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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃第2课时一课一练
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃第2课时一课一练，共24页。试卷主要包含了单选题，共13小题，实验题，共3小题，推断题，共3小题等内容，欢迎下载使用。
第二章第三节第2课时芳香烃---苯同系物的结构与性质分层作业提升练习（2）2021_2022学年高中化学选择性必修3（人教版2019）
练习
一、单选题，共13小题
1．已知：CH4＋Br2CH3Br＋HBr；
将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有
A．只有①②③ B．只有④⑤⑥⑦
C．只有①⑤ D．①②③④⑤⑥⑦
2．下列物质是苯的同系物的是
A． B．
C． D．
3．分子式为C8H10的烃，含有苯环且苯环上一氯取代物只有一种（不考虑立体异构）的是（ ）
A．乙苯 B．邻二甲苯 C．间二甲苯 D．对二甲苯
4．醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，可由酚类物质制备：
下列说法不正确的是
A．反应Ⅰ、Ⅱ均为氧化反应
B．对苯醌、萘醌均属于芳香化合物
C．苯酚与萘酚含有相同官能团，但不互为同系物
D．属于酚类，属于醌类
5．某有机物的结构简式如下，此有机化合物属于（ ）
①烯烃 ②多官能团有机化合物 ③芳香化合物 ④ 烃的衍生物 ⑤高分子化合物
A．①②③④ B．② ④ C．② ③ ④ D．① ③ ⑤
6．下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是( )
A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼
B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯
C．在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2,4,6—三氯甲苯
D．苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸
7．下列有关芳香烃的说法正确的是
A．是组成符合CnH2n-6 (n≥6)的有机物
B．是具有特殊香味的一类烃
C．是分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物
D．是分子中含有苯环的化合物
8．下列关于苯的同系物的说法错误的是
A．对苯的同系物命名时必须以苯作为母体，其他的基团作为取代基
B．二甲苯可以以邻、间、对这种习惯命名法进行命名
C．二甲苯也可以用系统命名法进行命名
D．分子式是C8H10的苯的同系物有4种结构
9．如图是两种烃的球棍模型，有关它们的说法，正确的是
A．两者互为同分异构体
B．两者都是苯的同系物
C．两者都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．两者的一氯代物的数目相等
10．下列关于苯和甲苯的叙述正确的是
A．都能与溴水发生取代反应
B．分子中所有碳原子都在同一平面上
C．甲苯与氯气在光照条件下反应主要生成2,4,6-三氯甲苯
D．甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，而苯不能，说明甲苯中甲基使苯环的活性增强
11．下列说法正确的是
A．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
B．命名为2-甲基-3-丁炔
C．化合物不是苯的同系物
D．C5H12的同分异构体数目与甲苯的一氯代物数目相同
12．关于(b)、 (d)、 (p)的下列说法不正确的是
A．b、d、p均属于烃类有机物
B．b、d、p碳元素的质量分数依次增大
C．b、d、p均能使溴的CCl 4溶液褪色
D．b、d、p分子中苯环上一溴代物均有3种
13．对下列有机物的判断错误的是（ ）
① ② ③ ④ ⑤ ⑥
A．除①外，其它有机物均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．③④⑥都属于芳香烃。④⑥苯环上的一溴代物的同分异构体数目均有6种
C．②⑤的一氯代物均只有一种，①的一氯代物有四种，④苯环上的二氯代物有9种，
D．④⑤⑥的所有碳原子可能处于同一平面
二、实验题，共3小题
14．下图是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下分解产生某种气体，并验证其性质的装置：
回答下列问题：
（1）该气体可以衡量一个国家的石油化工生产水平，该气体的结构简式是___________。发生聚合反应的化学方程式_____________________________________。
（2）B中酸性高锰酸钾溶液和C中溴的四氯化碳溶液都褪色，说明该气体能被酸性高锰酸钾______。在C中发生的化学反应方程式为______________，反应类型为_________。
（3）该气体通过一系列反应可以得到乙炔，写出实验室制取乙炔的化学方程式：______________________________________。
（4）由乙炔可以制取甲苯，甲苯一溴代物的同分异构体有________种，其中对溴甲苯的结构简式为__________________。
（5）甲苯可用于制造烈性炸药TNT，该反应的化学方程式为______________________。
15．苯甲酸是一种重要的化工产品，某学习小组设计方案制备苯甲酸。反应原理如下：C6H5-CH3+2KMnO4C6H5-COOK+KOH+2MnO2↓+H2O，C6H5-COOK+HCl→C6H5-COOH+KCl
已知甲苯的熔点为－95℃，沸点为110.6℃，易挥发，密度为0.866g/cm3；苯甲酸的熔点为122.4℃，在25℃和95℃下溶解度分别为0.3g和6.9g。
【制备产品】30.0mL甲苯和25.0mL1mol/L高锰酸钾溶液在80℃下反应30min，装置如图所示：
(1)图中支管的作用是______
(2)相对于用酒精灯直接加热，用沸水浴加热的优点是_____，在本实验中，三颈烧瓶最合适的容积是_____（填字母）
A．50mL B．100mL C．200mL D．250mL
【分离产品】他们设计如下流程分离粗产品苯甲酸和回收甲苯：
(3)操作Ⅰ的名称是____；含杂质的产物经操作Ⅱ进一步提纯得无色液体A，则操作Ⅱ的名称是_____
(4)操作Ⅲ的名称是_____、____检验B中是否含有Cl-的方法如下：取少量B溶于水，在上层清液中滴加稀硝酸酸化的_____溶液，若产生白色沉淀，则B中含有Cl-。
16．甲苯()是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质，请回答：
名称
性状
熔点(℃)
沸点(℃)
相对密度(ρ水＝1g·cm－3)
溶解性
水
乙醇
甲苯
无色液体易燃易挥发
－95
110.6
0.8660
不溶
互溶
苯甲醛
无色液体
－26
179
1.0440
微溶
互溶
苯甲酸
白色片状或针状晶体
122.1
249
1.2659
微溶
易溶
注：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。
实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂，再加入15mL冰醋酸(作为溶剂)和2mL甲苯，搅拌升温至70℃，同时缓慢加入12mL过氧化氢，在此温度下搅拌反应3小时。
(1)装置a的名称是______________，为使反应体系受热比较均匀，可________。
(2)三颈瓶中发生反应的化学方程式为_______________________________________________________。
(3)写出苯甲醛与银氨溶液在一定的条件下发生反应的化学方程式：________________________________。
(4)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，还应经过____________、__________(填操作名称)等操作，才能得到苯甲醛粗产品。
(5)实验中加入过量过氧化氢且反应时间较长，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是______________(按步骤顺序填字母)。
a．对混合液进行分液 b．过滤、洗涤、干燥
c．水层中加入盐酸调节pH＝2 d．加入适量碳酸氢钠溶液混合振荡
三、推断题，共3小题
17．化合物H广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成它的一种路线如图所示：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______，由E生成F的反应类型为_______。
(2)D的结构简式为___________。
(3)D、G合成H的化学反应方程式为___________。
(4)符合下列条件的C的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有三个取代基
②其中两个取代基与A中所含的官能团相同
③能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1的一种分子的结构简式为___________。
(5)以苯酚为原料并结合题目中的信息，经以下步骤可以合成化合物。
“反应条件1”所用的试剂为___________，K的结构简式为___________。
18．沐舒坦(结构简式为，不考虑立体异构)是临床上使用广泛的祛痰药。如图所示是多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)
已知：①
②苯环上的氨基易被氧化，有碱的特性。
(1)写出反应①的反应条件、反应类型_______、_______。
(2)写出G的结构简式_______。
(3)反应④中除加入反应试剂M外，还需要加入，其目的是为了中和_______，防止_______。
(4)反应②、反应③的顺序不能颠倒，其原因是_______。
(5)写出一种满足下列条件的的同分异构体的结构简式_______；该同分异构体分子中的C原子的杂化轨道方式为_______，分子中键和键之比为_______。
①有碳碳双键 ②能发生银镜反应 ③能发生水解反应
(6)写出实验室由制备的合成路线______(无机试剂任选)。(合成路线常用的表达方式为，)
19．有机化工原料X是一种芳香烃，工业上利用X可以合成多种工业原料。如图是利用X来合成有机化工原料和的流程路线。
已知：
①用质谱仪测定X相对分子质量，得如图所示的质谱图：
②
③(苯胺，易被氧化)
④当苯环上连有甲基时，再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位：当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入羧基的间位。
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
(1)反应②条件是___________，反应④的反应类型是___________。
(2)B中所含官能团的名称为___________。
(3)反应⑥的化学方程式是___________。
(4)有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式___________(任写一种)。
①能发生银镜反应：②遇溶液显紫色；③苯环上有两种不同环境的氢原子。
(5)关于的结构与性质，说法正确的是___________。
A．其分子式为
B．能发生加成、消去、取代反应
C．分子中含有4种不同环境的氢原子
D．此物质能与反应
(6)请用合成反应流程图表示出由X和其他无机物合成最合理的方案______。(例)
参考答案：
1．B
【解析】
【详解】
在铁与溴生成的FeBr3的催化作用下，甲苯与溴只能发生苯环上的取代反应。
2．D
【解析】
【详解】
A. 该物质和苯不是同一类物质，它们不是同系物，A错误；
B. 该物质和苯不是同一类物质，它们不是同系物，B错误；
C. 该物质和苯不是同一类物质，它们不是同系物，C错误；
D. 该物质和苯是同一类物质，在分子构成上相差1个CH2，它们互为同系物，D正确；
故合理选项为D。
3．D
【解析】
【详解】
A．乙苯的分子式为C8H10，含有苯环，苯环上一氯取代物有3种，A不选；
B．邻二甲苯的分子式为C8H10，含有苯环，苯环上一氯取代物有2种，B不选；
C．间二甲苯的分子式为C8H10，含有苯环，苯环上一氯取代物有3种，C不选；
D．对二甲苯的分子式为C8H10，含有苯环，苯环上一氯取代物有1种，D选；
答案选D。
4．B
【解析】
【详解】
A、比较苯酚与对苯醌的结构简式可知，反应Ⅰ为“加氧脱氢”的过程，属于氧化反应，同理，反应II也为氧化反应，故A正确；B、对苯醌不含苯环，不属于芳香化合物，故B错误；C、苯酚中含有1个苯环和1个酚羟基，萘酚含有2个苯环和1个酚羟基，二者官能团相同，但结构不相似，不属于同系物，故C正确；D、含有酚羟基，属于酚类，具有醌式结构（不饱和环二酮结构），属于醌类，故D正确。故选B。
5．C
【解析】
【详解】
该有机物含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，故①错误，④正确；该有机物中含有酚羟基、羧基、碳碳双键等官能团，属于多官能团有机化合物，故②正确；该有机物含有苯环，属于芳香化合物，故③正确；该有机物的相对分子质量较小，不属于高分子化合物，故⑤错误；综上分析可知，答案选C。
6．A
【解析】
【详解】
A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼，A正确；
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以可以用酸性KMnO4溶液鉴别苯和甲苯，但不能用溴水，因为混合后均发生萃取，实验现象相同，B错误；
C．在光照条件下，甲苯可与Cl2发生甲基上氢原子的取代反应，不会生成2，4，6—三氯甲苯，C错误；
D．苯环侧链上的烃基如果含有氢原子，则可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，如果不存在氢原子，则不能被氧化，例如C6H5－C(CH3)3不能被氧化，D错误。
答案选A。
7．C
【解析】
【详解】
A、组成符合CnH2n-6(n≥6)的有机物不一定为芳香烃，如等，A错误；B、芳香烃不一定有特殊香味，B错误；C、芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物，C正确；D、分子中含苯环的化合物称为芳香族化合物，包含芳香烃，D错误。答案选C。
8．A
【解析】
【详解】
A．苯的同系物的命名中，一般时以苯为母体，但是当取代基比较复杂时，有时也将苯作为取代基进行命名，故A错误；
B．二甲苯按照习惯命名法命名为：邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，故B正确；
C．二甲苯也可以用系统方法进行命名，如邻二甲苯系统命名法为：1，2-二甲基苯，故C正确；
D．分子式为C8H10的芳香烃，同分异构体有：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯四种，故D正确；
故选：A。
9．C
【解析】
【详解】
根据球棍模型可确定A的结构简式为，B的结构简式为，可以看出，两者分子式不同，不是同分异构体；两者都含有苯环，但A的侧链不是乙基，因此A不是苯的同系物，而B是苯的同系物；两者的侧链中直接与苯环连接的碳原子上都有氢原子，故两者都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；A分子中有5种H原子(乙烯基上2种，苯环上3种)，其一氯代物有5种，B分子中有4种H原子(两个甲基上的H原子是1种，苯环上有3种)，其一氯代物有4种，数目不相等。
10．B
【解析】
【详解】
A．与溴水不反应，在催化条件下可与液溴发生取代反应，故A错误；
B．苯是平面结构，甲苯中甲基C原子处于苯中H原子的位置，甲苯分子中7个碳原子都在同一平面，故B正确；
C．甲苯与氯气在光照下反应主要发生的是侧链上的氢原子被取代，不能得到苯环上氢原子被取代的产物2,4,6-三氯甲苯，故C错误；
D、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯上没有可以被氧化的氢原子；甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，故D错误；
故选B。
11．C
【解析】
【详解】
A、丙烯可以看做是用一个甲基取代了乙烯中的一个H原子得到的，而乙烯中的六个原子共平面，但甲基中的H至少有2个不能和乙烯基共平面，故丙烯中的原子不能全部共平面，故A错误；B．的主链为丁炔，碳碳三键在1号C上，在3号C含有1个甲基，其正确名称为：3-甲基-1-丁炔，故B错误；C. 化合物和苯的结构不相似，不属于苯的同系物，故C正确；D. C5H12的同分异构体有正戊烷，异戊烷和新戊烷3种，甲苯苯环上的一氯代物有3种(邻位、对位和间位)甲基上有1种，共4种，故D错误；故选C。
12．C
【解析】
【详解】
A．b、d、p均是由C、H元素组成的化合物，均属于烃类有机物，故A正确；
B．b、d、p分子中碳原子数相同，氢原子数越来越少，故碳元素的质量分数依次增大，故B正确；
C．d、p分子中碳碳双键和碳碳三键，可以与溴单质加成，能使溴的CCl4溶液褪色，而b不能加成，不能使溴的CCl4溶液褪色，故C错误；
D．b、d、p分子中苯环上均有3种氢，故一溴代物均有3种，故D正确；
故选C。
13．B
【解析】
【详解】
A项，②和⑤中含碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，③④⑥的苯环侧链的α碳上连有H原子，可使酸性KMnO4溶液褪色，正确；B项，③④⑥都含有苯环，③④⑥都属于芳香烃，④的苯环上有3种H原子（如图，1、4等效，2、5等效，3、6等效），④的苯环上的一溴代物的同分异构体数目有3种，⑥的左边苯环两侧链为间位，右边苯环两侧链为对位，⑥的苯环上有6种H原子，⑥的苯环上的一溴代物的同分异构体数目有6种，错误；C项，②⑤结构高度对称，都只有一种H原子，②⑤的一氯代物均只有一种，①中有4种H原子，①的一氯代物有4种，④的苯环上二氯代物有9种（如图，第1个Cl在1号位，第2个Cl在2、3、4、5、6位，有5种；第1个Cl在2号位，第2个Cl在3、5、6，有3种，第1个Cl在3号位，第2个Cl在6号，1种，共5+3+1=9种），正确；D项，④和⑥中有苯环碳原子和甲基碳原子，且甲基碳原子与苯环碳原子直接相连，联想苯的结构，结合单键可以旋转，④和⑥中所有碳原子可能处于同一平面上，⑤中4个饱和碳原子与双键碳原子直接相连，联想乙烯的结构，⑤中所有碳原子处于同一平面上，正确；答案选B。
点睛：本题涉及两个难点：烃的卤代物种类的确定和分子中原子的共面问题。烃的卤代物种类的确定：（1）一卤代物种类的确定常用等效氢法：同一个碳原子上的氢原子等效，同一个碳原子上所连甲基上氢原子等效，处于对称位置的氢原子等效；（2）二卤代物种类的确定常用“定一移二”法（如④的苯环上二氯代物种类的确定）。确定分子中共面的原子个数的技巧：（1）三键原子和与之直接相连的原子共直线（联想乙炔的结构），苯环上处于对位的2个碳原子和与之直接相连的原子共直线；（2）任意三个原子一定共平面；（3）双键原子和与之直接相连的原子共平面（联想乙烯的结构），苯环碳原子和与苯环直接相连的原子共平面（联想苯的结构）；（4）分子中出现饱和碳原子，所有原子不可能都在同一平面上；（5）单键可以旋转；（6）注意“可能”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
14． CH2=CH2 nCH2=CH2 氧化 CH2=CH2+Br2→ CH2BrCH2Br 加成反应 CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑ 4
【解析】
【分析】
石蜡在碎瓷片的作用下发生裂解生成乙烯，B用于检验乙烯，乙烯可与高锰酸钾发生氧化还原反应而使高锰酸钾溶液褪色，C用于检验乙烯的性质。
【详解】
（1）乙烯的产量是衡量一个国家的石油化工生产水平的标志，乙烯的分子式为C2H4，分子结构中含有C=C键，其结构简式是CH2=CH2；发生加聚反应生成聚乙烯的化学方程式为nCH2=CH2；（2）乙烯分子中含有C=C键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2。乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，发生了加成反应，生成1，2-二溴乙烷，发生反应的化学反应方程式为CH2=CH2+Br2→ CH2BrCH2Br；（3）实验室利用碳化钙和饱和食盐水作用来制取乙炔，发生反应的化学方程式为CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑；（4）甲苯分子结构中含有4种等效氢，则甲苯一溴代物的同分异构体有4种，其中对溴甲苯的结构简式为；（5）甲苯和浓硫酸、浓硝酸的混合液混合加热，发生硝化反应，生成三硝基甲苯，即TNT，发生反应的化学方程式为。
15． 平衡压强，使甲苯顺利滴下 便于控制温度恒定和使容器受热均匀 B 分液 蒸馏 冷却结晶 过滤 AgNO3溶液
【解析】
【分析】
(1)在恒压滴液漏斗上的支管可以使液体上下气体压强一致；
(2)水浴加热可以控制温度恒定和使容器受热均匀；30.0mL甲苯和25.0mL 1mol/L高锰酸钾溶液混合体积为55.0mL，溶液体积在三颈瓶容积的～范围；
(3)分离互不相溶的液体采用分液方法分离，分离互溶且沸点不同的液体采用蒸馏方法；
(4)从溶液中得到固体采用蒸发浓缩、冷却结晶、过滤的方法；氯离子用硝酸银溶液检验，氯离子和银离子反应生成白色沉淀AgCl。
【详解】
(1)在恒压滴液漏斗上的支管可以使液体上下气体压强一致，可以起到平衡压强，使甲苯顺利滴下的作用；
(2) 水浴加热可以控制温度恒定和使容器受热均匀；30.0mL甲苯和25.0mL 1mol/L高锰酸钾溶液混合体积为55.0mL，溶液体积在三颈瓶容积的～范围。如果混合溶液占三颈瓶的，则三颈瓶容积为165mL，如果混合溶液占三颈瓶的，则三颈瓶容积为82.5mL，所以选取100mL三颈瓶，故合理选项是B；
(3)分离互不相溶的液体采用分液方法分离，分离互溶且沸点不同的液体采用蒸馏方法，有机相和水相不互溶且都是液体，所以操作I采用分液方法分离；从有机相中分离互溶的液体采用蒸馏方法，所以操作II为蒸馏；
(4)从溶液中得到固体采用蒸发浓缩、冷却结晶、过滤的方法，所以操作III为冷却结晶、过滤；Cl-可以用AgNO3溶液检验，取B溶液，向其中加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若看到生成白色沉淀AgCl，就证明B溶液中含有Cl-，所以检验Cl-还需要的试剂是AgNO3溶液。
【点睛】
本题考查物质制备，侧重考查实验操作、实验评价能力，明确实验目的、实验原理、元素化合物性质及性质差异性是解本题关键，知道物质分离提纯方法的选取原则。
16． 球形冷凝管 水浴加热 ＋2H2O2 ＋3H2O +2Ag↓＋H2O＋3NH3 过滤 蒸馏 dacb
【解析】
【详解】
（1）装置a的名称是球形冷凝管。水浴加热可使反应体系受热比较均匀；
（2）甲苯与H2O2反应生成苯甲醛和水，则三颈瓶中发生反应的化学方程式为：. ＋2H2O2 ＋3H2O；
（3）苯甲醛与银氨溶液在加热条件下发生反应生成苯甲酸铵、水、银单质和氨气，
化学方程式为： +2Ag↓＋H2O＋3NH3；
（4）实验时先在三颈瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂，所以先过滤除去固态难溶性催化剂。冰醋酸、甲苯、过氧化氢、苯甲醛互溶，利用它们沸点差异，采用蒸馏的方法得到苯甲醛粗产品；
（5）若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，首先加入适量碳酸氢钠溶液混合振荡，苯甲酸与碳酸氢钠反应生成苯甲酸钠。苯甲酸钠易溶于水，苯甲醛微溶于水，再对混合液进行分液，分离开苯甲酸钠溶液和苯甲醛。然后在水层中加入盐酸调节pH＝2，苯甲酸钠和盐酸反应生成苯甲酸，最后过滤、洗涤、干燥苯甲酸，答案为dacb。
17．(1) 2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚) 取代反应
(2)
(3)++HCl
(4) 6 或
(5)
【解析】
【分析】
A中酚羟基中的H被甲基取代生成B，B被高锰酸钾溶液反应生成C，C为；E中1个H被甲基取代生成F，F和氯气在光照条件下发生取代反应生成G，G为，结合H的结构可知D为。
(1)
A的化学名称是2—甲基苯酚(或邻甲基苯酚)；E中H被甲基取代生成F，反应类型为取代反应；
(2)
由分析可知D的结构简式为；
(3)
D为，G为，H为，因此D和G合成H的化学反应方程式为++HCl；
(4)
C为，其同分异构体满足：①苯环上有三个取代基；②其中两个取代基与A中所含的官能团相同，则含2个酚羟基；③能发生银镜反应；则三个取代基为2个酚羟基，一个-CH2CHO，满足条件的有机物共有6种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1的一种分子的结构简式为：或；
(5)
根据流程提供信息可知，结合目标产物的结构简式分析，苯酚在条件下发生取代反应生成，该有机物与(CH3)2SO4，在碱性和环境下发生取代反应生成，此有机物在浓硝酸、浓硫酸存在下，加热发生取代反应生成，再加入浓HI，得到，结合以上分析可知， “反应条件1”所用的试剂为，K的结构简式为。
18．(1) 浓硫酸、水浴加热 取代
(2)
(3) HCl 反应物与生成物中的-NH2与HCl成盐，影响产品的产量
(4)苯环上的氨基易被氧化，苯环上的羧基不易被还原
(5) 、、 sp2、sp3 11：2
(6)
【解析】
【分析】
根据D发生一系列反应后的结构简式知，A中含有苯环，结合A的分子式知，A的结构简式为，A中甲基邻位H原子被硝基取代生成B为，C的分子式比B的分子式多2个O原子、少2个H原子，则B中甲基被氧化生成C中羧基，则C的结构简式为，C中硝基被还原生成D中氨基，则D的结构简式为，根据G的分子式及、G反应后产物结构简式知，G的结构简式为，生成沐舒坦的反应为取代反应，由的结构简式知，M的结构简式为；
(1)
反应①为甲苯苯环上的H原子被硝基取代的反应，需要甲苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应，该反应属于取代反应；
(2)
通过以上分析知，G的结构简式为；
(3)
反应④为取代反应，除了生成沐舒坦外还生成HCl，加入K2CO3目的是除去生成的HCl，防止反应物与生成物中的-NH2与HCl成盐，影响产品的产量；
(4)
反应②为甲基的氧化反应、反应③为氨基的还原反应，氨基不稳定，易被氧化，则反应②、反应③的顺序不能颠倒，故答案为：苯环上的氨基易被氧化，苯环上的羧基不易被还原；
(5)
C4H6O2的不饱和度==2，该分子的同分异构体符合下列条件：①有碳碳双键，碳碳双键的不饱和度是1；②能发生银镜反应，说明含有-CHO；③能发生水解反应，说明含有酯基，根据O原子个数知，应该存在HCOO-，符合条件的结构简式为、、；以同分异构体为例，C原子有3个σ键和4个σ键，杂化轨道方式为sp2、sp3，单键由1个σ键组成，双键由1个σ键和1个π键形成，则中键和键之比为11：2；
(6)
制备，可由苯甲醇发生氧化反应得到，苯甲醇可由一溴甲苯发生水解反应得到，甲苯和溴发生取代反应生成一溴甲苯，其合成路线为。
19．(1) 光照 消去反应
(2)羧基、碳氯键
(3)2NaOH+2NaBr+
(4)、、
(5)AD
(6)
【解析】
【分析】
由已知①质谱图可知，芳香烃X的相对分子质量为92，由=7…8可得X的分子式为C7H8，结构简式为；由有机物的转化关系可知，在氯化铁做催化剂作用下，与氯气发生取代反应生成，则A为，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则B为，经一系列转化生成，经一系列转化生成，在光照条件下，与氯气发生取代反应生成，则C为，在催化剂作用下，与氢气共热发生加成反应生成，则D为，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，则E为 ，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，则F为 ，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成。
(1)
由分析可知，反应②为在光照条件下，与氯气发生取代反应生成和氯化氢；反应④为在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成、氯化钠和水，故答案为：光照；消去反应；
(2)
由分析可知，B的结构简式为，官能团为羧基、碳氯键
(3)
反应⑥为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成和溴化钠，反应的化学方程式为2NaOH+2NaBr+。
(4)
的同分异构体能发生银镜反应，说明分子中含有—CHO或—OOCH，遇氯化铁溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，苯环上有两种不同环境的氢原子说明分子的结构对称，则符合条件的结构简式为、、。
(5)
A．由结构简式可知，的分子式为，故A正确；
B．的官能团为羧基和酯基，分子中不含有羟基或卤素原子，不能发生消去反应，故B错误；
C．由结构简式可知，分子中含有6种不同环境的氢原子，故C错误；
D．由结构简式可知，分子中含有的羧基和酯基能与氢氧化钠溶液反应，1mol能与3mol氢氧化钠反应，其中1mol酚酯基消耗2mol氢氧化钠，故D正确；
答案AD。
(6)
由原料和产品的结构简式，结合已知条件②③④，运用逆推法可知要在上先引入硝基生成，为防止氨基被氧化，让先与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，然后与铁和盐酸发生还原反应生成，故合成路线为。
第二章第三节第2课时芳香烃---苯同系物的结构与性质分层作业提升练习（2）2021_2022学年高中化学选择性必修3（人教版2019）
练习
一、单选题，共13小题
1．已知：CH4＋Br2CH3Br＋HBr；
将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有
A．只有①②③ B．只有④⑤⑥⑦
C．只有①⑤ D．①②③④⑤⑥⑦
2．下列物质是苯的同系物的是
A． B．
C． D．
3．分子式为C8H10的烃，含有苯环且苯环上一氯取代物只有一种（不考虑立体异构）的是（ ）
A．乙苯 B．邻二甲苯 C．间二甲苯 D．对二甲苯
4．醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，可由酚类物质制备：
下列说法不正确的是
A．反应Ⅰ、Ⅱ均为氧化反应
B．对苯醌、萘醌均属于芳香化合物
C．苯酚与萘酚含有相同官能团，但不互为同系物
D．属于酚类，属于醌类
5．某有机物的结构简式如下，此有机化合物属于（ ）
①烯烃 ②多官能团有机化合物 ③芳香化合物 ④ 烃的衍生物 ⑤高分子化合物
A．①②③④ B．② ④ C．② ③ ④ D．① ③ ⑤
6．下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是( )
A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼
B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯
C．在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2,4,6—三氯甲苯
D．苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸
7．下列有关芳香烃的说法正确的是
A．是组成符合CnH2n-6 (n≥6)的有机物
B．是具有特殊香味的一类烃
C．是分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物
D．是分子中含有苯环的化合物
8．下列关于苯的同系物的说法错误的是
A．对苯的同系物命名时必须以苯作为母体，其他的基团作为取代基
B．二甲苯可以以邻、间、对这种习惯命名法进行命名
C．二甲苯也可以用系统命名法进行命名
D．分子式是C8H10的苯的同系物有4种结构
9．如图是两种烃的球棍模型，有关它们的说法，正确的是
A．两者互为同分异构体
B．两者都是苯的同系物
C．两者都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．两者的一氯代物的数目相等
10．下列关于苯和甲苯的叙述正确的是
A．都能与溴水发生取代反应
B．分子中所有碳原子都在同一平面上
C．甲苯与氯气在光照条件下反应主要生成2,4,6-三氯甲苯
D．甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，而苯不能，说明甲苯中甲基使苯环的活性增强
11．下列说法正确的是
A．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
B．命名为2-甲基-3-丁炔
C．化合物不是苯的同系物
D．C5H12的同分异构体数目与甲苯的一氯代物数目相同
12．关于(b)、 (d)、 (p)的下列说法不正确的是
A．b、d、p均属于烃类有机物
B．b、d、p碳元素的质量分数依次增大
C．b、d、p均能使溴的CCl 4溶液褪色
D．b、d、p分子中苯环上一溴代物均有3种
13．对下列有机物的判断错误的是（ ）
① ② ③ ④ ⑤ ⑥
A．除①外，其它有机物均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．③④⑥都属于芳香烃。④⑥苯环上的一溴代物的同分异构体数目均有6种
C．②⑤的一氯代物均只有一种，①的一氯代物有四种，④苯环上的二氯代物有9种，
D．④⑤⑥的所有碳原子可能处于同一平面
二、实验题，共3小题
14．下图是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下分解产生某种气体，并验证其性质的装置：
回答下列问题：
（1）该气体可以衡量一个国家的石油化工生产水平，该气体的结构简式是___________。发生聚合反应的化学方程式_____________________________________。
（2）B中酸性高锰酸钾溶液和C中溴的四氯化碳溶液都褪色，说明该气体能被酸性高锰酸钾______。在C中发生的化学反应方程式为______________，反应类型为_________。
（3）该气体通过一系列反应可以得到乙炔，写出实验室制取乙炔的化学方程式：______________________________________。
（4）由乙炔可以制取甲苯，甲苯一溴代物的同分异构体有________种，其中对溴甲苯的结构简式为__________________。
（5）甲苯可用于制造烈性炸药TNT，该反应的化学方程式为______________________。
15．苯甲酸是一种重要的化工产品，某学习小组设计方案制备苯甲酸。反应原理如下：C6H5-CH3+2KMnO4C6H5-COOK+KOH+2MnO2↓+H2O，C6H5-COOK+HCl→C6H5-COOH+KCl
已知甲苯的熔点为－95℃，沸点为110.6℃，易挥发，密度为0.866g/cm3；苯甲酸的熔点为122.4℃，在25℃和95℃下溶解度分别为0.3g和6.9g。
【制备产品】30.0mL甲苯和25.0mL1mol/L高锰酸钾溶液在80℃下反应30min，装置如图所示：
(1)图中支管的作用是______
(2)相对于用酒精灯直接加热，用沸水浴加热的优点是_____，在本实验中，三颈烧瓶最合适的容积是_____（填字母）
A．50mL B．100mL C．200mL D．250mL
【分离产品】他们设计如下流程分离粗产品苯甲酸和回收甲苯：
(3)操作Ⅰ的名称是____；含杂质的产物经操作Ⅱ进一步提纯得无色液体A，则操作Ⅱ的名称是_____
(4)操作Ⅲ的名称是_____、____检验B中是否含有Cl-的方法如下：取少量B溶于水，在上层清液中滴加稀硝酸酸化的_____溶液，若产生白色沉淀，则B中含有Cl-。
16．甲苯()是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质，请回答：
名称
性状
熔点(℃)
沸点(℃)
相对密度(ρ水＝1g·cm－3)
溶解性
水
乙醇
甲苯
无色液体易燃易挥发
－95
110.6
0.8660
不溶
互溶
苯甲醛
无色液体
－26
179
1.0440
微溶
互溶
苯甲酸
白色片状或针状晶体
122.1
249
1.2659
微溶
易溶
注：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。
实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂，再加入15mL冰醋酸(作为溶剂)和2mL甲苯，搅拌升温至70℃，同时缓慢加入12mL过氧化氢，在此温度下搅拌反应3小时。
(1)装置a的名称是______________，为使反应体系受热比较均匀，可________。
(2)三颈瓶中发生反应的化学方程式为_______________________________________________________。
(3)写出苯甲醛与银氨溶液在一定的条件下发生反应的化学方程式：________________________________。
(4)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，还应经过____________、__________(填操作名称)等操作，才能得到苯甲醛粗产品。
(5)实验中加入过量过氧化氢且反应时间较长，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是______________(按步骤顺序填字母)。
a．对混合液进行分液 b．过滤、洗涤、干燥
c．水层中加入盐酸调节pH＝2 d．加入适量碳酸氢钠溶液混合振荡
三、推断题，共3小题
17．化合物H广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成它的一种路线如图所示：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______，由E生成F的反应类型为_______。
(2)D的结构简式为___________。
(3)D、G合成H的化学反应方程式为___________。
(4)符合下列条件的C的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有三个取代基
②其中两个取代基与A中所含的官能团相同
③能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1的一种分子的结构简式为___________。
(5)以苯酚为原料并结合题目中的信息，经以下步骤可以合成化合物。
“反应条件1”所用的试剂为___________，K的结构简式为___________。
18．沐舒坦(结构简式为，不考虑立体异构)是临床上使用广泛的祛痰药。如图所示是多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)
已知：①
②苯环上的氨基易被氧化，有碱的特性。
(1)写出反应①的反应条件、反应类型_______、_______。
(2)写出G的结构简式_______。
(3)反应④中除加入反应试剂M外，还需要加入，其目的是为了中和_______，防止_______。
(4)反应②、反应③的顺序不能颠倒，其原因是_______。
(5)写出一种满足下列条件的的同分异构体的结构简式_______；该同分异构体分子中的C原子的杂化轨道方式为_______，分子中键和键之比为_______。
①有碳碳双键 ②能发生银镜反应 ③能发生水解反应
(6)写出实验室由制备的合成路线______(无机试剂任选)。(合成路线常用的表达方式为，)
19．有机化工原料X是一种芳香烃，工业上利用X可以合成多种工业原料。如图是利用X来合成有机化工原料和的流程路线。
已知：
①用质谱仪测定X相对分子质量，得如图所示的质谱图：
②
③(苯胺，易被氧化)
④当苯环上连有甲基时，再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位：当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入羧基的间位。
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
(1)反应②条件是___________，反应④的反应类型是___________。
(2)B中所含官能团的名称为___________。
(3)反应⑥的化学方程式是___________。
(4)有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式___________(任写一种)。
①能发生银镜反应：②遇溶液显紫色；③苯环上有两种不同环境的氢原子。
(5)关于的结构与性质，说法正确的是___________。
A．其分子式为
B．能发生加成、消去、取代反应
C．分子中含有4种不同环境的氢原子
D．此物质能与反应
(6)请用合成反应流程图表示出由X和其他无机物合成最合理的方案______。(例)
参考答案：
1．B
【解析】
【详解】
在铁与溴生成的FeBr3的催化作用下，甲苯与溴只能发生苯环上的取代反应。
2．D
【解析】
【详解】
A. 该物质和苯不是同一类物质，它们不是同系物，A错误；
B. 该物质和苯不是同一类物质，它们不是同系物，B错误；
C. 该物质和苯不是同一类物质，它们不是同系物，C错误；
D. 该物质和苯是同一类物质，在分子构成上相差1个CH2，它们互为同系物，D正确；
故合理选项为D。
3．D
【解析】
【详解】
A．乙苯的分子式为C8H10，含有苯环，苯环上一氯取代物有3种，A不选；
B．邻二甲苯的分子式为C8H10，含有苯环，苯环上一氯取代物有2种，B不选；
C．间二甲苯的分子式为C8H10，含有苯环，苯环上一氯取代物有3种，C不选；
D．对二甲苯的分子式为C8H10，含有苯环，苯环上一氯取代物有1种，D选；
答案选D。
4．B
【解析】
【详解】
A、比较苯酚与对苯醌的结构简式可知，反应Ⅰ为“加氧脱氢”的过程，属于氧化反应，同理，反应II也为氧化反应，故A正确；B、对苯醌不含苯环，不属于芳香化合物，故B错误；C、苯酚中含有1个苯环和1个酚羟基，萘酚含有2个苯环和1个酚羟基，二者官能团相同，但结构不相似，不属于同系物，故C正确；D、含有酚羟基，属于酚类，具有醌式结构（不饱和环二酮结构），属于醌类，故D正确。故选B。
5．C
【解析】
【详解】
该有机物含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，故①错误，④正确；该有机物中含有酚羟基、羧基、碳碳双键等官能团，属于多官能团有机化合物，故②正确；该有机物含有苯环，属于芳香化合物，故③正确；该有机物的相对分子质量较小，不属于高分子化合物，故⑤错误；综上分析可知，答案选C。
6．A
【解析】
【详解】
A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼，A正确；
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以可以用酸性KMnO4溶液鉴别苯和甲苯，但不能用溴水，因为混合后均发生萃取，实验现象相同，B错误；
C．在光照条件下，甲苯可与Cl2发生甲基上氢原子的取代反应，不会生成2，4，6—三氯甲苯，C错误；
D．苯环侧链上的烃基如果含有氢原子，则可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，如果不存在氢原子，则不能被氧化，例如C6H5－C(CH3)3不能被氧化，D错误。
答案选A。
7．C
【解析】
【详解】
A、组成符合CnH2n-6(n≥6)的有机物不一定为芳香烃，如等，A错误；B、芳香烃不一定有特殊香味，B错误；C、芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物，C正确；D、分子中含苯环的化合物称为芳香族化合物，包含芳香烃，D错误。答案选C。
8．A
【解析】
【详解】
A．苯的同系物的命名中，一般时以苯为母体，但是当取代基比较复杂时，有时也将苯作为取代基进行命名，故A错误；
B．二甲苯按照习惯命名法命名为：邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，故B正确；
C．二甲苯也可以用系统方法进行命名，如邻二甲苯系统命名法为：1，2-二甲基苯，故C正确；
D．分子式为C8H10的芳香烃，同分异构体有：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯四种，故D正确；
故选：A。
9．C
【解析】
【详解】
根据球棍模型可确定A的结构简式为，B的结构简式为，可以看出，两者分子式不同，不是同分异构体；两者都含有苯环，但A的侧链不是乙基，因此A不是苯的同系物，而B是苯的同系物；两者的侧链中直接与苯环连接的碳原子上都有氢原子，故两者都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；A分子中有5种H原子(乙烯基上2种，苯环上3种)，其一氯代物有5种，B分子中有4种H原子(两个甲基上的H原子是1种，苯环上有3种)，其一氯代物有4种，数目不相等。
10．B
【解析】
【详解】
A．与溴水不反应，在催化条件下可与液溴发生取代反应，故A错误；
B．苯是平面结构，甲苯中甲基C原子处于苯中H原子的位置，甲苯分子中7个碳原子都在同一平面，故B正确；
C．甲苯与氯气在光照下反应主要发生的是侧链上的氢原子被取代，不能得到苯环上氢原子被取代的产物2,4,6-三氯甲苯，故C错误；
D、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯上没有可以被氧化的氢原子；甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，故D错误；
故选B。
11．C
【解析】
【详解】
A、丙烯可以看做是用一个甲基取代了乙烯中的一个H原子得到的，而乙烯中的六个原子共平面，但甲基中的H至少有2个不能和乙烯基共平面，故丙烯中的原子不能全部共平面，故A错误；B．的主链为丁炔，碳碳三键在1号C上，在3号C含有1个甲基，其正确名称为：3-甲基-1-丁炔，故B错误；C. 化合物和苯的结构不相似，不属于苯的同系物，故C正确；D. C5H12的同分异构体有正戊烷，异戊烷和新戊烷3种，甲苯苯环上的一氯代物有3种(邻位、对位和间位)甲基上有1种，共4种，故D错误；故选C。
12．C
【解析】
【详解】
A．b、d、p均是由C、H元素组成的化合物，均属于烃类有机物，故A正确；
B．b、d、p分子中碳原子数相同，氢原子数越来越少，故碳元素的质量分数依次增大，故B正确；
C．d、p分子中碳碳双键和碳碳三键，可以与溴单质加成，能使溴的CCl4溶液褪色，而b不能加成，不能使溴的CCl4溶液褪色，故C错误；
D．b、d、p分子中苯环上均有3种氢，故一溴代物均有3种，故D正确；
故选C。
13．B
【解析】
【详解】
A项，②和⑤中含碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，③④⑥的苯环侧链的α碳上连有H原子，可使酸性KMnO4溶液褪色，正确；B项，③④⑥都含有苯环，③④⑥都属于芳香烃，④的苯环上有3种H原子（如图，1、4等效，2、5等效，3、6等效），④的苯环上的一溴代物的同分异构体数目有3种，⑥的左边苯环两侧链为间位，右边苯环两侧链为对位，⑥的苯环上有6种H原子，⑥的苯环上的一溴代物的同分异构体数目有6种，错误；C项，②⑤结构高度对称，都只有一种H原子，②⑤的一氯代物均只有一种，①中有4种H原子，①的一氯代物有4种，④的苯环上二氯代物有9种（如图，第1个Cl在1号位，第2个Cl在2、3、4、5、6位，有5种；第1个Cl在2号位，第2个Cl在3、5、6，有3种，第1个Cl在3号位，第2个Cl在6号，1种，共5+3+1=9种），正确；D项，④和⑥中有苯环碳原子和甲基碳原子，且甲基碳原子与苯环碳原子直接相连，联想苯的结构，结合单键可以旋转，④和⑥中所有碳原子可能处于同一平面上，⑤中4个饱和碳原子与双键碳原子直接相连，联想乙烯的结构，⑤中所有碳原子处于同一平面上，正确；答案选B。
点睛：本题涉及两个难点：烃的卤代物种类的确定和分子中原子的共面问题。烃的卤代物种类的确定：（1）一卤代物种类的确定常用等效氢法：同一个碳原子上的氢原子等效，同一个碳原子上所连甲基上氢原子等效，处于对称位置的氢原子等效；（2）二卤代物种类的确定常用“定一移二”法（如④的苯环上二氯代物种类的确定）。确定分子中共面的原子个数的技巧：（1）三键原子和与之直接相连的原子共直线（联想乙炔的结构），苯环上处于对位的2个碳原子和与之直接相连的原子共直线；（2）任意三个原子一定共平面；（3）双键原子和与之直接相连的原子共平面（联想乙烯的结构），苯环碳原子和与苯环直接相连的原子共平面（联想苯的结构）；（4）分子中出现饱和碳原子，所有原子不可能都在同一平面上；（5）单键可以旋转；（6）注意“可能”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
14． CH2=CH2 nCH2=CH2 氧化 CH2=CH2+Br2→ CH2BrCH2Br 加成反应 CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑ 4
【解析】
【分析】
石蜡在碎瓷片的作用下发生裂解生成乙烯，B用于检验乙烯，乙烯可与高锰酸钾发生氧化还原反应而使高锰酸钾溶液褪色，C用于检验乙烯的性质。
【详解】
（1）乙烯的产量是衡量一个国家的石油化工生产水平的标志，乙烯的分子式为C2H4，分子结构中含有C=C键，其结构简式是CH2=CH2；发生加聚反应生成聚乙烯的化学方程式为nCH2=CH2；（2）乙烯分子中含有C=C键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2。乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，发生了加成反应，生成1，2-二溴乙烷，发生反应的化学反应方程式为CH2=CH2+Br2→ CH2BrCH2Br；（3）实验室利用碳化钙和饱和食盐水作用来制取乙炔，发生反应的化学方程式为CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑；（4）甲苯分子结构中含有4种等效氢，则甲苯一溴代物的同分异构体有4种，其中对溴甲苯的结构简式为；（5）甲苯和浓硫酸、浓硝酸的混合液混合加热，发生硝化反应，生成三硝基甲苯，即TNT，发生反应的化学方程式为。
15． 平衡压强，使甲苯顺利滴下 便于控制温度恒定和使容器受热均匀 B 分液 蒸馏 冷却结晶 过滤 AgNO3溶液
【解析】
【分析】
(1)在恒压滴液漏斗上的支管可以使液体上下气体压强一致；
(2)水浴加热可以控制温度恒定和使容器受热均匀；30.0mL甲苯和25.0mL 1mol/L高锰酸钾溶液混合体积为55.0mL，溶液体积在三颈瓶容积的～范围；
(3)分离互不相溶的液体采用分液方法分离，分离互溶且沸点不同的液体采用蒸馏方法；
(4)从溶液中得到固体采用蒸发浓缩、冷却结晶、过滤的方法；氯离子用硝酸银溶液检验，氯离子和银离子反应生成白色沉淀AgCl。
【详解】
(1)在恒压滴液漏斗上的支管可以使液体上下气体压强一致，可以起到平衡压强，使甲苯顺利滴下的作用；
(2) 水浴加热可以控制温度恒定和使容器受热均匀；30.0mL甲苯和25.0mL 1mol/L高锰酸钾溶液混合体积为55.0mL，溶液体积在三颈瓶容积的～范围。如果混合溶液占三颈瓶的，则三颈瓶容积为165mL，如果混合溶液占三颈瓶的，则三颈瓶容积为82.5mL，所以选取100mL三颈瓶，故合理选项是B；
(3)分离互不相溶的液体采用分液方法分离，分离互溶且沸点不同的液体采用蒸馏方法，有机相和水相不互溶且都是液体，所以操作I采用分液方法分离；从有机相中分离互溶的液体采用蒸馏方法，所以操作II为蒸馏；
(4)从溶液中得到固体采用蒸发浓缩、冷却结晶、过滤的方法，所以操作III为冷却结晶、过滤；Cl-可以用AgNO3溶液检验，取B溶液，向其中加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若看到生成白色沉淀AgCl，就证明B溶液中含有Cl-，所以检验Cl-还需要的试剂是AgNO3溶液。
【点睛】
本题考查物质制备，侧重考查实验操作、实验评价能力，明确实验目的、实验原理、元素化合物性质及性质差异性是解本题关键，知道物质分离提纯方法的选取原则。
16． 球形冷凝管 水浴加热 ＋2H2O2 ＋3H2O +2Ag↓＋H2O＋3NH3 过滤 蒸馏 dacb
【解析】
【详解】
（1）装置a的名称是球形冷凝管。水浴加热可使反应体系受热比较均匀；
（2）甲苯与H2O2反应生成苯甲醛和水，则三颈瓶中发生反应的化学方程式为：. ＋2H2O2 ＋3H2O；
（3）苯甲醛与银氨溶液在加热条件下发生反应生成苯甲酸铵、水、银单质和氨气，
化学方程式为： +2Ag↓＋H2O＋3NH3；
（4）实验时先在三颈瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂，所以先过滤除去固态难溶性催化剂。冰醋酸、甲苯、过氧化氢、苯甲醛互溶，利用它们沸点差异，采用蒸馏的方法得到苯甲醛粗产品；
（5）若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，首先加入适量碳酸氢钠溶液混合振荡，苯甲酸与碳酸氢钠反应生成苯甲酸钠。苯甲酸钠易溶于水，苯甲醛微溶于水，再对混合液进行分液，分离开苯甲酸钠溶液和苯甲醛。然后在水层中加入盐酸调节pH＝2，苯甲酸钠和盐酸反应生成苯甲酸，最后过滤、洗涤、干燥苯甲酸，答案为dacb。
17．(1) 2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚) 取代反应
(2)
(3)++HCl
(4) 6 或
(5)
【解析】
【分析】
A中酚羟基中的H被甲基取代生成B，B被高锰酸钾溶液反应生成C，C为；E中1个H被甲基取代生成F，F和氯气在光照条件下发生取代反应生成G，G为，结合H的结构可知D为。
(1)
A的化学名称是2—甲基苯酚(或邻甲基苯酚)；E中H被甲基取代生成F，反应类型为取代反应；
(2)
由分析可知D的结构简式为；
(3)
D为，G为，H为，因此D和G合成H的化学反应方程式为++HCl；
(4)
C为，其同分异构体满足：①苯环上有三个取代基；②其中两个取代基与A中所含的官能团相同，则含2个酚羟基；③能发生银镜反应；则三个取代基为2个酚羟基，一个-CH2CHO，满足条件的有机物共有6种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1的一种分子的结构简式为：或；
(5)
根据流程提供信息可知，结合目标产物的结构简式分析，苯酚在条件下发生取代反应生成，该有机物与(CH3)2SO4，在碱性和环境下发生取代反应生成，此有机物在浓硝酸、浓硫酸存在下，加热发生取代反应生成，再加入浓HI，得到，结合以上分析可知， “反应条件1”所用的试剂为，K的结构简式为。
18．(1) 浓硫酸、水浴加热 取代
(2)
(3) HCl 反应物与生成物中的-NH2与HCl成盐，影响产品的产量
(4)苯环上的氨基易被氧化，苯环上的羧基不易被还原
(5) 、、 sp2、sp3 11：2
(6)
【解析】
【分析】
根据D发生一系列反应后的结构简式知，A中含有苯环，结合A的分子式知，A的结构简式为，A中甲基邻位H原子被硝基取代生成B为，C的分子式比B的分子式多2个O原子、少2个H原子，则B中甲基被氧化生成C中羧基，则C的结构简式为，C中硝基被还原生成D中氨基，则D的结构简式为，根据G的分子式及、G反应后产物结构简式知，G的结构简式为，生成沐舒坦的反应为取代反应，由的结构简式知，M的结构简式为；
(1)
反应①为甲苯苯环上的H原子被硝基取代的反应，需要甲苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应，该反应属于取代反应；
(2)
通过以上分析知，G的结构简式为；
(3)
反应④为取代反应，除了生成沐舒坦外还生成HCl，加入K2CO3目的是除去生成的HCl，防止反应物与生成物中的-NH2与HCl成盐，影响产品的产量；
(4)
反应②为甲基的氧化反应、反应③为氨基的还原反应，氨基不稳定，易被氧化，则反应②、反应③的顺序不能颠倒，故答案为：苯环上的氨基易被氧化，苯环上的羧基不易被还原；
(5)
C4H6O2的不饱和度==2，该分子的同分异构体符合下列条件：①有碳碳双键，碳碳双键的不饱和度是1；②能发生银镜反应，说明含有-CHO；③能发生水解反应，说明含有酯基，根据O原子个数知，应该存在HCOO-，符合条件的结构简式为、、；以同分异构体为例，C原子有3个σ键和4个σ键，杂化轨道方式为sp2、sp3，单键由1个σ键组成，双键由1个σ键和1个π键形成，则中键和键之比为11：2；
(6)
制备，可由苯甲醇发生氧化反应得到，苯甲醇可由一溴甲苯发生水解反应得到，甲苯和溴发生取代反应生成一溴甲苯，其合成路线为。
19．(1) 光照 消去反应
(2)羧基、碳氯键
(3)2NaOH+2NaBr+
(4)、、
(5)AD
(6)
【解析】
【分析】
由已知①质谱图可知，芳香烃X的相对分子质量为92，由=7…8可得X的分子式为C7H8，结构简式为；由有机物的转化关系可知，在氯化铁做催化剂作用下，与氯气发生取代反应生成，则A为，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则B为，经一系列转化生成，经一系列转化生成，在光照条件下，与氯气发生取代反应生成，则C为，在催化剂作用下，与氢气共热发生加成反应生成，则D为，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，则E为 ，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，则F为 ，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成。
(1)
由分析可知，反应②为在光照条件下，与氯气发生取代反应生成和氯化氢；反应④为在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成、氯化钠和水，故答案为：光照；消去反应；
(2)
由分析可知，B的结构简式为，官能团为羧基、碳氯键
(3)
反应⑥为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成和溴化钠，反应的化学方程式为2NaOH+2NaBr+。
(4)
的同分异构体能发生银镜反应，说明分子中含有—CHO或—OOCH，遇氯化铁溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，苯环上有两种不同环境的氢原子说明分子的结构对称，则符合条件的结构简式为、、。
(5)
A．由结构简式可知，的分子式为，故A正确；
B．的官能团为羧基和酯基，分子中不含有羟基或卤素原子，不能发生消去反应，故B错误；
C．由结构简式可知，分子中含有6种不同环境的氢原子，故C错误；
D．由结构简式可知，分子中含有的羧基和酯基能与氢氧化钠溶液反应，1mol能与3mol氢氧化钠反应，其中1mol酚酯基消耗2mol氢氧化钠，故D正确；
答案AD。
(6)
由原料和产品的结构简式，结合已知条件②③④，运用逆推法可知要在上先引入硝基生成，为防止氨基被氧化，让先与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，然后与铁和盐酸发生还原反应生成，故合成路线为。
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