12.4油脂糖类蛋白质

这是一份12.4油脂糖类蛋白质，共60页。PPT课件主要包含了考点一，考点二，真题演练，高级脂肪酸与甘油，R2R3，碳水化合物，砖红色，CO2＋6H2O，葡萄糖，C6H10O5n等内容，欢迎下载使用。

考 纲要 求1.了解油脂、糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解油脂、糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
考点一　油脂、糖类、蛋白质
基础梳理·自我排查1.油脂(1)组成和结构油脂是_________________反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
(3)性质①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a．酸性条件下 ___________________________
b．碱性条件下——皂化反应 __________________________
②油脂的氢化(油脂的硬化)烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
2．糖类(1)概念和分类①概念：从分子结构上看，糖类可定义为______________________________________。②组成：主要包含碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，所以糖类也叫__________。③分类：
多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物
(2)性质：①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO ②二糖在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成______和____。
2C2H5OH＋2CO2↑　
③多糖——淀粉与纤维素(Ⅰ)相似点：a．都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为____________。b．都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为____________________________________。c．都不能发生银镜反应。(Ⅱ)不同点：a．通式中n值不同。b．淀粉遇碘呈现特殊的________。
3．氨基酸的结构与性质(1)概念羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的均为α－氨基酸，其通式为____________，官能团为________和________。(2)几种重要的α-­氨基酸甘氨酸：_____________、丙氨酸：_____________、苯丙氨酸：_______________、谷氨酸：______________________。
(3)氨基酸的性质①两性：甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为：___________________________________________、_______________________________________________。②成肽反应：氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。
HOOC—CH2—NH2＋HCl→HOOC—CH2—NH3Cl
H2N—CH2—COOH＋NaOH→H2N—CH2—COONa＋H2O
4．蛋白质(1)蛋白质的组成与结构①蛋白质含有____________等元素。②蛋白质是由氨基酸通过____反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
(3)酶①大部分的酶是一种蛋白质，易变性(与蛋白质相似)。②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a．条件温和，不需加热。b．具有高度的____性。c．具有高效催化作用。5．核酸核酸是一类含磷的生物高分子化合物，根据其组成，核酸分为____________(DNA)和________(RNA)。
[判断]　(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔沸点(　　)(2)油脂在碱性条件下水解的程度大于在酸性条件下水解的程度(　　)(3)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故二者都是人体所需的能源物质(　　)(4)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解(　　)(5)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性(　　)(6)天然蛋白质水解的最终产物是α－氨基酸(　　)(7)通过盐析可提纯蛋白质，并保护其生理活性(　　)(8)疫苗一般应冷藏存放，以避免蛋白质变性(　　)(9)在酶催化淀粉水解反应中，温度越高淀粉水解速率越快(　　)
微点拨（1）油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。（2）油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。（3）蛋白质的盐析是物理变化，蛋白质的变性是化学变化，两者均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程。（4）在30～50 ℃酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将失去生理活性。
考点专练·层级突破练点一　油脂、糖类、蛋白质的基础应用题1．下列有关物质水解的说法不正确的是(　　)A．蛋白质水解的最终产物是多肽B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖C．纤维素能水解成葡萄糖D．油脂水解产物之一是甘油
解析：A项，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，错误；B项，淀粉首先水解得到麦芽糖，再继续水解，最终水解得到的是葡萄糖，正确；C项，纤维素是多糖，能发生水解反应，最终水解成葡萄糖，正确；D项，油脂是高级脂肪酸的甘油酯。在酸性条件下水解得到高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解得到脂肪酸盐和甘油，因此水解产物之一是甘油，正确。
2.下列说法不正确的是(　　)A．检验淀粉是否水解完全的方法是：在水解液中先加入过量的氢氧化钠溶液，然后滴加碘水，未变蓝，说明已水解完全B．检验皂化反应是否完全的方法是：用玻璃棒蘸取反应液滴到盛有热水的烧杯中，振荡，观察是否有油滴浮在水面上C．利用蛋白质盐析的性质，可进行分离提纯D．氨基酸分子中含有氨基(—NH2)、羧基(—COOH)，所以其既能和酸反应又能和碱反应
解析：氢氧化钠过量，碘单质能与NaOH溶液发生反应，因此溶液未变蓝，不能说明淀粉已完全水解，故A错误；油脂不溶于水，油脂发生皂化反应，生成高级脂肪酸（盐）和甘油，两者都溶于水，用玻璃棒蘸取反应液滴到盛有热水的烧杯中，振荡，如果水面上没有油滴，则说明水解完全，反之，没有水解完全，故B正确；盐析是降低蛋白质溶解度使之析出，蛋白质仍具有活性，可进行分离提纯，故C正确；氨基酸中含有氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因此氨基酸既能与酸反应又能与碱反应，故D正确。
3．下列有关蛋白质的说法正确的是(　　)①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物　②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N　③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致　④用甘氨酸 缩合最多可形成四种二肽A．② B．②③C．①② D．②④
解析：①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。
练点二　油脂、糖类、蛋白质的信息应用题4．直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下所示(注：图的反应式不完整)：
则下列说法不正确的是(　　)A．甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应B．天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应C．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应D．植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应
解析：甘油和蔗糖的分子结构中都含有醇羟基，且至少有一个连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上都有氢原子，故二者都能发生消去反应，A选项正确；天然油脂、非天然油脂中都含有酯基，都能发生水解反应，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解产生葡萄糖和果糖，B选项正确；皂化反应是仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾混合，得到高级脂肪酸的钠（钾）盐和甘油的反应，非天然油脂水解产物中没有甘油，不属于皂化反应，C选项错误；植物油、非天然油脂中都含有碳碳双键，都可以与H2发生加成反应，D选项正确。
5．核酸检测对防疫新冠肺炎意义重大。图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段，它的碱基中胞嘧啶的结构如图2，下列说法正确的是(　　) A.脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键B．2­脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖属于同系物，都能发生银镜反应C．胞嘧啶分子式为C4H5N3O，含有的官能团是氨基和肽键D．脱氧核糖核酸由磷酸、2 ­ 脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成
解析：脱氧核糖核酸中含有C—C，为非极性键，故A错误；2 ­ 脱氧核糖为环状，与葡萄糖结构不同，二者不是同系物，故B错误；由结构简式可知，含有肽键、氨基和碳碳双键等官能团，故C错误；由结构简式可知，磷酸、2 ­ 脱氧核糖和碱基可通过取代、加成反应等生成脱氧核糖核酸，故D正确。
方法总结,氨基酸的成肽规律(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：
(2)分子间或分子内脱水成环 (3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物
考点二　合成有机高分子
基础梳理·自我排查1.高分子化合物(1)高分子化合物是相对小分子而言的，简称________。大部分高分子化合物是由小分子通过____反应制得的，所以常被称为________________。(2)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(3)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的____单位。(4)聚合度：高分子链中含有____的数目。如：
2．合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为____________________________。(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为____________________________________________________________________________________________。
3．高分子化合物的分类及性质特点
[判断]　(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)高分子化合物为纯净物(　　)(2)聚氯乙烯塑料可用于包装食品(　　)(3)高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同(　　) (4)缩聚反应生成的小分子的化学计量数为(n－1)(　　)(5)加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种(　　)(6)酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂，可以用热水洗涤做过酚醛树脂的试管(　　)
微点拨（1）加聚反应的特点①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物（如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等）。②高分子链节与单体的化学组成相同。③生成物只有高分子化合物，一般形成线形结构。（2）缩聚反应的特点①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团（如—OH、—COOH、—NH2、—X等）。②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子。③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。
考点专练·层级突破练点一　单体的判断1．聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：
下列说法不正确的是(　　)A．聚维酮的单体是B．聚维酮分子由(m＋n)个单体聚合而成C．聚维酮碘是一种水溶性物质D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应
解析：A对：聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，由聚维酮碘的结构可知，聚维酮是由 经加聚反应生成的，故聚维酮的单体为； B错：由聚维酮碘的结构推知，聚维酮分子由（2m＋n）个单体聚合而成；C对：由聚维酮碘的结构可知，该物质属于盐类，易溶于水；D对：由聚维酮碘的结构可知，该结构中含有，在一定条件下能发生水解反应。
2．一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。
下列关于该高分子的说法正确的是(　　)A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2C．氢键对该高分子的性能没有影响 D．结构简式为：
3．化学与生产生活密切相关。下列说法正确的是(　　)A．蚕丝、阿胶、棉花的主要成分均为蛋白质B．成语“甘之如饴”中的“饴”指的是麦芽糖，说明我国较早就开始利用多糖化合物C．油脂在长期贮存过程中与微生物、酶和空气中的氧气作用会发生酸败D．醇酸树脂、环氧树脂、酚醛树脂都是天然高分子化合物，都是可降解材料
4．醇酸树脂固化成膜后具有良好的耐磨性和绝缘性，下面是一种成膜性良好的醇酸树脂的合成路线，如下图所示：
(1)A的化学名称为_______，E中官能团的名称是_______。(2)B的结构简式为__________________，C制备D的反应条件是__________________，制备E的反应类型是________。
CH3CHBrCH===CH2
(3)下列说法正确的是_____ (填字母)。A．D是甘油的同系物B．C是不溶于水的油状液体C．F不能与新制氢氧化铜悬浊液反应D．只用硝酸银溶液，就可检出CH3CH2CH2CH2Br中是否含有溴原子(4)写出D、F在一定条件下反应生成醇酸树脂的化学方程式__________________________________________________________。
(5)芳香族化合物X是 的同分异构体，X遇FeCl3溶液显紫色，可发生消去反应，其核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3。写出符合要求的X的结构简式____________________。
(6)请参考本题信息写出以CH3CH===CH2为原料制备化合物
的合成线路流程图(无机试剂任选)。
练后归纳常见的加聚反应和缩聚反应(1)加聚反应①聚乙烯类(塑料纤维)
②聚1，3­-丁二烯类(橡胶)
(2)缩聚反应①聚酯类—OH与—COOH间的缩聚
1.[2020·全国卷Ⅰ，36]有机碱，例如二甲基胺
）等，在有机合成中应用
很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线：
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：（1）A的化学名称为___________。（2）由B生成C的化学方程式为_____________________________________________。（3）C中所含官能团的名称为_________________。
（1）由A的结构式可确定其化学名称为三氯乙烯。（2）由B、C的结构简式可确定反应时1分子B消去1分子HCl，由此可写出反应的化学方程式。（3）根据C的结构简式可知C中含有碳碳双键和氯原子两种官能团。
（4）由C生成D的反应类型为____________。（5）D的结构简式为____________________。（6）E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有　　种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为　　　　　　 。
（4）C与二环己基胺（ ）发生取代反应生成D。（6）E分子中仅含1个O原子，根据题中限定条件，其同分异构体能与金属钠反应，可知其同分异构体中一定含有—OH，再结合核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，可知其同分异构体中一定含有2个—CH3，且2个—CH3处于对称的位置，符合条件的同分异构体有6种，分别是
。其中芳香环上为二取代的结构简式为
2．[2021·河北卷，18][选修5：有机化学基础]（15分）丁苯酞（NBP）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM－289是一种NBP开环体（HPBA）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分，其合成路线如下：
回答下列问题：（1）A的化学名称为　　　　　　　　　　。（2）D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为　　　　　　　　、　　　　　　　　。①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。（3）E→F中步骤1）的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
邻二甲苯（或1，2-­二甲苯）
解析：（1）由B的结构简式和A的分子式可知A的结构简式为，所以其化学名称为邻二甲苯或1，2­-二甲苯。（2）由题意可知D的同分异构体为芳香族化合物，则其分子中含有苯环；D的同分异构体可以发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，则其分子中含醛基、酚羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3，说明其分子结构对称，由此可知其结构简式为
（3）酚羟基和羧基均能与NaOH反应，所以E→F中步骤1）反应的化学方程式为
（4）G→H的反应类型为　　　　。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为_____________________________。（5）HPBA的结构简式为　　　　　　。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因：_______________________________________________________________________。
生成AgBr沉淀，促进反应的进行
HPBA具有较强的酸性，可以促使其发生分子内酯化反应生成NBP（答案合理即可）
（4）由G和H的结构简式可知该反应为取代反应。选用AgNO3而不选用NaNO3的原因为AgNO3和G反应生成AgBr沉淀，促进反应的进行。（5）由NBP和C的结构简式可推断HPBA的结构简式为 ，HPBA具有较强的酸性，可以促使其发生分子内酯化反应生成NBP。
（6）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4-­二氯甲苯（ ）和对三氟甲基苯乙酸（
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）
解析：（6）由题意可知W的合成路线为
3．[2021·湖南卷，19][选修5：有机化学基础]（15分）叶酸拮抗剂Alimta（M）是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
回答下列问题：（1）A的结构简式为　　　　　　　　；（2）A→B，D→E的反应类型分别是　　　　　　，　　　　　　；（3）M中虚线框内官能团的名称为a　　　　　　　　，b　　　　；
解析：（1）结合“已知①”分析生成A的反应物与反应条件可知，该反应与“已知①”类似，则A为（2）A生成B是失去羰基上的氧原子的反应，故该反应为还原反应。对比D、E的结构简式，E相对于D，醛基邻位碳原子上的氢原子被Br原子取代，故该反应为取代反应。（3）a是肽键（或酰胺键），b是羧基。
（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有　　　　种（不考虑立体异构）；①苯环上有2个取代基　②能够发生银镜反应　③与FeCl3溶液发生显色发应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为　　　　　　；
解析：（4）由信息②可知，该同分异构体含醛基；由信息③可知，该同分异构体含酚羟基。因信息①提示苯环上有2个取代基，则分别为—OH和—CH2CH2CH2CHO、—CH2CH（CHO）CH3、—CH（CHO）CH2CH3、—C（CH3）2CHO、—CH（CH3）CH2CHO，又苯环上有两个取代基时存在邻、间、对三种位置关系，则同分异构体共有5×3＝15（种），其中核磁共振氢谱中有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式是
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；
解析：（5）根据“已知②”，丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式为
（6）参照上述合成路线，以乙烯和
的路线　　　　（其他试剂任选）。
解析：（6）乙烯与水通过加成反应合成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛发生流程D→E的反应，再与
发生流程E→G的反应，
4．[2020·山东卷，19]化合物F是合成吲哚­2­酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：（1）实验室制备A的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，提高A产率的方法是　　　　　　　　　　　　　　　　　；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为　　　　　。
及时蒸出产物（或增大乙酸或乙醇的用量）
解析：本题以合成吲哚­2­酮类药物的一种中间体的合成为载体，考查乙酸乙酯的制备、有机反应类型、有机化合物的推断、结构简式的书写和官能团的判断等，重点考查合成路线的设计；考查的化学学科核心素养是宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想、证据推理与模型认知等。（1）根据题给已知信息Ⅰ，由B的结构简式逆推可知A为CH3COOC2H5，实验室利用乙醇与乙酸为原料，通过酯化反应可制备乙酸乙酯，反应的化学方程式是CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O。该反应为可逆反应，及时将反应体系中的乙酸乙酯蒸出，或增大反应物（乙酸、乙醇）的量可提高乙酸乙酯的产率。乙酸乙酯分子有1个不饱和度（可判断其同分异构体含双键或环状结构），且含4个碳原子和2个氧原子，由A的这种同分异构体只有1种化学环境的碳原子，则可判断该同分异构体为高度对称的分子，故其结构简式为
（2）C→D的反应类型为　　　　；E中含氧官能团的名称为　　　　　　。（3）C的结构简式为　　　　　　　　，F的结构简式为　　　　　　。
CH3COCH2COOH
发生类似题给已知Ⅱ的反应，生成
根据题给已知信息Ⅲ，可知
发生分子内脱去HBr的反应，
5．[2019·全国卷Ⅲ，36]氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：（1）A的化学名称为　　　　　　　　　　。（2） 中的官能团名称是　　　　　　　　。（3）反应③的类型为　　　　，W的分子式为　　　　。
间苯二酚（1，3­-苯二酚）
解析：（1）A中两个酚羟基处于间位，所以A的名称为间苯二酚或1，3­苯二酚。（2）丙烯酸中含有两种官能团：碳碳双键和羧基。（3）反应③，D中两个甲基被两个氢原子取代。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表： 上述实验探究了　　　　和　　　　对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究　　　　　等对反应产率的影响。
解析：（4）题表6组实验中，碱与溶剂均为变量，探究了不同碱和不同溶剂对反应产率的影响。另外催化剂具有选择性，不同的催化剂也可能对反应产率有影响，还可以进一步探究催化剂对反应产率的影响。
（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 ml的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
解析：（5）由条件②可知X分子中应含有两个甲基且结构高度对称；由条件③可知X分子中应含有两个酚羟基。
（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备写出合成路线________________________________________。（无机试剂任选）
解析：（6）结合题中W的合成方法可知，要合成