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化学第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物第2节 醇和酚第2课时免费复习练习题
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这是一份化学第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物第2节 醇和酚第2课时免费复习练习题，共14页。试卷主要包含了选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。
第2课时 酚
一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)
1．下列叙述中正确的是( )
A．苯中含有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使之生成2，4，6三溴苯酚，再过滤除去
B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 ℃时，溶液仍保持澄清
C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与NaHCO3溶液反应放出CO2
D．苯酚可以与浓硝酸发生硝化反应
2．某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有( )
A．2种和1种 B．2种和3种
C．3种和2种 D．3种和1种
3．某昆虫雄性激素主要成分如下：
与1 mol 该化合物反应的Br2(以浓溴水为试剂)或H2 的最大物质的量分别是( )
A．3 mol、3 mol B．3 mol、5 mol
C．6 mol、8 mol D．6 mol、10 mol
4.已知四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是( )
A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B．②属于酚类，能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应
D．④属于醇类，可以发生消去反应
5．从葡萄籽中提取的原花青素的结构如图。原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是( )
A．该物质既可看作醇类，又可以看作酚类
B．1 mol 该物质可与4 mol Br2 反应
C．1 mol 该物质可与7 mol NaOH 反应
D．1 mol 该物质可与7 mol Na 反应
6．下列有机化合物中不属于酚的是( )
A．①② B．①③④
C．②⑤ D．①②⑤
7．为了除去苯中混有的少量苯酚，下列实验方法正确的是( )
A．在烧杯中，加入足量冷水，充分搅拌后，过滤分离
B．在分液漏斗中，加入足量1 mol·L－1FeCl3溶液，充分振荡后，分液分离
C．在烧杯中，加入足量饱和溴水，充分搅拌后，过滤分离
D．在分液漏斗中，加入足量1 mol·L－1NaOH溶液，充分振荡后，分液分离
8．下列“试剂”和“试管中的物质”不能达到“实验目的”的是( )
选项
实验目的
试剂
试管中的物质
A
羟基对苯环的活性有影响
饱和溴水
①苯
②苯酚溶液
B
甲基对苯环活性有影响
酸性KMnO4溶液
①苯
②甲苯
C
苯分子中没有碳碳双键
Br2的CCl4
溶液
①苯
②己烯
D
碳酸的酸性比苯酚强
石蕊溶液
①苯酚溶液
②碳酸溶液
9．过量的下列溶液分别与反应只能得到的是( )
A．NaHCO3溶液 B．Na2CO3溶液
C．NaOH溶液 D．NaCl溶液
10．欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：
①蒸馏；②过滤；③分液；④加入足量的钠；⑤通入过量的CO2；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙醇和浓硫酸的混合液；⑨加入足量的浓溴水；⑩加入适量盐酸。
合理的步骤是( )
A．④⑤⑩ B．⑥①⑤③
C．⑨②⑧① D．⑦①③⑩
二、选择题(每小题有一个或两个选项符合题意)
11．有关的说法正确的是( )
A．可以与氢气发生加成反应
B．不会使溴水褪色
C．只含二种官能团
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1 mol NaOH
12．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：
下列叙述错误的是( )
A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤(2)产物中残留的丙烯醇可用溴水检验
13．茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构如图所示。下列关于GC的叙述中不正确的是( )
A．分子中所有的原子共面
B．遇FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol GC能与6 mol NaOH完全反应
D．易发生氧化反应和取代反应，难发生还原反应
14．M的名称是己烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如图。下列叙述不正确的是( )
A．M属于芳香族化合物
B．M可与NaOH溶液或NaHCO3溶液发生反应
C．1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应
D．1 mol M与饱和溴水混合，最多能消耗9 mol Br2
15．双酚A作为食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述不正确的是( )
A．双酚A的分子式是C15H14O2
B．双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子个数之比是1∶2∶2∶3
C．反应①中，1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2
D．反应②的产物中只有一种官能团
16．柔红霉素是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．柔红霉素的分子式为C21H18O8
B．柔红霉素分子中所有的碳原子可能共平面
C．1 mol 柔红霉素最多能与4 mol NaOH反应
D．柔红霉素在一定条件下可发生氧化反应和取代反应
三、非选择题
17．白藜芦醇广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。
请回答下列问题：
(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是________。
A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可与FeCl3溶液发生显色反应
C．可使溴的CCl4溶液褪色
D．可与NH4HCO3溶液反应产生气泡
E．属于醇类
(2)1 mol该有机化合物最多消耗________mol NaOH。
(3)1 mol该有机化合物与浓溴水反应时，最多消耗________mol Br2。
(4)1 mol该有机化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________L。
18．(1)A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
①写出A和B的结构简式：A__________；B_________________________________________________________________。
②写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：__________________________________________________________。
(2)用如图所示装置设计一个简单的一次性完成实验的装置，验证醋酸、二氧化碳水溶液(H2CO3)、苯酚的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
①利用如图仪器可组装实验装置，则仪器的连接顺序是________接________、________接________、________接________。(填接口字母)
②请将连接仪器、检查气密性、添加药品之后的有关实验操作、现象及化学方程式填写在下表中：
实验操作
实验现象
化学方程式
19．A、B的结构简式如下：
(1)A分子中含有的官能团的名称是_____________________________；
B分子中含有的官能团的名称是__________________________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应？__________；B能否与氢氧化钠溶液反应？____________。(填“能”或“不能”)
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是____________。
(4)A、B各1 mol 分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________mol、________mol。
20.经测定某苯的含氧衍生物的相对分子质量为122。
(1)若该物质分子中只含一个氧原子，则其分子式为________。如果其分子中没有甲基，则它遇FeCl3溶液________(填“能”或“不能”)发生显色反应。如果其遇FeCl3溶液会发生显色反应，则这样的结构共有________种。
(2)若该物质分子中含有两个氧原子，则其分子式为________，其可能的结构共有________种，其中用水能将其与其他同分异构体区别出来的是______________(填结构简式)。
21．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
请回答下列问题：
(1)①设备Ⅰ中进行的操作是________(填操作名称)。实验室里这一步操作可以用________(填一种主要仪器名称)进行；
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________(填化学式，下同)，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________；
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为______________________________________________________________________
________________________________________________________________；
④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和______________；通过________(填操作名称)可以使产物相互分离；
⑤流程图中，能循环使用的物质是________、________、C6H6和CaO。
(2)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是___________________________________。
从废水中回收苯酚的方法：a.用有机溶剂萃取废液中的苯酚；b.加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；c.加入某物质又析出苯酚。试写出b中反应的化学方程式：________________________________________________________。
第2课时 酚
1、【D】在苯与苯酚的混合液中加入浓溴水，苯酚与浓溴水反应生成2，4，6三溴苯酚白色沉淀，但生成的2，4，6三溴苯酚易溶于苯中，不能将其从苯中过滤出来，A项错误；冷却到50 ℃时，苯酚从溶液中析出，溶液变浑浊，B项错误；苯酚的酸性比H2CO3的弱，不能与NaHCO3溶液反应产生CO2，C项错误；苯酚可以与浓硝酸发生硝化反应，生成2，4，6三硝基苯酚，D项正确。
2、【C】该化合物的分子式为C7H8O，它与甲基苯酚苯甲醇苯甲醚互为同分异构体，甲基苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应。
3、【C】1 mol 可与1 mol Br2发生加成反应，又由于该化合物分子中有酚羟基，故苯环上连有羟基的碳的邻位碳上的H易被Br取代，共消耗Br2的物质的量为(1 mol＋2 mol)×2＝6 mol。1 mol 可与1 mol H2加成，1 mol 苯环可与3 mol H2加成，共消耗H2的物质的量为(1 mol＋3 mol)×2＝8 mol。
4、【D】 ①属于酚类，但与NaHCO3溶液不反应，A项错误；②属于醇类，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B项错误；1 mol ③最多能与2 mol Br2发生反应，C项错误。
5、【C】该有机化合物结构中左环与右上环均为苯环，且共有5个酚羟基(可看作酚)，中间则含醚键(环醚)和2个醇羟基(可看作醇)，A项正确；该有机化合物结构中能与Br2发生反应的只有酚羟基的邻位(共4个可被取代的位置)，B项正确；能与NaOH溶液反应的只有酚羟基(共5个)，C项错误；该有机化合物中酚羟基和醇羟基共7个，都能与Na反应，D项正确。
6、【B】①③④的羟基均与饱和碳原子相连，属于醇；②⑤的羟基均与苯环上的碳原子直接相连，属于酚。
7、【D】加入足量冷水，苯与苯酚均不溶于水，不能用过滤的方法将二者分离，A项错误；铁离子与苯酚生成的络合物与苯互溶，不能将二者分离，并引入新的杂质，B项错误；加入足量饱和溴水，生成2，4，6三溴苯酚，2，4，6三溴苯酚和溴都能与苯互溶，不能将二者分离，并引入新的杂质，C项错误；苯中混有苯酚，加入NaOH后生成可溶于水的苯酚钠，但苯不溶于水，可用分液的方法分离，D项正确。
8、【B】饱和溴水与苯进行萃取、与苯酚生成2，4，6三溴苯酚白色沉淀，验证了羟基对苯环活性的影响，A项正确；酸性高锰酸钾与甲苯反应生成苯甲酸，溶液褪色，而苯不能，验证了苯环对甲基活性的影响，B项错误；己烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯不能，证明苯分子中无碳碳双键，C项正确；碳酸能使石蕊溶液变色，苯酚不能使石蕊溶液变色，证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性，D项正确。
9、【A】由酸性：羧酸>碳酸>苯酚>碳酸氢根离子可知，NaHCO3溶液只与羧基反应，与酚羟基不反应；Na2CO3溶液、NaOH溶液均能与羧基和酚羟基反应；NaCl溶液与羧基和酚羟基均不反应。
10、【B】苯酚与乙醇互溶，难以分离，应加入足量NaOH溶液，使苯酚全部转化为沸点较高的离子化合物，蒸馏出乙醇后，向余下的溶液中通入过量的CO2，又重新生成，再经分液可得到。
11、【A】该有机物结构中含有苯环和碳碳双键，能与氢气发生加成反应，A项正确；含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B项错误；含有碳碳双键、羟基、酯基三种官能团，C项错误；该有机物水解得到的有机物中含有酚羟基和羧基，酚羟基和羧基都能与氢氧化钠反应，1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH，D项错误。
12、【D】苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸中不含酚羟基，残留物中若含有苯酚，遇FeCl3溶液会显紫色，A项正确；苯酚可以被酸性KMnO4溶液氧化，菠萝酯分子中含有碳碳双键，故也可被酸性KMnO4溶液氧化，B项正确；苯氧乙酸分子中含有羧基，可与碱发生中和反应，菠萝酯属于酯，可在碱性条件下发生水解反应，C项正确；菠萝酯与丙烯醇分子中都含有碳碳双键，都可使溴水褪色，故不能用溴水来检验残留的丙烯醇，D项错误。
13、【AC】该有机化合物分子中存在3个饱和碳原子，则该有机化合物一定不是平面分子，A项错误；酚羟基与FeCl3溶液会发生显色反应，B项正确；1 mol该有机化合物中含有5 mol酚羟基，能与5 mol NaOH发生反应，C项错误；该有机化合物分子中含有的官能团为酚羟基、醇羟基、醚键，所以易取代、易氧化、难还原，D项正确。
14、【BD】己烯雌酚分子中含有苯环、碳碳双键、酚羟基，属于芳香族化合物，A项正确；酚羟基能与NaOH溶液发生反应，但不能与NaHCO3溶液发生反应，B项错误；苯环、碳碳双键都能与H2加成，1 mol苯环与3 mol H2加成，1 mol与1 mol H2加成，故1 mol M最多能与7 mol H2加成，C项正确；M中有两个酚羟基，发生邻位取代，消耗4 mol Br2，与加成消耗1 mol Br2，故1 mol M最多能消耗5 mol Br2，D项错误。
15、【AC】根据双酚A的结构简式知，其分子式为C15H16O2，故A不正确；双酚A分子中，每个苯环上的羟基都有两个邻位氢原子可以与溴发生取代反应，所以1 mol双酚A最多消耗4 mol Br2，故C不正确。
16、【AD】由柔红霉素的结构简式可知，其分子式为C21H18O8，A项正确；柔红霉素分子中含有多个饱和碳原子，则所有碳原子不可能都共平面，B项错误；1 mol柔红霉素中含有2 mol酚羟基，最多消耗2 mol NaOH，C项错误；柔红霉素分子中含有羟基，可发生氧化反应和取代反应，D项正确。
17、【(1)ABC (2)3 (3)6 (4)156.8 】
解析：(1)由白藜芦醇的结构简式可知，分子中含有两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，A、B、C项正确；酚不与NH4HCO3反应，D项错误；该有机化合物属于酚，不属于醇，E项错误。(2)酚羟基与NaOH溶液反应，故1 mol该有机化合物最多消耗3 mol NaOH。(3)1 mol该有机化合物与Br2发生取代反应时消耗5 mol Br2，发生加成反应时消耗1 mol Br2，故共消耗6 mol Br2。(4)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故1 mol该有机化合物最多消耗7 mol H2，在标准状况下的体积为156.8 L。
18、(1)
(2)①A D(E) E(D) B C F
②
实验操作
实验现象
化学方程式
将分液漏斗中的CH3COOH滴入锥形瓶中
锥形瓶中有气泡冒出，澄清的苯酚钠溶液变浑浊
2CH3COOH＋Na2CO3―→
2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，
CO2＋H2O＋C6H5ONa―→C6H5OH＋NaHCO3
解析：(1)根据分子式C7H8O可知，A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na反应放出H2且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有—OH，为醇或酚。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又因为A不能使溴水褪色，故A为。B能溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式可知B为甲基苯酚，它有三种结构：、，其中苯环上的一溴代物有两种结构的只有。
(2)可利用CH3COOH与碳酸盐(如CaCO3、Na2CO3等)反应制取CO2，利用生成的CO2与溶液反应来验证H2CO3的酸性强于苯酚。
19、【(1)(醇)羟基、碳碳双键 (酚)羟基
(2)不能 能
(3)消去反应
(4)1 2 】
解析：(1)A分子中的官能团是(醇)羟基、碳碳双键，B分子中的官能团是(酚)羟基。
(2)A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。
(3)由A→B的反应类型为消去反应。
(4)A中含有1个碳碳双键，1 mol A消耗1 mol 单质溴，B中只有酚羟基的邻位氢原子与单质溴发生取代反应，1 mol B消耗2 mol单质溴。
20、【(1)C8H10O 不能 9
(2)C7H6O2 5 】
解析：(1)设该有机化合物为CxHyO，则12x＋y＋16＝122，解得x＝8，y＝10，其分子式为C8H10O。如果其分子中没有甲基，该有机化合物的结构简式为，属于醇类，遇FeCl3溶液不能发生显色反应。如果其遇FeCl3溶液会发生显色反应，则分子中必然含有酚羟基，当2个碳形成—CH2CH3时，有3种同分异构体；当2个碳形成2个 —CH3时，有6种同分异构体。
(2)若该物质分子中含有两个氧原子，则其分子式为C7H6O2，其可能的结构简式为
，共5种，其中只有不溶于水。
21、【(1)①萃取、分液 分液漏斗 ②C6H5ONa NaHCO3
③C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
④CaCO3 过滤 ⑤NaOH CO2
(2)取少量污水于洁净的试管中，向其中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚
】
解析：(1)①设备Ⅰ中废水和苯混合分离出水，显然是萃取、分液操作，实验室中萃取、分液可以用分液漏斗进行；②设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分离出苯，故物质A是苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入CO2分离出苯酚，故物质B是NaHCO3溶液；④在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O和CaCO3，可用过滤操作分离出CaCO3；⑤在设备Ⅴ中加热CaCO3可得CO2和CaO。
第2课时 酚
一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)
1．下列叙述中正确的是( )
A．苯中含有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使之生成2，4，6三溴苯酚，再过滤除去
B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 ℃时，溶液仍保持澄清
C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与NaHCO3溶液反应放出CO2
D．苯酚可以与浓硝酸发生硝化反应
2．某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有( )
A．2种和1种 B．2种和3种
C．3种和2种 D．3种和1种
3．某昆虫雄性激素主要成分如下：
与1 mol 该化合物反应的Br2(以浓溴水为试剂)或H2 的最大物质的量分别是( )
A．3 mol、3 mol B．3 mol、5 mol
C．6 mol、8 mol D．6 mol、10 mol
4.已知四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是( )
A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B．②属于酚类，能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应
D．④属于醇类，可以发生消去反应
5．从葡萄籽中提取的原花青素的结构如图。原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是( )
A．该物质既可看作醇类，又可以看作酚类
B．1 mol 该物质可与4 mol Br2 反应
C．1 mol 该物质可与7 mol NaOH 反应
D．1 mol 该物质可与7 mol Na 反应
6．下列有机化合物中不属于酚的是( )
A．①② B．①③④
C．②⑤ D．①②⑤
7．为了除去苯中混有的少量苯酚，下列实验方法正确的是( )
A．在烧杯中，加入足量冷水，充分搅拌后，过滤分离
B．在分液漏斗中，加入足量1 mol·L－1FeCl3溶液，充分振荡后，分液分离
C．在烧杯中，加入足量饱和溴水，充分搅拌后，过滤分离
D．在分液漏斗中，加入足量1 mol·L－1NaOH溶液，充分振荡后，分液分离
8．下列“试剂”和“试管中的物质”不能达到“实验目的”的是( )
选项
实验目的
试剂
试管中的物质
A
羟基对苯环的活性有影响
饱和溴水
①苯
②苯酚溶液
B
甲基对苯环活性有影响
酸性KMnO4溶液
①苯
②甲苯
C
苯分子中没有碳碳双键
Br2的CCl4
溶液
①苯
②己烯
D
碳酸的酸性比苯酚强
石蕊溶液
①苯酚溶液
②碳酸溶液
9．过量的下列溶液分别与反应只能得到的是( )
A．NaHCO3溶液 B．Na2CO3溶液
C．NaOH溶液 D．NaCl溶液
10．欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：
①蒸馏；②过滤；③分液；④加入足量的钠；⑤通入过量的CO2；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙醇和浓硫酸的混合液；⑨加入足量的浓溴水；⑩加入适量盐酸。
合理的步骤是( )
A．④⑤⑩ B．⑥①⑤③
C．⑨②⑧① D．⑦①③⑩
二、选择题(每小题有一个或两个选项符合题意)
11．有关的说法正确的是( )
A．可以与氢气发生加成反应
B．不会使溴水褪色
C．只含二种官能团
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1 mol NaOH
12．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：
下列叙述错误的是( )
A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤(2)产物中残留的丙烯醇可用溴水检验
13．茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构如图所示。下列关于GC的叙述中不正确的是( )
A．分子中所有的原子共面
B．遇FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol GC能与6 mol NaOH完全反应
D．易发生氧化反应和取代反应，难发生还原反应
14．M的名称是己烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如图。下列叙述不正确的是( )
A．M属于芳香族化合物
B．M可与NaOH溶液或NaHCO3溶液发生反应
C．1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应
D．1 mol M与饱和溴水混合，最多能消耗9 mol Br2
15．双酚A作为食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述不正确的是( )
A．双酚A的分子式是C15H14O2
B．双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子个数之比是1∶2∶2∶3
C．反应①中，1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2
D．反应②的产物中只有一种官能团
16．柔红霉素是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．柔红霉素的分子式为C21H18O8
B．柔红霉素分子中所有的碳原子可能共平面
C．1 mol 柔红霉素最多能与4 mol NaOH反应
D．柔红霉素在一定条件下可发生氧化反应和取代反应
三、非选择题
17．白藜芦醇广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。
请回答下列问题：
(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是________。
A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可与FeCl3溶液发生显色反应
C．可使溴的CCl4溶液褪色
D．可与NH4HCO3溶液反应产生气泡
E．属于醇类
(2)1 mol该有机化合物最多消耗________mol NaOH。
(3)1 mol该有机化合物与浓溴水反应时，最多消耗________mol Br2。
(4)1 mol该有机化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________L。
18．(1)A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
①写出A和B的结构简式：A__________；B_________________________________________________________________。
②写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：__________________________________________________________。
(2)用如图所示装置设计一个简单的一次性完成实验的装置，验证醋酸、二氧化碳水溶液(H2CO3)、苯酚的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
①利用如图仪器可组装实验装置，则仪器的连接顺序是________接________、________接________、________接________。(填接口字母)
②请将连接仪器、检查气密性、添加药品之后的有关实验操作、现象及化学方程式填写在下表中：
实验操作
实验现象
化学方程式
19．A、B的结构简式如下：
(1)A分子中含有的官能团的名称是_____________________________；
B分子中含有的官能团的名称是__________________________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应？__________；B能否与氢氧化钠溶液反应？____________。(填“能”或“不能”)
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是____________。
(4)A、B各1 mol 分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________mol、________mol。
20.经测定某苯的含氧衍生物的相对分子质量为122。
(1)若该物质分子中只含一个氧原子，则其分子式为________。如果其分子中没有甲基，则它遇FeCl3溶液________(填“能”或“不能”)发生显色反应。如果其遇FeCl3溶液会发生显色反应，则这样的结构共有________种。
(2)若该物质分子中含有两个氧原子，则其分子式为________，其可能的结构共有________种，其中用水能将其与其他同分异构体区别出来的是______________(填结构简式)。
21．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
请回答下列问题：
(1)①设备Ⅰ中进行的操作是________(填操作名称)。实验室里这一步操作可以用________(填一种主要仪器名称)进行；
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________(填化学式，下同)，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________；
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为______________________________________________________________________
________________________________________________________________；
④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和______________；通过________(填操作名称)可以使产物相互分离；
⑤流程图中，能循环使用的物质是________、________、C6H6和CaO。
(2)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是___________________________________。
从废水中回收苯酚的方法：a.用有机溶剂萃取废液中的苯酚；b.加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；c.加入某物质又析出苯酚。试写出b中反应的化学方程式：________________________________________________________。
第2课时 酚
1、【D】在苯与苯酚的混合液中加入浓溴水，苯酚与浓溴水反应生成2，4，6三溴苯酚白色沉淀，但生成的2，4，6三溴苯酚易溶于苯中，不能将其从苯中过滤出来，A项错误；冷却到50 ℃时，苯酚从溶液中析出，溶液变浑浊，B项错误；苯酚的酸性比H2CO3的弱，不能与NaHCO3溶液反应产生CO2，C项错误；苯酚可以与浓硝酸发生硝化反应，生成2，4，6三硝基苯酚，D项正确。
2、【C】该化合物的分子式为C7H8O，它与甲基苯酚苯甲醇苯甲醚互为同分异构体，甲基苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应。
3、【C】1 mol 可与1 mol Br2发生加成反应，又由于该化合物分子中有酚羟基，故苯环上连有羟基的碳的邻位碳上的H易被Br取代，共消耗Br2的物质的量为(1 mol＋2 mol)×2＝6 mol。1 mol 可与1 mol H2加成，1 mol 苯环可与3 mol H2加成，共消耗H2的物质的量为(1 mol＋3 mol)×2＝8 mol。
4、【D】 ①属于酚类，但与NaHCO3溶液不反应，A项错误；②属于醇类，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B项错误；1 mol ③最多能与2 mol Br2发生反应，C项错误。
5、【C】该有机化合物结构中左环与右上环均为苯环，且共有5个酚羟基(可看作酚)，中间则含醚键(环醚)和2个醇羟基(可看作醇)，A项正确；该有机化合物结构中能与Br2发生反应的只有酚羟基的邻位(共4个可被取代的位置)，B项正确；能与NaOH溶液反应的只有酚羟基(共5个)，C项错误；该有机化合物中酚羟基和醇羟基共7个，都能与Na反应，D项正确。
6、【B】①③④的羟基均与饱和碳原子相连，属于醇；②⑤的羟基均与苯环上的碳原子直接相连，属于酚。
7、【D】加入足量冷水，苯与苯酚均不溶于水，不能用过滤的方法将二者分离，A项错误；铁离子与苯酚生成的络合物与苯互溶，不能将二者分离，并引入新的杂质，B项错误；加入足量饱和溴水，生成2，4，6三溴苯酚，2，4，6三溴苯酚和溴都能与苯互溶，不能将二者分离，并引入新的杂质，C项错误；苯中混有苯酚，加入NaOH后生成可溶于水的苯酚钠，但苯不溶于水，可用分液的方法分离，D项正确。
8、【B】饱和溴水与苯进行萃取、与苯酚生成2，4，6三溴苯酚白色沉淀，验证了羟基对苯环活性的影响，A项正确；酸性高锰酸钾与甲苯反应生成苯甲酸，溶液褪色，而苯不能，验证了苯环对甲基活性的影响，B项错误；己烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯不能，证明苯分子中无碳碳双键，C项正确；碳酸能使石蕊溶液变色，苯酚不能使石蕊溶液变色，证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性，D项正确。
9、【A】由酸性：羧酸>碳酸>苯酚>碳酸氢根离子可知，NaHCO3溶液只与羧基反应，与酚羟基不反应；Na2CO3溶液、NaOH溶液均能与羧基和酚羟基反应；NaCl溶液与羧基和酚羟基均不反应。
10、【B】苯酚与乙醇互溶，难以分离，应加入足量NaOH溶液，使苯酚全部转化为沸点较高的离子化合物，蒸馏出乙醇后，向余下的溶液中通入过量的CO2，又重新生成，再经分液可得到。
11、【A】该有机物结构中含有苯环和碳碳双键，能与氢气发生加成反应，A项正确；含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B项错误；含有碳碳双键、羟基、酯基三种官能团，C项错误；该有机物水解得到的有机物中含有酚羟基和羧基，酚羟基和羧基都能与氢氧化钠反应，1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH，D项错误。
12、【D】苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸中不含酚羟基，残留物中若含有苯酚，遇FeCl3溶液会显紫色，A项正确；苯酚可以被酸性KMnO4溶液氧化，菠萝酯分子中含有碳碳双键，故也可被酸性KMnO4溶液氧化，B项正确；苯氧乙酸分子中含有羧基，可与碱发生中和反应，菠萝酯属于酯，可在碱性条件下发生水解反应，C项正确；菠萝酯与丙烯醇分子中都含有碳碳双键，都可使溴水褪色，故不能用溴水来检验残留的丙烯醇，D项错误。
13、【AC】该有机化合物分子中存在3个饱和碳原子，则该有机化合物一定不是平面分子，A项错误；酚羟基与FeCl3溶液会发生显色反应，B项正确；1 mol该有机化合物中含有5 mol酚羟基，能与5 mol NaOH发生反应，C项错误；该有机化合物分子中含有的官能团为酚羟基、醇羟基、醚键，所以易取代、易氧化、难还原，D项正确。
14、【BD】己烯雌酚分子中含有苯环、碳碳双键、酚羟基，属于芳香族化合物，A项正确；酚羟基能与NaOH溶液发生反应，但不能与NaHCO3溶液发生反应，B项错误；苯环、碳碳双键都能与H2加成，1 mol苯环与3 mol H2加成，1 mol与1 mol H2加成，故1 mol M最多能与7 mol H2加成，C项正确；M中有两个酚羟基，发生邻位取代，消耗4 mol Br2，与加成消耗1 mol Br2，故1 mol M最多能消耗5 mol Br2，D项错误。
15、【AC】根据双酚A的结构简式知，其分子式为C15H16O2，故A不正确；双酚A分子中，每个苯环上的羟基都有两个邻位氢原子可以与溴发生取代反应，所以1 mol双酚A最多消耗4 mol Br2，故C不正确。
16、【AD】由柔红霉素的结构简式可知，其分子式为C21H18O8，A项正确；柔红霉素分子中含有多个饱和碳原子，则所有碳原子不可能都共平面，B项错误；1 mol柔红霉素中含有2 mol酚羟基，最多消耗2 mol NaOH，C项错误；柔红霉素分子中含有羟基，可发生氧化反应和取代反应，D项正确。
17、【(1)ABC (2)3 (3)6 (4)156.8 】
解析：(1)由白藜芦醇的结构简式可知，分子中含有两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，A、B、C项正确；酚不与NH4HCO3反应，D项错误；该有机化合物属于酚，不属于醇，E项错误。(2)酚羟基与NaOH溶液反应，故1 mol该有机化合物最多消耗3 mol NaOH。(3)1 mol该有机化合物与Br2发生取代反应时消耗5 mol Br2，发生加成反应时消耗1 mol Br2，故共消耗6 mol Br2。(4)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故1 mol该有机化合物最多消耗7 mol H2，在标准状况下的体积为156.8 L。
18、(1)
(2)①A D(E) E(D) B C F
②
实验操作
实验现象
化学方程式
将分液漏斗中的CH3COOH滴入锥形瓶中
锥形瓶中有气泡冒出，澄清的苯酚钠溶液变浑浊
2CH3COOH＋Na2CO3―→
2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，
CO2＋H2O＋C6H5ONa―→C6H5OH＋NaHCO3
解析：(1)根据分子式C7H8O可知，A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na反应放出H2且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有—OH，为醇或酚。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又因为A不能使溴水褪色，故A为。B能溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式可知B为甲基苯酚，它有三种结构：、，其中苯环上的一溴代物有两种结构的只有。
(2)可利用CH3COOH与碳酸盐(如CaCO3、Na2CO3等)反应制取CO2，利用生成的CO2与溶液反应来验证H2CO3的酸性强于苯酚。
19、【(1)(醇)羟基、碳碳双键 (酚)羟基
(2)不能 能
(3)消去反应
(4)1 2 】
解析：(1)A分子中的官能团是(醇)羟基、碳碳双键，B分子中的官能团是(酚)羟基。
(2)A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。
(3)由A→B的反应类型为消去反应。
(4)A中含有1个碳碳双键，1 mol A消耗1 mol 单质溴，B中只有酚羟基的邻位氢原子与单质溴发生取代反应，1 mol B消耗2 mol单质溴。
20、【(1)C8H10O 不能 9
(2)C7H6O2 5 】
解析：(1)设该有机化合物为CxHyO，则12x＋y＋16＝122，解得x＝8，y＝10，其分子式为C8H10O。如果其分子中没有甲基，该有机化合物的结构简式为，属于醇类，遇FeCl3溶液不能发生显色反应。如果其遇FeCl3溶液会发生显色反应，则分子中必然含有酚羟基，当2个碳形成—CH2CH3时，有3种同分异构体；当2个碳形成2个 —CH3时，有6种同分异构体。
(2)若该物质分子中含有两个氧原子，则其分子式为C7H6O2，其可能的结构简式为
，共5种，其中只有不溶于水。
21、【(1)①萃取、分液 分液漏斗 ②C6H5ONa NaHCO3
③C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
④CaCO3 过滤 ⑤NaOH CO2
(2)取少量污水于洁净的试管中，向其中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚
】
解析：(1)①设备Ⅰ中废水和苯混合分离出水，显然是萃取、分液操作，实验室中萃取、分液可以用分液漏斗进行；②设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分离出苯，故物质A是苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入CO2分离出苯酚，故物质B是NaHCO3溶液；④在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O和CaCO3，可用过滤操作分离出CaCO3；⑤在设备Ⅴ中加热CaCO3可得CO2和CaO。
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