第25讲　重要的烃　煤、石油、天然气的综合应用

这是一份第25讲　重要的烃　煤、石油、天然气的综合应用，共60页。PPT课件主要包含了考点一，考点二，考点三，知识梳理，碳元素，芳香烃，CH4，C2H4，C6H6，CH2CH2等内容，欢迎下载使用。
第25讲　重要的烃　煤、石油、天然气的综合应用
考点一　甲烷、乙烯、苯的结构与性质
1．有机化合物和烃(1)有机化合物：通常指含有__________的化合物。(2)烃。①定义：仅含有________两种元素的化合物。②代表物：甲烷、乙烯、苯分别是_______、_______和_________的代表物。
(1)丙烯分子中的3个碳原子处于同一平面上，但所有原子不都在同一平面上。(2)CH4、CCl4分子均为正四面体结构，而CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3分子为四面体结构而不是正四面体。(3)有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，且可旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
①甲烷与氯气发生取代反应，得到的有机产物是混合物，其中有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他的有机产物都是液体。②烷烃分子中的碳原子并不都在一条直线上，而是呈锯齿状。
(2)乙烯(CH2==CH2)
CH2==CH2＋Br2—→ CH2BrCH2Br　
[微点拨]　乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2。因此可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯，但不可用于除去甲烷中的乙烯。要除去甲烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成CO2。
(1)苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使其褪色，但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。
(2)两种常见的有机反应类型①取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应。如：烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应，苯及其同系物的硝化反应。②加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。如：不饱和烃与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应。
(3)取代反应和加成反应的判断①取代反应的特点是“上一下一(有上有下)、有进有出”，类似无机反应的复分解反应，书写取代反应方程式时要防止漏写次要产物。常见的取代反应有A．烷烃、苯及其同系物的卤代反应；B．苯及其同系物的硝化反应；C．羧酸与醇的酯化反应；D．酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。
②加成反应的特点是“只上不下，断一，加二，都进来”。“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不稳定键断裂；“加二”是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上。常见的加成反应有①不饱和烃与X2(aq)、H2、HX、H2O等反应；②苯及苯的同系物与H2的反应。此反应类似于无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。
4．烷烃的结构、性质与习惯命名法
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)甲烷的化学性质很稳定，不能与氧气、酸性KMnO4溶液、强酸、强碱等反应。(　　)(2)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。(　　)(3)用酸性KMnO4溶液既可以鉴别CH4和CH2==CH2，又可以除去CH4中的CH2==CH2。(　　)
(4)溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。(　　)(5)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应。(　　)(6)苯能使溴水褪色，是因为苯分子中含有碳碳双键。(　　)[提示]　苯分子中不含有碳碳双键。(7)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，两者褪色的原理相同。(　　)[提示]　乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应，乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是乙烯被氧化。
(8)包装用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳双键。(　　)[提示]　聚氯乙烯分子中不含有碳碳双键。(9)苯与液溴混合后加入铁粉发生了加成反应。(　　)[提示]　苯与液溴混合后加入铁粉发生了取代反应。(10)1 ml CH4和4 ml Cl2发生取代反应生成的产物中最多的是CCl4。(　　)[提示]　生成的物质中HCl最多。
(11)烷烃的化学性质很稳定，只能发生取代反应，不能发生加成与氧化反应。(　　)[提示]　烷烃不能发生加成反应，但能燃烧，所以能发生氧化反应。
(13)苯与溴水在一定条件下可以生成溴苯。(　　)(14)丙烷分子中三个碳原子在同一条直线上。(　　)(15)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上，丙烯的所有原子在同一平面内。(　　)
2．深度思考：(1)有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类(填写序号)。①由乙烯制氯乙烷　②乙烷在氧气中燃烧　③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色　④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色　⑤由乙烯制聚乙烯　⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是______；属于氧化反应的是________；属于加成反应的是________；属于加聚反应的是______。
(2)乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷？能否用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯？[提示]　褪色原理不相同。前者是发生了加成反应，后者是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于乙烷与酸性KMnO4溶液不发生反应，而乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成CO2，增添了新的杂质。
(3)天然气和煤气是常见的气体燃料，被人们广泛应用于工业生产和日常生活中。①查阅资料，了解煤气的主要成分和生产方法。②写出天然气、煤气的主要成分在完全燃烧时发生反应的化学方程式。③根据以上反应，在相同条件下燃烧等体积的天然气和煤气，消耗氧气体积较大的是哪一种？④某灶具原来使用的燃料是煤气，如果改用天然气，其进风口应改大还是改小？如果不进行调节，可能产生什么后果？
微考点1　常见烃的结构与性质　　　　　(2022·福建三明质检)下列关于有机物的描述正确的是(　　)A．酒精可用于萃取碘水中的碘单质B．甲烷和乙烯燃烧时均有黑烟生成
〔对点集训1〕　(1)下列说法正确的是(　　)A．将乙烯通入KMnO4(H＋)溶液和溴水，实验现象和反应类型均相同B．从苯的分子组成看苯远没有达到饱和，所以通过化学反应，它应该能使溴水褪色C．苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，但苯可以发生取代反应和加成反应D．常温下，所有的碳原子数多于或等于5的烷烃都不是气体
(2)下列说法不正确的是(　　)A．甲烷与氯气在光照下反应，有油状液滴生成B．乙炔与溴的四氯化碳溶液反应，可能得到两种产物C．石油裂化得到的汽油可使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理相同D．苯是一种易燃液体，但在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟
[解析]　甲烷与氯气在光照下反应生成卤代烃，有油状液滴生成，A正确；乙炔与溴的四氯化碳溶液反应，可能得到两种产物，即CHBr2CHBr2或CHBr==CHBr，B正确；石油裂化得到的汽油含有不饱和烃，可使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理不相同，前者加成，后者氧化，C错误；苯是一种易燃液体，但含碳量高，在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，D正确。
微考点2　几种重要烃的实验分析　　　　　实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　　)
 [解析]　甲烷与氯气发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，因此观察到试管内颜色变浅，生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4为油状液体，且氯气易溶于有机物，故观察到试管内壁有浅黄色的油状液滴，只有CH3Cl和HCl为气体，因此反应后气体的体积减小，且HCl易溶于水，因此导致试管内压强减小，饱和食盐水会进入试管内形成一段水柱，因此答案为D。
〔对点集训2〕　(1)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　　)A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
[解析]　向反应器中加注液体反应物时，若关闭K会使烧瓶中气体压强增大，苯和溴的混合液不能顺利流下，打开K，可以平衡气压，便于苯和溴的混合液流下，故A正确；在溴化铁作催化剂作用下，苯和液溴反应生成无色的溴苯和溴化氢，装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸气，溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色，故B正确；装置c中碳酸钠溶液呈碱性，能够吸收反应生成的溴化氢气体，故C正确；向反应后得到的粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤，除去其中溶解的溴，振荡、静置，分层后分液，向有机层中加入适当的干燥剂，然后蒸馏分离出沸点较低的苯，可以得到溴苯，不能用结晶法提纯溴苯，故D错误。
(2)某兴趣小组在实验室中模拟利用甲烷和氯气发生取代反应制取副产品盐酸，设计如图装置，
下列说法错误的是(　　)A．实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷B．装置B有使气体混合均匀、控制气流速率、干燥混合气体等作用C．装置C经过一段时间的光照射后，生成的有机物有4种D．从装置D中分离出盐酸的方法为过滤
[解析]　A项，制备氯气时先在烧瓶中加二氧化锰，再通过分液漏斗加浓盐酸，然后加热，实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷，正确；B项，生成的氯气中含有水蒸气，装置B除具有控制气流速率、使气体混合均匀之外，因浓硫酸具有吸水性，还具有干燥混合气体的作用，正确；C项，装置C经过一段时间的光照射后，甲烷和氯气发生取代反应，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳4种有机物，正确；D项，装置D中除了有盐酸生成外，还含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳不溶于水，能分层，可用分液的方法分离，错误。
微考点3　有机反应类型的判断　　　　　(2022·湖北天门月考)为了减少环境污染，降低化石燃料消耗，我国正在积极推广乙醇汽油。乙醇可以由淀粉或者纤维素经水解、发酵制取。下列说法正确的是(　　)A．纤维素水解反应属于取代反应B．乙醇可由乙烷发生加成反应制取C．乙醇可被酸性高锰酸钾氧化为乙酸，说明乙酸不能发生氧化反应D．可用新制氢氧化铜悬浊液检验纤维素是否水解完全
[解析]　纤维素完全水解生成葡萄糖，属于取代反应，故A正确；乙烷是饱和烃，不能发生加成反应，乙醇可以由乙烯与水加成得到，故B错误；乙酸可燃烧，发生氧化反应，被氧化生成二氧化碳和水，故C错误；用新制的氢氧化铜悬浊液只能证明含有葡萄糖，只能说明纤维素发生了水解，无法说明纤维素是否完全水解，故D错误。
〔对点集训3〕　下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是(　　)A．甲烷与氯气混合后在光照条件下反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C．将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成；乙烯与水生成乙醇D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应
[解析]　A项，分别属于取代反应、氧化反应；B项，都属于加成反应；C项，分别属于取代反应、加成反应；D项，分别属于物理变化(萃取)、聚合反应。
萃取精华：液溴、溴水、酸性KMnO4溶液与各类烃反应的比较
考点二　碳原子的成键特点、同系物、同分异构体
1．有机化合物分子中碳原子的成键特点(1)原子结构：碳原子最外层有_____个电子，可与其他原子形成_____个共价键。
(2)碳原子间的共价键：可分为______________或三键。(3)碳骨架特点：碳原子间相互结合____________，也可以形成________，且碳链或碳环上可以连有________。[微点拨]　依据原子结构特点可知，C形成4个共价键，N形成3个共价键，O、S形成2个共价键，氢及卤素原子形成1个共价键。
2．同系物(1)定义：_______相似，在分子组成上相差_____________________ 原子团的物质互称为同系物。(2)特点①同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。(按碳原子数由小到大的顺序)②具有相同的元素组成且属于同一类物质。③通式相同，分子间相差n个“CH2”原子团(n≥1)。
一个或若干个“CH2”　
CnH2n＋2(n≥1)　
(6)同系物的判断关于同系物的理解可归纳为以下几条：①“一差”：分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。②“二同”：官能团种类和数目相同，通式相同。③“三注意”：①同系物必须为同一类物质；②同系物的结构相似，但不一定完全相同；③各同系物间物理性质不同，但化学性质相似，有时化学性质也相同。
3．同分异构体(1)定义：化合物具有相同的__________，但具有不同________的化合物互称为同分异构体。(2)同分异构体的特点——一同一不同①一同：分子式相同，即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。②一不同：结构不同，即分子中原子的____________不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
(3)同分异构体类型①碳链异构(碳骨架不同)如CH3CH2CH2CH3和______________。②官能团位置异构(官能团位置不同)如CH3—CH2—CH2—OH和______________。③官能团类别异构(官能团种类不同)如CH3—CH2—CH2—OH和________________________。
CH3—CH2—O—CH3　
4．同分异构体的书写(1)烷烃同分异构体的书写甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体，丁烷的同分异构体有2种，戊烷的同分异构体有3种。烷烃只存在链架异构，书写时应注意要全面但是不重复，一般采用“减碳法”。
(2)“有序思维”法书写同分异构体如以C6H14为例：第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：   ②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
(1)分子式相同①同分异构体一定具有相同的组成元素，但具有相同组成元素的物质不一定是同分异构体。如CH4和C3H8。②同分异构体一定具有相同的相对分子质量，但具有相同的相对分子质量的物质不一定是同分异构体。如CO与C2H4。③同分异构体中各元素的质量分数一定相同，但元素质量分数相同的物质不一定是同分异构体。如C2H4与C3H6。
(2)结构不同①原子或原子团的连接顺序不同。②原子的空间排列不同。
5．有机物分子中原子能否共平面的判断方法(1)有机物分子的三个基本结构①甲烷
a．甲烷分子为____________结构。b．甲烷分子中任意三个原子________，所有原子一定不共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl所有原子不在同一个平面上。c．甲基上的四个原子__________。
a．乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同一平面上，乙烯分子为平面结构。b．将乙烯分子中的任何氢原子换为其他原子，则所有原子仍然处于_____________。如：CH2==CHCl分子中所有原子共平面。
(2)判断方法①复杂有机物分子的共面问题可视为以上三个基本结构的组合。如甲苯为①与③的组合。②碳碳单键能________，而碳碳双键不能________。③凡有机物分子结构中有碳的4条单键结构(如—CH3、—CH2—等)，则所有原子一定不在______________。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)丙烯的结构简式为：C3H6。(　　)(2)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质。(　　)(3)正丁烷和正戊烷互为同系物。(　　)(4)同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同。(　　)(5)78 g苯中含有碳碳双键的数目为3NA。(　　)
(6)丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子在一条直线上。(　　)[提示]　烷烃是正四面体结构，丙烷分子中3个碳原子不在一条直线上。(7)C2H6和C3H8一定互为同系物。(　　)[提示]　C2H6和C3H8都是饱和烷烃，互为同系物。
(11)丙烯所有原子均在同一平面上。(　　)[提示]　丙烯分子中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上。(12)分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有7种。(　　)[提示]　符合要求的烯烃有两种情况，一种为C4H9—CH==CH2，有四种结构，还有(CH3CH2)2C==CH2、CH3CH2CH2—C(CH3)==CH2、(CH3)2CH—C(CH3)==CH2三种，共有7种。
(13)分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体。(　　)[提示]　丙烷的二氯代物有4种结构。(14)分子式为C3H6ClBr的有机物的同分异构体共有5种。(　　)[提示]　根据C—C—C的结构，固定氯原子在第一个碳原子上，移动溴原子，有3种结构，固定氯原子在第二个碳原子上，移动溴原子，有2种结构，共有5种。
2．深度思考：(1)两种烃分子都符合通式CnH2n＋2，且碳原子数不同，二者是否一定互为同系物？若两种烃分子都符合通式CnH2n，且碳原子数不同，二者是否一定互为同系物？[提示]　符合通式CnH2n＋2的烃一定属于烷烃，碳原子数不同的烷烃一定互为同系物。但符合CnH2n的烃可能属于烯烃或环烷烃，故即使两烃分子中的碳原子数不同，也不一定互为同系物。
(2)如图是由4个碳原子结合成的四种有机物(氢原子没有画出)。   ①有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式：____________________。②上述有机物中与(c)互为同分异构体的是_________(填代号)。③任写一种与(b)互为同系物的有机物的结构简式：______________________________________________。
CH3CH2CH2CH3　
CH3—CH==CH2(或CH2==CH2等合理答案)　
④上述有机物中不能与溴水发生加成反应使其褪色的有__________ (填代号)。(3)分子式为C5H12的同分异构体有几种？其一氯代物分别有几种？______________________________________________________________________________
〔对点集训1〕　下列说法正确的是(　　)A．烷烃分子随着碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐减小B．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应C．同系物性质一定相似D．在分子组成上相差若干个“CH2”原子团的物质一定是同系物
[解析]　随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大，故A项错误；烷烃的特征反应为取代反应，所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，故B项正确；同系物具有以下特征：结构相似、化学性质相似、分子通式相同、分子式不同、物理性质不同，故C项错误；分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的物质，其结构式不一定相似，即官能团种类和数目不一定相同，故D项错误。
微考点2　同分异构体的书写和数目判断　　　　　(1)根据同分异构体的概念，判断下列物质互为同分异构体的是(　　)A．CH3—CH2—CH3和CH3—CH2—CH2—CH3B．NO和COC．CH3—CH2OH和CH3—O—CH3D．红磷和白磷
[解析]　CH3—CH2—CH3和CH3—CH2—CH2—CH3通式相同，相差1个“CH2”原子团，则二者互为同系物，故A项错误；NO和CO是两种不同的无机物，分子式不相同，不是同分异构体，故B项错误；CH3—CH2OH和CH3—O—CH3分子式相同而结构不同，互为同分异构体，故C项正确；红磷和白磷是由磷元素组成的不同种单质，互为同素异形体，故D项错误。
(2)(2022·四川成都七中三诊)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：下列说法正确的是(　　)A．环戊二烯分子中所有原子可能共面B．金刚烷的二氯代物有6种C．二聚环戊二烯与HBr加成反应最多得7种产物D．上述四种烃均能使溴的四氯化碳溶液褪色
二聚环戊二烯含有两个双键，若加成时只加成一个双键，有4种结构，若两个双键均被加成，有4种结构，所以最多有8种，故C错误；四氢二聚环戊二烯、金刚烷不含碳碳双键，不能与溴发生加成，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D错误。
〔对点集训2〕　(1)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)A．8种B．10种C．12种D．14种
(2)分子式为C5H12的有机物有多种同分异构体，其中沸点最高的分子的二氯取代物的种数是(　　)A．7B．8C．9D．10[解析]　烷烃的同分异构体中支链越多，分子的沸点越低，所以其同分异构体中沸点最高的是分子直链烃：CH3CH2CH2CH2CH3，两个氯原子在同一个碳原子上的同分异构体为3种，两个氯原子在不同碳原子上的同分异构体为6种，所以一共有9种同分异构体。
微考点3　有机物的空间结构　　　　　(1)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1,3－丁二烯
[解析]　本题考查了常见有机物的立体构型。甲苯、乙烷和丙炔(CH3C≡CH)中都含有甲基，甲基碳原子为饱和碳原子，其上连接的4个原子构成四面体结构，则甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面；1,3－丁二烯(CH2==CHCH==CH2)分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接，由于单键可旋转，若两个乙烯基所在的平面重合时，1,3－丁二烯(CH2==CHCH==CH2)分子中的所有原子就可共平面。故D项正确。
[解析]　由结构简式可知，分子中含2个苯环，苯环为平面结构，直接与苯环相连的原子与苯环在同一平面内，结合对称性分析。A．由于苯环是平面形结构，碳碳单键可以旋转，所以分子中最多有24个原子处于同一平面上，A错误；B．碳碳单键可以绕键轴旋转，由对称性可知，苯环上四种H、甲基上一种H，其一氯代物最多有5种，B错误；C．苯的同系物只有1个苯环，该物质不属于苯的同系物，C错误；D．所有C原子可能共面，但对某一苯环，苯环中6个C、与苯环相连甲基上的C、另一苯环上的与苯相连的C及对位C一定共面，即至少有9个C原子共面，D正确。
萃取精华：分析分子中原子共线、共面的基本规律任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。CH2==CH2、H2C==O所有原子处于同一平面上。当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时，形成三键的原子以及与之直接相连的原子均在同一直线上。与苯环直接相连的碳原子或其他原子与苯环在同一平面上。
考点三　化石燃料与常见高分子
2．石油的综合利用(1)石油的成分：石油主要由多种______________组成的混合物，所含元素以C、H为主，还有少量N、S、P、O等。
3．天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是________，它是一种________的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2，再用于合成氨、甲醇。原理：_________________________________________；________________________________________；________________________________________。
[微点拨]　乙烯在常温常压下为气体，分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应。而聚乙烯为有机高分子，常温常压下为固体，分子中无不饱和键，不能发生加成反应。二者的最简式相同，碳和氢的质量分数相同。
5．化学中的“三馏”“两裂”比较(1)化学中的“三馏”
(2)化学中的“两裂”
(1)煤的干馏、气化、液化以及石油的裂化、裂解都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化，分馏后的各种馏分仍是混合物。(2)直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。(　　)(2)焦炭是煤干馏的一种重要产品。(　　)(3)常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点。(　　)(4)石油裂化的目的是得到轻质油，石油裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。(　　)
(5)液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷。(　　)[提示]　天然气的主要成分是甲烷，液化石油气的主要成分不是甲烷。(6)煤干馏可得到煤焦油，乙烯能从石油中分馏得到。(　　)[提示]　煤干馏可得到煤焦油，乙烯是通过石油的裂解得到的。(7)石油的分馏和制取蒸馏水在原理上是相似的。(　　)[提示]　石油的分馏和制取蒸馏水，都是利用沸点不同。
(8)石油经过分馏得到的汽油是纯净物。(　　)[提示]　汽油是混合物。(9)石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。(　　)[提示]　石油是由多种烃组成的混合物。(10)水煤气可用来合成甲醇等含氧有机物。(　　)[提示]　水煤气的主要成分为CO与H2，两者经催化可合成甲醇。(11)煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气。(　　)
(12)蛋白质、糖类、橡胶都是天然高分子材料。(　　)[提示]　人工可以合成蛋白质和橡胶。(13)石油常压分馏得到的是纯净物，减压分馏得到的是混合物。(　　)(14)大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素。(　　)(15)聚乙烯塑料老化是因为发生了加成反应。(　　)[提示]　聚乙烯中无碳碳双键，不能发生加成反应。(16)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。(　　)[提示]　聚氯乙烯和苯分子中均不含有碳碳双键。
(17)煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料。(　　)[提示]　煤的气化和液化均是化学变化。(18)飞机使用的碳纤维材料，是人工合成的有机高分子材料。(　　)[提示]　碳纤维只有碳元素，不属于合成有机高分子材料。(19)由乙烯合成聚乙烯的反应符合绿色化学理念，所以使用聚乙烯材料不会对环境造成危害。(　　)[提示]　加聚反应原子利用率为100%，符合绿色化学理念。但是塑料制品由于难以降解，使用时对环境会造成危害。
2．深度思考：(1)请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上(每一项只填写一种方法)，并指出属于化学变化还是物理变化。①溶解　②裂解　③分馏　④裂化　⑤干馏　⑥蒸馏⑦电解　⑧过滤　⑨萃取
(ⅰ)把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等______、____________。(ⅱ)从原油中分离出汽油、煤油、柴油等______、____________。(ⅲ)将重油转化为汽油______、____________。(ⅳ)从煤焦油中提取苯______、____________。(ⅴ)从重油中分解得到乙烯______、____________。
(2)为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？[提示]　裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应。(3)城市居民用的液化石油气的主要成分是丁烷，在使用过程中，常有一些杂质以液态形式沉积于钢瓶内，这些杂质是丙烷和丁烷还是戊烷和己烷？[提示]　戊烷和己烷。常温常压下丙烷和丁烷是气态烃，以液态形式沉积于钢瓶内必为沸点高、难汽化的烃。
(4)可燃冰是资源量丰富的高效清洁能源，是未来全球能源发展的战略制高点。可燃冰的化学成分是什么？[提示]　可燃冰，学名天然气水合物，是分布于深海沉积物或陆域的永久冻土中，由天然气与水在高压低温条件下形成的类冰状的结晶物质，主要成分是甲烷和水分子。从外形上看，可燃冰就像是白色或浅灰色的冰雪晶体。这时候如果有火源，它就可以像固体酒精一样被点燃，所以被称为“可燃冰”。
则合成这种树脂的单体为_______________________、________________________、____________________，反应类型为____________。
CH2==CH2—CN　
CH2==CH—CH==CH2　
微考点1　化石燃料的综合利用　　　　　(1)某研究性小组为了探究石蜡油分解的产物，设计了如下实验方案。
下列说法错误的是(　　)A．石蜡油是石油减压蒸馏的产物B．碎瓷片加快了石蜡油的分解C．酸性高锰酸钾溶液褪色说明生成了乙烯D．溴的四氯化碳溶液褪色是因为发生了加成反应
[解析]　石油在常温下分馏得煤油、柴油、重油等馏分，然后以重油为原料经减压蒸馏可得到石蜡油，A正确；碎瓷片作催化剂，降低了反应的活化能，从而加快了石蜡油分解的速率，B正确；能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不一定是乙烯，酸性高锰酸钾溶液褪色只能说明石蜡油分解生成了烯烃，C错误；石蜡油分解得到烯烃和烷烃，其中烯烃与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D正确。
(2)煤是工业的粮食，石油是工业的血液。下列关于煤和石油的说法中错误的是(　　)A．煤中含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来B．含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C．石油裂解的主要目的是得到短链的不饱和烃D．煤的气化与液化都是化学变化
[解析]　煤中不含有苯、甲苯，它们是煤在干馏时经过复杂的化学变化产生的，A项说法错误；含C18以上烷烃的重油经催化裂化可得到汽油，B项说法正确；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃作化工原料，C项说法正确；煤的气化是煤形成H2、CO等气体的过程，煤的液化是将煤与H2在催化剂作用下转化为液体燃料或利用煤产生的H2、CO通过化学合成产生液体燃料或其他液体化工产品，都属于化学变化，D项说法正确。
〔对点集训1〕　(1)下列关于石油的说法正确的是(　　)A．石油属于可再生矿物能源B．石油主要含有碳、氢两种元素C．石油裂化属于物理变化D．石油分馏属于化学变化
[解析]　石油是化石燃料，属于不可再生能源，故A错误；石油是由多种碳氢化合物组成的混合物，故主要含C、H两种元素，故B正确；石油裂化是以重油为原料来生产轻质油的过程，有新物质生成，故是化学变化，故C错误；根据石油中各组分的沸点的不同，用加热的方法将组分分离的操作称为石油的分馏，无新物质生成，故为物理变化，故D错误。
(2)有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是(　　)A．煤和水煤气均是二次能源B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程D．B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100%
[解析]　煤属于一次能源，A项错误；苯、甲苯、二甲苯等是煤干馏过程中生成的物质，B项错误；干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则，煤就会在空气中燃烧，C项错误；水煤气的成分是CO、H2，当二者按物质的量比为1∶2反应时可得到甲醇，当二者按物质的量比为1∶1反应时可得到乙酸，D项正确。
微考点2　合成有机高分子化合物　　　　　(1)化学与生活、科技及环境密切相关。下列说法正确的是(　　)A．为了防止感染“新冠病毒”，坚持每天使用无水酒精杀菌消毒B．高铁“复兴号”车厢连接关键部位所使用的增强聚四氟乙烯板属于无机高分子材料C．2020年3月9日，发射了北斗系统第五十四颗导航卫星，其计算机的芯片材料是高纯度二氧化硅D．蜡蛾幼虫会啃食聚乙烯塑料袋，并且能将其转为乙二醇，这项研究有助于减少白色污染
[解析]　为了防止感染“新冠病毒”，应坚持每天使用75%酒精杀菌消毒，故A错误；高铁“复兴号”车厢连接关键部位所使用的增强聚四氟乙烯板，属于有机高分子材料，故B错误；2020年3月9日，发射了北斗系统第五十四颗导航卫星，其计算机的芯片材料是高纯度单质硅，故C错误；蜡蛾幼虫会啃食聚乙烯塑料袋，并且能将其转化为乙二醇，将高分子化合物降解为小分子，这项研究有助于减少白色污染，故D正确。
(2)我国嫦娥四号探测器，首次实现了人类探测器在月球背面软着陆，五星红旗首次闪耀在月球背面，－170 ℃仍能保持本色。五星红旗基底采用探测器表面热控材料聚酰亚胺，某聚酰亚胺的结构简式如图。
下列叙述正确的是(　　)A．是天然有机高分子化合物B．能耐高温，不能耐低温C．该聚酰亚胺可发生取代反应和加成反应D．该聚酰亚胺的一个链节中含有13个双键
[解析]　根据题干信息可知，聚酰亚胺是合成有机高分子材料，A选项错误；由题干信息“－170 ℃仍能保持本色”“表面热控材料”说明聚酰亚胺既能耐高温又能耐低温，B选项错误；由该聚酰亚胺的结构简式可知，该分子中含有苯环，可发生取代反应和加成反应，C选项正确；该聚酰亚胺的一个链节中含有4个C==O键，即4个双键，D选项错误。
[微点拨]　由加聚反应的反应特点可知，高聚物分子中的一个双键对主链的贡献仅有两个碳原子，而相隔一个单键的两个双键(—CH==CH—CH==CH—)对主链的贡献是四个碳原子，故在由加聚产物判断单体时，采用的方法可以简记为“遇双键四个碳，无双键两个碳”。
萃取精华：加聚反应的特点(1)反应物特征——含有不饱和键。(2)产物特征——高分子化合物的链节与反应物具有相同的组成。(3)反应特征——没有小分子化合物生成。
(4)加聚反应中，反应物中所有原子均转变为目标产物，理论上原子利用率可以达到100%，实现零排放，符合绿色化学的要求。(5)在书写加聚反应的化学方程式时，对于碳碳双键上连有的其他基团，要将其当作支链，使双键碳原子作为端点碳原子，以便于两两加成聚合。
判断加聚产物单体的方法
2．有机化学的两种反应类型及特点(1)取代反应：烷烃的特征反应，有上有下；(2)加成反应：含碳碳双键、碳碳三键、苯环的有机物均能发生加成反应，只上不下。3．三种代表分子的空间结构甲烷是正四面体形，乙烯、苯均是平面形。
4．三种重要烃的主要性质(1)甲烷：取代反应(光照条件下与纯卤素发生取代反应)、氧化反应(燃烧)。(2)乙烯：能被酸性KMnO4溶液氧化，与溴水、卤化氢、水等发生加成反应，可发生加聚反应、氧化反应。(3)苯：易取代、能加成、难氧化。在催化剂存在时与纯卤素发生取代反应，能被硝基取代，可发生加成反应。
5．同分异构体的特点(1)分子式相同，相对分子质量相同，最简式相同。(2)结构不同，即分子中各原子的连接方式不同。(3)同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
6．(1)三种烃的同分异构体的数目：丁烷有两种；戊烷有三种；己烷有5种同分异构体。(2)三种基的同分异构体的数目：丙基有两种；丁基有四种；戊基有八种。7．煤的干馏、气化、液化是化学变化，石油的裂化、裂解为化学变化。