第34讲　烃和卤代烃

这是一份第34讲　烃和卤代烃，共60页。PPT课件主要包含了第34讲烃和卤代烃，考点一，考点二，考点三，必备知识·梳理夯实，正四面体，平面形，直线形，排列方式，脂肪烃的物理性质等内容，欢迎下载使用。
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和分子通式
考点一　烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质
3.烯烃的顺反异构(1)定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的__________不同所产生的异构现象。(2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子均连有两个不同的原子或原子团。如顺－2－丁烯：_________________，反－2－丁烯：________________。
(2)烷烃的取代反应：①取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他____________________的反应。②卤代反应。
(3)烯烃、炔烃的加成反应：①加成反应：有机物分子中的______________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应。
③烯烃、炔烃的加聚反应。
6．乙烯、乙炔的实验室制法
CaC2＋2H2O—→　
Ca(OH)2＋HC≡CH↑　
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃。(　　)[提示]　符合通式CnH2n的烃可能是烯烃或环烷烃。(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上。(　　)[提示]　烷烃中的碳原子呈四面体构型，丙烷分子中的碳原子不在同一条直线上。(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。(　　)[提示]　乙烯和乙炔均可使酸性KMnO4溶液褪色，现象相同。
(4)聚丙烯可发生加成反应。(　　)[提示]　聚丙烯中不含碳碳双键。(5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。(　　)[提示]　烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越低。(6)顺－2－丁烯和反－2－丁烯均能使溴水褪色。(　　)[提示]　两者分子结构中均含碳碳双键。
(8)实验室制取乙烯时必须将温度计的水银球插入反应液中，测定反应液的温度。(　　)(9)烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应。(　　)(10)1,2－二氯丙烯存在顺反异构现象。(　　)(11)相同物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同。(　　)
[解析]　(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。
CH2═══CHCH2CH3、CH3CH═══CHCH3、　
(2)按要求填写下列空白：
(3)下列三种情况的褪色原理相同吗？①CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去；②乙烯与溴水作用溴水褪色；③乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。____________________________________________________________________________________(4)区别乙烷、乙烯、乙炔最简单的方法是什么？能否用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别它们？
三个反应的原理不相同。①发生的是取代反应；②发生的是加成反
应；③发生的是氧化反应。　
[提示]　由于乙烷、乙烯、乙炔含碳量不同，故燃烧时现象不同，有机物含碳量越大，燃烧时火焰越明亮，烟越浓，故可用燃烧法鉴别；因乙烯和乙炔都含有不饱和键，故不能用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别乙炔和乙烯；若鉴别乙烷和乙烯则可用酸性高锰酸钾溶液或者溴水。
微考点1　脂肪烃的结构和性质 (1)(2022·山东滨州模拟)下面有关丙烷、丙烯、丙炔说法中正确的是(　　)A．丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为B．相同物质的量的三种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下体积比为321C．丙烷、丙烯、丙炔三种物质相对密度不断增大D．丙烷分子中碳链是锯齿形的，不是简单的直线排列
(2)(2022·山东潍坊模拟)有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是(　　)A．①②③⑤B．④⑥⑦⑧C．①④⑥⑦D．②③⑤⑧[解析]　甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。
〔对点集训1〕　(1)(2022·芜湖模拟)下列关于有机物的认识正确的是(　　)A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5ClB．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷C．乙烯分子结构中含有碳碳双键，苯分子中不含碳碳双键，但两者均可以发生加成反应D．将混合气体通过足量的酸性KMnO4溶液，可除去乙烷中混有的乙烯，提纯乙烷
[解析]　C2H6与氯气反应得到的取代产物不唯一，不能得到纯净的C2H5Cl，A错误；浓溴水易挥发，气体通过浓溴水时会带出溴蒸气，B错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，也能够发生加成反应，C正确；乙烯可被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2气体，会引入新杂质，D错误。
(2)(2022·河北石家庄阶段性训练)、Ei－ichi Negishi和Akira Suzuki三名科学家因在钯(Pd)催化交叉偶联反应研究领域作出了杰出贡献，获得2010年诺贝尔化学奖，其中Heck反应的历程如图所示，下列说法错误的是(　　)
[微点拨]　烃常见反应类型的特点(1)取代反应。特点：有上有下，包括卤代反应、硝化反应、水解反应、酯化反应等。(2)加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(3)加聚反应。全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物一定是高分子化合物。
微考点2　乙烯、乙炔的实验室制法 (2022·宁德模拟)化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的的是(　　)A．利用装置Ⅰ制取乙烯B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2C．利用装置Ⅲ收集乙烯D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
[解析]　利用无水乙醇和浓硫酸加热发生消去反应生成乙烯，装置Ⅰ是制备乙烯的发生装置，可以实现，选项A不符合；二氧化碳和二氧化硫是酸性氧化物，乙烯中的二氧化碳、二氧化硫，可以通过氢氧化钠溶液除去，利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2，可以实现，选项B不符合；排水法收集难溶气体，导气管应短进长出，装置Ⅲ中气体流向是长进短出，不能收集到气体，不能实现收集乙烯，选项C符合；1,2－二溴乙烷的沸点为131.4 ℃，熔点为9.79 ℃，冷水中乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，溶液颜色变浅或消失，观察到明显现象，可以利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性，选项D不符合。
A．配制①中混合液时，应将乙醇加入浓H2SO4中B．应先加入药品后，再检验装置的气密性、加热C．试剂X可选择NaOH溶液D．④和⑤均适宜作为收集装置
[解析]　配制①中混合液时，应将浓H2SO4加入乙醇中，选项A错误；应在加入药品前检验装置的气密性，选项B错误；NaOH溶液可吸收CO2、SO2等杂质，选项C正确；乙烯密度与空气非常接近，用排空气法收集会导致收集的气体不纯，④不适宜作为收集装置，选项D错误。
(2)(2022·新疆哈密模拟)实验室用乙醇制取乙烯，用电石(主要成分为CaC2，含少量CaS)制取乙炔。①实验室制取乙烯的化学方程式为_____________________________________________________________，可用于制取乙烯的发生装置是___。(选填编号)
CH2═══CH2↑＋H2O
②制备乙烯气体时，常因温度过高而观察到溶液变黑，同时能闻到有刺激性气味的气体生成。在乙烯气体的制备过程中，浓硫酸没有体现的性质是___。a．吸水性B．脱水性c．强氧化性 d．酸性
③实验室制备乙炔的化学反应方程式为___________________________________。实验室制乙炔时为避免电石和水反应过于剧烈，除用分液漏斗控制滴速外，通常还可用____________代替水。为除去乙炔中混有的少量硫化氢杂质，可将气体通过______(选填编号)。a．酸性KMnO4溶液b．CCl4c．NaOH溶液 d．CuSO4溶液
CaC2＋2H2O—→Ca(OH)2＋HC≡CH↑　
确认混合气体中有乙烯和二氧化硫时，应注意二氧化硫会干扰乙烯的检验，则A中盛有品红溶液，检验混合气体中的二氧化硫；B中盛有氢氧化钠溶液，除去二氧化硫；C中盛有品红溶液，确认二氧化硫已经完全除去；D中盛有酸性高锰酸钾溶液，检验混合气体中的乙烯；实验室用电石与水反应制备乙炔，电石的主要成分是CaC2，CaC2与水反应生成氢氧化钙和乙炔，反应的化学方程式为CaC2＋2H2O—→Ca(OH)2＋C2H2↑；实验室制乙炔时为避免电石和水反应过于剧烈，除用分液漏斗控制滴速外，通常还可用饱和食盐水代替水，达到获得平稳乙炔气流的目的；可利用硫化氢能与氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液反应的性质，将气体通过氢氧化钠溶液或硫酸铜溶液除去乙炔中混有的少量硫化氢杂质。
微考点3　烃类燃烧规律 (2022·山东泰安模拟)120 ℃时，某混合烃与过量O2在一密闭容器中完全反应，测知反应前后的压强没有变化，则该混合烃可能是(　　)A．CH4和C2H6B．CH4和C2H4C．C2H4和C2H6D．C3H4和C3H6
〔对点集训3〕　(1)(2022·福建龙岩模拟)等质量的下列烃完全燃烧，消耗O2最多的是(　　)A．C3H6B．C2H6C．C6H6D．C3H8[解析]　已知反应关系式：4H～O2～2H2O，C～O2～CO2，则有4 g H消耗1 ml O2,12 g C消耗1 ml O2，可知等质量的烃完全燃烧时，烃分子中氢元素的质量分数越大，耗氧量越大。A、B、C、D中烃的最简式可分别写作CH2、CH3、CH、CH2.67，则氢元素质量分数：C2H6>C3H8>C3H6>C6H6，所以耗氧量最大的是C2H6，B正确。
(2)(2022·山东济南模拟)两种气态烃的混合物6.72 L(标准状况)，完全燃烧生成0.48 ml CO2和10.8 g H2O，则该混合烃中(　　)A．一定不存在乙烯B．一定不存在甲烷C．一定存在甲烷D．一定存在乙烯
1．苯(1)组成和结构分子式：______；结构简式：_________________。成键特点：________________________________________________ __。空间构型：______________，所有原子一定在____________。
考点二　芳香烃、苯的同系物
碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学　
(3)化学性质①取代反应：
②与H2加成反应：___________________________③氧化反应：能燃烧有浓烟生成，但与酸性KMnO4溶液不反应，不能使其褪色。苯的性质可概括为“易______，难氧化，能______”。
2．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
(3)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。(4)芳香烃对环境、健康产生影响：①油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物；②秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
4．苯环与取代基的相互影响(1)侧链对苯环的影响。①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT的主要成分)。
(2)C9H12(为芳香烃的同分异构体)
6．芳香烃对环境、健康产生影响(1)油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物；(2)秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)符合通式CnH2n－6(n≥6)的烃一定是苯的同系物。(　　)(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。(　　)(3)用溴水鉴别苯和正己烷。(　　)(4)用酸性KMnO4溶液区别苯和甲苯。(　　)(5)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应。(　　)
(6)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。(　　)(7)苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，说明苯分子中存在碳碳双键。(　　)(8)符合分子式C8H10，属于芳香烃的同分异构体有4种，且苯环上的一氯取代物只有一种的有1种。(　　)(9)苯的邻二取代物不存在同分异构体。(　　)[提示]　苯环上的碳完全相同，苯的6个氢原子处于相同的化学环境，苯的邻二取代物只有一种。
(10)苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。(　　)[提示]　苯的同系物侧链是烷基，类似甲烷，光照条件下可与溴发生取代反应，若取代苯环上的氢原子则需要铁作催化剂。
(13)分子式为C10H14的芳香烃，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中含一个烷基，则此烷基的结构有4种。(　　)(14)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。(　　)[提示]　苯通过萃取可使溴水褪色，为物理过程。(15)对二甲苯属于饱和烃。(　　)[提示]　对二甲苯分子式为C8H10，属于不饱和烃。
(16)甲苯与氯气光照条件下，主要产物是2,4－二氯甲苯。(　　)[提示]　甲苯与氯气光照条件下，发生甲基上的取代反应。(17)苯的二氯代物有三种。(　　)[提示]　苯的二氯代物有邻、间、对三种。(18)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。(　　)[提示]　己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，己烯完全反应，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。
微考点1　芳香烃的结构与性质 (1)(2022·陕西渭南质量检测)泉州69.1吨“碳九”产品泄漏入海，造成水体污染。“碳九”是在石油提炼时获得一系列含碳数量在9左右的碳氢化合物。“碳九”包括裂解“碳九”和重整“碳九”，后者中的芳香烃含量较高。下列有关说法不正确的是(　　)A．若将“碳九”添加到汽油中，可能会使汽油燃烧不充分而形成积炭B．石油最主要的用途是提炼汽油和柴油，“碳九”的沸点低于汽油和柴油
[解析]　汽油属于轻质油，碳原子一般在C5～C11之间，重整“碳九”中的芳香烃含量较高，将“碳九”加入到汽油中，可能会使汽油燃烧不充分而形成积炭，A项正确；石油最主要的用途是提炼汽油和柴油，汽油属于轻质油，碳原子一般在C5～C11之间，含碳数量在9左右的碳氢化合物，属于混合物，没有固定的熔、沸点，B项错误；分子式为C9H12，且含有一个苯环，则取代基可以是一个丙基，丙基有两种结构；取代基可以是一个甲基和一个乙基，有邻、间、对三种结构，还可以是三个甲基，和苯环相连有三种结构，则含有一个苯环的物质共有8种，C项正确；
(2)人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。回答下列问题：①由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式：___________________________________。
HC≡C—C≡C—CH2—CH3(合理即可)　
B．今发现C6H6还可能有一种如图所示的立体结构，该结构的二氯代物有___种。
④萘的结构简式不能解释的事实是___(填字母)。a．萘不能使高锰酸钾酸性溶液褪色b．萘能与H2发生加成反应c．萘分子中所有原子在同一平面上⑤现代化学认为，萘分子中碳碳键是_________________________ _____________。
介于碳碳单键与碳碳双键　
之间的独特的键
③根据分子式可推断其结构简式。④由于含有不饱和键，故不能解释萘不能使高锰酸钾酸性溶液褪色的事实。⑤萘中的碳碳键应与苯中的碳碳键相同。
[解析]　化合物2－苯基丙烯中含有苯环和碳碳双键，所以可以使稀高锰酸钾溶液褪色，A不正确；含有碳碳双键可以发生加成聚合反应，B正确；由于碳碳双键和苯环之间是单键且分子中含有甲基，所以所有原子不可能共平面，C不正确；该有机物属于烃，不易溶于水。
[解析]　Ⅰ→Ⅱ属于加成反应，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物，B项错误；Ⅱ属于苯的同系物，但Ⅰ不属于苯的同系物，C项错误；Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应，但Ⅱ不能，可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ，D项正确。
苯的同系物与苯的性质比较 相同点。
[解析]　甲苯苯环上有3种氢原子，含3个碳原子的烷基有正丙基、异丙基2种，所以所得产物有3×2＝6种，故A项正确；分子式为C8H10的芳香烃，分子中含有1个苯环，故侧链为烷基，若有1个侧链，则为—CH2CH3，有1种结构，若有2个侧链，则为2个—CH3，有邻、间、对3种结构，符合条件的结构共有4种，故B项正确；乙苯含有苯环的同分异构体二甲苯就有邻、间、对3种，还有多种不含苯环的同分异构体，故C项错误；
乙炔中所有原子共直线，故最多有4个碳原子在同一条直线上，故C错误；2、3、4、5、6、7号碳以及苯环所有的原子可以在同一平面内，故可能处于同一平面的原子数大于16个，故D错误。
[解析]　a、b的分子式均为C8H8，c的分子式为C8H10，A错误；a、c分子中均含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，b中不含不饱和键，不能与溴水发生反应，B错误；b、c中均含有饱和碳原子，所有原子不能处于同一平面，C正确；c的一氯代物有7种，D错误。
(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法(1)等效氢法。“等效氢”就是有机化合物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢中的任一氢原子，若被相同取代基取代，所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”。例如甲苯和乙苯的苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：
(2)定一(或定二)移一法。苯环上连有两个原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有苯环的同分异构体。
1．卤代烃的定义及命名(1)定义烃分子里的氢原子被__________取代后生成的产物。官能团为_____，饱和一元卤代烃的通式为___________。
考点三　卤代烃的结构与性质
3．卤代烃的化学性质(水解反应与消去反应)(1)水解反应(取代反应)：①反应条件为______________________________。②CH3CH2CH2Br在碱性条件(NaOH溶液)下水解的化学方程式为_______________________________________________________。
强碱(或NaOH)的水溶液、加热　
(2)消去反应：①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，从而生成____________________________化合物的反应。②反应条件为________________________________。③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为______________________ _____________________________。
含不饱和键(如双键或三键)　
强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热　
CH2═══CH2↑＋NaBr＋H2O　
(3)卤代烃的水解反应与消去反应的比较：
4．卤代烃对环境、健康产生的影响氟氯烃在平流层中破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。5．卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出反应的化学方程式)。甲烷与氯气反应生成一氯甲烷：___________________________；
苯与溴的取代反应： ___________________________；
乙醇与HBr反应：_______________________________________。
(2)不饱和烃的加成反应。丙烯与溴的加成反应： __________________________________；乙炔与HCl反应制备氯乙烯：__________________________________。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素(　　)[提示]　卤代烃为非电解质，在水中不能电离出卤素离子，需先加入氢氧化钠溶液水解产生卤素离子后才能用硝酸银溶液和稀硝酸检验。(2)CH3Cl既能发生水解反应也能发生消去反应。(　　)[提示]　CH3Cl只能发生水解反应，不能发生消去反应。
(3)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(　　)[提示]　CH3CH2Cl的相对分子质量较大，沸点较高。(4)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。(　　)[提示]　溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应。(5)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。(　　)[提示]　所有的卤代烃都能发生水解反应，但不一定都能发生消去反应，因为消去反应是连卤素原子的碳原子的邻位碳上必须有氢原子。
(6)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。(　　)[提示]　C2H5Br属于非电解质。
(8)由1-溴丙烷水解制1-丙醇和由丙烯与水反应制1-丙醇属于同一反应类型。(　　)(9)为了使氯乙烷的水解反应进行的比较完全，水解时需加入NaOH。(　　)(10)C2H5Br属于电解质，在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀。(　　)(11)卤代烃均属于强电解质。(　　)(12)CHCl3不属于卤代烃。(　　)
2．深度思考：(1)证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是____________________(填序号)。①加入硝酸银溶液　②加入氢氧化钠溶液　③加热④加入蒸馏水　⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入氢氧化钠醇溶液
[提示]　(A)所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，多卤代烃水解可生成多元醇。(B)与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应。
微考点1　卤代烃的结构与性质 (2022·山东日照模拟)化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2－甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是(　　)
下列说法正确的是(　　)A．M分子中的所有原子均在同一平面B．上述两步反应依次属于加成反应和取代反应C．M与H2加成后的产物，一氯代物有6种D．Q与乙醇互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是(　　)A．X分子中不含手性碳原子B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面C．Z在浓硫酸催化下加热不能发生消去反应D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
[解析]　甲、丙、丁不能发生消去反应，故A项错误；甲中加入NaOH的水溶液共热，反应液若没有进行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－会干扰卤素离子的检验，故B项错误；乙发生消去反应只能得到丙烯，故C项错误；丙与NaOH的水溶液共热生成2,2－二甲基－1－丙醇，能被氧化成2,2－二甲基丙醛，故D项正确。
〔对点集训2〕　(1)检验1－溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是(　　)①加入AgNO3溶液　②加入NaOH溶液　③加入适量稀HNO3　④加热　⑤取上层液体　⑥取下层液体A．②④⑤③①B．②④⑥③①C．②④⑤①D．②④⑥①
[解析]　利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素，1－溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子转化为溴离子，先将1－溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成溴化钠，静置分层，未水解的1－溴丙烷在下层，溴化钠溶于水，在上层，取上层溶液加适量的酸中和后，加入硝酸银生成淡黄色沉淀证明含有溴元素，所以实验步骤、操作和顺序为②④⑤③①。
回答下列问题：①加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，则此卤代烃中的卤素原子是________；②已知此卤代烃液体的密度是1.65 g·mL－1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为___；此卤代烃的结构简式为__________________________。
CH2BrCH2Br或CH3CHBr2　
请回答下列问题：(1)A的结构简式是_________________。(2)H的结构简式是__________________。
(CH3)3CCH2CH3　
(CH3)3CCH2COOH　
(3)B转化为F的反应属于______________(填反应类型名称，下同)反应。(4)B转化为E的反应属于______反应。(5)写出下列物质间转化的化学方程式。①B→F：____________________________________________________。②F→G：__________________________________________________。
(CH3)3CCH2CH2OH＋NaCl　
2(CH3)3CCH2CHO＋2H2O　
③D→E：_____________________________________________________________。
(CH3)3CCH═══CH2＋NaCl＋H2O　
〔对点集训3〕　(2022·山东聊城二模)有机化合物P可用于治疗各种类型高血压及心绞痛，其合成路线如图所示：
(3)C→D的反应类型为__________。 (4)F的结构简式为______________________________，E→F所需的试剂和条件为______________。
2．烃的性质(1)烷烃：氧化反应、取代反应、分解反应。(2)烯烃和炔烃：氧化反应、加成反应、加聚反应。(3)芳香烃：取代反应、氧化反应、加成反应。①苯：易取代，能加成，难氧化。②苯的同系物：易取代，能加成，能氧化。
6．卤代烃在有机合成中的重要作用：卤代烃可以水解生成醇，又可通过消去反应生成烯烃、炔烃。