山东专用高考化学一轮复习专题十六烃及其衍生物的结构和性质_模拟集训含解析

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专题十六　烃及其衍生物的结构和性质
【5年高考】
考点一　烃、卤代烃
1.(2020浙江1月选考,10,2分)下列说法不正确的是 (　　)
A.天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料
B.石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化
C.石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油
D.厨余垃圾中蕴藏着丰富的生物质能
答案　B
2.(2018课标Ⅱ,9,6分)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。

光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是 (　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　

答案　D

3.(2018课标Ⅲ,9,6分)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 (　　)
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
答案　C
4.(2019浙江4月选考,16,2分)下列表述正确的是 (　　)
A.苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应
B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2
C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl
D.硫酸作催化剂,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O
答案　D
5.(2018浙江4月选考,15,2分)下列说法正确的是 (　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A.光照下,1molCH4最多能与4molCl2发生取代反应,产物中物质的量最多的是CCl4
B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应
C.甲烷和乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离
D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键,都能与H2发生加成反应
答案　B
6.(2019海南单科,12,4分)(双选)下列化合物中,既能发生取代反应又能发生加成反应的有 (　　)
A.CH3CHCH2　　B.CH3CH2CH2OH
C.　　D.
答案　AD
7.(2019课标Ⅰ,8,6分)关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是 (　　)
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色　B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面　　D.易溶于水及甲苯
答案　B
8.(2017北京理综,9,6分)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如下:

下列说法不正确的是 (　　)
A.反应①的产物中含有水
B.反应②中只有碳碳键形成
C.汽油主要是C5~C11的烃类混合物
D.图中a的名称是2-甲基丁烷
答案　B
9.(2018课标Ⅲ,36,15分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:

已知:RCHO+CH3CHOR—CHCH—CHO+H2O
回答下列问题:
(1)A的化学名称是　　　　。
(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是　　　　　　、　　　　　。
(4)D的结构简式为　　　　　　　。
(5)Y中含氧官能团的名称为　　　　　　　　。
(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为　　　　　　　　　　。
(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)丙炔
(2)+NaCN+NaCl
(3)取代反应　加成反应
(4)
(5)羟基、酯基
(6)
(7)、、、
、、
考点二　醇、酚
10.(2020江苏单科,12,4分)(双选)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由下列反应制得。
+
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是 (　　)
A.X分子中不含手性碳原子
B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热,均能生成丙三醇
答案　CD
11.(2020课标Ⅲ,8,6分)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构式如下:

下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是 (　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A.可与氢气发生加成反应　　B.分子含21个碳原子
C.能与乙酸发生酯化反应　　D.不能与金属钠反应
答案　D
12.(2019课标Ⅰ,36,15分)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:


回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是　　　　。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳　　　　　　　　。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　。(不考虑立体异构,只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是　　　　　　　　　　。
(5)⑤的反应类型是　　　　　　　。
(6)写出F到G的反应方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(无机试剂任选)。
答案　(1)羟基
(2)
(3)
(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热
(5)取代反应
(6)

(7)C6H5CH3C6H5CH2Br
CH3COCH2COOC2H5

13.(2019课标Ⅲ,36,15分)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:

回答下列问题:
(1)A的化学名称为　　　　　　。
(2)中的官能团名称是　　　　　　　　。
(3)反应③的类型为　　　　　　,W的分子式为　　　　　　。

(4)不同条件对反应④产率的影响见下表:
实验
碱
溶剂
催化剂
产率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2
10.5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氢吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氢吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氢吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5
上述实验探究了　　　　和　　　　对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究　　　　　　　等对反应产率的影响。
(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式　　　　　　　　　　。
①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1;③1mol的X与足量金属Na反应可生成 2gH2。
(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线。(无机试剂任选)
答案　(1)间苯二酚(1,3-苯二酚)
(2)羧基、碳碳双键
(3)取代反应　C14H12O4
(4)不同碱　不同溶剂　不同催化剂(或温度等)
(5)　
(6)

考点三　醛、酮、羧酸及其衍生物
14.(2018海南单科,11,2分)实验室常用乙酸与过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是 (　　)
A.该反应的类型为加成反应
B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种
C.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸
D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率
答案　D
15.(2020课标Ⅰ,8,6分)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是 (　　)
A.分子式为C14H14O4　　B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应　　D.能够发生消去反应生成双键
答案　B
16.(2020浙江1月选考,31,12分)某研究小组以芳香族化合物A为起始原料,按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。

已知:化合物H中除了苯环还有其他环;
;RCOOR'RCONH2。
请回答:
(1)下列说法正确的是　　　　。
A.化合物D能发生加成、取代、氧化反应,不发生还原反应
B.化合物E能与FeCl3溶液发生显色反应
C.化合物I具有弱碱性
D.阿替洛尔的分子式是C14H20N2O3
(2)写出化合物E的结构简式　。
(3)写出F+G→H的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　。
①1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种氢原子,无氮氧键和碳氮双键;
②除了苯环外无其他环。
答案　(1)BC
(2)
(3)+

(4)
(5)　　　
17.(2018课标Ⅰ,36,15分)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:

回答下列问题:
(1)A的化学名称为　　　　　。
(2)②的反应类型是　　　　　。
(3)反应④所需试剂、条件分别为　　　　　　　　　。
(4)G的分子式为　　　　。
(5)W中含氧官能团的名称是　　　　　　　　　。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1)　　　　　　　　　　　　　　。
(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(无机试剂任选)。
答案　(1)氯乙酸
(2)取代反应
(3)乙醇/浓硫酸、加热
(4)C12H18O3
(5)羟基、醚键
(6)
(7)
18.(2019海南单科,18,20分)18-Ⅰ(6分)分子中只有两种不同化学环境的氢,且数目比为3∶2的化合物有　　　　。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A.　　B.
C.　　D.
18-Ⅱ(14分)奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物,其由水杨酸为起始物的合成路线如下:
X


Z
回答下列问题:
(1)X的结构简式为　　　　　　;由水杨酸制备X的反应类型为　　　　　　。
(2)由X制备Y的反应试剂为　　　　　　　　　　。
(3)工业上常用廉价的CO2与Z反应制备奥沙拉秦,通入的CO2与Z的物质的量之比应为　　　　　　。
(4)奥沙拉秦的分子式为　　　　　　　　,其核磁共振氢谱为　　　　　组峰,峰面积比为　　　　　　。
(5)若将奥沙拉秦用盐酸酸化后,分子中含氧官能团的名称为　　　　、　　　　　。
(6)W是水杨酸的同分异构体,可以发生银镜反应;W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为　　　　　　　　　　。
答案　18-ⅠCD
18-Ⅱ(1)　取代反应
(2)浓硝酸、浓硫酸
(3)2∶1
(4)C14H8N2O6Na2　4　1∶1∶1∶1
(5)羧基　羟基
(6)

[教师专用题组]
【5年高考】
考点一　烃、卤代烃
1.(2017课标Ⅱ,10,6分)下列由实验得出的结论正确的是 (　　)

实验
结论
A.
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明
生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B.
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C.
用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D.
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
答案　A　CH2CH2+Br2,Br2被消耗,生成无色的1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷可溶于四氯化碳,A正确;金属钠可与乙醇和水反应产生可燃性气体,但没有说明产生气体的快慢,故不能证明乙醇分子中的氢和水分子中的氢具有相同的活性,B不正确;2CH3COOH+CaCO3Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑,该反应说明乙酸的酸性强于碳酸,C不正确;CH4+Cl2CH3Cl+HCl,HCl能使湿润的石蕊试纸变红,D不正确。
知识拓展　—OH中氢原子的活性
>>H—O—H>CH3CH2—OH
2.(2014福建理综,7,6分)下列关于乙醇的说法不正确的是 (　　)
A.可用纤维素的水解产物制取
B.可由乙烯通过加成反应制取
C.与乙醛互为同分异构体
D.通过取代反应可制取乙酸乙酯
答案　C　A项,纤维素水解的最终产物是葡萄糖,葡萄糖在酶的作用下可转化为乙醇;B项,乙烯与水发生加成反应生成乙醇;C项,乙醇的分子式为C2H6O,而乙醛的分子式为C2H4O,故错误;D项,乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯,属于取代反应。
3.(2013福建理综,7,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是　 (　　)
A.乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别
B.戊烷(C5H12)有两种同分异构体
C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
D.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应
答案　A　A项,乙酸和Na2CO3溶液反应有气泡产生,而乙酸乙酯和Na2CO3溶液混合不发生反应,但静置会分层。B项,戊烷有正、异、新三种同分异构体;C项,聚氯乙烯的结构为,无碳碳双键,苯分子中碳碳之间的键为介于单键和双键之间的独特的键;D项糖类中的单糖如葡萄糖不能发生水解反应。
4.(2011山东理综,11,4分)下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是 (　　)
A.乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物,一定条件下都能水解
C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
答案　B　油脂能水解,但属于有机小分子化合物。
5.(2017海南单科,15,8分)已知苯可以进行如下转化:
A
(C6H12)　　B
(C6H11Cl)
　　　溴苯　　　　 苯　　①　　　　　　　　　　　　　②　　C
回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为　　　　　　,化合物A的化学名称为　　　　　。
(2)化合物B的结构简式为　　　　　　　,反应②的反应类型为　　　　　　。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)加成反应　环己烷
(2)　消去反应
(3)取两种未知有机物少量,分别加入约等体积的水,充分振荡后静置,水层在下层的原液体是苯,水层在上层的原液体是溴苯
解析　(1)反应①为加成反应;生成的A为,为环己烷。
(2)由转化关系可知B为,B→C发生消去反应生成。
(3)苯的密度比水小,溴苯的密度比水大,加入水,油层在上层的为苯,油层在下层的为溴苯。
6.(2014山东理综,34,12分)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:
+COBE
已知:HCHO+CH3CHO
(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有　　　　种。B中含氧官能团的名称为　　　　。
(2)试剂C可选用下列中的　　　　。

　　　　　　　　　　　　　　　　　　
a.溴水　　b.银氨溶液
c.酸性KMnO4溶液　　d.新制Cu(OH)2悬浊液
(3)是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为　　　　　　　　　　　。
答案　(1)3　醛基
(2)b、d
(3)+2NaOH+CH3CHCHCOONa+H2O(配平不作要求)
(4)
解析　(1)遇FeCl3溶液显紫色说明苯环上连有—OH,符合要求的同分异构体的结构简式为、、。分析题中已知信息可推出B应为,其含氧官能团为醛基。
(2)对比B、D的结构简式,结合—CHO的性质,可推知C溶液为银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。
(3)根据酯在碱性条件下发生水解反应的一般规律可写出化学方程式,书写时不要忽略酚羟基与NaOH的反应。
(4)E的结构简式应为,分子中含有,生成高聚物的反应应为加聚反应,依据烯烃发生加聚反应的规律可推出F的结构简式为。
7.(2014山东理综,7,5分)下表中对应关系正确的是 (　　)
A
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
CH2CH2+HClCH3CH2Cl
均为取代反应
B
由油脂得到甘油
由淀粉得到葡萄糖
均发生了水解反应
C
Cl2+2Br-2Cl-+Br2
Zn+Cu2+Zn2++Cu
均为单质被还原的置换反应
D
2Na2O2+2H2O4NaOH+O2↑
Cl2+H2OHCl+HClO
均为水作还原剂的氧化还原反应
答案　B　CH2CH2+HClCH3CH2Cl是加成反应,A项错误;Zn+Cu2+Zn2++Cu中单质Zn被氧化,C项错误;D项两个反应中水既不是氧化剂也不是还原剂,D项错误。
8.(2020课标Ⅰ,36,15分)有机碱,例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线:

已知如下信息:
①H2CCH2
②+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题:
(1)A的化学名称为　　　　　　。
(2)由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)C中所含官能团的名称为　　　　　　　　　。
(4)由C生成D的反应类型为　　　　　　。
(5)D的结构简式为　　　　　　　　　。
(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有　　　　种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为　　　　　　　　。
答案　(1)三氯乙烯　
(2)+KOH+KCl+H2O
(3)碳碳双键、氯原子　(4)取代反应
(5)　(6)6　
解析　结合已知信息②逆推知D的结构简式为;结合A的分子式及已知信息①可推知A的结构简式为,则B的结构简式为;B→C发生消去反应,C为;C与过量二环己基胺发生取代反应生成D。(6)根据题给条件,E的六元环芳香同分异构体中,应含有一个—OH、两个—CH3,且分子结构高度对称,结合已知信息③可得,符合条件的E的同分异构体为、、、、、,其中芳香环上为二取代的结构简式为。

9.(16分)A是一种有机合成中间体,其结构简式为:
A的合成路线如下图,其中B~H分别代表一种有机物。

已知:
R、R'代表烃基。
请回答下列问题:
(1)A中碳原子的杂化轨道类型有　　　　;A的名称(系统命名)是　　　　　　　　;第⑧步反应的类型是　　　　。
(2)第①步反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)C物质与CH2C(CH3)COOH按物质的量之比1∶1反应,其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是　　　　　　　　。
(4)第⑥步反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)写出含有六元环,且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　。
10.(2012课标,38,15分)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:
　　　　　　A
(C7H8)　B
(C7H7Cl)　　C
(C7H5Cl3)　　D
(C7H5OCl)

对羟基苯
甲酸丁酯　G
(C7H6O3)F　　E
(C7H5O2Cl)

已知以下信息:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
②D可与银氨溶液反应生成银镜;
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1∶1。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为　　　　　　;
(2)由B生成C的化学反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　,该反应的类型为　　　　　　;
(3)D的结构简式为　　　　　　;
(4)F的分子式为　　　　　　　;
(5)G的结构简式为　　　　　　　　　;
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有　　　　种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2∶2∶1的是　　　　　(写结构简式)。
答案　(15分)(1)甲苯
(2)+2Cl2+2HCl　取代反应
(3)
(4)C7H4O3Na2
(5)
(6)13　
解析　由对羟基苯甲酸丁酯的合成路线及题给信息可推出A为,B为,C为,D为,E为,F为,G为。(6)能发生银镜反应说明含有—CHO,含有苯环的E的同分异构体有如下两种情况:①苯环上有两个取代基:—Cl和,②苯环上有三个取代基:—Cl、—CHO和—OH。前者因两个取代基在苯环上的相对位置不同有邻、间、对3种同分异构体,后者因三个不同的取代基在苯环上位置的不同有10种同分异构体,故同分异构体总数为13。在上述同分异构体中,有三种不同化学环境的氢,且个数比为2∶2∶1的是。
考点二　醇、酚
1.(2020课标Ⅰ,7,6分)国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出,乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品,下列说法错误的是 (　　)
A.CH3CH2OH能与水互溶
B.NaClO通过氧化灭活病毒
C.过氧乙酸相对分子质量为76
D.氯仿的化学名称是四氯化碳
答案　D　A项,乙醇可与水以任意比互溶,正确;B项,NaClO水解生成的HClO具有强氧化性,可通过氧化灭活病毒,正确;C项,过氧乙酸的分子式为C2H4O3,其相对分子质量为76,正确;D项,氯仿的分子式是CHCl3,其化学名称是三氯甲烷,错误。
2.(2013课标Ⅰ,10,6分)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如下:

下列有关香叶醇的叙述正确的是 (　　)
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应不能发生取代反应
答案　A　由题给香叶醇的键线式结构可知,香叶醇的分子式为C10H18O,A正确;因其分子中含有“”,故该物质能使Br2的CCl4溶液及酸性KMnO4溶液褪色,B、C错误;香叶醇分子中的羟基及氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,D错误。
评析　由有机物的结构推断有机物可能具有的性质是有机化学的经典题型。确定有机物含有的官能团,熟悉各类有机物的性质是解答此类问题的关键。本题重点考查学生对知识的迁移及应用能力,难度适中。
3.(2020江苏单科,17,15分)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:
B
(1)A中的含氧官能团名称为硝基、　　　　和　　　　。
(2)B的结构简式为　　　　　。
(3)C→D的反应类型为　　　　　　　。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。
(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案　(15分)
(1)醛基　(酚)羟基
(2)
(3)取代反应
(4)
(5)CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br
解析　(1)A中的含氧官能团除了硝基(—NO2)之外,还有醛基(—CHO)和(酚)羟基(—OH)。
(2) 结合A、C分子结构及B→C的反应条件知C中的羟基是由醛基被还原得到的,故B分子中存在醛基、硝基和甲氧基(CH3O—),其甲氧基是由A分子()中的羟基(—OH)与CH3I发生取代反应得到的,所以B的结构简式为。
(3)C分子中的羟基(—OH)被溴原子(—Br)代替得到D,故反应C→D的反应类型为取代反应。
(4)C的一种同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;能发生水解反应,说明含有酯基且产物之一是α-氨基酸,结合C中碳原子数及已知信息知,水解产物是H2NCH2COOH(α-氨基酸)和(不同化学环境的氢原子数目之比为3∶3=1∶1且含苯环),所以该同分异构体的结构简式为。
(5)CH3CH2CHO被还原为CH3CH2CH2OH,1-丙醇发生取代反应生成CH3CH2CH2Br,而1-溴丙烷与在碱性条件下反应可生成,再用H2O2氧化即得目标产物。
4.(2018北京理综,25,17分)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。

8-羟基喹啉
已知:ⅰ.+
ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类,A的类别是　　　　。
(2)A→B的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)C可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　。
(4)C→D所需的试剂a是　　　　　　　。
(5)D→E的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(6)F→G的反应类型是　　　　　　。
(7)将下列K→L的流程图补充完整:

(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了　　　　(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为　　　　。
答案　(1)烯烃
(2)CH3—CHCH2+Cl2CH2CH—CH2Cl+HCl
(3)或
(4)NaOH,H2O
(5)+2H2O
(6)取代反应
(7)　
(8)氧化　3∶1
解析　(1)A的分子式为C3H6,应为丙烯,属于烯烃。
(2)烯烃分子和Cl2在高温条件下发生的是取代反应而不是加成反应,且取代反应通常发生在烷基上。
(3)由于CH2CH—CH2Cl(B)的结构不对称,所以在和HOCl发生加成反应时可能生成两种产物。
(4)C→D的转化过程中,C分子去掉2个Cl原子增加了2个“OH”原子团,所以该过程应是卤代烃的水解反应,所需试剂是NaOH水溶液。
(5)根据合成路线可知E应是CH2CH—CHO,所以D→E的化学方程式应是CH2CH—CHO+2H2O。
(6)根据合成路线可知J为,G为。F应是苯酚,F→G应是苯酚与浓HNO3发生取代反应生成邻硝基苯酚。
(7)根据信息ⅰ可知K→L的中间产物的结构简式为,由中间产物再发生醇羟基的消去反应得L()。
(8)L→8-羟基喹啉,分子组成上少了2个H原子,所以L发生了氧化反应。每个(G)中的—NO2转化为—NH2的同时—NO2中的氧原子转化为H2O,此时需要6个氢原子,需3个分子来提供,所以L与G的物质的量之比为3∶1。
5.(2013课标Ⅱ,38,15分)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:

已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
②R—CHCH2R—CH2CH2OH;
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种;
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为　　　　　　　　　。
(2)D的结构简式为　　　　　　　　。
(3)E的分子式为　　　　　。
(4)F生成G的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,该反应类型为　　　　　。
(5)I的结构简式为　。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有　　种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2∶2∶1,写出J的这种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)(2分)
(2)(2分)
(3)C4H8O2(1分)
(4)+2Cl2+2HCl　取代反应(2分,1分,共3分)
(5)(2分)
(6)18　(4分,1分,共5分)
解析　根据A的化学式(C4H9Cl)和信息①可推知A的结构简式为;结合框图中的转化关系,可推知B为;再结合信息②可推知C为,进而推知D为,E为。由F的化学式和信息③可推知F为,进而推知G为,再结合信息④可推知H为,则I为。
(6)J应比I少一个“CH2”,由I的结构简式和条件①、②可推知,J分子中的2个取代基可以分别为“HOOC—CH2—”和“—CH2—CHO”,它们在苯环上的位置有“邻、间、对”3种;J分子中的2个取代基还可以分别为“HOOC—”和“—CH2CH2CHO”“HOOCCH2CH2—”和“—CHO”“”和“—CHO”“HOOC—”和“”“CH3—”和“”,它们在苯环上的位置均有“邻、间、对”3种,故符合要求的J的结构共有18种,其中,发生银镜反应并酸化后为,其核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积之比为2∶2∶1。
考点三　醛、酮、羧酸及其衍生物
1.(2020山东,12,4分)α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是　 (　　)

A.其分子式为C8H11NO2
B.分子中的碳原子有3种杂化方式
C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
答案　C　A项,根据题给结构可知,分子式为C8H11NO2,正确;B项,—CN中的碳原子采取sp杂化,—CH3中的碳原子采取sp3杂化,中的碳原子采取sp2杂化,故分子中的碳原子共3种杂化方式,正确;C项,将题给结构中的饱和碳原子标号,其中6号碳原子为饱和碳原子,5、6、7、8号碳原子不能同时共平面,故可能共平面的碳原子最多为7个,错误;D项,此分子的不饱和度为4,则其含苯环的同分异构体中苯环上侧链均为饱和结构,其中对称度较高的同分异构体及等效氢原子种数如下:
(5)、(5)、(4)、(4)、(4)、(4),正确。
2.(2018海南单科,11,4分)实验室常用乙酸与过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是 (　　)
A.该反应的类型为加成反应
B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种
C.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸
D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率
答案　D　A项,酯化反应属于取代反应,错误;B项,乙酸乙酯的酯类同分异构体有甲酸丙酯、甲酸异丙酯和丙酸甲酯,还存在不属于酯类的同分异构体,故不止三种,错误;C项,酯化反应中浓硫酸作催化剂,故反应后的混合溶液中存在H2SO4,若加入饱和NaHCO3溶液,肯定会产生CO2,无法说明是否存在乙酸,错误;D项,增加可逆反应中的一种反应物,另一种反应物的转化率会提高,正确。
3.(2015课标Ⅱ,8,6分)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为 (　　)
A.C14H18O5　　B.C14H16O4
C.C16H22O5　　D.C16H20O5
答案　A　1mol该羧酸酯和2molH2O反应得1mol羧酸和2molC2H5OH,根据原子守恒可知羧酸的分子式为C14H18O5。
思路分析　利用酯化反应的特点,1mol羧酸与1mol醇反应生成1mol酯基就会生成1molH2O。
解题关键　利用原子守恒法,计算出该羧酸的分子式。
4.(2015山东理综,9,5分)分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是 (　　)

分枝酸
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
答案　B　分枝酸分子中含有羧基、醇羟基、碳碳双键和醚键4种官能团,A错误;分枝酸分子中含有羧基和醇羟基,故可与乙醇、乙酸发生酯化(取代)反应,B正确;分枝酸分子中的六元环不是苯环,其分子结构中的羟基为醇羟基,不能与NaOH发生中和反应,故1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应,C错误;分枝酸使溴的四氯化碳溶液褪色发生的是加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化反应,原理不同,D错误。
5.(2013山东理综,10,4分)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是　　 (　　)
A.分子式为C7H6O5
B.分子中含有2种官能团
C.可发生加成和取代反应
D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+
答案　C　由莽草酸的结构简式可推出其分子式为C7H10O5,A项错误;其含有的官能团是碳碳双键、羧基、羟基,碳碳双键可发生加成反应,羟基和羧基可发生取代反应,B项错误,C项正确;在水溶液中羧基能电离出H+,羟基不能电离出H+,D项错误。
6.(2019北京理综,9,6分)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长) (　　)

A.聚合物P中有酯基,能水解
B.聚合物P的合成反应为缩聚反应
C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
答案　D　本题以聚合物P的结构片段为背景考查了有机物官能团的性质、反应类型、高聚物单体的判断等知识。图示虽简单,但内含的信息极为丰富,能很好地考查学生分析推理的能力。试题体现了建立认知模型,并能运用模型解释化学现象,揭示现象本质和规律的学科素养及关注社会发展、科技进步、生产生活的价值观念。
将X和Y间的酯基通过水解的方式断开,还原出合成P的两种单体,它们分别是、。D项中的两种单体只能合成一种链状的高聚物,无法合成网状的高聚物。
7.(2019浙江4月选考,26,6分)以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视。E是两种含有碳碳双键的酯的混合物。相关物质的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质):

请回答:
(1)A→B的反应类型　　　　　　,C中含氧官能团的名称　　　　　　。
(2)C与D反应得到E的化学方程式　。
(3)检验B中官能团的实验方法　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)氧化反应(1分)　羧基(1分)
(2)+CH2CHCOOH+H2O(1分)
+CH2CHCOOH+H2O(1分)
(3)加过量银氨溶液,加热,出现银镜,说明有醛基;用盐酸酸化,过滤,滤液中加入溴水,若溴水褪色,说明有碳碳双键(2分)
解析　(1)由题给转化关系知,A→B为去氢加氧过程,故为氧化反应。C比B分子组成多一个氧原子,且能与D(丙三醇)反应生成酯,故C为CH2CH—COOH,C中含氧官能团是羧基。(2)由E的分子式可推知,CH2CH—COOH与丙三醇按1∶1的物质的量之比发生酯化反应,得到两种含有碳碳双键的酯,反应方程式见答案。(3)B中官能团有和—CHO,可分别用溴水(或酸性高锰酸钾溶液)和银氨溶液[或新制的碱性Cu(OH)2悬浊液]检验,但溴水(或酸性高锰酸钾溶液)也会氧化—CHO,因此应先检验—CHO,后检验,详见答案。
易错警示　本题难点在第(3)小题,常见的错误有:①未考虑溴水(或酸性高锰酸钾溶液)对—CHO检验的影响,检验和—CHO的先后顺序颠倒;②表述不完整或不规范,如先加的银氨溶液必须“过量”,以防—CHO未完全氧化对后续检验造成干扰,漏写反应条件“加热或水浴加热”等;③检验完—CHO后,未加盐酸酸化,过量的银氨溶液[或新制的碱性Cu(OH)2悬浊液]呈碱性,与后续加入的溴水反应,导致检验失败。
8.(2019浙江4月选考,29,4分)由C、H、O三种元素组成的链状有机化合物X,只含有羟基和羧基两种官能团,且羟基数目大于羧基数目。称取2.04g纯净的X,与足量金属钠充分反应,生成672mL氢气(标准状况)。请确定摩尔质量最小的X分子中羟基、羧基数目及该X的相对分子质量(要求写出简要推理过程)。
答案　n(H2)=0.03mol,
设X中羟基和羧基的总数为m个(m>2),
则n(X)=0.03×2mmol=0.06mmol,
M(X)=2.04m0.06g·mol-1=34mg·mol-1,
m=4,M(X)=136g·mol-1,含有3个羟基和1个羧基,相对分子质量为136。
解析　见答案
易错警示　本题极易错误考虑当含有2个羟基和1个羧基即m=3时,M(X)=34×3g·mol-1=102g·mol-1,得到X最小的相对分子质量为102。因同一碳原子上不能同时连接两个—OH且—OH不能连在不饱和碳原子上,因此含有2个羟基和1个羧基的稳定的且相对分子质量最小的链状有机物应为CH2(OH)—CH(OH)—COOH,其相对分子质量为106>102,因此m不可能等于3。
9.(2016海南单科,15,8分)乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题:

(1)B和A为同系物,B的结构简式为　　　　　　。
(2)反应①的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,其反应类型为　　　　　　。
(3)反应③的反应类型为　　　　　　。
(4)C的结构简式为　　　　　　　　　。
(5)反应②的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)CH2CHCH3
(2)CH2CH2+H2OCH3CH2OH　加成反应
(3)取代反应　(4)HOOC—COOH
(5)2CH3CH2OH+HOOCCOOH
CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O
解析　根据流程图可知,A与水反应生成C2H6O,氢原子数已经达到饱和,属于饱和一元醇,则C2H6O为乙醇,A为乙烯;乙醇与C反应生成乙二酸二乙酯,则C为乙二酸;B和A互为同系物,B分子中含3个碳原子,则B为丙烯,丙烯与氯气在光照的条件下发生取代反应生成CH2CHCH2Cl。
(2)反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇,反应的化学方程式为CH2CH2+H2OCH3CH2OH,反应类型为加成反应。
(3)反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生反应生成醇,则反应类型为取代反应。
(4)C为乙二酸,结构简式为HOOC—COOH。
(5)反应②是乙醇与乙二酸发生酯化反应生成乙二酸二乙酯和水,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O。
解题导引　解决这类试题的关键是要熟悉烃及其各种衍生物间的转化关系,不仅要注意物质官能团间的衍变,还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的变化,这些改变往往是解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现,将成为今后高考命题的方向之一。
10.(2016浙江理综,26,10分)化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z:

已知:①化合物A的结构中有2个甲基
②RCOOR'+R″CH2COOR'
请回答:
(1)写出化合物E的结构简式　　　　,F中官能团的名称是　　　　。
(2)Y→Z的化学方程式是　。
(3)G→X的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反应类型是　　　　。
(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)　。
答案　(10分)(1)CH2CH2　羟基
(2)
(3)
+CH3CH2OH　取代反应
(4)取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有B存在
解析　A的化学式为C4H10O,且A的结构中有2个甲基,A能连续两次被氧化,故A的结构简式为,A在催化剂作用下被O2氧化生成B,B为;B被氧化生成C,C为;D能在催化剂作用下与HCl反应生成C2H3Cl,则D为;D在催化剂作用下与H2发生加成反应生成E,E为CH2CH2;E在催化剂作用下与H2O发生加成反应生成F,F为CH3CH2OH;C和F在H+作用下发生酯化反应生成的G为,利用已知信息②知X为;Y为CH2CHCl,Y在催化剂作用下发生加聚反应生成的Z为。(4)中混有,只需要检验即可,可用新制的Cu(OH)2悬浊液检验。
11.(2016四川理综,10,16分)高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):

BC
(C15H20O5)DE
已知:(R1和R2代表烷基)
请回答下列问题:
(1)试剂Ⅰ的名称是　　　　,试剂Ⅱ中官能团的名称是　　　　,第②步的反应类型是　　　　。
(2)第①步反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)第⑥步反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是　　　　　　　　　。
(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(16分)(1)甲醇　溴原子　取代反应
(2)+2CH3OH
(3)+CO2↑
(4)CH3I
(5)
解析　(1)CH3OH的名称是甲醇,BrCH2CH2CH2Br中官能团的名称是溴原子。
(2)一个分子中含有两个羧基,CH3OH中含有羟基,羧基与羟基可以发生酯化反应,故第①步反应的化学方程式是+2CH3OH+2H2O。
(3)分子中含有酯基,在NaOH溶液和加热条件下发生水解反应生成B(),B中加入稀盐酸酸化生成C(),根据题中已知信息知第⑥步反应的化学方程式是+CO2↑。
(4)D为,对比D和E的结构简式可推出试剂Ⅲ(单碘代烷烃)的结构简式是CH3I。
(5)依据题意,可推出C的同分异构体为,在酸性条件下水解生成的X为,Y为HOCH2CH2OH,故X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是。
12.(2015北京理综,25,17分)“张-烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:


(R、R'、R''表示氢、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物J的路线如下:


已知:
(1)A属于炔烃,其结构简式是　　　　　　　。
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是　　　　。
(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是　　　　　　。
(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是　;
试剂b是　　　　　　　。
(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是　　　　　　　　　。
(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(17分)(1)
(2)HCHO
(3)碳碳双键、醛基
(4)
　NaOH醇溶液
(5)
(6)+
解析　由J的结构简式,结合题中构筑五元环状化合物的信息可推知I为,逆推出N为,H为,则M为;B由C、H、O三种元素组成,相对分子质量是30,只能是,则A为;由题中信息可知C为,D为CH3CHO,结合已知可得E为,则F为,F与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成G:,G在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成,酸化后得H。
13.(2015福建理综,32,13分)[化学——有机化学基础]“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。

(1)下列关于M的说法正确的是　　　　(填序号)。
a.属于芳香族化合物
b.遇FeCl3溶液显紫色
c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d.1molM完全水解生成2mol醇
(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:
AB(C7H6Cl2)
　　Ⅰ　　　　　　　　Ⅱ　　　　　　　Ⅲ
C()D(C9H8O) 肉桂酸
　　　　　　　　　　Ⅳ　　　　　　　　Ⅴ
已知:+H2O
①烃A的名称为　　　　。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是　。
②步骤Ⅱ反应的化学方程式为　。
③步骤Ⅲ的反应类型是　　　　　　　。
④肉桂酸的结构简式为　　　　　　　　　。
⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有　　　　种。
答案　(13分)(1)a、c
(2)①甲苯　反应中有一氯取代物和三氯取代物生成
②+2NaOH+2NaCl+H2O
③加成反应　④　⑤9
解析　(1)M中含有苯环,属于芳香族化合物,a正确;苯环上无酚羟基,遇FeCl3溶液不显紫色,b错误;M中有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,c正确;1molM水解生成1mol、2molCH3CH2OH,d错误。
(2)⑤符合条件的同分异构体有(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)。
14.(2014安徽理综,26,16分)Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去):
　　　　B


(1)A→B为加成反应,则B的结构简式是　　　　　　　;B→C的反应类型是　　　　。
(2)H中含有的官能团名称是　　　　　　　;F的名称(系统命名)是　　　　　　　　。
(3)E→F的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征:①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的结构简式是　　　　　　　　。
(5)下列说法正确的是　　　　。
a.A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b.D和F中均含有2个π键
c.1molG完全燃烧生成7molH2O
d.H能发生加成、取代反应
答案　(1)　加成反应
(2)碳碳双键、羰基、酯基　2-丁炔酸乙酯
(3)

(4)
(5)a、d
解析　(1)A为,A→B为加成反应,所以B的结构简式为;由B、C的结构简式知,B→C的反应类型为加成反应。
(2)由H的结构简式知,H中含有的官能团有酯基、羰基和碳碳双键;F中有碳碳三键和酯基,所以F的名称为2-丁炔酸乙酯。
(3)由E、F及E→F的反应条件知,E→F为酯化反应,所以化学方程式为+H2O。
(4)由题意知,TMOB中除苯环外有三个O和四个C,存在CH3O—,除苯环外只有一种化学环境的H,所以只能是三个CH3O—连在一个C上,结构简式为。
(5)与HCl反应生成的CH2CHCl是聚氯乙烯的单体,a正确;F中的碳碳三键中有2个π键,碳氧双键中有1个π键,b错误;G的分子式为C11H16O3,1molG完全燃烧生成 8molH2O,c错误;H中含有碳碳双键和酯基,所以能发生加成、取代反应,d正确。
15.(2014天津理综,8,18分)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫α-非兰烃,与A相关反应如下:

已知:
(1)H的分子式为　　　　。
(2)B所含官能团的名称为　　　　　　　　。
(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有　　　　种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为　　　　　　　　。
(4)B→D,D→E的反应类型分别为　　　　、　　　　。
(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　。
(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为　　　　　　　　。
(7)写出E→F的化学反应方程式:　。
(8)A的结构简式为　　　　　　　,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有　　　　种(不考虑立体异构)。
答案　(1)C10H20　(2)羰基、羧基
(3)4　
(4)加成反应(或还原反应)　取代反应
(5)　(6)聚丙烯酸钠
(7)+2NaOH+NaBr+2H2O　(8)　3
解析　烃A的不饱和度为2×10+2-162=3,由AH可推知A的碳架与H相同,且分子中含2个,由AB+C可确定A为,B为。(2)B中官能团有羰基和羧基。(3)C的同分异构体分子中扣除两个—COOCH3后剩余碳原子数为7-2×2=3,用两个—COOCH3取代CH3—CH2—CH3中的两个氢原子产生如下4种位置异构(←为—COOCH3取代的位置):、、、,其中核磁共振氢谱只有两个峰的异构体是。(4)D为,B→D为加成反应(或还原反应);E为,D→E为取代反应。(5)G为两分子发生酯化反应生成的环状二元酯:。(6)F为CH2CH—COONa,它发生加聚反应生成聚丙烯酸钠()。(7)E→F为消去反应,反应方程式为+2NaOH+NaBr+2H2O。(8)与等物质的量的Br2加成共有3种产物。
16.(2011课标,38,15分)香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:
+
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):
AC7H7ClBC7H8OCC7H6OCl2DC7H6O2香豆素
已知以下信息:
①A中有五种不同化学环境的氢;
②B可与FeCl3溶液发生显色反应;
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。
请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为　　　　;
(2)由甲苯生成A的反应类型为　　　　,A的化学名称为　　　　　　　　;
(3)由B生成C的化学反应方程式为
　　　　　　　　　　　　　;
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有　　　　种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有　　　　种;
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有　　　　种,其中:
①既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是　　　　(写结构简式);
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是　　　　(写结构简式)。
答案　(1)C9H6O2
(2)取代反应　2-氯甲苯(邻氯甲苯)
(3)+2Cl2+2HCl
(4)4　2
(5)4　　
解析　依题意和题干提供的信息知香豆素的合成路线为:
香豆素。
(2)由信息①和苯环上的甲基为邻、对位定位基知A为邻氯甲苯。
(3)由B→C的反应条件“光照”知Cl取代的是苯环侧链甲基上的H原子。
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有4种,分别是:
a.、b.、c.、d.,其中b、d在核磁共振氢谱中有四组峰。
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有4种,分别为:
a.、b.、c.、
d.。其中既能发生银镜反应,又能发生水解反应的为c;能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是d。

【3年模拟】
时间:40分钟　分值:47分

一、选择题(本题共13小题,每小题2分,共26分,每小题只有一个选项符合题目要求)
1.(2020日照二模,2)下列说法错误的是 (　　)
A. 棉花、麻、羊毛、蚕丝都属于天然纤维
B.可用热的NaOH溶液鉴别地沟油和汽油
C.甲苯、间二甲苯的一氯代物种数相同
D.的不饱和度是6,核磁共振氢谱有2组峰
答案　D
2.(2020山东名校交流高三6月联考,6)已知:乙醇的沸点为78.5℃,乙醛的沸点为 20.8℃;乙醛易溶于乙醇,两者都可使酸性高锰酸钾溶液褪色。某化学课外兴趣小组的同学设计了如图装置以验证乙醇可被灼热的 CuO 氧化为乙醛,其中设计不合理的为 (　　)


答案　D
3.(2021届泗水高三期中,2)下列关于有机物的说法中正确的是 (　　)
A. 乙烷和乙烯都能与氢气在一定条件下发生加成反应
B.乙烯、苯、乙醇均能使紫色的酸性高锰酸钾溶液褪色
C.用饱和Na2CO3溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D.蔗糖、淀粉和纤维素都属于天然高分子化合物
答案　C
4.(2020临朐一模,2)查阅资料可知,苯可被臭氧氧化,发生的反应为。则邻甲基乙苯通过上述反应得到的有机产物最多有 (　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A.5种　　B.4种　　C.3种　　D.2种
答案　B
5.(2020东营一中高三期末,3)在pH=0~8.2条件下酚酞的结构简式如图所示,下列说法正确的是 (　　)

A. 分子中含有醚键
B.能发生取代反应
C.分子中所有碳原子共平面
D.pH=7时,1mol 酚酞最多消耗4molNaOH
答案　B
6.(2020枣庄二调,5)螺环烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。是其中的一种。下列关于该化合物的说法正确的是 (　　)
A. 该分子中有3个手性碳原子
B.所有碳原子均处于同一平面
C.是3-甲基环丁烯()的同系物
D.一氯代物有四种
答案　D
7.(2020威海一模,2)某有机物M的结构简式为,下列说法正确的是 (　　)
A.M的名称为2,4,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇
B.M的消去反应产物有3种
C.M的一氯代物有5种
D.M不能发生氧化反应
答案　C
8.(2020山东等级考模拟二,4)中医药是中华民族的瑰宝,厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一,有抗菌、消炎等功效,其结构简式如图a所示。下列说法错误的是 (　　)
　
A.厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应
B.图b所示为厚朴酚的一种同分异构体
C.厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面
D.厚朴酚分子中不含手性碳原子
答案　B
9.(2020泰安二模,3)结构简式如图所示的有机物常用于合成药物,下列关于该有机物的说法不正确的是 (　　)

A.存在顺反异构体
B.与丙烯酸互为同系物
C.有两种官能团
D.与H2按等物质的量关系反应时,可能有3种加成产物
答案　B
10.(2020潍坊二模,2)曲酸和脱氧曲酸是非常有潜力的食品添加剂,具有抗菌抗癌作用,其结构如图所示。下列叙述错误的是 (　　)
　
A.两物质都能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.曲酸经消去反应可得脱氧曲酸
C.1mol 脱氧曲酸最多能与3molH2发生加成反应
D.曲酸与脱氧曲酸中含有相同种类的官能团
答案　B
11.(2020章丘四中高三月考,8)山豆根查尔酮具有清热解毒的作用。下列说法错误的是 (　　)

A.它的化学式为C30H34O4
B.分子中所有的C原子可能共面
C.1mol 山豆根查尔酮最多消耗NaOH、H2的物质的量分别为3mol、11mol
D.可以用浓溴水检验山豆根查尔酮的存在
答案　A
12.(2020淄博二模,7)已知:①正丁醇沸点:117.2℃,正丁醛沸点:75.7℃;②正丁醇制备正丁醛的反应:CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO,装置如图。下列说法不正确的是 (　　)

A.为防止产物进一步氧化,应将适量Na2Cr2O7酸性溶液逐滴加入正丁醇中
B.向分馏出的馏出物中加入少量金属钠,可检验其中是否含有正丁醇
C.当温度计1示数为90~95℃,温度计2示数在76℃左右时收集产物
D.向分离所得的粗正丁醛中,加入无水CaCl2固体,过滤,蒸馏,可提纯正丁醛
答案　B
13.(2020潍坊三模,4)对羟基苯甲酸乙酯用于食品防腐剂,工业上可用下列方法制备,以下说法错误的是 (　　)
+C2H5OH+H2O
A.对羟基苯甲酸能发生缩聚反应、取代反应
B.可用浓溴水检验产物中是否有对羟基苯甲酸乙酯生成
C.1mol 对羟基苯甲酸乙酯最多与2molNaOH反应
D.乙醇脱水生成的乙烯不存在顺反异构
答案　B

二、选择题(本题共2小题,每小题4分,共8分,每小题有一个或两个选项符合题目要求)
14.(2021届青岛二中分校高三期中,18)硝苯地平缓释片常用于预防和治疗冠心病、心绞痛,还适用于各种类型的高血压,对顽固性、重度高血压也有较好疗效,其结构简式如下图所示,下列关于硝苯地平的说法中,正确的是 (　　)

A.该分子在核磁共振氢谱中有8组吸收峰
B.苯环上的氢原子发生氯代时,有2种一氯代物
C.1mol 该分子最多可以与7molH2发生加成反应
D.其酸性水解产物可以发生消去反应
答案　A
15.(2021届历城二中高三10月月考,15)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图。下列叙述正确的是 (　　)

A.1mol 迷迭香酸最多能和含6molNaOH的水溶液完全反应
B.1mol 迷迭香酸最多能和7mol 氢气发生反应
C.迷迭香酸含有五种官能团
D.迷迭香酸属于芳香烃
答案　AB

三、非选择题(本题包括1小题,共13分)
16.(2021届莱芜一中高三11月月考,20)(13分)氯贝特的化学名称为对氯苯氧异丁酸乙酯(),是一种降血脂药物,其合成路线如图:

已知:①核磁共振氢谱显示A中只有一种化学环境的氢原子。
②
③+
(R代表H原子或其他原子团)
回答下列问题:
(1)A的化学名称是　　　　,E中官能团的名称为　　　　　　　　,G→H的反应类型为　　　　。
(2)由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)氯贝特在酸性条件下的水解产物F是一种芳香族化合物,F有多种同分异构体,符合下列条件的F的同分异构体有　　　　种。
①苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物有两种
②遇氯化铁溶液显紫色
③可与碳酸氢钠溶液反应生成气体
其中核磁共振氢谱为6组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式为　　　　　　　　　　(写出一种)。
(4)参照上述合成路线,以苯和2-甲基丙烯为原料(无机试剂任选),设计制备苯叔丁醚()。
答案　(13分,每空2分,特殊标注除外)
(1)丙酮(1分)　酯基、碘原子　取代反应(1分)
(2)+H2O　(3)13　 或 或 或
(4)(3分)