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第35讲 烃的含氧衍生物
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这是一份第35讲 烃的含氧衍生物，共60页。PPT课件主要包含了考点一，考点二，必备知识·梳理夯实，羟基OH，芳香醇，丙三醇，粉红色，特别提醒，①②⑤，取代反应等内容，欢迎下载使用。
第35讲 烃的含氧衍生物
1．醇、酚的定义(1)醇是羟基与______或______侧链上的碳原子相连的化合物。官能团为______________。饱和一元醇的分子通式为__________________ ____________________________________。
CnH2n＋1OH(n≥1)
[或CnH2n＋2O (n≥1)，n为整数]
(2)酚是羟基与苯环______相连而形成的化合物，最简单的酚为________________。酚是一种烃的含氧衍生物的总称，其基本特征是______与______直接相连。
2．醇类物理性质的变化规律(1)溶解性：低级脂肪醇____溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般______1 g·cm－3。(3)沸点：①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐______。②醇分子间存在______，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远______烷烃。
3．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是______晶体，有______气味，易被空气氧化呈________。(2)苯酚常温下在水中的溶解度______，当温度高于________时，能与水______，苯酚____溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用______洗涤。
4．醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)：
(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基______；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上羟基邻对位的氢比苯中的氢______。
(3)苯酚的用途和对环境的影响苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。
5．苯、甲苯、苯酚性质比较
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物。( )(2)含羟基(—OH)官能团的有机物都属于醇类。( )(3)1 ml某醇类物质与足量Na反应能得到1 ml H2，则该醇类物质为二元醇。( )(4)相对分子质量相近的醇和烷烃，前者沸点远远高于后者，同时甲醇、乙醇等均可与水以任意比互溶，都是因为醇分子间存在氢键。( )
(8)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。( )
(9)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应缓慢升温至170 ℃。( )
(11)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗。( )[提示] 用70 ℃以上的热水清洗易烫伤皮肤，可用酒精清洗。
B．其中物质的水溶液显酸性的是______。C．其中互为同分异构体的是______。D．其中可以发生氧化反应生成醛的是______，可以发生消去反应的是________。E．物质⑤能发生反应的反应类型有(任写三种)___________ _____________________________。
氧化反应，消去反应，加成反应
(2)怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？如何除去苯中的苯酚，能否用溴水？[提示] 鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可用如下方法：方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。除去苯中的苯酚，应加入NaOH溶液充分反应后再分液。不能用溴水，因三溴苯酚在苯中可溶。
微考点1 醇的结构与性质 (1)(2022·山东泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( )A．分子式为C10H16OB．含有两种官能团C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．能发生取代反应、加成反应
[解析] 分子式应为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。
(2)(2022·河南郑州模拟)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )
[解析] 发生消去反应的条件是：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，上述醇中，B不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有氢原子的醇可被氧化，但只有该碳原子上含有2～3个氢原子的醇才能转化为醛。
羟基碳上至少有2个H才能通过催化氧化得到醛类物质，左边的羟基碳上无H，右边的羟基碳上只有1个H，不能得到醛类物质，C项错误；1 ml该有机化合物含2 ml羟基，2 ml羟基能与足量金属Na反应产生1 ml氢气，标准状况下为22.4 L，D项正确。
(2)(2022·四川泸州模拟)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( )A．不能发生消去反应B．能被氧化为酮C．能与Na反应D．不能发生取代反应[解析] 与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，故A错误；二甘醇中含有—CH2—OH结构，能被氧化生成醛，故B错误；分子中含有羟基，可与钠反应生成氢气，故C正确；含—OH，能发生取代反应，故D错误。
微考点2 酚的结构与性质 (2020·全国3,8)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构简式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )A．可与氢气发生加成反应B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应D．不能与金属钠反应[解析] 金丝桃苷分子中含有的苯环、碳碳双键、羰基，在一定条件下都可与氢气发生加成反应，A项正确；根据金丝桃苷的结构简式可知，其分子内含有21个碳原子，B项正确；金丝桃苷分子内含有多个羟基，可与乙酸中的羧基发生酯化反应，也可与金属钠发生反应生成氢气，C项正确，D项错误。
[解析] 己烯雌酚的分子式为C18H20O2,1 ml己烯雌酚完全燃烧能生成18 ml CO2和10 ml H2O，酚的酸性弱于碳酸，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，A错误；1 ml该分子中酚羟基邻位有4 ml氢可被取代，乙基上可有多个氢被取代，B错误；该分子结构对称，C正确；结合乙烯、苯的平面结构及单键可旋转分析，分子中最多18个碳原子共平面，D错误。
(2)(2021·山东第二次模拟考)中医药是中华民族的瑰宝，厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其结构简式如图a所示。下列说法错误的是( )A．厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应B．图b所示为厚朴酚的一种同分异构体C．厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面D．厚朴酚分子中不含手性碳原子
[解析] 厚朴酚含有酚羟基、碳碳双键，既可与溴水发生加成反应又可发生取代反应，A项正确；图b结构与厚朴酚相同，和厚朴酚为同一物质，B项错误；厚朴酚分子中，苯环中所有碳原子共平面，碳碳双键及所连碳原子共平面，则所有碳原子可能共平面，C项正确；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子，由结构图可知厚朴酚分子中不含手性碳原子，D项正确。
1．醛类(1)定义：醛是由______(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，官能团_______，可表示为R—CHO。甲醛是最简单的醛。(2)饱和一元醛分子的通式：________________
考点二 醛和酮 羧酸和酯
CnH2nO(n≥1)
RCOONH4＋H2O＋3NH3＋2Ag↓
Cu2O↓＋3H2O
(6)醛的应用和对环境、健康产生的影响①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。②35%～40%的甲醛水溶液俗称__________；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。③劣质的装饰材料中挥发出的______是室内主要污染物之一。
(3)丙酮。丙酮是最简单的酮，是一种无色、有特殊气味的液体，沸点56.2 ℃，密度比水小，易挥发，易燃烧，可与水、乙醇、乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是重要的有机溶剂和化工原料。
3．羧酸(1)定义：由____________________相连构成的有机化合物。可表示为：R—COOH，官能团为________。饱和一元羧酸分子的通式为______________(n≥1)。
CnH2n＋1COOH
(3)羧酸的代表物——乙酸：①组成、结构、俗名
③低级饱和一元羧酸____溶于水且溶解度随分子中碳原子数的增加而______。
(4)化学性质：羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： 。化学性质通常有(以乙酸为例)：①酸的通性。乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的酸性____，在水溶液中的电离方程式为________________________________。
请写出乙酸表示酸性的主要的现象及化学方程式：
草酸(HOOC—COOH)
4．酯类：(1)定义：羧酸分子羧基中的______被—OR′取代后的产物。可简写为_________。(2)官能团：__________________________(3)物理性质：低级酯的物理性质
(4)化学性质。酯的水解反应原理
无机酸只起______作用，碱除起______作用外，还能中和_____________________，使水解程度______。
5．有机物官能团之间的演变关系
(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。( )[提示] 分子结构中含有—CHO的有机物都可发生银镜反应，但不一定属于醛，如HCOOH等。(3)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。( )[提示] CH3CHO分子中甲基含有1个饱和碳原子，形成四面体构型，故所有原子不可能共平面。(4)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。( )[提示] 乙醛和乙酸乙酯的最简式相同，故完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。
(5)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。( )[提示] 羧基和酯基中的碳氧双键不能与H2加成。(6)在水溶液里CH3COOH中的—CH3可以电离出H＋，故CH3COOH是四元酸。( )[提示] 烃基不能电离出H＋，故CH3COOH为一元酸。(7)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。( )[提示] 乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解反应，除去少量乙酸应用饱和Na2CO3溶液。
(8)用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。( )[提示] HCOOCH3与CH3CHO分子结构中都含有—CHO，均可发生银镜反应。(9)冰醋酸为纯净物。( )[提示] 醋酸熔点为16.6 ℃，当温度低于16.6 ℃时，醋酸凝结成像冰一样的晶体，称为冰醋酸，冰醋酸是纯醋酸，为纯净物。(10)甲酸能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。( )[提示] 甲酸含有醛基，具有醛的性质，所以能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。
(14)纯甲醛俗称福尔马林，可以用来浸泡海鲜产品，以防止产品变质。( )(15)查酒驾是利用K2Cr2O7可被乙醇氧化为Cr3＋而使溶液颜色发生变化。( )(16)可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别甲酸、乙酸、乙酸乙酯。( )(17)分子式为 C4H8O2的同分异构体所属的物质类型有羧酸、酯、羟基醛等。( )(18)氨基是碱性基团，所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应。( )
CH2═══CH2＋Br2—→CH2Br—CH2Br加成反应
④_____________________________________________________。⑤______________________________________________________。
(2)现在四种有机化合物：
试回答：①甲、乙、丁都含有的官能团的名称是______，四种物质中互为同分异构体的是________(填编号，下同)。②1 ml甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是____。③丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有___种。
[解析] A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。
〔对点集训1〕 (2022·江苏南京、盐城第二次模拟)芘经氧化后可进一步用于染料合成。芘的一种转化路线如图所示：
下列叙述正确的是( )A．芘的分子式为C18H10B．甲分子中所有碳原子一定都在同一平面上C．甲在一定条件下可以发生加成反应和银镜反应D．1 ml乙与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 ml NaOH
[解析] 根据结构，可以判断芘的分子式为C16H10，A项错误；甲分子的两个苯环相连的单键可以旋转，因此不一定都在同一平面上，B项错误；甲分子中含有苯环和醛基，苯环可以发生加成反应，醛基可以发生银镜反应，C项正确；乙分子能与NaOH溶液发生反应的官能团为酯基，由于水解后的产物中不含酚羟基，所以1 ml酯基只与1 ml NaOH反应，1 ml乙分子中含有2 ml酯基，则最多消耗2 ml NaOH，D项错误。
醛基的定性与定量检验方法定性检验
②与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的注意事项A．所用的Cu(OH)2悬浊液必须是新制的，而且制备时，NaOH溶液必须明显过量。B．加热时必须将混合液加热至沸腾，才能看到明显的红色沉淀。C．加热煮沸时间不能过长，防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO。
[解析] A项，溴水与苯混合后充分振荡，溴被萃取到苯中，苯的密度比水小，应是上层溶液呈橙红色，错误；B项，互为同系物的物质结构相似，环己醇为环状结构，乙醇为链状结构，二者不互为同系物，错误；C项，己二酸中含有羧基，所以己二酸与NaHCO3溶液可以反应生成CO2，正确；D项，环己烷分子中的碳原子间均形成碳碳单键，每个碳原子均形成类似甲烷的四面体结构，故环己烷中所有碳原子不可能共平面，错误。
[解析] A项，由于给定物质含有碳碳双键，所以可以发生加成反应，错误；B项，该物质含有羟基、碳碳双键和羧基，既不是乙醇的同系物也不是乙酸的同系物，错误；C项，该活性物质和C项中物质的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，正确；D项，一个该有机物分子中含有一个羧基，1 ml该物质与足量碳酸钠反应时产生的二氧化碳的质量最多为22 g，错误。
〔对点集训2〕 (1)(2022·海南高考调研测试)化合物M(如图所示)是一种重要的材料中间体，下列有关化合物M的说法中正确的是( )A．分子中含有三种官能团B．可与乙醇、乙酸反应C．所有碳原子一定处于同一平面D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
[解析] 该有机化合物中含有碳碳双键、醚键、羟基、羧基4种官能团，A项错误；含有羟基可以和乙酸发生酯化反应，含有羧基可以和乙醇发生酯化反应，B项正确；双键上的碳原子和与该碳原子相连的碳原子处于同一平面，该物质含有多个双键结构，即有多个平面结构，各平面之间由单键相连，单键可以旋转，所以所有碳原子不一定处于同一平面，C项错误；含有双键可以与溴发生加成反应使溴水褪色，双键、羟基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化从而使其褪色，原理不同，D项错误。
[解析] 水杨酸的(酚)羟基和羧基均能与NaOH反应，A项正确；酚能够与FeCl3溶液发生显色反应，B项正确；水杨酸的(酚)羟基和羧基处于邻位，能够形成分子内氢键，导致溶解度减小，C项正确；水杨酸中的苯环能够与氢气发生加成反应，羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，D项错误。
微考点3 酯的结构与性质 (2022·江苏南京模拟)一种2－甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成：下列说法正确的是( )A．Y分子中有2个手性碳原子B．Y分子中所有碳原子处于同一平面C．鉴别Y与X可用Br2的CCl4溶液D．1 ml Y最多可与1 ml NaOH反应
[解析] A项，Y中六元环与五元环相连，连接的两个碳原子为手性碳原子，正确；B项，两个手性碳均为四面体结构，故所有碳原子不可能处于同一平面，错误；C项，X与Y均含有碳碳双键，遇Br2可以发生加成反应，均褪色，错误；D项，Y中的酚羟基和酯基可以与NaOH反应，1 ml Y最多可与2 ml NaOH反应，错误。
5．三类官能团的检验(1)酚羟基：遇浓溴水生成白色沉淀；遇FeCl3溶液呈紫色；(2)醛基：碱性条件下发生银镜反应；与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀；(3)羧基：与NaHCO3溶液反应放出气体。6．三类互为同分异构体的物质相同碳原子数的醛和酮、醇和醚、羧酸和酯互为同分异构体。
第35讲 烃的含氧衍生物
1．醇、酚的定义(1)醇是羟基与______或______侧链上的碳原子相连的化合物。官能团为______________。饱和一元醇的分子通式为__________________ ____________________________________。
CnH2n＋1OH(n≥1)
[或CnH2n＋2O (n≥1)，n为整数]
(2)酚是羟基与苯环______相连而形成的化合物，最简单的酚为________________。酚是一种烃的含氧衍生物的总称，其基本特征是______与______直接相连。
2．醇类物理性质的变化规律(1)溶解性：低级脂肪醇____溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般______1 g·cm－3。(3)沸点：①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐______。②醇分子间存在______，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远______烷烃。
3．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是______晶体，有______气味，易被空气氧化呈________。(2)苯酚常温下在水中的溶解度______，当温度高于________时，能与水______，苯酚____溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用______洗涤。
4．醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)：
(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基______；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上羟基邻对位的氢比苯中的氢______。
(3)苯酚的用途和对环境的影响苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。
5．苯、甲苯、苯酚性质比较
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物。( )(2)含羟基(—OH)官能团的有机物都属于醇类。( )(3)1 ml某醇类物质与足量Na反应能得到1 ml H2，则该醇类物质为二元醇。( )(4)相对分子质量相近的醇和烷烃，前者沸点远远高于后者，同时甲醇、乙醇等均可与水以任意比互溶，都是因为醇分子间存在氢键。( )
(8)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。( )
(9)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应缓慢升温至170 ℃。( )
(11)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗。( )[提示] 用70 ℃以上的热水清洗易烫伤皮肤，可用酒精清洗。
B．其中物质的水溶液显酸性的是______。C．其中互为同分异构体的是______。D．其中可以发生氧化反应生成醛的是______，可以发生消去反应的是________。E．物质⑤能发生反应的反应类型有(任写三种)___________ _____________________________。
氧化反应，消去反应，加成反应
(2)怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？如何除去苯中的苯酚，能否用溴水？[提示] 鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可用如下方法：方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。除去苯中的苯酚，应加入NaOH溶液充分反应后再分液。不能用溴水，因三溴苯酚在苯中可溶。
微考点1 醇的结构与性质 (1)(2022·山东泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( )A．分子式为C10H16OB．含有两种官能团C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．能发生取代反应、加成反应
[解析] 分子式应为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。
(2)(2022·河南郑州模拟)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )
[解析] 发生消去反应的条件是：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，上述醇中，B不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有氢原子的醇可被氧化，但只有该碳原子上含有2～3个氢原子的醇才能转化为醛。
羟基碳上至少有2个H才能通过催化氧化得到醛类物质，左边的羟基碳上无H，右边的羟基碳上只有1个H，不能得到醛类物质，C项错误；1 ml该有机化合物含2 ml羟基，2 ml羟基能与足量金属Na反应产生1 ml氢气，标准状况下为22.4 L，D项正确。
(2)(2022·四川泸州模拟)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( )A．不能发生消去反应B．能被氧化为酮C．能与Na反应D．不能发生取代反应[解析] 与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，故A错误；二甘醇中含有—CH2—OH结构，能被氧化生成醛，故B错误；分子中含有羟基，可与钠反应生成氢气，故C正确；含—OH，能发生取代反应，故D错误。
微考点2 酚的结构与性质 (2020·全国3,8)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构简式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )A．可与氢气发生加成反应B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应D．不能与金属钠反应[解析] 金丝桃苷分子中含有的苯环、碳碳双键、羰基，在一定条件下都可与氢气发生加成反应，A项正确；根据金丝桃苷的结构简式可知，其分子内含有21个碳原子，B项正确；金丝桃苷分子内含有多个羟基，可与乙酸中的羧基发生酯化反应，也可与金属钠发生反应生成氢气，C项正确，D项错误。
[解析] 己烯雌酚的分子式为C18H20O2,1 ml己烯雌酚完全燃烧能生成18 ml CO2和10 ml H2O，酚的酸性弱于碳酸，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，A错误；1 ml该分子中酚羟基邻位有4 ml氢可被取代，乙基上可有多个氢被取代，B错误；该分子结构对称，C正确；结合乙烯、苯的平面结构及单键可旋转分析，分子中最多18个碳原子共平面，D错误。
(2)(2021·山东第二次模拟考)中医药是中华民族的瑰宝，厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其结构简式如图a所示。下列说法错误的是( )A．厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应B．图b所示为厚朴酚的一种同分异构体C．厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面D．厚朴酚分子中不含手性碳原子
[解析] 厚朴酚含有酚羟基、碳碳双键，既可与溴水发生加成反应又可发生取代反应，A项正确；图b结构与厚朴酚相同，和厚朴酚为同一物质，B项错误；厚朴酚分子中，苯环中所有碳原子共平面，碳碳双键及所连碳原子共平面，则所有碳原子可能共平面，C项正确；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子，由结构图可知厚朴酚分子中不含手性碳原子，D项正确。
1．醛类(1)定义：醛是由______(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，官能团_______，可表示为R—CHO。甲醛是最简单的醛。(2)饱和一元醛分子的通式：________________
考点二 醛和酮 羧酸和酯
CnH2nO(n≥1)
RCOONH4＋H2O＋3NH3＋2Ag↓
Cu2O↓＋3H2O
(6)醛的应用和对环境、健康产生的影响①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。②35%～40%的甲醛水溶液俗称__________；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。③劣质的装饰材料中挥发出的______是室内主要污染物之一。
(3)丙酮。丙酮是最简单的酮，是一种无色、有特殊气味的液体，沸点56.2 ℃，密度比水小，易挥发，易燃烧，可与水、乙醇、乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是重要的有机溶剂和化工原料。
3．羧酸(1)定义：由____________________相连构成的有机化合物。可表示为：R—COOH，官能团为________。饱和一元羧酸分子的通式为______________(n≥1)。
CnH2n＋1COOH
(3)羧酸的代表物——乙酸：①组成、结构、俗名
③低级饱和一元羧酸____溶于水且溶解度随分子中碳原子数的增加而______。
(4)化学性质：羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： 。化学性质通常有(以乙酸为例)：①酸的通性。乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的酸性____，在水溶液中的电离方程式为________________________________。
请写出乙酸表示酸性的主要的现象及化学方程式：
草酸(HOOC—COOH)
4．酯类：(1)定义：羧酸分子羧基中的______被—OR′取代后的产物。可简写为_________。(2)官能团：__________________________(3)物理性质：低级酯的物理性质
(4)化学性质。酯的水解反应原理
无机酸只起______作用，碱除起______作用外，还能中和_____________________，使水解程度______。
5．有机物官能团之间的演变关系
(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。( )[提示] 分子结构中含有—CHO的有机物都可发生银镜反应，但不一定属于醛，如HCOOH等。(3)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。( )[提示] CH3CHO分子中甲基含有1个饱和碳原子，形成四面体构型，故所有原子不可能共平面。(4)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。( )[提示] 乙醛和乙酸乙酯的最简式相同，故完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。
(5)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。( )[提示] 羧基和酯基中的碳氧双键不能与H2加成。(6)在水溶液里CH3COOH中的—CH3可以电离出H＋，故CH3COOH是四元酸。( )[提示] 烃基不能电离出H＋，故CH3COOH为一元酸。(7)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。( )[提示] 乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解反应，除去少量乙酸应用饱和Na2CO3溶液。
(8)用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。( )[提示] HCOOCH3与CH3CHO分子结构中都含有—CHO，均可发生银镜反应。(9)冰醋酸为纯净物。( )[提示] 醋酸熔点为16.6 ℃，当温度低于16.6 ℃时，醋酸凝结成像冰一样的晶体，称为冰醋酸，冰醋酸是纯醋酸，为纯净物。(10)甲酸能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。( )[提示] 甲酸含有醛基，具有醛的性质，所以能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。
(14)纯甲醛俗称福尔马林，可以用来浸泡海鲜产品，以防止产品变质。( )(15)查酒驾是利用K2Cr2O7可被乙醇氧化为Cr3＋而使溶液颜色发生变化。( )(16)可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别甲酸、乙酸、乙酸乙酯。( )(17)分子式为 C4H8O2的同分异构体所属的物质类型有羧酸、酯、羟基醛等。( )(18)氨基是碱性基团，所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应。( )
CH2═══CH2＋Br2—→CH2Br—CH2Br加成反应
④_____________________________________________________。⑤______________________________________________________。
(2)现在四种有机化合物：
试回答：①甲、乙、丁都含有的官能团的名称是______，四种物质中互为同分异构体的是________(填编号，下同)。②1 ml甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是____。③丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有___种。
[解析] A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。
〔对点集训1〕 (2022·江苏南京、盐城第二次模拟)芘经氧化后可进一步用于染料合成。芘的一种转化路线如图所示：
下列叙述正确的是( )A．芘的分子式为C18H10B．甲分子中所有碳原子一定都在同一平面上C．甲在一定条件下可以发生加成反应和银镜反应D．1 ml乙与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 ml NaOH
[解析] 根据结构，可以判断芘的分子式为C16H10，A项错误；甲分子的两个苯环相连的单键可以旋转，因此不一定都在同一平面上，B项错误；甲分子中含有苯环和醛基，苯环可以发生加成反应，醛基可以发生银镜反应，C项正确；乙分子能与NaOH溶液发生反应的官能团为酯基，由于水解后的产物中不含酚羟基，所以1 ml酯基只与1 ml NaOH反应，1 ml乙分子中含有2 ml酯基，则最多消耗2 ml NaOH，D项错误。
醛基的定性与定量检验方法定性检验
②与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的注意事项A．所用的Cu(OH)2悬浊液必须是新制的，而且制备时，NaOH溶液必须明显过量。B．加热时必须将混合液加热至沸腾，才能看到明显的红色沉淀。C．加热煮沸时间不能过长，防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO。
[解析] A项，溴水与苯混合后充分振荡，溴被萃取到苯中，苯的密度比水小，应是上层溶液呈橙红色，错误；B项，互为同系物的物质结构相似，环己醇为环状结构，乙醇为链状结构，二者不互为同系物，错误；C项，己二酸中含有羧基，所以己二酸与NaHCO3溶液可以反应生成CO2，正确；D项，环己烷分子中的碳原子间均形成碳碳单键，每个碳原子均形成类似甲烷的四面体结构，故环己烷中所有碳原子不可能共平面，错误。
[解析] A项，由于给定物质含有碳碳双键，所以可以发生加成反应，错误；B项，该物质含有羟基、碳碳双键和羧基，既不是乙醇的同系物也不是乙酸的同系物，错误；C项，该活性物质和C项中物质的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，正确；D项，一个该有机物分子中含有一个羧基，1 ml该物质与足量碳酸钠反应时产生的二氧化碳的质量最多为22 g，错误。
〔对点集训2〕 (1)(2022·海南高考调研测试)化合物M(如图所示)是一种重要的材料中间体，下列有关化合物M的说法中正确的是( )A．分子中含有三种官能团B．可与乙醇、乙酸反应C．所有碳原子一定处于同一平面D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
[解析] 该有机化合物中含有碳碳双键、醚键、羟基、羧基4种官能团，A项错误；含有羟基可以和乙酸发生酯化反应，含有羧基可以和乙醇发生酯化反应，B项正确；双键上的碳原子和与该碳原子相连的碳原子处于同一平面，该物质含有多个双键结构，即有多个平面结构，各平面之间由单键相连，单键可以旋转，所以所有碳原子不一定处于同一平面，C项错误；含有双键可以与溴发生加成反应使溴水褪色，双键、羟基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化从而使其褪色，原理不同，D项错误。
[解析] 水杨酸的(酚)羟基和羧基均能与NaOH反应，A项正确；酚能够与FeCl3溶液发生显色反应，B项正确；水杨酸的(酚)羟基和羧基处于邻位，能够形成分子内氢键，导致溶解度减小，C项正确；水杨酸中的苯环能够与氢气发生加成反应，羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，D项错误。
微考点3 酯的结构与性质 (2022·江苏南京模拟)一种2－甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成：下列说法正确的是( )A．Y分子中有2个手性碳原子B．Y分子中所有碳原子处于同一平面C．鉴别Y与X可用Br2的CCl4溶液D．1 ml Y最多可与1 ml NaOH反应
[解析] A项，Y中六元环与五元环相连，连接的两个碳原子为手性碳原子，正确；B项，两个手性碳均为四面体结构，故所有碳原子不可能处于同一平面，错误；C项，X与Y均含有碳碳双键，遇Br2可以发生加成反应，均褪色，错误；D项，Y中的酚羟基和酯基可以与NaOH反应，1 ml Y最多可与2 ml NaOH反应，错误。
5．三类官能团的检验(1)酚羟基：遇浓溴水生成白色沉淀；遇FeCl3溶液呈紫色；(2)醛基：碱性条件下发生银镜反应；与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀；(3)羧基：与NaHCO3溶液反应放出气体。6．三类互为同分异构体的物质相同碳原子数的醛和酮、醇和醚、羧酸和酯互为同分异构体。
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