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    6 生活中的有机物 (1)课件PPT

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    高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质示范课ppt课件

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    这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质示范课ppt课件,共27页。
    常见基本营养物质一、油脂的组成和结构 1.油脂的组成。油脂是多种高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等)跟甘油形成的酯。属于酯类化合物。常温下呈液态的油脂叫做油,呈固态的油脂叫做脂肪,也就是说油脂是油和脂肪的统称。 2.油脂的结构。 油脂是高级脂肪酸的甘油三酯,其结构可表示如下: 油脂结构中R、R'、R"分别代表高级脂肪酸中的烃基,它们可以相同,也可以不同。若R、R'、R"相同,称为单甘油酯,若R、R'、R"不相同称为混甘油酯。注意:(1)油脂不属于高分子化合物。, (2)油脂都是混合物。 (3)天然油脂大多是混甘油酯。二、油脂的性质 1.物理性质。 纯净的油脂是无色、无嗅、无味的物质,室温下可呈固态,也可呈液态,油脂的密度比水小,难溶于水,而易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。 注意:因天然油脂是混合物,因而没有固定的熔点、沸点。 2.化学性质。 油脂属于酯类,具有酯的化学性质,能够发生水解反应,许多油脂还兼有烯烃的化学性质,可以发生加成反应。(1)油脂的水解反应。 油脂在酸、碱或酶催化剂的作用下均可发生水解反应。 ①油脂在酸或酶催化下的水解。 工业目的:制高级脂肪酸和甘油。②油脂在碱性条件下的水解(又叫皂化反应)。工业目的:制肥皂和甘油。(2)油脂的氢化。烃基上含有双键,能与H2发生加成反应。 工业目的:硬化油性质稳定,不易变质,便于储存和运输。三、油脂的用途 1.油脂是人类的主要营养物质和主要食物之一。 2.油脂是重要的工业原料,可用于制肥皂、甘油和多种高级脂肪酸。例1 区别植物油和矿物油的正确方法是( ) A.看色态,是否澄清、透明 B.加NaOH溶液,煮沸 C.加新制的Cu(OH)2 D.加酸性KMnO4溶液,振荡2 .下列说法正确的是( )   A.不含其他杂质的天然油脂属于纯净物    B.油脂在酸性或碱性条件下都比在纯水中易水解   C.油脂的烃基部分饱和程度越大,熔点越低  D.各种油脂水解后的产物中都有甘油3.下列说法中,正确的是( ) A.油脂的相对分子质量很大,属于高分子化合物 B.油脂是多种高级脂肪酸和甘油所形成的酯 C.油脂都含有不饱和键,都能发生氢化反应 D.油脂难溶于水而易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂4.某天然油脂10.0 g,需1.8 g NaOH才能完全皂化,又知该油脂1000 g催化加氢时需H2 12 g,则该油脂1 mol含碳碳双键( )A.1.2 mol B.3 mol C.4 mol D.5 mol1【答案】B 2【答案】B、D3【答案】B、D4【答案】C酯、油脂和矿物油的区别二 . 糖类1、糖类: 从结构上看,它一般是多羟基醛或多羟基酮,以及水解生成它们的物质.2、糖的分类:单糖、低聚糖、多糖3.葡萄糖(1)物理性质与结构:物理性质:白色晶体 溶于水 不及蔗糖甜(葡萄汁 甜味水果 蜂蜜)分子式: C6H12O6 (180) 最简式:CH2O (30)结构简式: CH2OH-(CHOH)4-CHO(2) 化学性质: 葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基,可以发生氧化、加成、酯化等反应。①银镜反应 CH2OH-(CHOH)4-CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH-(CHOH)4-COONH4+2Ag↓+H2O+3NH3 用途:制镜工业和热水瓶胆镀银等。②与新制Cu(OH)2的反应 CH2OH-(CHOH)4-CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O 说明 CH2-(CHOH)4-CHO除能被[Ag(NH3)2]OH、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化外,还能被KMnO4(H+)、Br2水等强氧化剂氧化。③发酵生成酒精 C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 = 4 \* GB3 ④与氧气反应 (有氧呼吸和无氧呼吸) C6H12O6(s)+ 6O2(g) → 6CO2(g) + 6H2O(l)  = 5 \* GB3 ⑤.酯化反应: 与乙酸 、 乙酸酐作用生成葡萄糖五乙酸酯 (3)制法: 淀粉催化(硫酸)水解 (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 (4)用途: 营养物质: C6H12O6 (s)+ 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l) + 2804kJ还有一种单糖跟葡萄糖是同分异构体—果糖,广泛分布于植物中,但果糖分子不像葡萄糖分子那样含有醛基,果糖是一种多羟基酮,结构简式为结构简式: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH (多羟基酮)分子式: C6H12O6 (与葡萄糖同分异构) 式量180,存在水果 蜂蜜, 比蔗糖甜,纯净的果糖是白色晶体,通常是粘稠的液体,易溶于水。果糖是最甜的糖。4. 蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖的分子式相同,均为C12H22O11,蔗糖分子结构中不含醛基,无还原性,麦芽糖分子结构中有醛基,有还原性。可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别。(1)蔗糖水解的化学方程式:C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6蔗糖 葡萄糖 果糖(2) C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 麦芽糖 葡萄糖5.淀粉 (1)组成和结构:分子组成为(C6H10O5)n,是由几百到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物, 分子结构有直链结构和支链结构两种。 (2)物理性质:白色粉末状物质,无甜味,不溶于冷水,在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂,有一部分淀粉会溶解在水里,另一部分悬浮于水里,形成胶状粉糊。 (3)化学性质 ①不与银氨溶液和新制Cu(OH)2反应,不显还原性。 ②在稀酸或酶的作用下能水解,最终产物为葡萄糖。 (C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6 淀粉 葡萄糖 ③遇I2变蓝。(4)淀粉水解程度的判断方法①实验流程②实验现象及结论③注意问题A.检验淀粉时,必须直接取水解液加入碘水,不能取中和液,因为碘能与NaOH溶液反应。B.淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂,而银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的实验必须在碱性条件下进行,所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。(5)淀粉的用途: 制葡萄酒和酒精C6H12O6 2C2H5OH + 2CO26. 纤维素 (1)纤维素的物性:白色、无臭、无味的物质,不溶于水,也不溶于一般有机溶剂 (2) (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6纤维素 葡萄糖纤维素分子是由很多个葡萄糖单元构成.每一个葡萄糖单元有三个醇羟基, 因此,纤维素分子也可以用[C6H7O2(OH)3]n表示,由于醇羟基的存在,所以纤维素能够表现出醇的一些性质,如:生成硝酸酯、乙酸酯;(3) 纤维素硝化反应[(C6H7O2)(OH)3]n + 3nHO-NO2 [(C6H7O2)(O-NO2)3]n + 3nH2O 三. 蛋白质和氨基酸1.蛋白质的组成蛋白质由C、H、O、N、S(至少五种)等元素组成,蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。2.氨基酸的结构与性质①氨基酸的组成和结构:氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。α­氨基酸结构简式可表示为。②几种重要的α­氨基酸甘氨酸:、 丙氨酸:、 苯丙氨酸:、 谷氨酸:。③氨基酸的化学性质a.两性(以为例)与盐酸反应的化学方程式: H2N—CH2COOH + HCl ―→ 。与NaOH溶液反应的化学方程式:H2NCH2COOH + NaOH ―→ H2NCH2COONa + H2O。b.成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽    多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合,可形成蛋白质。3.蛋白质的性质 ①两性:因为有-NH2和-COOH。 ②水解:在酸、碱或酶作用下,天然蛋白质水解的产物为多种α-氨基酸。 分子中的叫酰胺键(肽键)。当蛋白质水解时,肽键中的C-N键断裂,C原子接羟 基,N原子接H原子。这是认别蛋白质水解产物的关键。 ③盐析:少量Na2SO4、(NH4)2SO4可促进蛋白质的溶解,浓的上述无机盐溶液可降低蛋白质的 溶解度而使其析出。盐析是可逆的,可用以提纯蛋白质。 ④变性:受热、酸、碱、重金属盐、甲醛、紫外线作用时蛋白质发生变性,失去生理活性而凝固。变性是不可逆的。 ⑤颜色反应:具有苯环结构的某些蛋白质遇浓HNO3变性,产生黄色不溶物。 ⑥灼烧气味:灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味。4.糖类、油脂、蛋白质的用途(1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物,是动植物所需能量的重要来源;葡萄糖是重要的工业原料,主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等;纤维素可用于造纸,制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。(2)油脂提供人体所需要的能量,等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时,油脂放出的热量最多。油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。(3)蛋白质是人体必需的营养物质,在工业上有很多用途,动物的毛、皮、蚕丝可制作服装,酶是一类特殊的蛋白质,是生物体内重要的催化剂。氨基酸的成肽规律(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间,也可以是不同分子之间),如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽: (2)分子间或分子内脱水成环 (3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物例题1.甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成二肽的种类(  )A.1 B.2 C.3 D.4答案 D2.下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是(  )答案 C能水解的有机物小结例1.下列有关有机反应的说法正确的是(  )①聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应②利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程③淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应④石油的分馏和煤的干馏都是发生了化学变化⑤淀粉遇碘变蓝色,葡萄糖能与新制Cu(OH)2发生反应⑥向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液,均有固体析出,所以蛋白质均发生了盐析例2.鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液,依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(  ) A. 碘水,变蓝色;新制Cu(OH)2,红色沉淀;浓硝酸,变黄色B. 浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,红色沉淀;碘水,变蓝色C. 新制Cu(OH)2,红色沉淀;碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色D. 碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,红色沉淀例3.下列说法错误的是( ) A. 糖类化合物也可称为碳水化合物 B. 维生素D可促进人体对钙的吸收C. 蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质D. 硒是人体必需的微量元素,但不宜摄入过多例4.一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图下列关于该高分子的说法正确的是( )A. 完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境B. 完全水解产物的单个分子中,含有官能团―COOH或―NH2C. 氢键对该高分子的性能没有影响D. 单体结构简式为:例5.为了检验淀粉水解的情况,进行如下图所示的实验,试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min,试管乙不加热。待试管甲和丙中的溶液冷却后再进行后续实验。实验1:取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜,加热,没有红色沉淀出现。实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。下列结论错误的是(  )A.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行B.欲检验淀粉是否完全水解,最好在冷却后的水解液中直接加碘C.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,可在水解液中加入新制氢氧化铜并加热D.若用唾液代替稀硫酸,则实验1可能出现预期的现象1【答案】B2【答案】D3【答案】C4【答案】B5【答案】C过关检测(5mins)1.下列说法错误的是( ) A. 糖类化合物也可称为碳水化合物 B. 维生素D可促进人体对钙的吸收C. 蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质 D. 硒是人体必需的微量元素,但不宜摄入过多2.下列说法正确的是( ) A. 植物油氢化过程中发生了加成反应 B. 淀粉和纤维素互为同分异构体C. 环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D. 水可以用来分离溴苯和苯的混合物3.下列说法错误的是(  ) A. 蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B. 绝大部分酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C. 植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D. 淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖4.下列说法不正确的是(  )A.油脂有油和脂肪之分,但都属于酯B.糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物,都能发生水解反应C.葡萄糖既可以与银氨溶液反应,又可以与新制氢氧化铜悬浊液反应D.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物5.某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况:下列结论中正确的是(  )A.淀粉尚有部分未水解B.淀粉已完全水解C.淀粉没有水解D.淀粉已发生水解,但不知是否完全水解1【答案】C 2【答案】A 3 【答案】A 4【答案】B 5【答案】D6.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”(1)饱和Na2SO4溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀,但原理不同(√)(2)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色(×)(3)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应(√)(4)油脂在酸性或碱性条件下,均可发生水解反应,且产物相同(×)(5)用银氨溶液能鉴别葡萄糖和蔗糖(√)(6)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖(√)(7)纤维素在人体内可水解为葡萄糖,故可用作人体的营养物质(×)(8)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物(×)(9)葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体(√)(10)天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔点、沸点(×)四.合成有机高分子1.基本概念(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度:高分子链中含有链节的数目。如:2.合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为_____________________________________(2)缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为_____________________答案 (1) (2)nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OHeq \o(,\s\up7(催化剂))+(2n-1)H2O3.高分子化合物的分类及性质特点4.应用广泛的高分子材料——塑料、合成纤维、合成橡胶高分子化合物单体的判断1.今有高聚物 对此分析正确的是(  )A.它是一种体型高分子化合物B.其单体是CH2==CH2和C.其链节是D.其单体是答案 D2.下列关于合成材料的说法中,不正确的是(  )A.结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子的单体是乙炔B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等,其单体是CH2===CHClC.合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇D.合成顺丁橡胶()的单体是CH2==CH—CH==CH2答案 C3.下面是一种线型高分子的一部分:由此分析,这种高分子化合物的单体至少有______种,它们的结构简式为_______________。答案 5 、、、、找单体时,一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物,然后运用逆向思维反推单体,找准分离处,聚合时的结合点必为分离处。(1)加聚反应的特点①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)。②高分子链节与单体的化学组成相同。③生成物只有高分子化合物,一般形成线型结构。(2)缩聚反应的特点①单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。②缩聚反应不仅生成高聚物,而且还生成小分子。③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。例1.链状高分子化合物,可由有机化工原料R和其他有机试剂,通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到,则R是(  )A.1­丁烯 B.乙烯 C.1,3­丁二烯 D.2­丁烯答案 B2.合成导电高分子材料PPV的反应 下列说法正确的是(  )A.该反应为缩聚反应B.PPV是聚苯乙炔C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同D.1 mol最多可与2 mol H2发生反应答案 A五.有机合成的思路与方法1.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应①加聚反应;②缩聚反应;③酯化反应;④利用题目信息所给反应,如:醛酮中的羰基与HCN加成。CH3CHO+HCNeq \o(――→,\s\up7(加成))(2)碳链减短的反应①烷烃的裂化反应;②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应;③利用题目信息所给反应,如:烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应……(3)常见由链成环的方法①二元醇成环:如:HOCH2CH2OH eq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△)) ;②羟基酸酯化成环:如: eq \o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△));③氨基酸成环:如:H2NCH2CH2COOH―→;④二元羧酸成环:如:HOOCCH2CH2COOHeq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))+H2O;⑤利用题目所给信息成环,如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环:。3.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环);②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基;③通过加成或氧化反应等消除醛基;④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变,如R—CH2OHeq \o(,\s\up7(O2),\s\do5(H2))R—CHOeq \o(――→,\s\up7(O2))R—COOH;②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up7(消去),\s\do5(-H2O))CH2CH2eq \o(――→,\s\up7(加成),\s\do5(+Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq \o(――→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH;③通过某种手段改变官能团的位置,如。例1.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,则(  )A.A的结构简式是B.①②的反应类型分别是取代、消去C.反应②③的条件分别是浓硫酸加热、光照D.酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为答案 B2.4­溴甲基­1­环己烯的一种合成路线如下:下列说法正确的是(  )A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子B.①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液,加热D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X答案 B3.由合成水杨酸的路线如下: (1)反应①的化学方程式_________________________________。(2)反应②的条件_____________________________。答案 (1) (2)酸性KMnO4溶液4.化合物可由1­氯丁烷经过四步反应合成:CH3CH2CH2CH2Cleq \o(――→,\s\up7(反应1))Xeq \o(――→,\s\up7(反应2)) Yeq \o(――→,\s\up7(反应3)) CH3CH2CH2COOHeq \o(――→,\s\up7(SOCl2)) 反应1的反应条件为____________,反应2的化学方程式为__________________。答案 NaOH水溶液、加热 2CH3CH2CH2CH2OH+O2eq \o(――→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CH2CH2CHO+2H2O熟记中学常见的有机合成路线(1)一元合成路线R—CH===CH2eq \o(――→,\s\up7(HX),\s\do5(一定条件))卤代烃eq \o(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线CH2CH2eq \o(――→,\s\up7(X2))eq \o(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))二元醇→二元醛→二元羧酸→eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(链酯,环酯,高聚酯))(3)芳香化合物合成路线a. b. 例题.请设计以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170 ℃))CH2CH2eq \o(――→,\s\up7(高温、高压),\s\do5(催化剂))CH2—CH2答案 CH2==CHCH3eq \o(――→,\s\up7(Cl2)) 2.请设计合理方案从合成(无机试剂任用,用反应流程图表示,并注明反应条件)。例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170 ℃))CH2===CH2eq \o(――→,\s\up7(高温高压),\s\do5(催化剂))CH2—CH2提示:R—CH===CH2eq \o(――→,\s\up7(HBr),\s\do5(过氧化物))R—CH2—CH2—Br答案  3.根据某有机合成的片段:写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)。________________________________________________________________________________________________________________________________________________答案 CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up7(Cu/O2),\s\do5(△))CH3CHOeq \o(――→,\s\up7(HCN)) 4.伪麻黄碱(D)是新康泰克的成分之一,能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏症状,其中一种合成路线如下: 回答下列问题:(1)伪麻黄碱(D)的分子式为___________;B中含有的官能团有_________(写名称)。(2)写出B→C反应的化学方程式: _______________C→D的反应类型为____________。(3)B的消去反应产物可以用于合成高分子化合物E,请写出E的结构简式:_________________(4)满足下列要求的A的同分异构体有________种;其结构简式为________。①能发生银镜反应;②苯环上的一氯代物有两种结构其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为6∶2∶1∶1。(5)已知RCOOHeq \o(――→,\s\up7(SOCl2))参照上述合成路线,设计一条由苯和乙酸为起始原料制备的合成路线: ___________________答案 (1)C10H15NO 羰基和溴原子(2) 还原反应(3) (4)2 、(5)CH3COOHeq \o(――→,\s\up7(SOCl2))真题分析1.(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为________。(3)D中的官能团名称为________,D生成E的反应类型为________。(4)F 的化学名称是________,由F生成G的化学方程式为____________________。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。(6)参照上述合成路线,以(反,反)­2,4­己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线____________________________________答案 (1)cd (2)取代反应(酯化反应) (3)酯基、碳碳双键 消去反应 (4)己二酸nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OHeq \o(――→,\s\up7(催化剂))H2O(5)12 (6)2.(2016·上海)异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为CH2 ==CCH3CH==CH2。完成下列填空:1化合物X与异戊二烯具有相同的分子式,与Br2/CCl4反应后得到3­甲基­1,1,2,2­四溴丁烷。X的结构简式为_____________________。2异戊二烯的一种制备方法如下图所示:A能发生的反应有    填反应类型。B的结构简式为_______________________________________。3设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。合成路线常用的表示方式为Aeq \o(――→,\s\up7(反应试剂),\s\do5(反应条件)) B……eq \o(――→,\s\up7(反应试剂),\s\do5(反应条件))目标产物)答案 (1)或HC≡CCH(CH3)2(2)加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消去反应(3)CH2===C(CH3)CH===CH2eq \o(――→,\s\up7(HCl)) (其他合理答案亦可)3.(2015·四川理综)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):已知:(1)+R2Br+C2H5ONa―→+C2H5OH+NaBr (R1、R2代表烷基)(2)RCOOC2H5+eq \o(――→,\s\up7(一定条件))(其他产物略)请回答下列问题:(1)试剂Ⅰ的化学名称是________,化合物B的官能团名称是________,第④步的化学反应类型是________。(2)第①步反应的化学方程式是________________ (3)第⑤步反应的化学方程式是_____________________ (4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是________________。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是________________。答案 (1)乙醇 醛基 取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOHeq \o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr(3) +(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa―→+C2H5OH+NaBr(4) (5) 物质油脂酯矿物油油脂肪组成高级不饱和脂肪酸甘油酯高级饱和脂肪酸甘油酯含氧酸与醇类反应的生成物多种烃(石油及其分馏产品)状态液态固态液体或固态液态性质酯的性质,能水解,兼有烯烃的性质酯的性质,能水解在酸或碱的作用下水解具有烃的性质,不能水解存在油料作物动物脂肪花草、水果等石油联系油和脂肪统称油脂,均属于酯类烃类鉴别加入含酚酞的氢氧化钠溶液,加热,油脂、酯的溶液红色变浅,不再分层,矿物油无明显变化加入碘水银镜反应实验结论变蓝无银镜尚未水解变蓝有银镜部分水解不变蓝有银镜水解已完全类别条件水解通式卤代烃NaOH的水溶液,加热 + NaOHeq \o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))R—OH + NaX酯在酸溶液或碱溶液中,加热+ H2Oeq \o(,\s\up7(H+),\s\do5(△))RCOOH +R′OH+ NaOHeq \o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△)) RCOONa + R′OH二糖无机酸或酶C12H22O11+H2Oeq \o(――→,\s\up7(酸或酶))C6H12O6 + C6H12O6蔗糖       葡萄糖 果糖C12H22O11 + H2Oeq \o(――→,\s\up7(酸或酶)) 2C6H12O6麦芽糖      葡萄糖多糖酸或酶(C6H10O5)n+nH2Oeq \o(――→,\s\up7(酸或酶)) nC6H12O6淀粉(或纤维素)  葡萄糖油脂酸、碱或酶+3NaOH―→+R1COONa+R2COONa+R3COONa蛋白质或多肽酸、碱或酶 eq \o(――→,\s\up7(酸、碱或酶))R—COOH+H2N—R′A.①②③④⑤B.②③⑤C.②③④⑤ D.②⑤⑥加聚反应缩聚反应概念加聚反应是由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应缩聚反应是指单体之间相互作用生成高分子,同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应常见类型①打开的反应,如nCH2===CH—CH3―→(条件未注明,下同),nCH2===CH2+nCH2==CH—CH==CH2―→CH2CH2CH2CH===CHCH2②打开—C≡C—的反应,如nCH≡CH―→CH===CH③打开 的反应,如nHCHO―→CH2—O①醇羟基间缩合成水的反应,如nHO—CH2—CH2—OH―→HO—CH2—CH2OH+(n-1)H2O②双键的氧原子与另一基团中的活泼氢原子缩合成水的反应,如nHCHO++(n-1)H2O③醇羟基中的氢和酸分子中的—OH缩合成水的反应,如+nHOCH2CH2OH→+(2n-1)H2O④羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合成水的反应,如:nH2N—(CH2)6—NH2+nHOOC—(CH2)4—COOH―→HNH(CH2)6NHCO(CH2)4COOH+(2n-1)H2O特点高分子链节与单体的化学组成相同,生成物只有高分子化合物,一般形成线型结构①单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等) ②缩聚反应的结果,不仅生成高聚物,而且还有小分子生成③所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同引入官能团引入方法引入卤素原子①烃、酚的取代;②不饱和烃与HX、X2的加成;③醇与氢卤酸(HX)反应引入羟基①烯烃与水加成;②醛酮与氢气加成;③卤代烃在碱性条件下水解;④酯的水解;⑤葡萄糖发酵产生乙醇引入碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去;②炔烃不完全加成;③烷烃裂化引入碳氧双键①醇的催化氧化;②连在同一个碳上的两个羟基脱水;③含碳碳三键的物质与水加成引入羧基①醛基氧化;②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解

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