练案[33]　选修5　第33讲　认识有机化合物

[练案33]

选修5　有机化学基础

第33讲　认识有机化合物

A组　基础必做题

1．下列有关有机物的结构描述及命名正确的是(　B　)

A．甲苯的结构式为

B．乙醇的结构简式为C2H5OH

C．苯酚的比例模型

D．的名称为2,6－二甲基－庚烯

2．(2020·山东等级考模拟)某烯烃分子的结构简式为，用系统命名法命名其名称为(　B　)

A．2,2,4－三甲基－3－乙基－3－戊烯

B．2,4,4－三甲基－3－乙基－2－戊烯

C．2,2,4－三甲基－3－乙基－2－戊烯

D．2－甲基－3－叔丁基－2－戊烯

[解析]　可将键线式转换为碳的骨架形式，，选取含官能团(碳碳双键)的最长碳链为主链，从靠近官能团的一端(即右端)进行编号，最后按命名规则正确书写名称。

3．(2021·山东威海二模)下列关于有机化合物的说法正确的是(　B　)

A．CH3CH(CH3)CH2CH2OH名称为：3－甲基丁醇

B．一氯代物有5种

C．标准状况下，22.4 L丙烯中含有7NA个σ键，NA个π键

D．能发生消去反应，其有机产物有2种

[解析]　醇命名时，除应标明取代基的位置外，还应标明羟基所在的位置，所以CH3CH(CH3)CH2CH2OH名称为3－甲基－1－丁醇，A不正确；苯环上一氯代物有2种，甲基上的一氯代物有1种，异丙基上的一氯代物有2种，所以一氯代物共有5种，B正确；标准状况下，22.4 L丙烯中含有NA个CH3CH===CH2分子，所以含有8NA个σ键，NA个π键，C不正确；能发生消去反应，在六元环上能生成2种消去产物，在甲基位置还能生成1种消去产物，其有机产物共有3种，D不正确。

4．(2020·全国2,10)吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2－乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是(　D　)

A．MPy只有两种芳香同分异构体

B．EPy中所有原子共平面

C．VPy是乙烯的同系物

D．反应②的反应类型是消去反应

[解析]　MPy的芳香同分异构体只有一种，即，A错误；EPy分子中有两个饱和碳原子，所有原子不可能共平面，B错误；结构相似、分子组成上相差若干个“CH2”原子团的物质互称为同系物，VPy除含有C、H元素外，还含有N元素，与乙烯(只含有C、H元素)不互为同系物，C错误；反应②是一个EPy分子去掉了一分子水，产生碳碳双键，是消去反应，D正确。

5．(1) 的一种同分异构体是人体必需的氨基酸，试写出该氨基酸的结构简式：

____。

(2)写出一个符合以下条件的的同分异构体的结构简式：__或__。

①能与Fe3＋发生显色反应；②能发生银镜反应和水解反应；③苯环上一氯取代物只有1种。

(3)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的的同分异构体有__3种__。

(4) 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有__13__种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为____(写结构简式)。

[解析]　(1)α－氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸，与互为同分异构体。(2)由条件①可知该同分异构体中含有酚羟基；结合条件②知，该同分异构体中含有甲酸酯基；再结合条件③，可写出符合条件的同分异构体为、。(3)除苯环外不饱和度为1，还有2个碳原子，1个氧原子，可知除酚—OH外另一取代基为—CH===CH2，苯环上有邻、间、对3种结构。(4)根据限定条件确定含有酚羟基和醛基两种官能团，步骤是先确定—OH和—CHO在苯环上的位置，再确定最后一个饱和C原子的位置如图1、2、3。

6．下列装置中有机物样品在电炉中充分燃烧，通过测定生成的CO2和H2O的质量，来确定有机物分子式。

(1)A装置是提供实验所需的O2，C中CuO的作用是__使有机物充分氧化生成CO2__。

(2)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.44 g样品，经充分反应后，D管质量增加0.36 g，E管质量增加0.88 g，已知该物质的相对分子质量为44，则该样品的分子式为__C2H4O__。

(3)若该有机物的核磁共振氢谱如图所示，峰面积之比为1∶3则其结构简式为__CH3CHO__；该化合物具有的性质是__AC__(填序号)。

A．能与水、乙醇、氯仿等互溶

B．无色、无味液体

C．能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色

D．任何条件下不能与H2反应

(4)若符合下列条件，则该有机物的结构简式为。

①环状化合物　②只有一种类型的氢原子

(5)某同学认为E和空气相通会影响测定结果准确性，应在E后再增加一个装置E，其主要目的是__吸收空气中的二氧化碳和水蒸气__。

[解析]　(1)C中CuO的作用是把有机物不完全燃烧产生的CO转化为CO2，即可使有机物充分氧化生成CO2。(2)E管质量增加0.88 g为二氧化碳的质量，可得碳元素的质量：0.88 g×＝0.24 g，D管质量增加0.36 g是水的质量，可得氢元素的质量：0.36 g×＝0.04 g，从而可推出含氧元素的质量为0.44 g－0.24 g－0.04 g＝0.16 g，设最简式为CxHyOz，则x∶y∶z＝2∶4∶1，即最简式为C2H4O，结合相对分子质量为44可知分子式为C2H4O。(3)根据该有机物的核磁共振氢谱图，峰面积之比为1∶3，则其结构简式为CH3CHO。根据相似相溶原理可知，CH3CHO能与水、乙醇、氯仿等互溶，A正确；CH3CHO是无色、有强烈刺激性气味的液体，B错误；CH3CHO具有还原性，酸性KMnO4溶液和溴水具有氧化性，则CH3CHO能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，C正确；CH3CHO可与氢气在一定条件下发生加成反应生成乙醇，D错误。(4)若符合下列条件：①环状化合物，②只有一种类型的氢原子，说明结构中含有2个CH2，且具有对称性，则该有机物的结构简式为。(5)应在E后再增加一个E装置，防止E吸收空气中的二氧化碳和水蒸气，使得二氧化碳的质量产生误差。

B组　能力提升题

7．(2022·江苏徐州三校联合)化合物X是合成一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的中间体，其结构简式如图所示，下列说法正确的是(　A　)

A．化合物X分子中含有两种官能团

B．化合物X分子中所有碳原子可能共平面

C．化合物X分子中含有2个手性碳原子

D．1 mol化合物X最多能与5 mol NaOH反应

[解析]　化合物X分子中含有肽键和酯基两种官能团，A项正确；化合物X分子中苯环上连有链状烃基，所有碳原子不可能共平面，B项错误；手性碳原子连有四个不同基团，从图可知化合物X分子中只含有1个手性碳原子，C项错误；酯基和肽键可以和NaOH反应，1 mol化合物，X最多能与3 mol NaOH反应，D项错误。

8．(2022·广西南宁模拟)1,2－环氧丁烷如图，通常为无色液体，用于制造泡沫塑料、合成橡胶、非离子型表面活性剂等，下列关于1,2－环氧丁烷的说法不正确的是(　B　)

A．化学式为C4H8O

B．氧原子与所有碳原子可能处于同一平面

C．能发生氧化反应和取代反应

D．二溴代物的结构有9种(不考虑立体异构)

[解析]　根据结构简式可知化学式为C4H8O，A正确；该分子中所有C原子都采用sp3杂化，所有C原子形成的结构都是四面体结构，所以该分子中氧原子不可能与所有碳原子处于同一个平面上，B不正确；该物质属于烃的含氧衍生物，能够燃烧，即能发生氧化反应，甲基和亚甲基能发生取代反应，所以该物质能发生氧化反应和取代反应，C正确；该分子中有4种氢原子，其二溴代物中两个溴原子可能位于同一个碳原子上也可能位于不同碳原子上，如果两个溴原子位于同一个碳原子上有3种结构，如果位于不同碳原子上有6种结构，所以二溴代物的结构有9种，D正确。

9.120 ℃条件下，一定质量的某有机物(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)在足量O2中燃烧后，将所得气体先通过浓H2SO4，浓H2SO4增重2.7 g，再通过碱石灰，碱石灰增重4.4 g，对该有机物进行核磁共振分析，核磁共振氢谱如图所示，则该有机物可能是(　C　)

A．CH3CH3 B．CH3CH2COOH

C．CH3CH2OH D．CH3CH(OH)CH3

[解析]　浓硫酸增重为水的质量，则n(H2O)＝＝0.15 mol，n(H)＝0.3 mol，碱石灰增重为二氧化碳的质量，则n(C)＝n(CO2)＝＝0.1 mol，则有机物中C、H原子数目之比为0.1 mol∶0.3 mol＝1∶3，由饱和碳的四价结构可知，分子中含有2个C原子、6个H原子；核磁共振氢谱中有3组峰，所以分子中含有3种氢原子，选项中CH3CH2OH符合。

10．某化合物的结构简式(键线式)及球棍模型如下：

该有机物分子的核磁共振氢谱如图(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是(　A　)

A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种

B．该有机物属于芳香族化合物

C．键线式中的Et代表的基团为—CH3

D．该有机物的分子式为C9H10O4

[解析]　根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，氢原子有8种，A正确；该有机物中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B错误；根据该有机物球棍模型判断Et为乙基，C错误；根据球棍模型可知，该物质的化学式是C9H12O4，D错误。

11．(2020·全国2,36节选)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α－生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。

下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为__3－甲基苯酚(或间甲基苯酚)__。

(2)B的结构简式为____。

(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为____。

(4)反应⑤的反应类型为__加成反应__。

(5)反应⑥的化学方程式为

。

[解析]　(1)根据有机化合物命名规则可知，—OH优先于—CH3。根据系统命名法，—OH所连碳为1号碳，故名称为3－甲基苯酚；或用习惯命名法命名为间甲基苯酚。(2)利用信息a、B的分子式及反应②的产物，可推知B的结构简式为。(3)根据信息b，以及反应④的产物和C中含有三个甲基可知C的结构简式为。(4)根据信息c可知反应⑤为羰基的加成反应。(5)根据反应条件可知反应⑥为加氢反应，从产物的结构分析可知D中的碳碳三键经与氢气加成后产生碳碳双键。

12．化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。

方法一　核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数目。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3组峰，其面积之比为3∶2∶1，如下图所示。

观测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。

方法二　利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如下图：

已知A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。

试填空：

(1)A的分子式为__C9H10O2__。

(2)A的结构简式可能为__或或__(写一种即可)

(3)A的芳香族同分异构体有多种，其中分子中不含甲基的芳香酸的结构简式为____。

[解析]　(1)由相对分子质量及C、H、O的质量分数可得出A的分子式。N(C)＝＝9，N(H)＝≈10，N(O)＝≈2，故A的分子式为C9H10O2。(2)结合核磁共振氢谱可知，分子中含有5种氢，原子个数分别为1、2、2、2、3。由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的5个氢原子分成了3种，个数分别为1、2、2，另外5个氢原子分成2种，个数分别是2、3。由A的分子式可知取代基上有3个C、5个H和2个O，结合红外光谱图可知分子中有酯基。