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第36讲 生命中的基础有机化合物 有机合成与推断
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这是一份第36讲 生命中的基础有机化合物 有机合成与推断，共60页。PPT课件主要包含了考点一，考点二，考点三，必备知识·梳理夯实，多羟基醛，多羟基酮，3分类，C6H12O6，CHO，同分异构体等内容，欢迎下载使用。
第36讲 生命中的基础有机化合物 有机合成与推断
1．糖类的定义、分类及性质(1)定义：从分子结构上看，糖类可定义为__________、__________和它们的脱水缩合物。(2)组成：主要包含____________三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，m与n可以相同，也可以是不同的正整数。所以糖类也叫碳水化合物。
考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质
[微点拨] 糖类的通式不一定均为Cn(H2O)m，如鼠李糖的分子式为C6H12O5；符合Cn(H2O)m的有机物不一定为糖类，如乙酸C2H4O2。
(6)多糖——淀粉与纤维素。①相似点。a．都属于________化合物，属于多糖，分子式都可表示为______________。b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为________________________________________________________________c．都______发生银镜反应。
(C6H10O5)n
②不同点。a．通式中n值______；b．______遇碘呈现特殊的蓝色。注意：淀粉和纤维素因通式中n值不同，不是同分异构体。
2．油脂的结构与性质(1)定义：油脂属于____，是____________和______形成的酯。(2)结构：由C、H、O三种元素组成。
(5)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：________________________________________。
b．硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解(皂化反应)的化学方程式： ___________________________________________，其水解程度比酸性条件下水解程度大。
3．氨基酸与蛋白质的结构与性质(1)氨基酸的结构与性质
_________________________________________多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
(3)蛋白质的结构与性质①组成与结构a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b．蛋白质是由________通过______反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
③蛋白质盐析与变性的比较
(4)酶①大多数酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a．条件温和，不需加热。b.具有高度的专一性。c.具有高效催化作用。
(1)糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是21，也并不以水分子的形式存在，如鼠李糖(C6H12O5)。有些符合Cn(H2O)m，通式的也不是糖类，如甲醛(HCHO)等。(2)淀粉遇“碘”变特殊的蓝色，这儿的“碘”指的是碘单质。(3)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)糖类、油脂、蛋白质均只含有C、H、O三种元素。( )[提示] 蛋白质还含有N、P等元素。(2)葡萄糖可以发生酯化反应和加氢还原反应。( )[提示] 葡萄糖分子中含羟基和醛基，能发生酯化反应和加氢还原反应。(3)油脂都不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。( )[提示] 植物油中含有碳碳双键，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
(4)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解。( )[提示] 该现象说明淀粉水解完全。(5)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液中，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性。( )[提示] (NH4)2SO4使蛋白质盐析。(6)蚕丝织物上沾有的血迹可以用加酶洗衣粉洗涤除去。( )[提示] 加酶洗衣粉能使蚕丝织物(蛋白质)水解。
(7)酯类物质在碱性条件的水解反应称为皂化反应。( )[提示] 油脂在碱性条件的水解反应称为皂化反应。(8)油脂与浓NaOH溶液反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应。( )(9)淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养。( )(10)有两种氨基酸，分别是甘氨酸和丙氨酸，两分子氨基酸之间脱水能形成三种二肽。( )
(11)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。( )(12)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。( )(13)油脂经过皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油。( )(14)通过盐析可提纯蛋白质，并保持其生理活性。( )(15)葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖，淀粉和纤维素均互为同分异构体。( )
(16)玉米制醇、蛋白质变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化。( )(17)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基。( )(18)氨基酸和蛋白质分子中都含有氨基和羧基，二者均有两性。( )
(2)化合物⑥系统命名为_______________________________ ___________，化合物②所含的官能团名称为____________。(3)化合物①与⑥混合发生缩合反应可生成的二肽结构(含一个肽键)最多有___种。(4)写出化合物①与盐酸发生反应的化学方程式________________________________________________。(5)能发生水解且水解的最终产物能发生银镜反应的是______。
2－氨基－1,5－戊二酸(2－氨基
NH2—CH2—COOH＋HCl—→HOOC—CH2—NH3Cl
由结构式可知，CH2OH(CHOH)4CHO中含有羟基、醛基；(3)当是同种氨基酸脱水，生成3种二肽，当是异种氨基酸脱水，生成3种二肽，故①与⑥混合发生缩合反应可生成的二肽结构最多有6种；(4)氨基酸分子是两性化合物，能与酸反应生成盐，故NH2—CH2—COOH与盐酸反应的化学方程式为NH2—CH2—COOH＋HCl—→HOOC—CH2—NH3Cl；(5)能发生水解反应的物质有酯、二糖、多糖等，能发生银镜反应的物质中含有醛基，故能发生水解且水解的最终产物能发生银镜反应的物质有③⑤。
3．深度思考：(1)①蔗糖在稀硫酸催化下水解生成葡萄糖，加碱中和稀硫酸后与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成Cu2O红色沉淀。写出上述实验中发生的化学方程式：_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
H2SO4＋2NaOH═══Na2SO4＋2H2O，
COONa＋Cu2O↓＋3H2O
水解反应、分解反应、消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应
向油酸中加入溴水，溴水褪色
向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅
[提示] ①蔗糖水解后，加碱中和过量的酸后，再与新制Cu(OH)2悬浊液反应。淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下得乙醇，然后乙醇→乙烯→1,2－二溴乙烷→乙二醇→乙二醛→草酸，所发生的反应类型依次是水解反应、分解反应、消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应。③利用碳碳双键能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色来进行检验；利用—COOH能与碱发生中和反应进行检验。
[提示] ①不是。皂化反应指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下水解的反应。②取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热，红色变浅的是油脂，无变化的是矿物油。③中和反应、酯化反应、缩聚反应、氧化反应。
微考点1 基本营养物质的组成、结构和性质 (1)(2020·天津化学，3)下列说法错误的是( )A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖B．油脂的水解反应可用于生产甘油C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
[解析] 淀粉和纤维素都是由葡萄糖单元组成的，完全水解产生葡萄糖，A项正确；油脂水解可生成高级脂肪酸和甘油，B项正确；氨基酸通过缩合反应生成蛋白质，C项正确；油脂不是高分子化合物，D项错误。
(2)(2021·浙江1月选考，14)下列说法不正确的是( )A．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下可生成4种二肽B．乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基D．工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油
[解析] A项，氨基酸生成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子的过程。甘氨酸和丙氨酸混合，同种氨基酸脱水，生成2种二肽；不同种氨基酸脱水：可以是丙氨酸脱去羟基，甘氨酸脱去氢；也可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱去氢，生成2种二肽，所以共生成4种二肽，正确。B项，乙二酸有较强的还原性，可使酸性KMnO4溶液褪色，错误。C项，纤维素与醋酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基，正确。D项，工业上常用植物油与H2发生加成反应生产人造奶油，正确。
(2)下列说法正确的是( )A．在紫外线、饱和Na2SO4溶液、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性B．油脂属于高分子化合物，是混合物C．在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物D．检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是：取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有砖红色沉淀
[解析] A项，饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析；B项，油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物；C项，氨基酸含有氨基、羧基，可发生取代、缩聚反应，可生成二肽、多肽或蛋白质；D项，淀粉是在酸性条件下水解，而葡萄糖和新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下，所以用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸，否则无法成功。
[易错警示] ①检验淀粉水解的产物能否发生银镜反应，首先要加碱中和作催化剂的酸，然后再加银氨溶液。②蛋白质的盐析是可逆的，蛋白质的变性是不可逆的。③油脂在碱性条件下的水解反应属于皂化反应，在酸性条件下的水解反应不属于皂化反应；小分子的酯在碱性条件下的水解反应不属于皂化反应。
〔对点集训2〕 某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1 ml该油脂水解可得到1 ml甘油、1 ml不饱和脂肪酸B和2 ml直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，C、H、O原子个数之比为9161。(1)写出B的分子式：__________。(2)写出C的结构简式：__________________；C的名称是______________________________。
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)
(2)(2022·江西南昌模拟)新冠病毒(如图)由蛋白质和核酸组成，核酸由核苷酸组成，核苷酸的单体由五碳糖、磷酸基团和含氮碱基构成。下列说法错误的是( )A．蛋白质和核酸均是高分子化合物B．蛋白质中含C、H、O、N等元素C．五碳糖(C5H10O5)与葡萄糖互为同系物D．NaClO溶液用作消毒剂，是因为NaClO能使病毒蛋白变性
[解析] 蛋白质是由氨基酸脱水缩聚而成的，而所有的聚合物都属于高分子化合物，核酸是由许多核苷酸聚合成的生物大分子化合物，故A正确；蛋白质的组成元素有C、H、O、N，有的还有P、S等，故B正确；五碳糖(C5H10O5)与葡萄糖(C6H12O6)组成相差1个CH2O，不符合同系物的定义，故C错误；NaClO溶液用作消毒剂，是因为NaClO能使病毒蛋白变性，故D正确。
(1)写出B、D的结构简式：B________________，D_____________________________________________。(2)写出C→E的化学方程式：_________________________________
__________________________________________。(3)写出C→D的化学方程式：________________________________ ______________________________________________________
1．有机高分子化合物相对分子质量从______到________甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称________。大部分高分子化合物是由小分子通过______反应制得的，所以常被称为______物或高聚物。
考点二 有机高分子化合物
2．高分子化合物的组成(1)单体：能够进行______反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成______、可重复的__________。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的______。举例：把下列概念的标号填写在反应方程式中的横线上：①小分子化合物 ②高分子化合物 ③单体 ④链节 ⑤聚合度聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对分子质量×n
3．高分子化合物的基本性质：(1)溶解性：线型高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中，网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂，只有一定程度的溶胀。(2)热塑性和热固性：线型高分子具有______性(如聚乙烯)，网状结构高分子具有______性(如电木、硫化橡胶)。(3)强度：高分子材料强度一般________。(4)电绝缘性：通常高分子材料电绝缘性良好。
4．高分子化合物的合成方法(1)加聚反应：加成聚合反应简称加聚反应，是指不饱和单体通过______反应生成高分子化合物的反应，如生成聚乙烯的化学方程式为：_______________________________________。[微点拨] ①单体必须是含有碳碳双键，碳碳三键等不饱和键的化合物。②发生加聚反应的过程中，没有副产物生成，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的n倍。
5．高分子化合物的分类
其中，______、__________、__________又被称为三大合成材料。
6．常见高分子化合物的单体和结构简式：
HOCH2CH2OH
CH2═══CH—CH═══CH2
(1)高分子化合物与低分子化合物最大的不同是相对分子质量的大小。有机高分子的相对分子质量一般高达104～106，而低分子有机物的相对分子质量在1 000以下。(2)合成有机高分子的基本结构与低分子有机物的单一结构不同，它是由若干个重复结构单元组成的高分子。(3)高分子化合物都属于混合物。(4)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)有机高分子化合物都是纯净物。( )(2)单体与由该单体形成的高聚物具有相同的性质。( )(3)相对分子质量为105 000的聚丙烯其聚合度为2 500。( )(4)由氨基酸合成蛋白质发生加聚反应。( )(5)由1,3－丁二烯合成顺丁橡胶发生加聚反应。( )
(6)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物。( )[提示] 棉花属于天然植物纤维，羊毛和蚕丝属于天然动物纤维，天然纤维和橡胶均为天然高分子化合物。(7)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。( )[提示] 天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，结构中含有碳碳双键，能使溴水褪色。
(9)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。( )[提示] 酚醛树脂是热固性塑料，聚氯乙烯是热塑性塑料。(10)聚乙烯可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。( )[提示] 聚氯乙烯塑料因添加增塑剂、防老剂等辅料而有毒性，不可用于包装食品。(11)聚异戊二烯属于纯净物。( )[提示] n值不同、链节数不同，是混合物。
(12)橡胶的老化实质上发生的是酯化反应。( )(13)聚四氟乙烯可作为不粘锅的内衬，其链节是—CF2—。( )(14)高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类。( )
②实验测得聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000，则该高聚物的聚合度n为_____。③已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：____(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有______(填“热塑”或“热固”)性。
nHO—CH2CH2—OH＋nHOOC—C6H5—COOH
＋(2n－1)H2O
③上述单体中相对分子质量最小的分子在一定条件下完全消去后所得物质的结构简式为________，该物质加聚生成的高分子____(填“能”或“不能”)与溴的CCl4溶液发生加成反应；该物质三分子聚合成环，所得物质的名称是____。
(4)天然高分子和合成高分子有什么区别？[提示] 天然高分子和合成高分子的主要区别是：合成高分子是由单体通过聚合反应而生成的，天然高分子是自然界存在的，不需要人工制得。
[解析] A项，该物质应通过加聚反应得到，错误；B项，该物质为聚合物，0.1 ml该物质可以生成1.5n ml CO2，标准状况下为33.6n L，错误；C项，该物质在酸性条件下水解可生成乙二醇，乙二醇可作为汽车发动机的抗冻剂，正确；D项，1 ml酚酯可消耗2 ml NaOH,1个该物质分子中含有2个醇酯基和1个酚酯基，故1 ml该物质最多可以消耗4n ml NaOH，错误。
(2)交联聚合物P的结构片段如图所示。
下列说法不正确的是(图中 表示链延长)( )A．聚合物P中有酯基，能水解B．聚合物P的合成反应为缩聚反应C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
下列说法不正确的是( )A．丙可被酸性KMnO4溶液直接氧化制单体1B．单体2可能是乙二醇C．单体1、2、3经缩聚反应制得UPD．调节单体的投料比，控制m和n的比值，可获得性能不同的高分子材料
A．X由CH2═══CH—COONa在合成P的过程中形成B．合成P的反应为缩聚反应C．P的高吸水性与“—COONa”结构有关D．推测CH2═══CH—CH2—CH═══CH2也可起交联作用[答案] B
〔对点集训2〕 (2022·山东青岛期末)薄荷油中含有少量α－非兰烃，其相对分子质量为136。根据如下转化，回答相关问题。
(1)α－非兰烃的结构简式为______________。(2)B中含有的官能团名称为____________，C→D的反应类型为__________。(3)C→H的反应方程式为____________________________________________________________。
(4)写出符合下列条件的A的同分异构体：_____________________ __________________________________________________________________________________________________(写三种即可)。①含有4个—CH3②1 ml此同分异构体在碱性条件下水解需2 ml NaOH
(CH3)3COOCCOOCH3、
CH3OOCC(CH3)2COOCH3、CH3OOCC(CH3)2OOCCH3、
CH3COOC(CH3)2OOCCH3(任写三种)
聚合反应类型的判断方法 判断是发生加聚反应还是缩聚反应，要看单体的结构；单体中含有不饱和键，往往发生加聚反应，并且链节主链上只有碳原子；单体中含有两种以上官能团，往往发生缩聚反应，主链上除碳原子外还有其他原子。 书写缩聚反应式时要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n－1)。
考点三 有机合成与推断
(2)有机合成遵循的原则①起始原料要______、______、低毒性、低污染；②应尽量选择步骤______的合成路线；③原子经济性高，具有较高的______；④有机合成反应要操作______、条件______、能耗低、易于实现。
(3)有机合成的分析方法。①正向合成分析法的过程：基础原料—→中间体—→中间体 目标化合物。②逆向合成分析法的过程：目标化合物—→中间体—→中间体 基础原料。③综合比较法：即综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。其思维程序是原料—→中间产物目标产物。
2．有机合成的常用方法(1)有机合成中分子骨架的构建。①链增长的反应：加聚反应、缩聚反应、酯化反应；利用题目信息所给反应，如醛、酮中的羰基与HCN加成的反应。②链减短的反应：烷烃的裂化反应，酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利用题目信息所给反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应等。
③由链成环的方法：a．羟基酸酯化成环。
(2)有机合成中官能团的引入或转化。①官能团的引入。
②官能团的消除。a．通过__________消除不饱和键(双键、三键、苯环)。b．通过__________、氧化或酯化反应等消除羟基。c．通过__________或氧化反应等消除醛基。d．通过______反应消除酯基、肽键、卤素原子。
3．有机推断题的突破口(1)通过物理特征突破。有机化合物中各类代表物的状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑通过物理特征找到题眼。
(2)从反应条件突破。
(3)从转化关系突破。①连续氧化关系：
c．卤代烃在强碱的水溶液中发生取代反应生成醇，醇与HX在酸性条件下发生取代反应生成卤代烃。在有机推断中灵活运用以上转化关系，并根据题目的限制条件拓展和完善，可起到事半功倍的效果。
(4)从实验现象突破。
(5)有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子碳架，并引入或转化成所需的官能团。( )(6)逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→基础原料。( )(7)为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物。( )(8)通过加成反应不能引入碳碳双键官能团。( )(9)酯基官能团只能通过酯化反应得到。( )
(13)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。( )(14)CH2═══CHCHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分子中含有碳碳双键。( )(15)某有机物具有酸性，只可能含有羧基。( )(16)某有机物可发生银镜反应，说明该有机物属于醛类。( )
消去反应→加成反应→消去反应
(3)补充完成由环戊烷转化为最终产物过程中各步反应所需的条件、反应物(或产物)的结构简式及反应类型。
微考点1 有机合成的分析方法 (1)(2021·浙江6月选考，24)制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph－代表苯基)。下列说法不正确的是( )
A．可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯B．反应过程涉及氧化反应C．化合物3和4互为同分异构体D．化合物l直接催化反应的进行[答案] D
[解析] A项，由题图可知，反应的原料为苯甲醛、甲醇和H2O2，A项正确；B项，化合物4→化合物5过程中加入H2O2，发生氧化反应，B项正确；C项，由化合物3、4的结构简式可知，二者互为同分异构体，C项正确；D项，由题图可知，化合物2参与了整个循环，是反应的催化剂，故化合物1没有直接催化反应的进行，D项错误。
(2)(2021·全国甲，36)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：①A的化学名称为_______________________________________。②1 ml D反应生成E至少需要___ml氢气。③写出E中任意两种含氧官能团的名称____________________ __________。
m－苯二酚或间苯二酚(或1,3－苯二酚)
⑦根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线______________________________________________________
〔对点集训1〕 (1)(2021·河北，18)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：
回答下列问题：①A的化学名称为__________。②D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物 的结构简式为______________________、______________________。
a．可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；b．核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1223。③E→F中(步骤1)的化学方程式为 ________________________ ____________________________。
④G→H的反应类型为__________。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为________________________________________________。⑤HPBA的结构简式为________________。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因_______________________________ ____________________________________________________。
HPBA结构中苯环对侧链的影响，
使侧链中—COOH和—OH易发生酯化反应成环，生成NBP
Ag＋与Br－反应生成的AgBr沉淀，促进该反应的进行
(2)(2021·全国乙，36)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
回答下列问题：①A的化学名称是_________________________。②写出反应③的化学方程式 __________________________________________________________
2－氟甲苯(或邻氟甲苯)
__________________________________________________________________________________________________________________。
③D具有的官能团名称是___________________________________ ________。(不考虑苯环)
氨基、羰基、卤素原子(溴原子、
④反应④中，Y的结构简式为___________________。⑤反应⑤的反应类型是__________。⑥C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有____种。⑦写出W的结构简式______________。
微考点2 有机推断 (2022·山东济宁检测)某研究小组以甲苯为原料，设计以下路径合成药物中间体M和R。回答下列问题：
(1)C中的官能团的名称为____________，F的结构简式为___________，A→B的反应类型为__________。 (2)D→E的反应方程式为___________________________________。(3)M物质的核磁共振氢谱中有___组吸收峰。
(4)至少写出2个同时符合下列条件的试剂X的同分异构体的结构简式__________________________________ __________________________________________________ __________________________________。
〔对点集训2〕 8－羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。如图是8－羟基喹啉的合成路线。
ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类，A的类别是______。(2)A→B的化学方程式是_____________________________________ ________________。(3)C可能的结构简式是____________________________________。
CHCH2Cl＋HCl
HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl
(4)C→D所需的试剂a是_______________。(5)D→E的化学方程式是_____________________________________ ______________。(6)F→G的反应类型是__________。
CHCHO＋2H2O
(7)将下列K→L的流程图补充完整：
(8)合成8－羟基喹啉时，L发生了______(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为______。
2．三种天然物质的水解产物(1)淀粉和纤维素水解产物相同，都是葡萄糖。(2)油脂水解生成高级脂肪酸或高级脂肪酸盐和甘油。(3)蛋白质水解的产物为氨基酸。3．四种检验方法(1)检验葡萄糖可用新制的Cu(OH)2或银氨溶液。(2)检验淀粉用碘水。(3)检验蛋白质可用浓硝酸，也可采用灼烧的方法。(4)检验油脂和矿物油可利用含酚酞的NaOH溶液。
4．合成高分子化合物的两种反应(1)加聚反应：只有高分子化合物生成。(2)缩聚反应：在高分子化合物生成的同时，也有小分子化合物生成。5．有机推断的三种方法正推法、逆推法、综合推断法。6．三大天然高分子化合物淀粉、纤维素、蛋白质7．三大合成材料塑料、合成纤维、合成橡胶
第36讲 生命中的基础有机化合物 有机合成与推断
1．糖类的定义、分类及性质(1)定义：从分子结构上看，糖类可定义为__________、__________和它们的脱水缩合物。(2)组成：主要包含____________三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，m与n可以相同，也可以是不同的正整数。所以糖类也叫碳水化合物。
考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质
[微点拨] 糖类的通式不一定均为Cn(H2O)m，如鼠李糖的分子式为C6H12O5；符合Cn(H2O)m的有机物不一定为糖类，如乙酸C2H4O2。
(6)多糖——淀粉与纤维素。①相似点。a．都属于________化合物，属于多糖，分子式都可表示为______________。b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为________________________________________________________________c．都______发生银镜反应。
(C6H10O5)n
②不同点。a．通式中n值______；b．______遇碘呈现特殊的蓝色。注意：淀粉和纤维素因通式中n值不同，不是同分异构体。
2．油脂的结构与性质(1)定义：油脂属于____，是____________和______形成的酯。(2)结构：由C、H、O三种元素组成。
(5)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：________________________________________。
b．硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解(皂化反应)的化学方程式： ___________________________________________，其水解程度比酸性条件下水解程度大。
3．氨基酸与蛋白质的结构与性质(1)氨基酸的结构与性质
_________________________________________多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
(3)蛋白质的结构与性质①组成与结构a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b．蛋白质是由________通过______反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
③蛋白质盐析与变性的比较
(4)酶①大多数酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a．条件温和，不需加热。b.具有高度的专一性。c.具有高效催化作用。
(1)糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是21，也并不以水分子的形式存在，如鼠李糖(C6H12O5)。有些符合Cn(H2O)m，通式的也不是糖类，如甲醛(HCHO)等。(2)淀粉遇“碘”变特殊的蓝色，这儿的“碘”指的是碘单质。(3)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)糖类、油脂、蛋白质均只含有C、H、O三种元素。( )[提示] 蛋白质还含有N、P等元素。(2)葡萄糖可以发生酯化反应和加氢还原反应。( )[提示] 葡萄糖分子中含羟基和醛基，能发生酯化反应和加氢还原反应。(3)油脂都不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。( )[提示] 植物油中含有碳碳双键，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
(4)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解。( )[提示] 该现象说明淀粉水解完全。(5)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液中，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性。( )[提示] (NH4)2SO4使蛋白质盐析。(6)蚕丝织物上沾有的血迹可以用加酶洗衣粉洗涤除去。( )[提示] 加酶洗衣粉能使蚕丝织物(蛋白质)水解。
(7)酯类物质在碱性条件的水解反应称为皂化反应。( )[提示] 油脂在碱性条件的水解反应称为皂化反应。(8)油脂与浓NaOH溶液反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应。( )(9)淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养。( )(10)有两种氨基酸，分别是甘氨酸和丙氨酸，两分子氨基酸之间脱水能形成三种二肽。( )
(11)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。( )(12)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。( )(13)油脂经过皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油。( )(14)通过盐析可提纯蛋白质，并保持其生理活性。( )(15)葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖，淀粉和纤维素均互为同分异构体。( )
(16)玉米制醇、蛋白质变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化。( )(17)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基。( )(18)氨基酸和蛋白质分子中都含有氨基和羧基，二者均有两性。( )
(2)化合物⑥系统命名为_______________________________ ___________，化合物②所含的官能团名称为____________。(3)化合物①与⑥混合发生缩合反应可生成的二肽结构(含一个肽键)最多有___种。(4)写出化合物①与盐酸发生反应的化学方程式________________________________________________。(5)能发生水解且水解的最终产物能发生银镜反应的是______。
2－氨基－1,5－戊二酸(2－氨基
NH2—CH2—COOH＋HCl—→HOOC—CH2—NH3Cl
由结构式可知，CH2OH(CHOH)4CHO中含有羟基、醛基；(3)当是同种氨基酸脱水，生成3种二肽，当是异种氨基酸脱水，生成3种二肽，故①与⑥混合发生缩合反应可生成的二肽结构最多有6种；(4)氨基酸分子是两性化合物，能与酸反应生成盐，故NH2—CH2—COOH与盐酸反应的化学方程式为NH2—CH2—COOH＋HCl—→HOOC—CH2—NH3Cl；(5)能发生水解反应的物质有酯、二糖、多糖等，能发生银镜反应的物质中含有醛基，故能发生水解且水解的最终产物能发生银镜反应的物质有③⑤。
3．深度思考：(1)①蔗糖在稀硫酸催化下水解生成葡萄糖，加碱中和稀硫酸后与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成Cu2O红色沉淀。写出上述实验中发生的化学方程式：_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
H2SO4＋2NaOH═══Na2SO4＋2H2O，
COONa＋Cu2O↓＋3H2O
水解反应、分解反应、消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应
向油酸中加入溴水，溴水褪色
向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅
[提示] ①蔗糖水解后，加碱中和过量的酸后，再与新制Cu(OH)2悬浊液反应。淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下得乙醇，然后乙醇→乙烯→1,2－二溴乙烷→乙二醇→乙二醛→草酸，所发生的反应类型依次是水解反应、分解反应、消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应。③利用碳碳双键能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色来进行检验；利用—COOH能与碱发生中和反应进行检验。
[提示] ①不是。皂化反应指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下水解的反应。②取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热，红色变浅的是油脂，无变化的是矿物油。③中和反应、酯化反应、缩聚反应、氧化反应。
微考点1 基本营养物质的组成、结构和性质 (1)(2020·天津化学，3)下列说法错误的是( )A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖B．油脂的水解反应可用于生产甘油C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
[解析] 淀粉和纤维素都是由葡萄糖单元组成的，完全水解产生葡萄糖，A项正确；油脂水解可生成高级脂肪酸和甘油，B项正确；氨基酸通过缩合反应生成蛋白质，C项正确；油脂不是高分子化合物，D项错误。
(2)(2021·浙江1月选考，14)下列说法不正确的是( )A．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下可生成4种二肽B．乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基D．工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油
[解析] A项，氨基酸生成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子的过程。甘氨酸和丙氨酸混合，同种氨基酸脱水，生成2种二肽；不同种氨基酸脱水：可以是丙氨酸脱去羟基，甘氨酸脱去氢；也可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱去氢，生成2种二肽，所以共生成4种二肽，正确。B项，乙二酸有较强的还原性，可使酸性KMnO4溶液褪色，错误。C项，纤维素与醋酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基，正确。D项，工业上常用植物油与H2发生加成反应生产人造奶油，正确。
(2)下列说法正确的是( )A．在紫外线、饱和Na2SO4溶液、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性B．油脂属于高分子化合物，是混合物C．在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物D．检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是：取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有砖红色沉淀
[解析] A项，饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析；B项，油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物；C项，氨基酸含有氨基、羧基，可发生取代、缩聚反应，可生成二肽、多肽或蛋白质；D项，淀粉是在酸性条件下水解，而葡萄糖和新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下，所以用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸，否则无法成功。
[易错警示] ①检验淀粉水解的产物能否发生银镜反应，首先要加碱中和作催化剂的酸，然后再加银氨溶液。②蛋白质的盐析是可逆的，蛋白质的变性是不可逆的。③油脂在碱性条件下的水解反应属于皂化反应，在酸性条件下的水解反应不属于皂化反应；小分子的酯在碱性条件下的水解反应不属于皂化反应。
〔对点集训2〕 某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1 ml该油脂水解可得到1 ml甘油、1 ml不饱和脂肪酸B和2 ml直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，C、H、O原子个数之比为9161。(1)写出B的分子式：__________。(2)写出C的结构简式：__________________；C的名称是______________________________。
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)
(2)(2022·江西南昌模拟)新冠病毒(如图)由蛋白质和核酸组成，核酸由核苷酸组成，核苷酸的单体由五碳糖、磷酸基团和含氮碱基构成。下列说法错误的是( )A．蛋白质和核酸均是高分子化合物B．蛋白质中含C、H、O、N等元素C．五碳糖(C5H10O5)与葡萄糖互为同系物D．NaClO溶液用作消毒剂，是因为NaClO能使病毒蛋白变性
[解析] 蛋白质是由氨基酸脱水缩聚而成的，而所有的聚合物都属于高分子化合物，核酸是由许多核苷酸聚合成的生物大分子化合物，故A正确；蛋白质的组成元素有C、H、O、N，有的还有P、S等，故B正确；五碳糖(C5H10O5)与葡萄糖(C6H12O6)组成相差1个CH2O，不符合同系物的定义，故C错误；NaClO溶液用作消毒剂，是因为NaClO能使病毒蛋白变性，故D正确。
(1)写出B、D的结构简式：B________________，D_____________________________________________。(2)写出C→E的化学方程式：_________________________________
__________________________________________。(3)写出C→D的化学方程式：________________________________ ______________________________________________________
1．有机高分子化合物相对分子质量从______到________甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称________。大部分高分子化合物是由小分子通过______反应制得的，所以常被称为______物或高聚物。
考点二 有机高分子化合物
2．高分子化合物的组成(1)单体：能够进行______反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成______、可重复的__________。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的______。举例：把下列概念的标号填写在反应方程式中的横线上：①小分子化合物 ②高分子化合物 ③单体 ④链节 ⑤聚合度聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对分子质量×n
3．高分子化合物的基本性质：(1)溶解性：线型高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中，网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂，只有一定程度的溶胀。(2)热塑性和热固性：线型高分子具有______性(如聚乙烯)，网状结构高分子具有______性(如电木、硫化橡胶)。(3)强度：高分子材料强度一般________。(4)电绝缘性：通常高分子材料电绝缘性良好。
4．高分子化合物的合成方法(1)加聚反应：加成聚合反应简称加聚反应，是指不饱和单体通过______反应生成高分子化合物的反应，如生成聚乙烯的化学方程式为：_______________________________________。[微点拨] ①单体必须是含有碳碳双键，碳碳三键等不饱和键的化合物。②发生加聚反应的过程中，没有副产物生成，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的n倍。
5．高分子化合物的分类
其中，______、__________、__________又被称为三大合成材料。
6．常见高分子化合物的单体和结构简式：
HOCH2CH2OH
CH2═══CH—CH═══CH2
(1)高分子化合物与低分子化合物最大的不同是相对分子质量的大小。有机高分子的相对分子质量一般高达104～106，而低分子有机物的相对分子质量在1 000以下。(2)合成有机高分子的基本结构与低分子有机物的单一结构不同，它是由若干个重复结构单元组成的高分子。(3)高分子化合物都属于混合物。(4)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)有机高分子化合物都是纯净物。( )(2)单体与由该单体形成的高聚物具有相同的性质。( )(3)相对分子质量为105 000的聚丙烯其聚合度为2 500。( )(4)由氨基酸合成蛋白质发生加聚反应。( )(5)由1,3－丁二烯合成顺丁橡胶发生加聚反应。( )
(6)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物。( )[提示] 棉花属于天然植物纤维，羊毛和蚕丝属于天然动物纤维，天然纤维和橡胶均为天然高分子化合物。(7)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。( )[提示] 天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，结构中含有碳碳双键，能使溴水褪色。
(9)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。( )[提示] 酚醛树脂是热固性塑料，聚氯乙烯是热塑性塑料。(10)聚乙烯可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。( )[提示] 聚氯乙烯塑料因添加增塑剂、防老剂等辅料而有毒性，不可用于包装食品。(11)聚异戊二烯属于纯净物。( )[提示] n值不同、链节数不同，是混合物。
(12)橡胶的老化实质上发生的是酯化反应。( )(13)聚四氟乙烯可作为不粘锅的内衬，其链节是—CF2—。( )(14)高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类。( )
②实验测得聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000，则该高聚物的聚合度n为_____。③已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：____(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有______(填“热塑”或“热固”)性。
nHO—CH2CH2—OH＋nHOOC—C6H5—COOH
＋(2n－1)H2O
③上述单体中相对分子质量最小的分子在一定条件下完全消去后所得物质的结构简式为________，该物质加聚生成的高分子____(填“能”或“不能”)与溴的CCl4溶液发生加成反应；该物质三分子聚合成环，所得物质的名称是____。
(4)天然高分子和合成高分子有什么区别？[提示] 天然高分子和合成高分子的主要区别是：合成高分子是由单体通过聚合反应而生成的，天然高分子是自然界存在的，不需要人工制得。
[解析] A项，该物质应通过加聚反应得到，错误；B项，该物质为聚合物，0.1 ml该物质可以生成1.5n ml CO2，标准状况下为33.6n L，错误；C项，该物质在酸性条件下水解可生成乙二醇，乙二醇可作为汽车发动机的抗冻剂，正确；D项，1 ml酚酯可消耗2 ml NaOH,1个该物质分子中含有2个醇酯基和1个酚酯基，故1 ml该物质最多可以消耗4n ml NaOH，错误。
(2)交联聚合物P的结构片段如图所示。
下列说法不正确的是(图中 表示链延长)( )A．聚合物P中有酯基，能水解B．聚合物P的合成反应为缩聚反应C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
下列说法不正确的是( )A．丙可被酸性KMnO4溶液直接氧化制单体1B．单体2可能是乙二醇C．单体1、2、3经缩聚反应制得UPD．调节单体的投料比，控制m和n的比值，可获得性能不同的高分子材料
A．X由CH2═══CH—COONa在合成P的过程中形成B．合成P的反应为缩聚反应C．P的高吸水性与“—COONa”结构有关D．推测CH2═══CH—CH2—CH═══CH2也可起交联作用[答案] B
〔对点集训2〕 (2022·山东青岛期末)薄荷油中含有少量α－非兰烃，其相对分子质量为136。根据如下转化，回答相关问题。
(1)α－非兰烃的结构简式为______________。(2)B中含有的官能团名称为____________，C→D的反应类型为__________。(3)C→H的反应方程式为____________________________________________________________。
(4)写出符合下列条件的A的同分异构体：_____________________ __________________________________________________________________________________________________(写三种即可)。①含有4个—CH3②1 ml此同分异构体在碱性条件下水解需2 ml NaOH
(CH3)3COOCCOOCH3、
CH3OOCC(CH3)2COOCH3、CH3OOCC(CH3)2OOCCH3、
CH3COOC(CH3)2OOCCH3(任写三种)
聚合反应类型的判断方法 判断是发生加聚反应还是缩聚反应，要看单体的结构；单体中含有不饱和键，往往发生加聚反应，并且链节主链上只有碳原子；单体中含有两种以上官能团，往往发生缩聚反应，主链上除碳原子外还有其他原子。 书写缩聚反应式时要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n－1)。
考点三 有机合成与推断
(2)有机合成遵循的原则①起始原料要______、______、低毒性、低污染；②应尽量选择步骤______的合成路线；③原子经济性高，具有较高的______；④有机合成反应要操作______、条件______、能耗低、易于实现。
(3)有机合成的分析方法。①正向合成分析法的过程：基础原料—→中间体—→中间体 目标化合物。②逆向合成分析法的过程：目标化合物—→中间体—→中间体 基础原料。③综合比较法：即综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。其思维程序是原料—→中间产物目标产物。
2．有机合成的常用方法(1)有机合成中分子骨架的构建。①链增长的反应：加聚反应、缩聚反应、酯化反应；利用题目信息所给反应，如醛、酮中的羰基与HCN加成的反应。②链减短的反应：烷烃的裂化反应，酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利用题目信息所给反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应等。
③由链成环的方法：a．羟基酸酯化成环。
(2)有机合成中官能团的引入或转化。①官能团的引入。
②官能团的消除。a．通过__________消除不饱和键(双键、三键、苯环)。b．通过__________、氧化或酯化反应等消除羟基。c．通过__________或氧化反应等消除醛基。d．通过______反应消除酯基、肽键、卤素原子。
3．有机推断题的突破口(1)通过物理特征突破。有机化合物中各类代表物的状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑通过物理特征找到题眼。
(2)从反应条件突破。
(3)从转化关系突破。①连续氧化关系：
c．卤代烃在强碱的水溶液中发生取代反应生成醇，醇与HX在酸性条件下发生取代反应生成卤代烃。在有机推断中灵活运用以上转化关系，并根据题目的限制条件拓展和完善，可起到事半功倍的效果。
(4)从实验现象突破。
(5)有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子碳架，并引入或转化成所需的官能团。( )(6)逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→基础原料。( )(7)为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物。( )(8)通过加成反应不能引入碳碳双键官能团。( )(9)酯基官能团只能通过酯化反应得到。( )
(13)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。( )(14)CH2═══CHCHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分子中含有碳碳双键。( )(15)某有机物具有酸性，只可能含有羧基。( )(16)某有机物可发生银镜反应，说明该有机物属于醛类。( )
消去反应→加成反应→消去反应
(3)补充完成由环戊烷转化为最终产物过程中各步反应所需的条件、反应物(或产物)的结构简式及反应类型。
微考点1 有机合成的分析方法 (1)(2021·浙江6月选考，24)制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph－代表苯基)。下列说法不正确的是( )
A．可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯B．反应过程涉及氧化反应C．化合物3和4互为同分异构体D．化合物l直接催化反应的进行[答案] D
[解析] A项，由题图可知，反应的原料为苯甲醛、甲醇和H2O2，A项正确；B项，化合物4→化合物5过程中加入H2O2，发生氧化反应，B项正确；C项，由化合物3、4的结构简式可知，二者互为同分异构体，C项正确；D项，由题图可知，化合物2参与了整个循环，是反应的催化剂，故化合物1没有直接催化反应的进行，D项错误。
(2)(2021·全国甲，36)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：①A的化学名称为_______________________________________。②1 ml D反应生成E至少需要___ml氢气。③写出E中任意两种含氧官能团的名称____________________ __________。
m－苯二酚或间苯二酚(或1,3－苯二酚)
⑦根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线______________________________________________________
〔对点集训1〕 (1)(2021·河北，18)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：
回答下列问题：①A的化学名称为__________。②D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物 的结构简式为______________________、______________________。
a．可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；b．核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1223。③E→F中(步骤1)的化学方程式为 ________________________ ____________________________。
④G→H的反应类型为__________。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为________________________________________________。⑤HPBA的结构简式为________________。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因_______________________________ ____________________________________________________。
HPBA结构中苯环对侧链的影响，
使侧链中—COOH和—OH易发生酯化反应成环，生成NBP
Ag＋与Br－反应生成的AgBr沉淀，促进该反应的进行
(2)(2021·全国乙，36)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
回答下列问题：①A的化学名称是_________________________。②写出反应③的化学方程式 __________________________________________________________
2－氟甲苯(或邻氟甲苯)
__________________________________________________________________________________________________________________。
③D具有的官能团名称是___________________________________ ________。(不考虑苯环)
氨基、羰基、卤素原子(溴原子、
④反应④中，Y的结构简式为___________________。⑤反应⑤的反应类型是__________。⑥C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有____种。⑦写出W的结构简式______________。
微考点2 有机推断 (2022·山东济宁检测)某研究小组以甲苯为原料，设计以下路径合成药物中间体M和R。回答下列问题：
(1)C中的官能团的名称为____________，F的结构简式为___________，A→B的反应类型为__________。 (2)D→E的反应方程式为___________________________________。(3)M物质的核磁共振氢谱中有___组吸收峰。
(4)至少写出2个同时符合下列条件的试剂X的同分异构体的结构简式__________________________________ __________________________________________________ __________________________________。
〔对点集训2〕 8－羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。如图是8－羟基喹啉的合成路线。
ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类，A的类别是______。(2)A→B的化学方程式是_____________________________________ ________________。(3)C可能的结构简式是____________________________________。
CHCH2Cl＋HCl
HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl
(4)C→D所需的试剂a是_______________。(5)D→E的化学方程式是_____________________________________ ______________。(6)F→G的反应类型是__________。
CHCHO＋2H2O
(7)将下列K→L的流程图补充完整：
(8)合成8－羟基喹啉时，L发生了______(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为______。
2．三种天然物质的水解产物(1)淀粉和纤维素水解产物相同，都是葡萄糖。(2)油脂水解生成高级脂肪酸或高级脂肪酸盐和甘油。(3)蛋白质水解的产物为氨基酸。3．四种检验方法(1)检验葡萄糖可用新制的Cu(OH)2或银氨溶液。(2)检验淀粉用碘水。(3)检验蛋白质可用浓硝酸，也可采用灼烧的方法。(4)检验油脂和矿物油可利用含酚酞的NaOH溶液。
4．合成高分子化合物的两种反应(1)加聚反应：只有高分子化合物生成。(2)缩聚反应：在高分子化合物生成的同时，也有小分子化合物生成。5．有机推断的三种方法正推法、逆推法、综合推断法。6．三大天然高分子化合物淀粉、纤维素、蛋白质7．三大合成材料塑料、合成纤维、合成橡胶
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