2023届高中化学一轮复习课件：烃的衍生物

这是一份2023届高中化学一轮复习课件：烃的衍生物，共60页。PPT课件主要包含了卤素原子，碳卤键，含不饱和键，＋HBr↑，加成反应，消去反应，氧化反应，取代酯化反应，石炭酸，＋n－1H2O等内容，欢迎下载使用。

高考评价要求1.以乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团；认识乙醇、乙酸的结构及其主要性质与应用；结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。2.认识官能团与有机化合物特征性质的关系，认识同一分子中官能团之间存在相互影响，认识一定条件下官能团可以相互转化。知道常见官能团的鉴别方法。3.认识卤代烃、醇、醛、酮、酯、酚、羧酸及其衍生物的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
考点 卤代烃
1.概念：烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。官能团是__________，饱和一元卤代烃的通式为 _______________。
CnH2n＋1X(n≥1)
3.化学性质(1)卤代烃的水解反应和消去反应的比较
(2)消去反应的规律消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成_______________的化合物的反应，也称为消除反应。
①两类卤代烃不能发生消去反应
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
4.制备方法(1)取代反应①乙烷与Cl2：____________________________________。②苯与液溴：__________________________。③C2H5OH与浓HBr：_________________________________。
CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBr—CH2Br
2.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是(　　)①C6H5Cl　②(CH3)2CHCH2Cl③(CH3)3CCH2Cl　④CHCl2—CHBr2⑤ 　⑥CH2Cl2A.①③⑥B.②③⑤C.①②③④⑤⑥D.②④
3.为了测定某卤代烃分子中所含有的卤原子种类，可按下列步骤进行实验： ①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层。正确操作顺序为(　　)A.④③②①B.①④②③ C.③①④② D.①④③②
H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl
5.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________，名称是________。(2)反应①②的反应类型分别是________、________。(3)反应④的化学方程式是__________________________________________。
卤代烃在有机合成中的应用1.连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素单质发生取代反应或加成反应转化为卤代烃；卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛或羧酸；卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
4.对官能团进行保护例如，在氧化CH2===CHCH2OH中的羟基时，碳碳双键也会被氧化，常采用下列方法保护：
1.醇(1)概念：羟基与饱和碳原子相连的化合物。饱和一元醇的通式为________________________。
CnH2n＋1OH(n≥1)
(4)化学性质(以乙醇为例)
2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑
2.酚(以苯酚为例)(1)概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。(2)组成与结构
该过程中发生反应的化学方程式分别为______________________________________________________，
③显色反应苯酚与FeCl3溶液作用显____色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。④加成反应与H2反应的化学方程式为 ___________________________________。⑤氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4 溶液氧化；易燃烧。 
⑥缩聚反应苯酚能与甲醛发生缩聚反应，生成酚醛树脂，化学方程式为 ________________________________________________。
题组一　醇、酚的结构和性质1.下列关于醇与酚的比较正确的是(　　)A.醇和酚都能与氢氧化钠溶液反应B.醇和酚都能与钠发生反应C.醇、酚的水溶液都能使蓝色石蕊试纸变红D.醇和酚都能与碳酸钠溶液反应
2.(双选)结合下表已知信息，判断下列相关叙述正确的是(　　)
A.①②③属于饱和一元醇B.可推测出乙二醇的沸点应低于乙醇的沸点C.用蒸馏法可将②与③从其混合液中分离出来D.醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成氢键
3.下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法正确的是(　　)
A.①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B.②属于酚类，遇FeCl3溶液发生显色反应C.1 ml ③ 最多能与3 ml溴水中的Br2发生反应D.④属于醇类，可以发生消去反应
4.(2022·新高考辽宁卷) 我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是(　　)A.该分子中所有碳原子一定共平面B.该分子能与蛋白质分子形成氢键C.1 ml该物质最多能与3 ml NaOH反应D.该物质能发生取代、加成和消去反应
题组二　醇的消去反应和催化氧化反应5.下列物质既能发生消去反应，又能氧化成酮的是(　　)
6.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，用下列该醇的同分异构体的代号进行填空。
(2)可以发生催化氧化生成醛的是_________。
(3)不能发生催化氧化反应的是_________。
(1)可以发生消去反应生成两种单烯烃的是_________。
(4)能被催化氧化为酮的有_________种。
醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去规律①结构条件a.醇分子中连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子；b.该相邻的碳原子上必须连有氢原子。②断键方式
(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
考点　醛　酮　羧酸及其衍生物
1.醛(1)概念：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的有机化合物。官能团为醛基或__________，饱和一元醛的通式为_______________。
CnH2nO(n≥1)
(2)物理性质(以甲醛、乙醛为例)
(3)化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，以乙醛为例，其发生的主要反应的化学方程式如下：
①在有机化学反应中，通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫作氧化反应，加入氢原子或失去氧原子的反应叫作还原反应。②醛基只能写成—CHO或 ，不能写成—COH。③醛与新制Cu(OH)2反应时碱必须过量且应加热煮沸。
(4)在生产、生活中的作用和影响①35%～40%的甲醛水溶液称为__________，具有杀菌消毒作用和防腐性能等。②劣质的装饰材料中挥发出的_____，是室内主要污染物之一。
②化学性质a.加成反应：在催化剂存在的条件下，丙酮可以发生催化加氢反应，化学方程式为__________________________________________ ；b.氧化反应：丙酮能燃烧，被氧气氧化，但不能被__________、____________________等弱氧化剂氧化。
3.羧酸(1)概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为羧基或__________，饱和一元羧酸的通式为____________________。
CnH2nO2(n≥1)
(2)组成和结构(以甲酸、乙酸为例)
(3)化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图。①酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为______________________________。②酯化反应：CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为____________________________________________________________。
①用酒精灯加热的目的：加快反应速率；及时蒸出生成的乙酸乙酯，提高产率。②加热前，大试管中常加入几片碎瓷片，目的是防止暴沸。③导气管末端的位置：接近液面，不能伸入液面以下，防止倒吸。④通常用分液漏斗分离酯和饱和碳酸钠溶液。
4.羧酸衍生物(1)酯①组成和结构：酯是羧酸分子羧基中的—OH被 —OR′ 取代后的产物，简写成RCOOR′，羧酸酯的官能团是____________________ 。②命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如CH3COOCH2CH3：乙酸乙酯；HCOOCH2CH3：甲酸乙酯。③低级酯的物理性质：具有芳香气味的_____体，密度一般比水_____，_____溶于有机溶剂。
④化学性质(以CH3COOC2H5为例)在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。在酸性条件下的水解是可逆反应，但在碱性条件下的水解是不可逆的。
(2)油脂①组成和结构：油脂是_____和_______________形成的酯，属于_____类化合物，其结构可表示为 。
④油脂的化学性质i.水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)
3C17H35COOH
3C17H35COONa
　 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，高级脂肪酸盐常用于生产肥皂。
ii.油脂的氢化如油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式为___________________________________________。
　 上述过程也可称为油脂的硬化，这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。
(3)酰胺①胺i.组成和结构：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。ii.化学性质——碱性胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。化学方程式为 _____________________________。
题组一　醛、酮的结构与性质1.下列关于常见醛和酮的说法正确的是(　　)A.甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体B.丙酮是结构最简单的酮，可以发生银镜反应和加氢还原反应C.丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂D.人体缺乏维生素A时，难以氧化生成视黄醛，从而引起夜盲症
2.1，5－戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是(　　)A.戊二醛的分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种B.1 ml戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得 2 ml 银C.戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种
题组二　羧酸及其衍生物的结构与性质4.(2021·浙江6月选考)关于油脂，下列说法不正确的是(　　)A.硬脂酸甘油酯可表示为 B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油D.油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
5.丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为 。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是(　　)A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解D.丙烯酰胺能使溴的四氯化碳溶液褪色
6.某有机化合物的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)A.该有机化合物的分子式为C14H30O5B.1 ml该有机化合物最多能与4 ml H2发生反应C.1 ml该有机化合物最多能与1 ml Na发生反应D.1 ml该有机化合物最多能与2 ml NaOH发生反应
羟基氢原子的活泼性比较
题组三　酯化反应7.一种制备乙酸乙酯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法正确的是(　　)A.浓硫酸起到催化剂、吸水剂、脱水剂的作用B.仪器a的作用是冷凝回流，以充分利用无水乙醇、冰醋酸，仪器b中碎瓷片的作用是防止暴沸C.仪器b中加入试剂的顺序是浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸D.反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
8.(2022·河北高三联考)乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品，工业生产乙酸乙酯的方法很多，示例如下：下列说法正确的是(　　)A.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有3种B.反应①②③均为取代反应C.乙醇、乙醛两种无色液体可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D.乙酸分子中共平面原子最多有5个
9.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：试通过分析回答下列问题：
(1)写出C的结构简式：___________。(2)物质X与A互为同分异构体，则X的结构简式为___________。(3)上图变化过程中①的反应类型为_______________。(4)D物质中官能团的名称为___________。(5)写出B和D生成E的化学方程式：_______________________________________________________。
HOCH2CH2OH＋HOOCCOOH
(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应，此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
(5)自身的酯化反应，此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
1. (2021·新高考广东卷)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是(　　)A.属于烷烃B.可发生水解反应C.可发生加聚反应D.具有一定的挥发性
2.(2021·高考全国乙卷)一种活性物质的结构简式为 ，下列有关该物质的叙述正确的是(　　)A.能发生取代反应，不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.与 互为同分异构体D.1 ml该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
3.(2021·新高考北京卷) 我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是(　　)A.分子中有3种官能团B.能与Na2CO3溶液反应C.在空气中可发生氧化反应D.能和Br2发生取代反应和加成反应
4.(2020·高考全国卷Ⅲ)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如图：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是(　　)A.可与氢气发生加成反应B.分子含21个碳原子C.能与乙酸发生酯化反应D.不能与金属钠反应
5.(2020·高考全国卷Ⅰ)紫花前胡醇( )可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是(　　)A.分子式为C14H14O4B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色C.能够发生水解反应D.能够发生消去反应生成双键
6.(双选) (2021·新高考河北卷)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是(　　)A.1 ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1C.1 ml该物质最多可与2 ml H2发生加成反应D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
7.(2020·新高考山东卷)从中草药中提取的calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A 的说法错误的是(　　)A.可与FeCl3溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种D.1 ml 该分子最多与8 ml H2 发生加成反应
(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是_____________ (填序号)。a.核磁共振氢谱有5组峰b.能使酸性KMnO4溶液褪色c.存在2个六元环的酯类同分异构体d.存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(1)A分子含有的官能团是_____________。