12.1认识有机化合物

这是一份12.1认识有机化合物，共60页。PPT课件主要包含了考点一，考点二，考点三，真题演练，CH3CH2CH3，CH4，CH2CH2，CH≡CH，原子或原子团，官能团等内容，欢迎下载使用。
考 纲要 求1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法。(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。6.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
考点一　有机物的分类和命名
1.根据元素种类分类： 2．按碳的骨架分类
3．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的_____________。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。
4.链状有机物的命名(1)选主链——选择含有________在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。(2)编序号——从距离________最近的一端开始编号。(3)写名称——把取代基和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。
[判断]　(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)官能团相同的物质一定是同一类物质(　　)(2)含有醛基的有机物一定属于醛类(　　)(3) 、—COOH的名称分别为苯、酸基(　　)(4) 属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物(　　)
微点拨　烃的衍生物的命名注意事项(1)烯、炔、醛、酸、酯……指的是官能团。(2)二、三、四……是指官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……是指碳原子数。(5)含有官能团的有机物在命名时，都要选择含有该官能团的最长链为主链，且编号时应使该官能团的位次最小，且要点明所含官能团的数目。
考点专练·层级突破练点一　官能团与有机物的类别1．下列物质的类别与所含官能团都正确的是(　　) A．①②③④⑤ B．②③④C．②④⑤ D．仅②④
解析：①属于醇类，③属于酯类。
2．(1) 中含氧官能团名称是________。 (2) 中含氧官能团的名称是______________。 (3) CHCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。
(4) 中显酸性的官能团是________(填名称)。(5) 中含有的官能团名称是___________________。
(6) 中含有的官能团名称是_______________________。(7) 中含有的官能团名称是____________________________。
羰基、羟基、羧基、碳碳双键
羟基、羧基、酯基、碳碳双键
练点二　有机物的命名3．下列有机物的命名，正确的划“√”，错误的划“×”，如错误，请改正。(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2　1，3，5－三己烯(　　)_________________________(2) 　 2－甲基－3－丁醇 (　　)_______________________
应为1，3，5－己三烯
应为3－甲基－2－丁醇
(3) 二溴乙烷 (　　)_______________________________(4) 　 3－乙基－1－丁烯 (　　)______________________________
应为3－甲基－1－戊烯
(5) 　 2－甲基－2， 4－己二烯 (　　)__________________________________(6) 　 1，3－二甲基－2－丁烯 (　　)__________________________________
应为2－甲基－2－戊烯
3，3，4－三甲基己烷
练后反思　有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“－”“，”忘记或用错。
考点二　同分异构体和同系物
基础梳理·自我排查1.有机物结构的表示方法
CH2===CHCH3
3．有机化合物的同分异构现象
CHCH3CH3CH3
CH3—CH===CH—CH3
[判断]　(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式(　　)(2)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体(　　)(3)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质(　　)(4)丙烷的二卤代物是4种，则其六卤代物是2种(　　)(5)CH2===CH2和 在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物(　　)
(6) 的结构简式为 (　　)(7)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有6种(　　)(8)有机物 有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有7种(　　)
微点拨同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
考点专练·层级突破练点一　有机物的结构特点1．下列有关有机物的组成和结构的说法正确的是(　　)A．金刚烷( )的分子式为C10H14B．聚丙烯的结构简式为C．分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物D．环戊二烯( )分子中最多有9个原子在同一平面
解析：金刚烷含有4个 ，6个—CH2—，分子式为C10H16，A错；聚丙烯的结构简式为 ， B错；CH4O只能为CH3OH，而C2H6O可以为CH3CH2OH、CH3OCH3，CH3OH和CH3CH2OH是同系物，而CH3OH和CH3OCH3不是同系物，C错；根据甲烷分子中最多有3个原子在同一平面，乙烯中所有原子在同一平面可知， 中最多有9个原子在同一平面，D对。
2．肾上腺素是化学信使，随着血液流到身体各处，促使细胞发生变化，它的结构简式如下图。下列有关肾上腺素的说法正确的是(　　) A．分子式为C9H12NO3B．该分子中至少有9个原子共平面C．属于酚类D．分子中含有2个手性碳原子
解析：分子式应为C9H13NO3，A项错误；该分子中至少有12个原子共平面，即苯环上的6个C原子、3个H原子，与苯环相连的2个O原子、1个C原子，B项错误；分子中含有2个酚羟基，属于酚类，C项正确；该分子中只有与苯环相连的碳原子是手性碳原子，D项错误。
练点二　同系物的判断3．下列叙述正确的是(　　)A．若烃中碳、氢元素的质量分数相同，则为同系物B．CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2互为同系物C． 互为同分异构体D．同分异构体的化学性质可能相似
解析：同系物中碳、氢元素的质量分数不一定对应相同，如甲烷与乙烷，碳、氢元素的质量分数对应相同的烃也不一定是同系物，如乙炔与苯，故A错误；CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2碳碳双键数不同，不互为同系物，故B错误；分子式不同，故C错误；互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，化学性质可能相似，如正丙烷和异丙烷，也可能不同，如乙酸与甲酸甲酯化学性质不同，故D正确。
4．下列物质一定属于同系物的是________。
练点三　同分异构体书写与判断5．下列说法正确的是(　　)A．分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种B．四联苯 的一氯代物有4种C．与 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOHD．兴奋剂乙基雌烯醇 不可能有属于芳香族的同分异构体
解析：分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误；四联苯是具有两条对称轴的物质，即 ，有5种不同化学环境的氢原子，故有5种一氯代物，B项错误；和—COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH，C项正确；该有机物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以可能有属于芳香族的同分异构体，D项错误。
6．根据要求书写下列有机物的同分异构体。(1)与具 有相同官能团的同分异构体的结构简式为_________________________________________。 (2)苯氧乙酸 ( )有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种—硝基取代物的同分异构体是______________________________、___________________________。(写出任意两种的结构简式)。
CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH
(3)A是B( )的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘( )的一元取代物；②存在羟甲基(—CH2OH)。写出A所有可能的结构简式：_______________、___________________。
(4)写出同时满足下列条件的E( )的一种同分异构体的结构简式：Ⅰ.分子中含有2个苯环；Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢_________________________________________________________。
(5) 的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：________________________。
解析：（5）该物质与 互为同分异构体，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明有酚羟基生成的酯基，能发生银镜反应，则说明是甲酸生成的酯，分子中有2个苯环，且只有6种不同化学环境的H原子，则说明该物质的结构非常对称，因此可推断该有机物的结构简式为
练后感悟限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
考点三　研究有机物的一般步骤和方法
基础梳理·自我排查1.研究有机化合物的基本步骤
2．分离提纯有机物的常用方法(1)蒸馏和重结晶(2)萃取和分液①常用的萃取剂：____、_______、_______、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃取：利用有机物在两种_________的溶剂中的______不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
3．有机物分子式的确定(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的________与其____的比值)____值即为该有机物的相对分子质量。
4．分子结构的鉴定(1)化学方法利用特征反应鉴定出______，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法①红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱：
[判断]　(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4(　　)(2)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30 ℃为宜(　　)(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(　　)(4)混合物经萃取、分液后可以得到提纯，获得纯净物(　　)(5)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素(　　)(6)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(　　)(7)有机物 核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1(　　)
微点拨常见官能团的检验方法
考点专练·层级突破练点一　确定有机物的组成1．化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。
回答下列问题：(1)A装置中分液漏斗盛放的物质是________，写出有关反应的化学方程式：____________________________。(2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是________________________________。(3)写出E装置中所盛放试剂的名称______________，它的作用是________。(4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响？________________________。有学生认为在E后应再加一与E相同的装置，目的是_____________________________________________。(5)若准确称取1.20 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后，E管质量增加1.76 g，D管质量增加0.72 g，则该有机物的最简式为________。(6)要确定该有机物的化学式，还需要测定_________________________。
使有机物充分氧化生成CO2和H2O
造成测得有机物中含氢量增大
防止空气中的H2O和CO2进入E，使测得的数据不准
测出有机物的相对分子质量
解析：（5）E管质量增加1.76 g，是CO2的质量，物质的量为0.04 ml，D管质量增加0.72 g，是水的质量，物质的量为0.04 ml，则C、H元素的质量为12 g·ml－1×0.04 ml＋1 g·ml－1×0.04 ml×2＝0.56 g，O元素的质量为1.2－0.56＝0.64 g，物质的量为0.04 ml，所以C、H、O的个数比为0.04∶0.08∶0.04＝1∶2∶1，则该有机物的最简式为CH2O。
解析：A项，此物质有3种不等性氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。
3．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是(　　)
解析：A中有2种氢，个数比为3∶1；B中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为3∶1∶1；C中据对称分析知有3种氢，个数比为1∶3∶4；D中据对称分析知有2种氢，个数比为3∶2。
4．在G( )的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示两组峰的是___________________(写结构简式)。
．解析：G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，则有两种情况，一是苯环上有两个相同的对位取代基，可能为两个—CH2OH或—O—CH3：二是苯环上有四个取代基，且是两个—OH和两个—CH3，先固定两个—OH的位置，有邻、间、对三种关系，然后再移动两个—CH3，共有6种结构：
故符合条件的总共有8种同分异构体；核磁共振氢谱显示两组峰，则苯环上可能有2个对位取代基，且是醚键，结构简式为
5．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是____________。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为____，该物质的分子式是________。
解析：（1）根据题意有n（H2O）＝0.3 ml，则n（H）＝0.6 ml；n（CO2）＝0.2 ml，则n（C）＝0.2 ml。根据氧原子守恒有n（O）＝n（H2O）＋2n（CO2）－2n（O2）＝0.3 ml＋2×0.2 ml－2× ＝0.1 ml，则N（C）∶N（H）∶N（O）＝n（C）∶n（H）∶n（O）＝2∶6∶1，其实验式为C2H6O。（2）假设该有机物的分子式为（C2H6O）m，由质谱图知其相对分子质量为46，则46m＝46，即m＝1，故其分子式为C2H6O。
(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：________________________。
CH3CH2OH、CH3OCH3
解析：（3）由A的分子式C2H6O可知，A为饱和化合物，推测其结构简式为CH3CH2OH或CH3OCH3。
(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目：例如，甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3，有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示： 经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为____________。
解析：（4）分析A的核磁共振氢谱可知A有3种不同化学环境的H原子，而CH3OCH3只有1种H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。
1.[2021·湖南卷，4]己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是(　　)A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B．环己醇与乙醇互为同系物C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D．环己烷分子中所有碳原子共平面
解析：苯与溴水混合后，由于Br2易溶于苯且苯的密度小于水，振荡后静置，上层溶液呈橙红色，A错误；环己醇为环状结构，乙醇为链状结构，二者结构不相似，不属于同系物，B错误；己二酸中含有羧基，与碳酸氢钠反应有CO2生成，C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共面，D错误。
2.[2021·山东卷，12]立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2 -甲基 -2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是(　　)A．N分子可能存在顺反异构B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
3．[2020·山东卷，6]从中草药中提取的 calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A 的说法错误的是(　　) A．可与 FeCl3溶液发生显色反应B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种D．1 ml该分子最多与8 ml H2发生加成反应
解析：calebin A分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A项正确；calebin A的酸性水解产物 （含羧基和酚羟基） 和（含酚羟基）均可与Na2CO3溶液反应，B项正确；calebin A分子中含2个苯环，由于该分子不具有对称性，其苯环上的一氯代物共有6种，故C项正确；calebin A分子中苯环、碳碳双键、羰基均能与H2发生加成反应，即1 ml calebin A分子最多能与9 ml H2发生加成反应，D项错误。
4．[2020·浙江7月，15]有关 的说法正确的是(　　)A．可以与氢气发生加成反应B．不会使溴水褪色C．只含二种官能团D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1 ml NaOH
解析：本题考查有机物知识，考查的化学学科核心素养是宏观辨识与微观探析。该有机物结构中含有苯环和碳碳双键，能与氢气发生加成反应，A项正确；含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B项错误；含有碳碳双键、羟基、酯基三种官能团，C项错误；该有机物水解得到的有机物中含有酚羟基和羧基，酚羟基和羧基都能与氢氧化钠反应，1 ml该有机物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 ml NaOH，D项错误。
5．[2021·全国甲卷，36]近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：(1)A的化学名称为__________________________________。(2)1 ml D反应生成E至少需要________ ml氢气。(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_________________________。(4)由E生成F的化学方程式为__________________________________________。
1，3­-苯二酚（m­-苯二酚或间苯二酚）
酯基、羟基、醚键（任意两种）
解析：（1）由A的结构简式可知A的名称为间苯二酚或1，3­苯二酚。（2）由D和E的结构简式可知，由D生成E，D中间环上的碳碳双键和羰基都要和氢气加成，故1 ml D反应生成E需要2 ml氢气。（3）由E的结构简式可知，E中存在的含氧官能团为羟基、酯基和醚键。（4）E生成F是醇的消去反应，反应的化学方程式为
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为___________。(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_____ (填标号)。a．含苯环的醛、酮b．不含过氧键(—O—O—)c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1A．2个　　B．3个C．4个 D．5个
解析：（5）由G和H的结构简式及反应条件可知，第一步发生的是G和水的加成反应，第二步是酯的水解反应，属于取代反应。（6）B的分子式为C8H8O3，符合条件a、b、c的B的同分异构体的结
(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成：
解析：（7）根据F→G可知，丙烯与m－CPBA反应得到
6．[2019·全国卷Ⅱ，36]环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为______，C中官能团的名称为________、________。(2)由B生成C的反应类型为________。(3)由C生成D的反应方程式为________________________________________。
解析：（1）根据题意可知A是一种烯烃，则A为丙烯。（2）通过比较A、B、C的分子式和合成路线中的反应条件，可知A→B，B→C分别发生了取代反应、加成反应，A、B、C的结构简式分别为CH3CH===CH2、ClCH2CH===CH2、（3）对比C、D的结构简式可知，C通过分子内取代反应生成D。
(4)E的结构简式为________。(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________、________。①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 ml单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于____。
（4）利用信息①，由F逆推可知E的结构简式为 。（5）能发生银镜反应，则含有醛基；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明结构中存在甲基（—CH3），且分子结构高度对称，则可能的结构有两种：（6）由信息②可知，当有1 ml D参与反应时，生成NaCl和H2O的总质量为76.5 g。因此当生成的NaCl和H2O的总质量为765 g时，有10 ml D参与了信息②中的反应，再根据聚合物G两侧端基的结构以及信息②③，可推出G的n值为8。
7．[海南卷](双选)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有(　　)A．乙酸甲酯　 B．对苯二酚C．2­-甲基丙烷 D．对苯二甲酸
解析：乙酸甲酯中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，其峰面积之比为1∶1，A项错误；对苯二酚中含有两种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，其峰面积之比为2∶1，B项正确；2­-甲基丙烷中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中出现两组峰，其峰面积之比为9∶1，C项错误；对苯二甲酸中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中出现两组峰，其峰面积之比为2∶1，D项正确。