2023届高中化学一轮复习课件：有机综合推断突破策略

这是一份2023届高中化学一轮复习课件：有机综合推断突破策略，共42页。PPT课件主要包含了酯化取代反应，及时蒸出产物或增大，乙酸或乙醇的用量，取代反应，酰胺基，氧化反应，答案合理即可，浓硫酸加，氯乙酸等内容，欢迎下载使用。

“有机化学基础”模块的试题，常以新医药、新材料的合成工艺为背景，呈现有机化合物的相互转化流程，给予相关的新信息，综合考查有机化合物的核心知识。命题考查角度主要有(1)有机化合物的命名、结构简式的书写、有机化学方程式的书写等。(2)官能团的名称书写、性质分析、反应类型判断等。
(3)限定条件下同分异构体数目的判断、结构简式的书写等。(4)根据新信息设计合理的合成路线。解答该类题目要求考生熟练掌握官能团的转化关系，通过题给情境运用所学知识分析、解决实际问题。同时还要注意书写规范、灵活迁移、思维有序。
1.根据转化关系推断有机化合物的类别有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机化合物结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示：
上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：(1)A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。(2)A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。(3)A分子中含—CH2OH结构。
2.根据特征现象推知官能团种类
3.根据反应条件推断有机反应类型
4.根据有机反应中定量关系推断(1)烃和卤素单质的取代：取代1 ml 氢原子，消耗1 ml 卤素单质(X2)。(2) 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为1∶1加成。(3)含—OH的有机化合物与Na反应时：2 ml —OH生成1 ml H2。(4)1 ml —CHO对应2 ml Ag；1 ml —CHO对应1 ml Cu2O(注意：HCHO中相当于有2个—CHO)。
5.根据官能团的衍变推断反应类型
1.(2021·湖北适应性考试)熟地吡喃酮是从中药熟地中提取的有效成分，化合物F是合成熟地吡喃酮的一种中间体，合成路线如图所示。
已知：回答下列问题：(1)F中含氧官能团的名称是____________。(2)A→B的反应类型为_______________。(3)C的核磁共振氢谱有______组吸收峰。(4)D的结构简式是_________________。(5)E和F_______同分异构体(填“是”或“不是”)。
(6)化合物 是合成抗菌药磺胺甲噁唑的一种中间体，写出以乙二酸和丙酮为原料合成该化合物的反应方程式：_____________________　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(其他无机及有机试剂任选)。
2.(2020·新高考山东卷)化合物F是合成吲哚­2­酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。回答下列问题：(1)实验室制备A的化学方程式为___________________________________________________________，提高A产率的方法是_________________________________________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_____________。
CH3COOC2H5＋H2O
(2)C→D的反应类型为_____________；E中含氧官能团的名称为_______________　。　
(3)C的结构简式为_____________________，F的结构简式为_____________。
CH3COCH2COOH
3.相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，以X为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)，其中A是一氯代物；H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。
(1)阿司匹林中含有的官能团的名称是_____________，H的结构简式是_________。(2)反应②的类型是____________。(3)反应⑤的化学方程式是_________________________________________。
＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
4.(2021·高考全国乙卷)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
回答下列问题：(1)A的化学名称是________________________。
2-氟甲苯(或邻氟甲苯)
(2)写出反应③的化学方程式：___________________________________。
(3)D具有的官能团名称是_____________________________(不考虑苯环)。
氨基、酮羰基、碳氟键、碳溴键
(4)反应④中，Y的结构简式为_______________。
(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有________种。
(5)反应⑤的反应类型是____________。
(7)写出W的结构简式：____________________。
5.(2020·高考全国卷Ⅲ)苯基环丁烯酮(　 PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4＋2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：
已知如下信息：回答下列问题：(1)A的化学名称是_______________________________。
2­羟基苯甲醛(或水杨醛)
(2)B的结构简式为___________。解析：由题给已知信息可知，A与乙醛在强碱性环境中发生加成反应生成B，结合B的分子式可知，B的结构简式为 。
(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为______________________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为___________。解析：由C与D的结构简式可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，所用的试剂和反应条件为乙醇、浓硫酸/加热；C发生脱羧反应生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为 。
(5)M为C的一种同分异构体。已知：1 ml M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 ml二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为______________________。解析： 1 ml M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 ml CO2，说明M中含有2个羧基，又因M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸，说明两个取代基在苯环上的位置处于对位，根据C的分子式(C9H8O4)可推知M为
(4)写出化合物E中含氧官能团的名称：______________________　；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。
(6)对于 ，选用不同的取代基R′，在催化剂作用下与PCBO发生的[4＋2]反应进行深入研究，R′对产率的影响见下表：请找出规律，并解释原因：________________________________________________________________。
随着R′体积增大，产率降低；原因是R′体积增大，位阻增大
6.(2021·广东选择考模考)β­内酰胺类药物是一类用途广泛的抗生素药物，其中一种药物Ⅶ的合成路线及其开环反应如下(一些反应条件未标出)：
(1)由Ⅰ→Ⅱ的反应类型为_____________，Ⅱ的名称为_____________，其含氧官能团的名称为_____________。(2)Ⅲ与NaOH溶液反应的化学方程式为___________________________________________________________。(3)Ⅲ的同分异构体中含有苯环结构的有____种(不计Ⅲ)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为__________________________。