湖北襄阳三中2022届高三化学高考备考二轮复习有机化学专项练


襄阳三中高三有机化学基础专项训练

一、单选题（15题）
1．2021年诺贝尔生理学或医学奖授予发现温度和触觉感受器的两位科学家，其中温度感受器的发现与辣椒素有关。已知辣椒素的结构如下图所示，下列说法正确的是

A．分子式为C18H26NO3
B．所有碳原子一定共面
C．分子中苯环上的一取代产物有3种
D．能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO4溶液褪色
2．珍贵文物蕴含着璀璨文化和深远历史，记录着人类文明和社会进步。下列珍稀文物中主要由天然有机高分子材料制造的是
选项
A
B
C
D
文物




名称
唐代纸绢画《五牛图》
西汉玉器皇后之玺
隋代瓷枕定窑孩儿枕
商州太阳鸟金饰

A．A B．B C．C D．D
3．化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法错误的是


A．甲中含有5种官能团，其分子式为
B．乙分子中所有碳原子不可能处于同一平面
C．能用溶液或溶液鉴别化合物甲和乙
D．乙能与NaOH溶液反应，且乙最多能与含5molNaOH的水溶液反应
4．尿素在1773年由Rouelle从尿中分离出来，但不明其由来。1932年Krebs等人证实在肝脏中尿素的合成与鸟氨酸(Omithine，简写为Om)有关，并提出了如图所示的鸟氨酸循环。下列有关叙述正确的是

A．Orn、Cit与Arg互为同系物
B．Orn先后与CO2、NH3取代生成Cit
C．Arg中所有C、O、N原子共平面
D．异构转化可生成(尿素)
5．我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列关于该分子说法正确的是

A．分子式为 B．能发生取代反应和加成反应
C．1mol该物质最多能与3molNaOH反应 D．分子中所有碳原子一定共平面
6．已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线(如图所示)。下列说法正确的是

A．苯与环己醇均能发生取代、加成和氧化反应
B．己二酸与乙酸互为同系物
C．相同条件下，1mol己二酸分别与足量Na、NaHCO3反应，产生气体体积相同
D．与己二酸含有相同官能团的同分异构体还有8种(不考虑立体异构)
7．一种β—内酰胺酶抑制剂(结构简式如图)与抗生素联用具有很好的杀菌效果。下列说法错误的是

A．其分子式为C8H9NO5
B．该分子存在顺反异构现象
C．有4种含氧官能团
D．1mol该分子最多与3molH2发生加成反应
8．汉代张仲景在《伤寒论》中收有解表名方“葛根汤”，其中活性物质葛根素的结构简式如图所示。下列说法错误的是

A．该物质的分子式为C21H20O9
B．1mol该物质与足量的金属钠反应可以产生67.2LH2
C．该物质能够使溴水褪色
D．该物质苯环上的一氯代物有4种
9．沙利度胺 具有镇静止痛消炎作用，可用于辅助治疗新型冠状病毒。沙利度胺(F)的合成路线如”下图所示。下列叙述不正确的是


A．反应A→B为取代反应，反应C→D为氧化反应
B．化合物F的分子式为C13H10N2O4
C．化合物C同分异构体中，含苯环的还有3个
D．化合物F所有碳原子可能共平面
10．我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列相关说法不正确的是

A．黄芩素的分子式为C15H12O5
B．黄芩素分子中所有碳原子可能共平面
C．黄芩素分子中有易被氧化的官能团，应密闭贮存
D．27g黄芩素与氢氧化钠溶液完全反应最多消耗0.3molNaOH
11．磷酸奥司他韦是临床常用的抗病毒药物，常用于甲型和乙型流感治疗。其中间体结构简式如图所示，关于该有机物下列说法错误的是

A．分子中的含氧官能团为醚键、酯基与羰基
B．分子中满足sp3杂化轨道类型的原子对应的元素有3种
C．该有机物可以使溴水褪色
D．1mol该有机物最多能与1molH2发生加成反应
12．正丁醚常用作有机合成反应的溶剂。
化合物
密度/(g/mL)
熔点/℃
沸点/℃
水中溶解性
正丁醇
0.810
－89.8
118.0
微溶
正丁醚
0.769
－95.3
142.0
不溶于水

某实验小组利用如下装置(夹持和加热装置均省略)合成正丁醚，其反应原理：，反应装置如图所示。下列说法正确的是
A．图中温度计水银球也可以位于液面上方
B．若分水器中水层超过支管口下沿，应打开分水器旋钮放水
C．正丁醚熔沸点较低，该有机物固体是分子晶体，存在分子间氢键
D．实验制得的粗醚经碱液洗涤、干燥后，将干燥后粗产品放入蒸馏装置中，迅速加热到142.0℃以上蒸馏即可得纯醚
13．乳酸[CH3CH(OH)COOH]与乙醇在一定条件下反应生成的酯A，具有多种同分异构体，其中能与饱和NaHCO3溶液反应放出的气体体积和相同条件下与Na反应放出的气体体积相等的有机物有
A．10种 B．11种 C．12种 D．13种
14．有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有多少种(不考虑立体异构)
A．13种 B．16种 C．9种 D．19种
15．查阅资料可知，苯可被臭氧氧化，发生化学反应为： 。则邻甲基乙苯通过上述反应得到的有机产物最多有
A．5种 B．4种 C．3种 D．2种
二、有机推断题（4大题）
16．化工中间体J的合成路线如下：


已知：
回答下列问题：
(1)A生成B的反应类型为___________。
(2)C中的官能团名称为___________。
(3)E生成F的化学方程式为___________。
(4)J的结构简式为___________。
(5)化合物E有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有___________种，
①可发生银镜反应和水解反应；②苯环上有3个侧链；
其中核磁共振氢谱满足的结构简式为___________(写出一种即可)。
(6)依据题目中给的合成路线和“已知”信息，以乙醛()为原料合成2－丁醇()，无机试剂任选，请写出合成路线：___________。
17．化合物K是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备K的一种合成路线如下：


已知：①在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
②RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O
③
回答下列问题：
(1)B的分子式为___________；E中官能团的名称为___________。
(2)D→E第一步的化学反应方程式为___________。
(3)F→G第一步的化学反应方程式为___________。
(4)J的结构简式为___________。
(5)芳香化合物X是E的同分异构体，X具有以下特点：①只有一个环状结构；②具有两个相同的官能团；③能发生银镜反应，X共有___________种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1，写出满足条件的所有结构___________ (写结构简式)。
(6)根据上述路线中的相关知识，以乙醇为原料用不超过三步的反应设计合成1－丁醇(其他无机试剂任选) ___________
18．角鲨烯具有良好的生物活性。通过Joluson-Claisen反应可实现角鲨烯的全合成。图为角鲨烯全合成线路中的部分步骤：

已知：Johnson-Claisen反应的过程如图：

回答下列问题：
(1)E中含氧官能团的名称为___________。
(2)D→E的化学方程式为___________。
(3)X的相对分子质量比C小28，且X能与碳酸钠反应放出气体，结构中含有六元环，符合上述条件的X的可能结构有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为1∶2∶3∶4∶4的结构为___________。
(4)F→G的反应类型为___________；在方框中用键线式补全H的结构___________。

(5)请写出以A、丙酮()和甲醇为有机原料，利用Johnson-Claisen反应合成的反应路线：___________。
19．有机物J用于治疗心血管、高血压。以A为起始原料制备J合成路线如下：


已知：(i)+R1—NH—R2→
(ii)RX+NaCN→RCNRCOOH
回答下列问题：
(1)E的官能团名称为_______，D的化学名称是_______，反应I→J的反应类型是_______。
(2)H的分子式为_______，反应D→E的试剂为_______。
(3)写出E与足量氢气反应生成产物的结构简式，并用*标出其中的手性碳_______。
(4)反应F→G化学方程式是_______。
(5)X与F是同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_______。
①能使FeCl3溶液显色
②苯环上有两个取代基且苯环上一氯代物只有两种
(6)已知苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化参照题中合成路线，在方框中设计以甲苯和二甲胺(CH3NHCH3)为原料合成的路线_______。

参考答案：
1．C
A．由图可知，分子式为C18H27NO3，A错误；
B．分子存在部分饱和碳链，故所有碳原子一定不共面，B错误；
C．分子中苯环上有3个不同取代位置，其一取代产物有3种，C正确；
D．分子含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误；
故选C。
2．A
A．由文物的组成和名称可知，纸绢画由麻纸和丝绢织就，成分为纤维素，属于天然高分子化合物，A项正确；
B．玉石主要成分为二氧化硅和硅酸盐，B项错误；
C．瓷器为无机非金属材料，C项错误；
D．金饰主要由金单质制成，D项错误；
故选：A。
3．D
A．由结构简式可知，甲分子中含有酯基、硝基、醚键、羧基、碳碳双键5种官能团，分子式为，故A正确；
B．乙分子结构中的 含有同时与3个碳原子相连的饱和碳原子，其空间构型为四面体，则乙分子中所有碳原子不可能处于同一平面，故B正确；
C．由结构简式可知，甲分子中含有羧基，能与溶液反应生成二氧化碳气体，而乙分子中不含羧基，不能与溶液反应，则用溶液能鉴别化合物甲、乙；乙分子中含有酚羟基，遇溶液显紫色，而甲分子中不含酚羟基，遇溶液不显紫色，则用溶液也能鉴别化合物甲、乙，故C正确；
D．乙能与NaOH溶液反应，但乙最多消耗NaOH的物质的量跟乙的用量有关，1mol乙最多能与含5mol NaOH的水溶液反应，故D错误；
答案选D。
4．D
A．Orn(鸟氨酸)、Cit(瓜氨酸)与Arg(精氨酸)的氮原子数目均不相同，分子组成不是相差CH2原子团，不互为同系物，故A错误；
B．Orn先与CO2加成、再与NH3取代生成Cit，并非都是取代，故B错误；
C．Arg中的α-碳处于四面体构型的中心，其结合的羧基碳、β-碳、氨基氮处于四面体顶点，不可能全部共面，即所有C、O、N原子不可能都共平面，故C错误；
D．C=O键的键长较C=N键小，更稳定，故可异构转化生成更稳定的(尿素)，故D正确；
选D。
5．B
A．根据图示可知，分子式为C15H10O4，A错误；
B．该分子中含有苯环、酚羟基、碳碳双键和酯基，酚羟基和酯基能发生取代反应，苯环和碳碳双键能发生加成反应，B正确；
C．该分子中有2个酚羟基、1个酯基水解生成1个酚羟基和羧基，所以1mol该物质最多能与4molNaOH反应，C错误；
D．苯分子、乙烯分子、-COO-中所有原子共平面，单键可以旋转，则该分子中所原子可能共平面，D错误；
故选B。
6．D
A．环己醇不能发生加成反应，A项错误；
B．己二酸分子中含有2个羧基，乙酸分子中只有1个羧基，结构不相似，而且二者在分子组成上不是相差CH4的整数倍，因此己二酸与乙酸不能互为同系物，B项错误；
C．1mol己二酸与足量Na反应生成1mol H2，1mol己二酸与足量NaHCO3反应生成2mol CO2，故相同条件下，1mol己二酸分别与足量Na、NaHCO3反应，产生气体体积不同，C项错误；
D．与己二酸含有相同官能团的同分异构体有：COOHCH(CH3)CH2CH2COOH、COOHCH2CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2CH2CH(COOH)2、CH3CH2CH(COOH)CH2COOH、COOHC(CH3)2CH2COOH、COOHCH(CH3)CH(CH3)COOH、CH3CH2C(CH3)(COOH)2、(CH3)2CHCH(COOH)2，共8种，D项正确；
答案选D。
7．D
A．由结构简式可知，有机物的分子式为C8H9NO5，故A正确；
B．由结构简式可知，有机物分子中含有碳碳双键，碳碳双键的两端碳原子上都连两个不同基团或原子，则该分子存在顺反异构现象，故B正确；
C．由结构简式可知，有机物分子中含有的含氧官能团为羟基、羧基、醚键和酰胺基，共4种，故C正确；
D．由结构简式可知，有机物分子中含有的碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1mol该分子最多与1mol氢气发生加成反应，故D错误；
故选D。
8．B
A．由题干信息可知，该物质的分子式为C21H20O9，A正确；
B．题干未告知H2所处的状态，故无法计算1mol该物质与足量的金属钠反应可以产生H2的体积，B错误；
C．由题干信息可知，该有机物中含有酚羟基且其邻位上有H，故该物质能够使溴水褪色，C正确；
D．根据等效氢原理可知，该物质苯环上的一氯代物有4种，如图所示：，D正确；
故答案为：B。
9．D
A．根据A、B结构简式的不同可知A分子中一个-COOH中的-OH被-NH2取代产生N，因此反应A→B为取代反应；C分子式是C8H10，根据物质反应前后碳链结构不变，结合D结构简式可知C是邻二甲苯，C与H2O2发生反应，2个-CH3被氧化变为-COOH，因此反应C→D为氧化反应，A正确；
B．根据化合物F的结构简式，结合键线式表示特点及C原子价电子数目是4个，可知F分子式为C13H10N2O4，B正确；
C．化合物C是邻二甲苯，其同分异构体中，含苯环的还有间二甲苯、对二甲苯及乙苯，因此化合物C有3个含有苯环的同分异构体，C正确；
D．化合物F分子中含有3个饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此不可能分子中所有碳原子可能共平面，D错误；
故合理选项是D。
10．A
A．从黄芩素的结构简式可知其分子式为C15H10O5，故A错误；
B．黄芩素分子结构中的所有碳原子采用的是sp2杂化，与其相连的原子在同一个平面上， 同时碳碳间的单键可以绕轴旋转，则其分子中所有碳原子可能共面，故B正确；
C．黄芩素分子中有酚羟基，容易被氧化，应密闭贮存，故C正确；
D．27g黄芩素的物质的量为0.1mol，其分子结构中含有3个酚羟基，则其与氢氧化钠溶液完全反应最多消耗0.3molNaOH，故D正确；
答案A。
11．A
A．分子中的含氧官能团为R-O-R’醚键，酯基，和酰胺基，A错误；
B．满足sp3杂化轨道类型的原子为C、N、O三种，B正确；
C．该有机物含有官能团碳碳双键，可以使溴水褪色，C正确；
D．1mol该有机物只有1mol碳碳双键，和H2发生加成反应反应1molH2，D正确；
故选A。
12．B
加热二颈烧瓶，用温度计控制温度在135℃，正丁醇和浓硫酸在烧瓶内作用产生正丁醚，然后形成蒸汽到达冷凝管，冷凝管起冷凝作用，正丁醚不溶于水且密度比水小，在上层，当正丁醚超过支管口下沿，将流回二颈烧瓶，当分水器中水层超过支管口下沿，应打开分水器旋钮放水，避免水流回二颈烧瓶。
【详解】
A．温度计的作用是测量反应液的温度为135℃，因此温度计水银球不能位于液面上方，A错误；
B．当分水器中水层超过支管口下沿，应打开分水器旋钮放水，避免水流回烧瓶，B正确；
C．正丁醚熔沸点较低，因此正丁醚固体属于分子晶体，但正丁醚分子间不能形成氢键，C错误；
D．实验制得的粗醚中含有正丁醇，蒸馏时不能迅速加热到142.0℃以上，否则会混有正丁醇，D错误；
答案选B。
13．C
乳酸[CH3CH(OH)COOH]与乙醇在一定条件下反应生成的酯A，则A为CH3CH(OH)COOCH2CH3；其同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体，说明含-COOH，能与钠反应放出气体且与饱和NaHCO3溶液反应放出的气体体积相等，则含-OH；先写羧酸，有CH3CH2CH2CH2COOH、(CH3)2CHCH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)3CCOOH共4种；再将-OH取代烷烃中的H，-OH取代CH3CH2CH2CH2COOH中烷基上的H有4种，-OH取代(CH3)2CHCH2COOH中烷基上的H有3种，-OH取代CH3CH2CH(CH3)COOH中烷基上的H有4种，-OH取代(CH3)3CCOOH中烷基上的H有1种，共4+3+4+1=12种，C满足题意；
答案选C。
14．D
有机物的同分异构体中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有多种，其中苯环可能有2个取代基，也可能有3个取代基。若苯环上有2个取代基，则取代基有3种情况，分别为—Cl和—OOCCH3、—Cl和—CH2OOCH、—Cl和—COOCH3，2个取代基的位置也有3种情况，分别是邻、间、对，即若苯环上有2个取代基，共有9种同分异构体；若苯环上有3个取代基，分别是—Cl和—OOCH、—CH3，先将2个取代基分别定于邻、间、对三种位置，第3个取代基共有4+4+2=10种连接方式，共有10种同分异构体，则一共有19种同分异构体，故D项正确，答案选D。
15．B
【解析】
【详解】
依据题意， ，将苯环理解为凯库勒式(认为单双键交替出现)，断开相邻的碳碳双键，即，断开处的碳原子和氧原子形成双键，生成三分子的乙二醛。邻甲基乙苯用凯库勒表示，有两种结构，如图、。断开相连的碳碳双键的方式有不同的反应，如图，；前者氧化得到、，后者得到（重复）、、，有一种重复，则得到的物质共有4这种，B符合题意；
答案选B。
16．(1)加成反应
(2)碳碳双键，醛基
(3)+H2O
(4)
(5)     16     、
(6)或CH3CHOH3CCH(OH)CH=CH2
A中发生醛醛加成反应生成B，B发生醇的消去反应得到C为CH2=CH-CH2-CHO，C和苯发生加成反应得到D，D中醛基与氧气发生氧化反应生成E的羧基，G与液溴发生取代反应得到H，F和I发生已知信息得到J为；
(1)
2molA反应生成1molB，是醛基和甲基的加成反应，则A生成B的反应类型为加成反应；
(2)
由分析可知C为CH2=CH-CH2-CHO，其中的官能团名称为碳碳双键，醛基；
(3)
E生成F的化学方程式为+H2O；
(4)
由分析可知，J的结构简式为；
(5)
①可发生银镜反应说明含有醛基、发生水解反应说明含有酯基，由于只有2个O原子，则具有结构；②苯环上有3个侧链；满足条件的E的同分异构体有：、、、、共16种；其中核磁共振氢谱满足的结构简式为、；
(6)
发生A到B的加成反应得到，再与氢气发生醛的加成反应得到，接着发生醇的消去反应得到3CCH(OH)CH=CH2，最后碳碳双键与氢气发生加成反应可得，合成路线为：CH3CHOH3CCH(OH)CH=CH2。
17．(1)     C7H6Cl2     碳碳双键、羧基
(2)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
(3)+3KOH+2KBr+3H2O
(4)
(5)     10     、
(6)
【解析】
【分析】
A为芳香化合物，分子式为C7H8，则A为，与氯气发生取代反应生成B，根据信息①以及C的结构简式可知，B为；根据信息②可知D为，D中醛基被氧化后酸化得到E，则E为；E中碳碳双键与溴加成得到F，F为；F再发生消去反应得到G，则G为，与乙醇发生酯化反应生成H为，由信息③，对比H、K的结构简式可知J为。
(1)
根据分析可知B为，分子式为C7H6Cl2；E为，根据E的结构简式可知其官能团为碳碳双键、羧基。
(2)
D为与新制氢氧化铜悬浊液加热反应，醛基被氧化，同时生成氧化亚铜沉淀，化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。
(3)
F为，溴原子在KOH醇溶液中发生消去反应，同时羧基发生中和反应，化学方程式为+3KOH+2KBr+3H2O。
(4)
根据分析可知J的结构简式为。
(5)
E为，芳香族化合物X只有一个环状结构，则为苯环，具有两个相同的官能团，且能发生银镜反应，则为两个醛基，若苯环上有一个取代基，为，若苯环上有两个取代基，分别为-CH2CHO、-CHO，则有邻间对3种结构，若苯环上有三个取代基，分别为2个醛基、1个甲基，则有6种不同结构，所以符合条件的X的同分异构体一共有10种；其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1的是、。
(6)
由乙醇到1-丁醇，碳原子数增多，利用信息①进行碳链增长，所以先将乙醇氧化为乙醛，然后得到CH3CH=CHCHO，之后再与氢气加成，得到1-丁醇，合成路线为：。
18．(1)醚键
(2)或①;
(3)     5    
(4)     消去反应    
(5)
【解析】
【分析】
A经多步反应得到B，B与发生加成反应酸化得到C，D与2分子甲醇反应得到E，根据题干已知反应原理Johnson-Claisen 反应的过程可知，C与E反应生成F，F发生消去反应生成G，G转化为H，最终经多步反应生成角鲨烯。
(1)
E中含氧官能团的名称为醚键；
(2)
对比D和E的结构简式可知，一分子D与两分子甲醇脱去一分子水后生成E，化学方程式为+2CH3OH→H2O+、；
(3)
X的相对分子质量比C小28，则可能是少两个CH2或一个CO，X能与碳酸钠反应放出气体，则X中应含有羧基，所以X应是比C少两个CH2，所以X中含有8个C原子，两个O原子，不饱和度为2，因羧基中有一个碳氧双键，所以其六元环上的碳均为饱和碳原子；六元环上的可能有一个取代基为-CH2COOH，有1种结构；也可能是两个取代基：-CH3、-COOH，可能为邻间对或在同一个碳原子上，有4种结构；所以符合条件的G共有1+4=5种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为1:2:3:4:4的结构为；
(4)
根据Johnson - Claisen反应的过程，对比FG二者的结构可知反应为生成不饱和键的反应，属于消去反应；
对比GH结构可知，的左半部分黑框结构中醚键断裂生成羰基，碳碳双键消失形成碳链，则G右半部分结构也会发生相应的变化，故方框中结构为；
(5)
根据E和C反应生成F的反应可知可以由和通过Johnson - Claisen反应生成，根据D生成E的反应可知丙酮与甲醇发生类似的反应可以得到，而1，3-丁二烯与HBr加成可得，再水解可得，所以合成路线为。
19．(1)     氯原子、羧基     苯乙酸     取代反应
(2)     C11H16NOCl     Cl2/FeCl3
(3)
(4)+CH3NHCH2CH2OH→+HCl
(5)
(6)
【解析】
【分析】
由有机物的转化关系可知，在光照条件下与氯气发生取代反应生成,则B为；与氰酸钠发生取代反应生成，则C为；酸性条件下发生水解反应生成，在氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与CH3NHCH2CH2OH发生取代反应生成，则G为；与B2H6发生还原反应生成，一定条件下与氯化氢发生取代反应生成，在氯化铝作用下发生取代反应生成。
(1)
由分析可知，E的结构简式为，官能团为氯原子、羧基；D的结构简式为，名称为苯乙酸； I→J的反应的反应为在氯化铝作用下发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：氯原子、羧基；苯乙酸；取代反应；
(2)
由分析可知，H的结构简式为，分子式为C11H16NOCl；D→E的反应为在氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：C11H16NOCl；Cl2/FeCl3；
(3)
由分析可知，一定条件下，与足量氢气反应生成产物分子中含有2个如图*所示的连有2个不同原子或原子团的手性碳原子：，故答案为：；
(4)
由分析可知，F→G的反应为与CH3NHCH2CH2OH发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为+CH3NHCH2CH2OH→+HCl，故答案为：+CH3NHCH2CH2OH→+HCl；
(5)
F的同分异构体X能使FeCl3溶液显色说明分子中含有酚羟基，苯环上有两个取代基且苯环上一氯代物只有两种说明酚羟基的对位上的取代基为，则X的结构简式为，故答案为：；
(6)
由题给合成路线可知，以甲苯和二甲胺为原料合成的合成步骤为与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与CH3NHCH3发生取代反应生成，与与B2H6发生还原反应生成，合成路线为，故答案为：。