化，所以C→D的两步反应，结合已知信息②、③，先与(CH3)2SO4反应生成，再氧化为，所以D为，结合沙丁胺醇的结构简式逆推E，E是，F为：，F与HI反应生成。(1)根据分析，D的结构简式为，含有的官能团的名称醚键。B的结构简式：； (2) A项，分析可知A是甲醛CH2O，故A正确； B项，化合物D为，分子中无酚羟基，与FeCl3溶液不发生显色反应，故B错误；C项，B与氯乙烯发生取代反应生成C, 反应类型为取代反应，故C正确； D项，沙丁胺醇结构简式为：，分子式：C13H21NO3，故D错误；故选AC；(3)D+E→F的反应化学方程式为+；(4)根据分析，C中碳碳双键被氧化强需要保护羟基不被氧化，所以C→D的两步反应，先与(CH3)2SO4反应生成，再氧化为，化合物C经两步反应转变为D的合成路线为：；(5)E是，分子式为C4H11N，化合物M比E多一个CH2，M的分子式为C5H13N，1H-NMR谱表明M分子中有3种氢原子，则符合化合物M所有可能的结构简式有、 、 、。
5．(2022届浙江省嘉兴市高三12月教学测试)化合物G是某药物重要中间体，其合成路线如下：

已知：①C中含有两个六元环，D遇氯化铁溶液变成紫色，E中存在氮氢键
②
请回答：
(1)下列说法正确的是____。
A．化合物B不能与盐酸反应
B．化合物E能发生水解反应
C．化合物F在一定条件下能发生消去反应
D．化合物G的分子式是C17H13FClN3O3
(2)写出化合物C的结构简式____。
(3)写出D→E的化学方程式____。
(4)已知：①当苯环上连有甲基、卤素等基团时，新引入的基团将进入甲基的邻、对位；当苯环上连有羧基等基团时，新引入的基团将进入羧基的间位②R1XR1OR2。设计以A和CH3ONa为原料合成B的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____。
(5)写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式____。
①1H−NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种氢原子，无氧氧键、羟基和
②除苯环外无其他环
【答案】(1)BD (2)
(3)+(CH3CO)2O→+CH3COOH
(4)+HNO3(浓)
(5)、、、
【解析】A()经数步反应生成B()，结合F→G以及F的分子式可知F为；结合E、F的分子式及“已知②”可知E为；结合D、E的分子式、“已知①”可知D→E为取代反应，D为；结合B、D结构及C→D分子式的变化可知C为。(1)A项，B为，含有氨基，能与盐酸反应，A错误；B项，E为，含酯基、酰胺基，能发生水解反应，B正确；C项，F为，与Cl相连C的邻位C上没有H，不能发生消去反应，C错误；D项，由G的结构简式可知G的分子式为C17H13FClN3O3，D正确；故答案为BD；(2)由分析可知C的结构简式为；(3)结合“已知①”可知D→E为取代反应，反应的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH；(4)由所给信息可知利用发生消化反应得，利用酸高锰酸钾溶液将氧化为，用Fe/20%HCl将还原为，用和CH3ONa反应制得，流程为：+HNO3(浓)；(5)B()的同分异构体①1H−NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种氢原子，无氧氧键、羟基和②除苯环外无其他环，若苯环有一个取代基，等效氢多于3种，不符合；若苯环有2个取代基，等效氢多于3种，不符合；若苯环有3个取代基，等效氢也多于3种，不符合；若苯环有4个取代基，则结构对称时有满足条件的结构：、、、；若苯环有5、6个取代基，则将出现羟基且等效氢更多，不符合条件，故答案为、、、。
6．(2022届浙江省金丽衢十二校高三联考)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物，其合成路线如图：

已知：
ⅰ．R-ClR-MgCl(R为烃基、R1、R2为烃基或氢原子)
ⅱ．R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4(R皆为烃基)
请回答下列问题：
(1)下列说法正确的是___。
A．化合物A中所有原子不可能在同一平面上
B．化合物B、试剂X均具有酸性
C．C→D转化涉及加成反应、取代反应
D．化合物D的分子式为C15H19O3
(2)奥昔布宁的结构简式为____。
(3)写出F→G的化学方程式___。
(4)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___。
①1H-NMR谱和IR谱表明：分子中共有4种氢原子；含有苯环和醛基。
②不能使三氯化铁溶液显色
(5)设计以乙烯、苯为原料合成的路线：____(用流程图表示，无机试剂任选)。
【答案】(1)BC (2)
(3)CH3COOCH2C≡CH+HN(C2H5)2+HCHOCH3COOCH2C≡CCH2N(C2H5)2+H2O
(4) 、、、
(5)
【解析】根据C的结构可知，B与甲醇在浓硫酸的作用下生成了C，B为，A为，根据反应ⅰ，在酸性条件下与反应生成D，D为，根据G的结构简式，推得F的结构简式为： CH3COOCH2C≡CH，E为HOCH2C≡CH，与CH3COOH在浓硫酸作催化剂加热的条件下反应生成F，X为CH3COOH；根据反应ⅱ，与CH3COOCH2C≡CCH2N(C2H5)2在醇钠和加热的条件下反应生成。 (1) A项，化合物A为，苯环上的所有原子在一个平面上，双键相连的原子都在一个平面上，苯环和双键以单键相连，单键可以旋转，故A中所有原子可能在同一平面上，故A不符合题意；B项，化合物B为，试剂X为乙酸，均含有羧基，均具有酸性，故B符合题意；C项，与在酸性条件下反应生成D，C→D转化中的环己基取代在了苯环相连的碳原子上，发生了取代反应，有双键的断裂，由羰基转化为羟基，涉及加成反应，故B符合题意；D项，根据D的分子式为，化合物D的分子式为C15H20O3，故D不符合题意；故选BC；(2)根据分析，与CH3COOCH2C≡CCH2N(C2H5)2在醇钠和加热的条件下反应生成，奥昔布宁的结构简式为；(3)F为CH3COOCH2C≡CH，F→G的化学方程式CH3COOCH2C≡CH+HN(C2H5)2+HCHOCH3COOCH2C≡CCH2N(C2H5)2+H2O；(4)①化合物C的同分异构体满足1H-NMR谱和谱表明：分子中共有4种氢原子；含有苯环和醛基；②不能使三氯化铁溶液显色，说明不含酚羟基； 若含一个醛基，有、结构；含有两个醛基，有、等结构；(5)以乙烯、苯为原料合成是将乙烯催化氧化转化为乙醛，将苯在氯气和铁的作用下反应生成氯苯，将氯苯和镁、乙醚作用下反应生成，将乙醛和在氢离子作用下反应可生成；具体路线为为：。
7．(2022届浙江省宁波市北仑中学高三12月适应性考试)某研究小组按下列路线合成镇痛药物芬太尼。

已知：①R1CH=CH2+R2NH2 R1CH2CH2NHR2
②R1COOR2+R3CH2COOR4 +R2OH
③R1COOR2+ +R2OH
④RCl RCN RCH2NH2
(1)下列说法正确的是___________。
A．化合物A能与HCl反应
B．化合物D能发生加成、还原、取代反应，不能发生氧化反应
C．A→B，F→G反应类型相同
D．芬太尼的分子式是C22H26N2O
(2)写出化合物的结构简式 X___________；F___________。
(3)写出B"C的化学方程式___________。
(4)以甲苯为原料合成A()(用流程图表示，无机试剂任选)___________。
(5)写出化合物E(C13H17NO)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。
1H-NMR谱和IR谱检测表明：①分子中除苯环外，还有一个含N不含O原子的六元环；
②分子中共有6种氢原子，其中苯环上有2种，无碳碳双键。
【答案】(1)AC (2)CH2=CHCOOC2H5
(3)+C2H5OH
(4)
(5)
【解析】X分子式为C5H8O 2，不饱和度为2，由流程知，A+2XB，则该反应为加成反应，X为CH2=CHCOOC2H5，B→C为信息反应②，则C为，C在酸性条件下发生酯基水解得到D、D脱CO2转变为E，E与苯胺反应得到F，从流程看，F含有2个苯环、1个含N的六元环、F分子式为C19H22N 2、且能与氢气发生反应，故E→F为分子间的脱水反应，F为，F→G则是碳氮双键上的催化加氢反应，G为，G和丙酸乙酯发生信息反应③得到芬太尼。(1) A项，化合物A含氨基，氨基有碱性，能与HCl反应，A正确；B项，化合物D苯环相连的碳原子上有氢、能被酸性高锰酸钾氧化、能燃烧，故能发生氧化反应，B错误；C项，A→B，F→G的反应均属于加成反应，C正确；D项，芬太尼的分子式是C22H28N2O，D错误；说法正确的是AC。(2)据分析、化合物的结构简式 X为 CH2=CHCOOC2H5；F为。(3) B→C为信息反应②，则B?C的化学方程式为：+C2H5OH。(4)仿照信息④的反应，若得到、则可以加成反应得到，可通过转变而来，由甲苯在甲基上发生一氯代反应即可，故流程为：。
(5) E(C13H17NO)同时符合下列条件的同分异构体：1H-NMR谱和IR谱检测表明：①有六个不饱和度，分子中除苯环外，还有一个含N不含O原子的六元环外；②分子中共有6种氢原子，其中苯环上有2种，无碳碳双键，则还有1个羰基，按碳原子守恒，分子内至少含有1个甲基：则当羰基不在六元环上时有：、；当羰基在六元环上时，有 、 ，共4种。
8．(2022届浙江省强基联盟高三12月统测)某研究小组以苯为起始原料，按下列路线合成杀菌剂粉唑醇H。

已知①X表示卤素原子；
②++HCl；
③
(1)下列说法正确的是___________。
A．粉唑醇具有碱性 B.化合物能发生消去反应
C．反应(5)涉及氧化反应 D．粉唑醇的分子式是
(2)写出化合物的结构简式：_________。
(3)写出的化学方程式：________。
(4)设计以乙烯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)：________。
(5)化合物I是F的同系物，比F多2个碳原子，写出化合物I同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：____________。谱和谱检测表明：①分子中除苯环外无其他环②分子中共有3种氢原子。
【答案】(1)AC (2)
(3)+HX(如果X用Cl或Br代替，则HX写成HCl或HBr)
(4)或
(5)、、、
【解析】由F的结构简式和F到E的反应条件可推知：E的结构简式为或者，根据D到E的转化的条件可推知D的结构简式为：，再根据信息②可推知，C为ClCH2COCl，结合A的结构简式和A转化B的条件可推知，B的结构简式为：，结合H的结构简式和F到G的转化条件可知，G的结构简式为：。(1)A项，由于粉唑醇H中含有N原子，且上面有孤电子对能结合H+，故具有碱性，A正确；B项，化合物C的结构简式为：ClCH2COCl可知左侧C原子上的Cl原子因为右侧C原子上没有H原子而不能发生消去反应，右侧C原子上的Cl原子不能发生消去反应，B错误；C项，反应(5)即转化为，可以看出有机物加了氧，在有机化学上将加氧失氢的反应称为氧化反应，故涉及氧化反应，C正确；D项，由粉唑醇的结构简式可知其分子式是，D错误；故答案为AC；(2)由分析可知化合物的结构简式为：；(3)写出即转化为，故其化学方程式为：+HX(如果X用Cl或Br代替，则HX写成HCl或HBr) ，故答案为：+HX(如果X用Cl或Br代替，则HX写成HCl或HBr) ；(4)由分析可知C的结构简式为：ClCH2COCl，根据信息③可知C可由ClCH2COOH转化而来，ClCH2COOH则可以由ClCH2CH2OH氧化而来，ClCH2CH2OH可以由CH2=CH2与Cl2和水反应得到，故以乙烯为原料合成C的路线可以设计为：也可以先制得CH3COOH，再转化为CH3COCl，再和Cl2发生取代而制得C，；(5) 同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相等)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，化合物I是F的同系物，比F多2个碳原子，股化合物I的分子式为：C16H14F2故同时符合①分子中除苯环外无其他环②分子中共有3种氢原子即分子高度对称，的同分异构体的结构简式有： 、、、。
9．(2022届浙江省山水联盟高三12月联考)化合物()是一种用于治疗高血压药物的中间体。该化合物的合成路线如下：K2CO3

已知：
①+RCOX→+HX
②RXRCNRCOOH
请回答：
(1)化合物B的结构简式是__________________________。
(2)下列说法不正确的是__________________________。
A．B的结构中有硝基官能团
B．A→B反应中可能有CO2气体放出
C．化合物C可发生水解反应
D．由D按照上述流程生成G的反应过程中，还可能生成副产物
(3)写出由E与HCl生成F的化学方程式_________________________________。
(4)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式：_________________。
①能发生银镜反应
②1H—NMR谱显示分子中有4种氢原子；
③分子中无C=C、C≡N，除苯环外无其它的环
(5)请设计合理的方案，以苯甲醇为原料合成(用流程图表示，无机试剂任选)：______________。
【答案】(1) (2)AC
(3)
(4)
(5)
【解析】根据A发生一系列反应生成G的结构简式结合A分子式知，A为；D发生取代反应生成E，结合D分子式知，D为，C发生取代反应生成D，则C为，B发生水解反应生成C，结合B分子式知，B为；和NH3反应生成E，则E为HN(CH2CH2OH)2，E与HCl反应生成F[HN(CH2CH2Cl)2]，F和NH3反应生成。(1)由分析可知，化合物B的结构简式是；(2)A项，B的结构中没有硝基官能团(-NO2)，错误；B项，A→B反应中有HBr生成，可能与碳酸钾反应生成二氧化碳，正确；C项，化合物C中没有酯基，不能发生水解反应，故C错误；D项，由D生成E的反应过程中，还可能生成副产物，故正确；故选AC；(3)写出由E与HCl发生取代反应生成F的化学方程式为：；HN(CH2CH2OH)2+2HCl HN(CH2CH2Cl)2+2H2O；(4)①能发生银镜反应，说明其中含有醛基；②1H—NMR谱显示分子中有4种氢原子，说明其中含有4种环境的氢原子；③分子中无C=C、C≡N，除苯环外无其它的环；符合条件的B的所有同分异构体的结构简式：；(5)苯甲醇和HBr发生取代反应生成，再和NaCN发生取代反应生成，水解生成，与SOCl2反应生成，流程图表示为：。
10．(2022届浙江省十校联盟高三联考)某研究小组以A和乙烯为原料，按如图路线合成用于治疗冠心病及高血压药物尼群地平。

已知：①
②
请回答：
(1)下列说法正确的是_______。
A．反应Ⅰ需要用FeCl3做催化剂 B．化合物C能发生银镜反应
C．反应Ⅱ涉及到取代反应和脱水反应 D．尼群地平的分子式是C18H19N2O6
(2)写出化合物B的结构简式_______。
(3)写出E→F的化学方程式_______。
(4)设计以乙烯为原料合成H的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(5)化合物X是式量比化合物D大14的同系物，写出同时符合下列条件的化合物X所有同分异构体的结构简式_______。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②HNMR谱显示分子中有4种氢原子；
③IR谱表明分子中含-C≡N键，无-O-O-、C-O-C-键。
【答案】(1)BC (2)
(3)
(4)
(5)
【解析】结合D的结构简式以及A、B、C的分子式可知，A为，A在光照条件下发生取代反应生成B为 ，B发生水解反应和脱水反应生成C为，C发生硝化反应生成D，D与H发生信息反应②生成E为。(1)A项，A为，反应Ⅰ中A在光照条件下发生取代反应生成B为，反应条件为光照，故错误；B项，C为，含有醛基，则化合物C能发生银镜反应，故正确；C项，B为 ，反应Ⅱ中B发生水解反应和脱水反应生成C为，水解反应属于取代反应，故正确；D项，由尼群地平的结构简式，可知分子式是C18H20N2O6，故错误；故选BC；(2)化合物B的结构简式为；(3)E→F的化学方程式为；(4)乙烯被氧气氧化生成乙酸，乙烯发生加成反应生成乙醇，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯发生信息反应①生成，故流程为：
；(5)化合物X是式量比化合物D大14的同系物，同时符合下列条件①能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；②HNMR谱显示分子中有4种氢原子；③IR谱表明分子中含-C=N键，无-O-O-、C-O-C-键，化合物X所有同分异构体的结构简式为
。
11．(2022届浙江省长兴、余杭、缙云三校高三12月模拟考试)醋氯芬酸(H)是一种新型、强效解热、镇痛、抗关节炎药物，其合成路线如下(部分反应条件省略)：

已知：

请回答：
(1)化合物F的结构简式是__________________；
(2)写出C+D→E的化学方程式___________________________________；
(3)下列说法不正确的是__________。
A．化合物A中所有原子肯定处于同一平面
B．化合物B具有碱性
C．化合物E与NaOH溶液反应最多消耗4molNaOH
D．醋氯芬酸分子式为C16H12Cl2NO4
(4)已知C的同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式_______。
①IR谱表明分子中含有两个苯环结构，且2个氯原子不在同一个苯环上；
②1H-NMR谱显示只有5种不同环境的氢原子
(5)设计以苯和乙烯为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
__________________________________________________________________
【答案】(1)
(2) (3)CD
(4)
(5)
【解析】根据E的结构简式，及反应流程可知，A含有苯环，且两个氯原子在间位，其结构简式为：，同理，B的结构简式为：，A与B反应生成C，则C的结构简式为：；C与D反应生成E，可推测D的结构简式为：ClCOCH2Cl；通过G与E的结构简式的对比，结合反应可知F的结构简式为：。(1)根据分析可知，F的结构简式为：；(2)C的结构简式为：， D的结构简式为：ClCOCH2Cl，C与D反应生成E，根据反应②的特点，则反应的方程式为：；(3)A项，化合物A的结构简式为：，Cl原子取代苯环上的氢，则所有原子公平面，A正确；B项，化合物B的结构简式：，含有氨基，氨基显碱性，B正确；C项，化合物E为：，肽键在碱性条件下水解，Cl原子水解，苯环上的Cl原子水解后生成酚羟基，与碱反应，则共计6molNaOH，C错误；D项，醋氯芬酸分子式为C16H13Cl2NO4，D错误；答案为CD。(4)C的分子式为：C12H9NCl2，①IR谱表明分子中含有两个苯环结构，且2个氯原子不在同一个苯环上②1H-NMR谱显示只有5种不同环境的氢原子，则两个苯环为对称结构，可能的结构简式为：；(5)根据反应①可知，苯环上添加支链则需，生成，则需要氯代烃和氰化钠在酸性条件下反应制取，故可先用乙烯制取氯代烃，再与氰化钠反应即可，流程为：。
12．(2022届浙江省重点中学高三11月选考模拟)黄鸣龙是我国著名化学家，利用“黄鸣龙反应”合成一种环己烷衍生物 K 的路线如下：

已知：①R-ClR-COOH
②R1CH2R2
③RCOOR1+R2CH2COOR3+R1OH
④A 可与 NaHCO3溶液反应；I 的分子式为C5H8O2，能使Br2的CCl4溶液褪色
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是____________。
A．A 与C 有相同的官能团，互为同系物
B．E→F 可通过两步连续氧化反应得到
C．H→J 的反应类型与工业制乙苯的反应类型相同
D．K 的分子式是 C16H26O6
(2)写出化合物 D 的结构简式____________。
(3)写出 H→J 的化学方程式____________。
(4)写出化合物 D 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式____________。
①1H-NMR 谱检测表明：分子中共有 3 种不同化学环境的氢原子；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。
(5)由 K 经两步反应可得到化合物 M，转化路线如下：

环己烷的空间结构可用图 1 或图 2 表示，M 的部分结构如图 3 所示：

试写出由 K 合成 M 的流程图____________。
【答案】(1)BC (2)C2H5OOCCH2COOC2H5
(3) + C2H5OOCCH=CH2
(4)
(5)
【解析】A的分子式C2H4O2，比相同C原子数的烷烃少2个H，且能和碳酸氢钠反应生成CO2，说明A中有羧基，A的结构简式为CH3COOH，A发生取代反应生成B，B能发生反应①，结合信息①，可知B为ClCH2COOH，结合D的分子式，可知1molC和2molC2H5OH发生酯化反应得到D，则C为HOOCCH2COOH，D为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3。根据G的结构简式可知，D发生取代反应生成E，E的结构简式为，E发生两步连续氧化反应，中间产物X可发生银镜反应，可知X含有醛基，E发生反应生成F，是将E中的—CH2OH转化为—COOH，X的结构简式为，F的结构简式为，F与乙醇发生酯化反应生成G，G发生信息③，生成H，H为。J发生黄鸣龙反应生成K，根据K的结构简式，可知J为；I的分子式为C5H8O2，能使Br2的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键，根据J，可知I为CH3CH2OOCCH=CH2。(1)A项，A的结构简式为CH3COOH，C为HOOCCH2COOH，二者官能团数目不同，不是同系物，故A错误；B项，E的结构简式为，E发生两步连续氧化反应生成F，故B正确；C项，H为，J为，H→J 的反应类型为加成反应，与工业制乙苯的反应类型相同，故C正确；D项，由K的结构式可知K 的分子式是 C17H28O6，故D错误；故选BC；(2)由分析可知，D 的结构简式为：C2H5OOCCH2COOC2H5；(3)H为，J为，H→J 的反应类型为加成反应，方程式为：+ C2H5OOCCH=CH2 ；(4)①1H-NMR 谱检测表明：分子中共有 3 种不同化学环境的氢原子；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明该同分异构体都含有醛基和酯基，符合条件的同分异构体的结构简式为：；(5)K先在碱性环境下水解，然后通过黄鸣龙反应即可生成M，流程图为。
13．(2022届浙江省杭州学军中学高三模拟)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如图：

已知：+
(1)A的官能团名称为________(写两种)。
(2)下列说法正确的是______
A．化合物D与足量的氢气加成的产物滴加新制的Cu(OH)2溶液会出现绛蓝色
B．化合物E能发生加成、取代、氧化反应，不发生还原反应
C．D生成E的反应没有其他的有机副产物
D．丹参醇的分子式是C17H14O5
(3)B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：____。DE的反应类型为_____
(4)比多两个碳的同系物F(C11H10O3)的同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①分子中含有苯环，不含其它环
②不含基团，苯环不与甲基直接相连
③碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子1H-NMR谱和IR谱检测表明，两种分子分别含有2种和3种氢原子。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图________(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)碳碳双键、羰基 (2)A
(3) 消去反应
(4)、、
(5)
【解析】B的分子式为C9H14O，B发生信息的反应生成C，则B为；C中去掉氢原子生成D，D发生消去反应生成E，醇羟基变为碳碳双键，E发生一系列反应是丹参醇。(1)根据结构简式可知，A的官能团名称为碳碳双键和羰基；(2)A项，化合物D与足量的氢气加成的产物是多羟基化合物，滴加新制的Cu(OH)2溶液发生络合反应，会出现绛蓝色，A正确；B项，根据结构简式可知，化合物E含碳碳双键、醚键、苯环、羰基、该物质能发生加成、取代、氧化反应，苯环可发生加氢还原反应，B错误；C项，D生成E的反应是醇的消去反应，参照乙醇的消去反应，可知有有机副产物醚产生，故C错误；D项，根据结构简式可知，丹参醇的分子式是C18H16O5，D错误；故选A；(3)通过以上分析知，通过以上分析知，B的结构简式：；D中的醇羟基转化为E中的碳碳双键，所以D→E的反应类为消去反应；(4)的一种同分异构体同时满足下列条件：①分子中含有苯环，不含其它环；②不含基团，苯环不与甲基直接相连；③碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子1H-NMR谱和IR谱检测表明，两种分子分别含有2种和3种氢原子；则该物质含酯基，且水解后得到的酸、醇分别含2种、3种氢原子，符合条件的结构简式为、、；(5)和溴发生加成反应生成，发生消去反应生成，和发生加成反应生成，和氢气发生加成反应生成，其合成路线为。
14．(2022届浙江省稽阳联谊学校高三联考)西洛他唑是喹啉类衍生物，为抗血小板凝聚药物，如图是西洛他唑的一种合成路线。

已知：①+RCl+HCl
②
③
(1)请画出C的结构简式_____________。
(2)下列说法正确的是_________。
A．化合物A可以与盐酸反应
B．化合物F最多可以与1molH2加成，而B最多可以与4 molH2加成
C．已知，则→F的过程中可能有少量副产物生成
D．西洛他唑的分子式是C20H28N5O2
(3)写出F→G反应方程式_______。
(4)写出所有满足下列条件的化合物C的同分异构体_________。
①苯环上有两种化学环境的氢原子，无其他环状结构
②含结构，不含C=N结构
③1H－NMR谱显示分子中共有6种化学环境的氢原子
(5)直接与苯环相连的官能团由于受苯环影响性质与连在普通烃基R上的官能性质往往有较大差异，如溴苯与溴乙烷不同，很难在氢氧化钠水溶液中发生水解取代反应。西洛他唑的另一合种路线是以为原料制备的，请以A为原料设计合成的流程图_________。
【答案】(1) (2)AC
(3)+HN3→+H2O
(4)、、、
(5)
【解析】根据西洛他唑的结构简式以及A的分子式，推出A的结构简式为，根据B的分子式，A→B发生取代反应，即B的结构简式为，根据信息①，B→C发生取代反应，即C的结构简式为，C→D发生硝化反应，在苯环上引入－NO2，D在Fe/HCl的作用下发生还原反应，－NO2→－NH2，根据信息②得出E的结构简式为，根据西洛他唑的结构简式以及F的分子式，F的结构简式为，G的结构简式为。 (1)根据上述分析，C的结构简式为； (2)A项，化合物A的结构简式为，含有氨基，氨基呈弱碱性，可以与盐酸发生中和反应，故A正确；B项，F的结构简式为，不能与H2加成，B的结构简式为，最多可以与3molH2加成，故B错误；C项，酰氯反应活性比氯原子高，环己胺胺基优先与酰氯发生取代反应得到F，但依题意环己胺胺基也可能有少量先与氯原子发生取代生成仲胺，仲胺基再与酰氯官能团发生分子内取代而生成，故C正确；D项，西洛他唑的分子式是C20H27N5O2 ，故D错误；故选AC；(3)根据F和G的结构简式，F→G的结构简式为+HN3→+H2O；(4)①苯环上有两种化学环境的氢原子，苯环上的取代基处于对位，不含有其他环状结构，应含有一个碳碳双键；②含有醛基，含有－NH2或－NH－；③有6种不同化学环境的氢原子，即苯环上有2个取代基，且处于对位，根据上述分析，符合条件的是、、、；(5)和苯酚易被氧化，根据信息①应当先转变成，即，根据信息③发生，然后再发生硝化反应，最后发生还原反应，综上所述，合成路线是。
15．(2022届浙江省十校联盟高三联考)某研究小组以A和乙烯为原料，按如图路线合成用于治疗冠心病及高血压药物尼群地平。

已知：①
②
请回答：
(1)下列说法正确的是_______。
A．反应Ⅰ需要用FeCl3做催化剂 B．化合物C能发生银镜反应
C．反应Ⅱ涉及到取代反应和脱水反应 D．尼群地平的分子式是C18H19N2O6
(2)写出化合物B的结构简式________________________。
(3)写出E→F的化学方程式__________________________________________。
(4)设计以乙烯为原料合成H的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(5)化合物X是式量比化合物D大14的同系物，写出同时符合下列条件的化合物X所有同分异构体的结构简式______________________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②HNMR谱显示分子中有4种氢原子；
③IR谱表明分子中含-C≡N键，无-O-O-、C-O-C-键。
【答案】(1)BC (2)
(3)
(4)
(5)
【解析】结合D的结构简式以及A、B、C的分子式可知，A为，A在光照条件下发生取代反应生成B为 ，B发生水解反应和脱水反应生成C为，C发生硝化反应生成D，D与H发生信息反应②生成E为。(1)A项，A为，反应Ⅰ中A在光照条件下发生取代反应生成B为，反应条件为光照，故错误；B项，C为，含有醛基，则化合物C能发生银镜反应，故正确；C项，B为 ，反应Ⅱ中B发生水解反应和脱水反应生成C为，水解反应属于取代反应，故正确；D项，由尼群地平的结构简式，可知分子式是C18H20N2O6，故错误；故选BC；(2)化合物B的结构简式为；(3)E→F的化学方程式为；(4)乙烯被氧气氧化生成乙酸，乙烯发生加成反应生成乙醇，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯发生信息反应①生成，故流程为：；(5)化合物X是式量比化合物D大14的同系物，同时符合下列条件①能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；②HNMR谱显示分子中有4种氢原子；③IR谱表明分子中含-C=N键，无-O-O-、C-O-C-键，化合物X所有同分异构体的结构简式为。
16．(2022届浙江省温州市高三适应性测试)阿魏酸乙酯是生产用于治疗心脑血管疾病及白细胞减少等症药品的基本原料。合成阿魏酸乙酯的流程如图所示：

已知：
(1)
(2)
(3)R1CHO+
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是____________。
A．化合物A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．化合物C、E都能发生银镜反应
C．化合物F能与足量的FeCl3溶液发生显色反应
D．阿魏酸乙酯的分子式是C12H14O4
(2)写出化合物A的结构简式________________________。
(3)写出G和D反应生成阿魏酸乙酯的化学方程式________________________。
(4)以B为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选) ________________。
(5)写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_________________。
①1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种氢原子，无碳氮双键、氧氧单键和—NO2；
②除了苯环外无其他环。
【答案】(1)BCD (2)
(3) +CH3CH2OH +H2O
(4)
(5) 、、、、 、
【解析】根据题中已知(1)可知， 与(CH3)2SO4反应生成A，A为，在浓硫酸和浓硝酸的作用下反应硝化生成B，结合阿魏酸乙酯中侧链的位置，B为，经过系列反应生成C，结合C的分子式，C为，CH2=CH2与水在催化剂的条件下反应生成D，D是CH3CH2OH，D在铜作催化剂的条件下和氧气发生反应生成E，E为CH3CHO，和CH3CHO在碱性条件下反应生成F，根据题中已知(3)，F为， G为 ，和CH3CH2OH在浓硫酸的条件下发生酯化反应生成。(1)A项，化合物A的结构简式为，苯环上连有甲基，可以被酸性高锰酸钾氧化，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B项，化合物、CH3CHO都含有醛基，都能发生银镜反应，故B正确；C项，化合物F的结构简式为，含有酚羟基，能与足量的FeCl3溶液发生显色反应，故C正确；D项，根据阿魏酸乙酯的结构简式，分子式是C12H14O4，故D正确；故选BCD；(2)根据分析，化合物A的结构简式；(3)和CH3CH2OH发生酯化反应生成阿魏酸乙酯和水，化学方程式+CH3CH2OH +H2O；(4)对比B和C的结构简式，B中侧链上的—CH3需转化为—CHO，—NO2需转化为—OH，将—CH3转化为—CHO， 需先与氯气光照下发生取代反应，然后氯原子水解成醇羟基，最后氧化成—CHO；将—NO2转化成—OH只要运用已知(2)；则以B为原料合成C的路线为：；(5)化合物B为，B的同分异构体的结构简式符合分子中共有3种氢原子，无碳氮双键、氧氧单键和—NO2，除了苯环外无其他环，则可能含有两个酚羟基、一个N=O键、两个甲基、一个苯环，有、两种结构；或者两个CH3O-、一个N=O键，一个苯环，有、两种结构；或者两个甲基、一个酚羟基、一个O=N-O，一个苯环，结构为 、。
17．(2022届浙江省衢州、湖州、丽水高三教学质量检测)某研究小组以甲苯以及化合物C为原料按下列路线合成利尿药呋塞米：

已知：(1)氯原子与苯环相连时可在加热的条件下水解
(2)+
请回答：
(1)下列说法正确的是_______。
A．反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照 B．1mol B 可与5mol氢氧化钠完全反应
C．反应Ⅱ涉及加成反应、消去反应 D．呋塞米的分子式是C12H10ClO5N2S
(2)写出化合物C的结构简式：___________________________________。
(3)写出反应Ⅲ的化学反应方程式：___________________________________。
(4)已知甲基与相连时性质与甲苯中甲基性质相似，请设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选) ________________________________________。
(5)化合物E同时符合下列条件的同分异构体有多种，写出除以外的符合条件的同分异构体的结构简式__________________________________________。
①1H−NMR谱表明分子中共有3种氢原子；②含有一个五元含氮杂环(环上有氮原子)。
【答案】(1)BC (2)OHCCH2CH2COCH3
(3)
(4)
(5)、、、
【解析】在FeCl3的催化下与Cl2发生反应，可在甲基的临位与对位上发生取代得到A()，A被KMnO4氧化得到B()，B与磺酰氯(ClSO3H)发生取代反应生成，再与NH3发生取代反应生成；化合物C为，C的羰基先与NH3加成生成，再消去生成，该物质的氨基再与醛基依次发生加成、消去反应可得2-甲基吡咯()，2-甲基吡咯与H2O在一定条件下反应得D(2-甲基呋喃)，D与Br2在光照下发生取代反应生成，再与NH3反应生成E()，E与发生取代反应生成呋塞米()。(1)A项，根据分析，反应Ⅰ的试剂和条件是在FeCl3的催化下与Cl2发生反应，A错误；B项，根据分析，B为，B中1个羧基可消耗1个NaOH，2个氯可水解，消耗2个NaOH，水解后生成，2个酚羟基又可以消耗2个NaOH，共消耗5个NaOH，故1mol B 可与5mol氢氧化钠完全反应，B正确；C项，根据分析，反应Ⅱ涉及加成反应、消去反应，C正确；D项，呋塞米()的分子式是C12H11ClN2O5S，D错误；故选BC。(2)根据分析，化合物C()的结构简式为OHCCH2CH2COCH3；(3)根据分析，反应Ⅲ的化学反应方程式为；(4)根据分析，以D为原料合成E的路线为；(5)E的同分异构体中，有3种氢原子且含有一个五元含氮杂环，除了之外，还有、、、。
18．(2022届浙江省三校高三第一次联考)苄丙酮香豆素(H)常用于防治血栓栓塞性疾病，其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。

已知：①CH3CHO+CH3COCH3CH3CH(OH)CH2COCH3(其中一种产物)。
②烯醇式()结构不稳定，容易结构互变，但当有共轭体系(苯环、碳碳双键、碳氧双键等)与其相连时往往变得较为稳定。
(1)写出化合物C中官能团的名称______。
(2)写出化合物D的结构简式______。
(3)写出反应④的化学方程式______。
(4)写出化合物F满足以下条件所有同分异构体的结构简式______。
①属于芳香族化合物但不能和FeCl3溶液发生显色反应
②1 mol该有机物能与2 mol NaOH恰好完全反应
③1H-NMR图谱检测表明分子中共有4种氢原子
(5)参照苄丙酮香豆素的合成路线，设计一种以E和乙醛为原料制备的合成路线_______。
【答案】(1)酚羟基、羰基 (2)
(3) +
(4)
(5)
【解析】根据C、G、H的结构简式以及C→D的转化条件可以推知D为：，结合F转化为G的条件(浓硫酸、加热消去反应)、丙酮三个碳链的结构，可逆推出F的结构为，再结合题目的已知信息可推知E的结构为。(1)根据流程图中化合物C结构简式为，故其中含有的官能团的名称为酚羟基、酯基；(2) 根据C、G、H的结构简式以及C→D的转化条件可以推知D为：；(3) 根据以上分析可知：结合流程图中E、F的结构简式分别为：，，再结合已知信息①②，可写出反应④的化学方程式+；(4)根据化合物F的分子式，结合条件①属于芳香族化合物但不能和FeCl3溶液发生显色反应，即含有苯环，不含酚羟基；②1 mol该有机物能与2 mol NaOH恰好完全反应，且分子中只有2个氧原子，故说明含有一个酚羟基形成的酯基；③1H-NMR图谱检测表明分子中共有4种氢原子，说明分子中有4种不同环境的氢原子；即可确定其所有同分异构体的结构简式有；(5)参照苄丙酮香豆素合成路线中④(羟醛缩合)和⑤(醇类消去)的反应原理，可用苯甲醛和乙醛合成，再利用碳碳双键与卤素加成反应及卤代烃的碱性水解反应原理，即可合成，流程为。
19．(2022届浙江省浙南名校联盟高三联考)羟氯喹M是一种抗疟药物，被WHO支持用于新冠肺炎患者临床研究。某研究小组设计如下合成路线：

已知：①R—X
②
按要求回答下列问题：
(1)化合物D的结构简式_________。
(2)下列说法正确的是_________。
A．从A到D路线设计可以看出乙二醇的作用是保护基团
B．羟氯喹M能发生氧化、还原、消去反应
C．G中所有原子可能处于同一平面上
D．羟氯喹M的分子式为C18H24ClN3O
(3)写出B→C的化学方程式________________________________。
(4)根据已有知识并结合题中相关信息，设计以苯和1，3-丁二烯为原料合成有机物X()的路线(用流程图表示，无机试剂任选)
____________________________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式_________(不考虑立体异构)：
①核磁共振氢谱表明：苯环上有两种不同环境的氢原子，且两种氢的个数比为2：1
②IR谱检测表明：分子中含有氰基(-CN)
③IR谱检测表明：分子中除苯环外，无其它环状结构
【答案】(1) (2)AB
(3) ++HCl
(4)
(5)
【解析】A发生取代反应是B，B发生信息①的反应生成C为，C发生水解反应然后酸化得到D，根据D分子式可知D结构简式为，D发生信息②的反应生成E为，根据E、F分子式及羟氯喹结构简式知F为，则H为。根据上述分析可知：C为；D为；E为；F为；H为。 (1)化合物D的结构简式是；(2)A项，从A到D路线设计过程中，羰基先发生反应后又转化为羰基，所以乙二醇的作用是作为保护羰基，A正确；B项，羟氯喹M分子中含有Cl原子、-OH、亚氨基，能够发生氧化反应、还原反应，由于羟基连接的C原子的邻位C原子上含有H原子，可以发生消去反应，B正确；C项，G分子可看作是苯分子中的2个H原子分别被Cl原子及-NH2取代产生的物质，苯分子是平面反应，所以Cl原子在该平面上，NH3是三角锥形分子，N原子在苯环平面上，另外2个H原子一定不在该平面上，即G中所有原子不可能处于同一平面上，C错误；D项，根据羟氯喹的结构简式可知，其分子式为C18H26ClN3O，D错误；故选AB；(3)B是，B与在甲苯存在时发生取代反应产生C: 和 HCl，该反应的化学方程式为：++HCl；(4)1，3-丁二烯与Br2发生1，4-加成产生Br-CH2-CH=CH-CH2Br；苯与浓硫酸、浓硝酸混合加热发生取代反应产生，与Fe、HCl反应产生，与Br-CH2-CH=CH-CH2Br反应取代反应产生和HBr，故合成路线为：；(5)H为，H的同分异构体符合下列条件：①苯环上有两种环境的不同氢，且两种氢的比例为2：1；②分子中含有氰基(-CN)；③分子中除苯环外，无其它环状结构，则符合条件的结构简式为：。
20．(2022届浙江省“七彩阳光”新高考研究联盟高三联考)某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成治疗急慢性支气管炎药物盐酸溴己新。

请回答：
(1)下列说法不正确的是 ________________。
A．反应①～⑤均为取代反应
B．化合物 A 与 NaOH 醇溶液共热能发生消去反应
C．化合物 E 具有弱碱性
D．盐酸溴己新的分子式为 C14H21ClBr2N2
(2)化合物 B 的结构简式是 ______________________。
(3)反应⑤的化学方程式是_______________________。
(4)写出同时符合下列条件的 C 的所有同分异构体的结构简式 ____________。
①红外光谱检测表明分子中含有六元环；
②1H-NMR 显示分子中有五种不同环境的氢原子。
(5)设计以苯、一溴甲烷为原料合成化合物 C 的流程图(无机试剂任选)_______________。
【答案】(1)AB (2)
(3)+2Br2 +2HBr
(4)、、、、
(5)(或)
【解析】由流程图中各物质的结构简式和分子式可推知，甲苯与溴单质发生取代反应生成A，则A的结构简式为，A在一定条件下与与硝酸发生取代反应生成B，B的结构简式为，与C发生取代反应生成D，根据D的结构简式可得，C的结构简式为，F和HCl反应生成盐酸溴己新，根据盐酸溴己新和F的分子式可推出F的结构简式为，根据E和F的分子式变化，可知E与Br2单质在FeCl3做催化剂作用下发生取代反应生成F，则E的结构简式为，由D和E的结构简式变化可知，D在Ni作催化剂作用下与H2发生还原反应生成E。(1)A项，根据分析反应③为氧化反应，其他均为取代反应，故A错误；B项，A的结构简式为，A 中与Br原子相连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，且该碳原子在苯环上，与 NaOH 醇溶液不能发生消去反应，故B错误；C项，E的结构简式为，E中含有氨基，具有碱性，故C正确；D项，根据盐酸溴己新的结构简式，每个未标注原子的节点为碳原子，每个碳原子形成4条共价键，不足键由氢原子补齐，则分子式为 C14H21ClBr2N2，故D正确；故选AB；(2)根据分析，化合物 B 的结构简式是；(3)根据分析，反应⑤为E与Br2单质在FeCl3作催化剂作用下发生取代反应生成F，化学方程式是+2Br2 +2HBr；(4)C的结构简式为，其同分异构体中红外光谱检测表明分子中含有六元环；1H-NMR 显示分子中有五种不同环境的氢原子，则C 的所有同分异构体的结构简式、、、、共5种；(5)以苯、一溴甲烷为原料合成化合物 C，C的结构简式为，首先在浓硫酸作催化剂与浓硝酸发生取代反应生成，在Ni作催化剂作用下与H2发生还原反应生成，在Ni作催化剂作用下与H2发生加成反应生成(或在Ni作催化剂作用下与足量的H2发生还原反应和加成反应直接生成)，与一溴甲烷发生取代反应生成，则合成路线为(或)。