鲁科版 (2019)必修 第二册第2节 从化石燃料中获取有机化合物学案

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烃的燃烧规律
1．烃的燃烧化学方程式
不论是烷烃、烯烃还是苯，它们的组成均可用CxHy来表示，当它在氧气或空气中完全燃烧时，其方程式可表示为
CxHy＋(x＋ eq \f(y,4))O2 eq \(――→,\s\up9(点燃))xCO2＋ eq \f(y,2)H2O。
2．气态烃燃烧的体积变化
在T>100 ℃时，ΔV＝(x＋ eq \f(y,2))－[1＋(x＋ eq \f(y,4))]＝ eq \f(y,4)－1。
当y>4时，ΔV>0，即体积增大；
当y＝4时，ΔV＝0，即体积不变；
当y<4时，ΔV<0，即体积减小。
3．烃燃烧时耗氧量n(O2)、生成二氧化碳量n(CO2)、生成水量n(H2O)的比较
(1)1 ml 烃CxHy燃烧时
n(O2)＝x＋ eq \f(y,4)
n(CO2)＝x
n(H2O)＝ eq \f(y,2)
(2)质量相同的烃CxHy(转换成CH eq \f(y,x))燃烧时
①质量相同、含氢质量分数较大的烃，即 eq \f(y,x)值越大燃烧时耗氧量较多、生成二氧化碳量较少、生成水量较多。
②最简式相同的烃，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧后的耗氧量、生成二氧化碳的量、生成水的量也一定。
【例1】 120 ℃时，某气态烃在密闭容器中与足量的氧气混合点燃，完全燃烧后恢复至原温度，容器内的压强保持不变，则该烃是( )
A．CH4 B．C2H2
C．C2H6 D．C3H8
A [CxHy＋(x＋ eq \f(y,4))O2 eq \(――→,\s\up9(点燃))xCO2＋ eq \f(y,2)H2O(g) ΔV
1 x＋ eq \f(y,4) x eq \f(y,2) eq \f(y,4)－1
相同条件下，容器内的压强保持不变，说明反应前后气体的体积相同，ΔV＝ eq \f(y,4)－1＝0，y＝4，故选A。]
1．在常温常压下，取下列4种气态烃各1 ml，分别在足量的氧气中燃烧，其中耗氧量最多的是( )
A．CH4 B．C2H4
C．C2H6 D．C3H8
D [1 ml 烃CxHy完全燃烧时耗氧量为(x＋ eq \f(y,4))ml。1 ml CH4完全燃烧耗氧量为(1＋ eq \f(4,4))ml＝2 ml，1 ml C2H4完全燃烧耗氧量为(2＋ eq \f(4,4))ml＝3 ml，1 ml C2H6完全燃烧耗氧量为(2＋ eq \f(6,4))ml＝3.5 ml，1 ml C3H8完全燃烧耗氧量为(3＋ eq \f(8,4))ml＝5 ml，故选D。]
2．下列各组中，不论二者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时消耗O2的质量和生成水的质量不变的是( )
A．CH4、C2H6 B．C2H6、C3H6
C．C2H4、C3H6 D．C2H4、C3H4
C [只要实验式相同的物质，无论以何种比例混合，均有：①混合物中元素的质量比值不变，元素的质量分数不变，②一定质量的有机物完全燃烧时，消耗O2的质量不变，生成的CO2和H2O的质量均不变。故选C。]
天然气水合物分布于深海沉积物或陆域的永久冻土中，由天然气与水在高压低温条件下形成的类冰状的结晶物质。因其外观像冰且遇火即可燃烧，所以又被称作“可燃冰”。2017年，中国在南海北部神狐海域进行的首次可燃冰试采获得圆满成功。
1．空气中含甲烷5%～15%(体积分数)时，点燃时会发生爆炸，当甲烷和空气中的氧气恰好完全反应时发生爆炸最剧烈，试计算爆炸最剧烈时甲烷在空气中所占的体积分数。
提示：9.5%。很多可燃性气体与空气或氧气混合点燃可能发生爆炸，混合气体存在爆炸极限。爆炸最剧烈时可燃性气体与O2恰好完全反应。
根据反应CH4＋2O2 eq \(――→,\s\up9(点燃))CO2＋2H2O可知，完全燃烧时CH4与O2的体积比为1∶2。 由于空气中O2的体积分数为21%，则爆炸最剧烈时甲烷在空气中所占的体积分数是 eq \f(1,1＋\f(2,21%))×100%≈9.5%。
2．请设计一个实验验证CH4燃烧的产物。
提示：用一只冷而且干燥的烧杯罩在CH4燃烧的火焰上方，烧杯内壁有水珠出现，证明有水生成。把烧杯迅速倒转过来，立即向烧杯内注入少量澄清石灰水并振荡，石灰水变浑浊，证明有二氧化碳生成。
3．1 ml 某有机物燃烧生成1 ml CO2和2 ml H2O，此有机物一定为CH4吗？
提示：不一定，1 ml CH3OH燃烧也生成1 ml CO2和2 ml H2O。
烃分子中原子的共线、共面问题
1．四种基本结构
(1)甲烷
(2)乙烯

(3)乙炔
(4)苯
2．一种方法——拆分组合法
判断有机物分子中的原子共线、共面时，只需要将已知有机物分子拆分为上述四种结构，对其进行分析、组合、综合，即可判断其中原子是否共线或共面。其中分子中的共价单键(如C—C)能绕对称轴旋转；但不能旋转，如可展开为，故其中所有的原子可能处于同一平面上，但不一定都处于同一个平面上。
【例2】 下列化合物分子中的所有原子一定都处于同一平面的是( )
A [甲苯()和丙烯(CH3—CH===CH2)的分子结构中均含有甲基，由甲烷的分子结构可知，分子中所有原子一定不在同一平面上，苯乙烯分子中所有原子可能共平面，由苯的分子结构可知，溴苯()分子中所有原子一定共平面。]
1．某烃结构简式为，有关其结构的说法，正确的是( )
A．所有原子可能在同一平面内
B．所有原子可能在同一条直线上
C．所有碳原子可能在同一平面内
D．所有氢原子可能在同一平面内
C [因含有—CH3，故不可能所有原子在同一平面内；因含，故不可能所有碳原子在同一条直线上。]
2．已知异丙苯的结构简式为，下列说法错误的是( )
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯的一氯代物有5种
C [A项，异丙苯的分子式为C9H12；B项，异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个；C项，异丙苯中与苯环相连的碳原子上有四个单键，所有碳原子不可能共面；D项，异丙苯中的氢原子被氯原子取代的产物，苯环上有“邻、间、对”3种，侧链上有2种，共5种。 ]
1．丁烯(C4H8)有三种同分异构体，分别是CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、CH2===C(CH3)2，碳原子一定处于同一个平面的有哪些？
提示：碳原子一定共面的有CH3CH===CHCH3和CH2===C(CH3)2，CH2===CHCH2CH3中碳原子不一定在同一平面上。
2．苯分子中一定共线的原子有几个？
提示：4个。如图所示，，虚线上的2个碳原子和2个氢原子一定位于同一直线上。
3．正丙苯分子中所有的碳原子一定能处于同一个平面吗？
提示：不一定。由于碳碳单键可以旋转，因此正丙苯分子侧链上的碳原子，除了与苯环相连的这个碳原子一定与苯环共面之外，另外两个碳原子不一定在这个平面上。
1．下列分子中的各原子均在同一平面的是( )
A．C2H4 B．CHCl3
C．CH3CH2CH===CH2 D．CH3—CH3
[答案] A
2．在1.01×105 Pa、150 ℃条件下，某烃完全燃烧，反应前后压强不发生变化，该有机物可能是 ( )
A．C6H6 B．C2H6
C．C3H8 D．C2H4
[答案] D
3．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是( )
A．乙烷 B．甲苯
C．乙苯() D．四氯乙烯
D [A项，烷烃中的碳是四面体结构，错误；B项，甲苯可看作苯环上的一个氢原子被甲基(—CH3)取代的产物，甲基中的3个氢原子不可能都与苯环共面，错误；C项，乙苯的结构简式为，可看作中的1个氢原子被—C2H5取代的产物，—CH2CH3中所有原子不共面，错误；D项，四氯乙烯的结构简式为Cl2C===CCl2，可看作4个氯原子取代乙烯分子中的4个氢原子的产物，乙烯是平面结构，所以Cl2C===CCl2中所有原子共面，正确。]
4．已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的烃，下列说法中正确的是( )
A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有16个碳原子处于同一平面上
D．该烃属于苯的同系物
B [苯分子中的12个原子一定共平面，此烃分子中两个苯环以单键相连，单键可以绕键轴旋转，所以两个苯环不一定共面，但苯环中对角线上的碳原子应在一条直线上，因此该烃分子中至少有11个碳原子处于同一平面上，B正确；该烃分子中有2个苯环，不属于苯的同系物，D不正确。]
5．燃烧法是测定有机化合物分子式的一种重要方法。完全燃烧0.1 ml某烃，燃烧产物依次通过如图所示的装置，实验结束后，称得甲装置增重3.6 g，乙装置增重4.4 g。
甲 乙
(1)甲瓶盛浓硫酸的作用是_____________________________。
(2)乙瓶增重4.4 g为________的质量。
(3)该烃的分子式为________。
[解析] nH2O＝ eq \f(3.6 g,18 g·ml－1)＝0.2 ml、nH＝0.4 ml，
nCO2＝ eq \f(4.4 g,44 g·ml－1)＝0.1 ml、nC＝0.1 ml，
即0.1 ml该有机物分子中含0.1 ml C、0.4 ml H，故分子式为CH4。
[答案] (1)吸收水蒸气 (2)CO2 (3)CH4探 究 任 务
1.初步理解烷烃燃烧的规律、培养“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。
2．熟悉甲烷、乙烯、苯的空间结构并推测复杂有机物共线、共面问题，培养“宏观辨识与微观探析”的化学学科核心素养。