练案[34]　选修5　第34讲　烃和卤代烃

[练案34]

第34讲　烃和卤代烃

A组　基础必做题

1．有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1,3－丁二烯；⑤2－丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能与溴水反应使之褪色的是(　B　)

A．③④⑤⑧ B．④⑤⑧

C．④⑤⑦⑧ D．③④⑤⑦⑧

[解析]　含有碳碳双键或碳碳三键的有机物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能与溴水反应使之褪色，B项正确。

2．苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　C　)

A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应

B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

[解析]　“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件，A正确；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C错误；含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成聚苯乙烯，D正确。

3．下列操作能达到实验目的的是(　B　)

A．溴乙烷与氢氧化钠溶液共煮后，加入硝酸银检验Br－

B．用电石和饱和食盐水制取乙炔

C．用苯、2 mol·L－1的硝酸和3 mol·L－1的硫酸制硝基苯

D．用稀盐酸洗涤做过银镜反应的试管

[解析]　检验溴乙烷中的溴原子，先要加硝酸中和NaOH再加硝酸银，故A错误；制硝基苯用浓硝酸与浓硫酸，故C错误；洗涤做过银镜反应的试管要用硝酸，盐酸不与银反应，故D错误。

4．下列关系正确的是(　B　)

A．沸点：新戊烷＞2,2－二甲基戊烷＞丙烷

B．密度：CCl4＞H2O＞甲苯

C．等质量的物质燃烧耗O2量：乙烷＞乙烯＞乙炔＞甲烷

D．等物质的量物质燃烧耗O2量：环己烷＞苯＞苯甲醇

[解析]　烷烃中，碳原子个数越多其熔沸点越高，碳原子个数相等时，支链越多其熔沸点越低，所以沸点大小为2,2－二甲基戊烷＞新戊烷＞丙烷，故A错误；分子晶体中，相对分子质量越大，其密度越大，但水的密度大于甲苯，所以密度大小为CCl4＞H2O＞甲苯，故B正确；甲烷、乙烷、乙烯、乙炔最简式分别是CH4、CH3、CH2、CH，这几种最简式中碳原子个数相等、H原子个数不等，H原子个数越多，则H元素含量越高，耗氧量越多，等质量的物质燃烧耗O2量：甲烷＞乙烷＞乙烯＞乙炔，故C错误；环己烷(C6H12)、苯(C6H6)、苯甲醇(C7H8O)，等物质的量的有机物其耗氧量比为∶∶＝18∶15∶17，燃烧耗O2量大小顺序为环己烷＞苯醇＞苯，故D错误。

5．下面是几种有机化合物的转换关系：

请回答下列问题：

(1)根据系统命名法，化合物A的名称是__2,3－二甲基丁烷__。

(2)上述框图中，①是__取代__反应，③是__加成__反应。(填反应类型)

(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：__＋2NaOH__＋2NaBr＋2H2O__。

(4)C2的结构简式是____，F1的结构简式是____，F1和F2互为__同分异构体__。

[解析]　分析转化过程：烷烃卤代烃单烯烃二卤代烃二烯烃1,4－加成产物或1,2－加成产物。

6．有机物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。回答下列问题：

(1) 分子中可能共面的原子最多有__9__个。

(2)物质A的名称是__2－甲基－1,2－二溴丁烷__。

(3)物质D中含氧官能团的名称是__羧基__。

(4)“反应④”的反应类型是__消去反应__。

(5)写出“反应⑥”的化学方程式：__＋__

____

！！！__＋H2O__###。

(6)参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：

__

____。

[解析]　 和溴发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C，则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根据C和D的分子式可判断，反应④是消去反应，则D的结构简式为CH3CH===C(CH3)COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为。

(1) 分子中的5个C、双键上的2个H、2个甲基上各有1个H可能共面，可能共面的原子最多有9个。(2)A为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，其名称是2－甲基－1，2－二溴丁烷。(6)对比原料与产物，要将溴原子水解得—OH，再将末端的—OH氧化成—COOH，最后再酯化成环。

B组　能力提升题

7．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃只有一种的是(　B　)

A．CH3Cl B．

C． D．

[解析]　题给四种物质均可发生水解反应。消去反应必须具备与卤素原子相连碳原子的邻位碳上有氢原子的条件才可发生，分析四种物质：A中只有一个碳原子，C中卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以A、C均不能发生消去反应；B消去后只能生成一种烯烃，而D消去后可以得到两种烯烃：、CH3CH==C(CH3)2，故正确选项是B。

8．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(　B　)

A．由溴乙烷水解制乙醇；由乙烯与水反应制乙醇

B．由苯硝化制硝基苯；由苯制溴苯

C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2－二溴丙烷

D．氯乙烷在氢氧化钠溶液加热条件下反应；氯乙烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下反应

[解析]　A项，由溴乙烷水解制乙醇是取代反应，由乙烯与水反应制乙醇是加成反应；B项，由苯硝化制硝基苯和由苯制溴苯都是取代反应；C项，前者是消去反应，后者是加成反应；D项，前者是水解反应，后者是消去反应。

9．(2022·湖南长郡中学模拟)科学研究发现，高度对称的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点。饱和烃中有一系列高度对称结构的烃，如(正四面体烷C4H4)、(棱晶烷C6H6)、(立方烷C8H8)，下列有关说法正确的是(　D　)

A．上述三种物质中的碳原子都形成4个单键，因此它们都属于烷烃

B．上述三种物质互为同系物，它们的通式为C2nH2n(n≥2)

C．棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物的数目不同

D．棱晶烷与立方烷在光照条件下均可与氯气发生取代反应

[解析]　题给三种物质中的碳原子之间都形成C—C键，但由于不是结合形成链状，因此它们不属于烷烃，A错误；三种物质的通式为C2nH2n，n≥2，但结构不相似，分子组成也不是相差CH2原子团的整数倍，不属于同系物，B错误；棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物都有3种，数目相同，C错误；棱晶烷与立方烷分子中每个C与三个C、一个H形成四个共价单键，因此都属于饱和烃，在光照条件下均可与氯气发生取代反应，D正确。

10．(2022·山东泰安模拟)已知： ，下列关于M、N两种有机物的说法中正确的是(　D　)

A．M、N均可以用来萃取溴水中的溴

B．N分子中所有原子不可能处于同一平面

C．M、N均可发生加聚反应

D．M、N的一氯代物均只有4种(不考虑立体异构)

[解析]　有机物N中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，不能用来萃取溴水中的溴，A错误；N分子中碳碳双键连接了2个平面结构的苯环和氢原子，故N分子内所有原子可能处于同一平面，B错误；有机化合物M中不含碳碳双键或碳碳三键，故不能发生加聚反应，C错误；有机化合物M中有4种不同化学环境的氢原子：，故其一氯代物有4种，有机化合物N中也有4种不同化学环境的氢原子，，故其一氯代物也有4种，D正确。

11．(2022·山东泰安模拟)A、E、F、G、H的转化关系如图所示：

请回答下列问题：

(1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是__CH≡CCH(CH3)2__，名称是__3－甲基－1－丁炔__。

(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是__CH2==CHCH(CH3)2＋Br2―→CH2BrCHBrCH(CH3)2__。

(3)G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是__＋＋2H2O__。

(4)①的反应类型是__加成反应(或还原反应)__；③的反应类型是__取代反应__。

(5)链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子可能共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式：__CH3CH===CHCH===CH2、CH3CH2C≡CCH3__。

[解析]　(1)由“链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气”及合成路线图中A能发生加成反应可知A中含碳碳不饱和键，设A的分子式为CxHy(x、y均为正整数)，则65＜12x＋y＜75，且x＋＝7，根据烃的组成，讨论x、y取值，x＝5，y＝8，故A为C5H8，因链烃A有支链且只有一个官能团，故A的结构简式是CH≡CCH(CH3)2，其名称是3－甲基－1－丁炔。(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E，则E为CH2===CHCH(CH3)2，由E转化为F的化学方程式是CH2===CHCH(CH3)2＋Br2―→CH2BrCHBrCH(CH3)2。(3)G与金属钠反应能放出气体，G的结构简式为HOCH2CH(OH)CH(CH3)2，G和丁二酸反应生成H，结合H的分子式知H的结构简式为。(4)①的反应类型是加成反应或还原反应；③的反应类型是取代反应。(5)链烃B是A的同分异构体，其催化氢化产物为正戊烷，则B中不含支链，且含有一个碳碳三键或两个碳碳双键，根据乙烯和乙炔的结构，并结合分子中的所有碳原子可能共平面知，B所有可能的结构简式是CH3CH===CHCH===CH2、CH3CH2C≡CCH3。

12．(2021·福建厦门模拟)已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。

(1)A的化学式：__C8H8__，A的结构简式：____。

(2)上述反应中，①是__加成__反应，⑦是__酯化(或取代)__反应。(填反应类型)

(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：

C____，D____，

E____，H____。

(4)写出D→F反应的化学方程式：

__＋NaOH＋NaBr__。

[解析]　由1 mol A完全燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)＝8，N(H)＝8，分子式为C8H8，不饱和度为5，推测可能有苯环，由①④知A中必有双键。故A为。A与Br2加成得B：；A＋HBr→D，由信息知D为；F由D水解得到，F为；H是F和醋酸反应生成的酯，则H为。