2023版 创新设计 高考总复习 化学 鲁科版第9章　重要的有机化合物

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一、乙醇和乙酸1.烃的衍生物
(1)概念：烃分子中的氢原子被其他的原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。(2)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。
(1)分子组成、结构和物理性质
2CH3CH2O＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
CH3COOH＋OH－===CH3COO－＋H2O
2CH3COOH＋CaCO3===(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑
(3)反应特点(4)实验现象：在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、具有香味的油状液体。(5)饱和Na2CO3溶液的作用：①__________________________；②与乙酸反应；③______________。
4.乙酸乙酯的水解反应
【判一判】 判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)乙醇与乙酸中均含有—OH，所以均能与Na反应生成氢气(　　)(2)乙醇、乙酸与Na2CO3溶液反应均产生CO2(　　)(3)制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸(　　)(4)可以用分液漏斗分离乙酸乙酯和乙醇(　　)(5)用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3(　　)答案　 (1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×
二、基本营养物质1.糖类、油脂、蛋白质的化学组成
2.糖类、油脂、蛋白质的化学性质
(1)糖类的性质①葡萄糖
C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O
(2)油脂的性质①酸性水解：酸性条件下水解为可逆反应，产物为____________、______；常见高级脂肪酸有硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)。②碱性水解：碱性条件下的水解称之为______反应，反应趋于完全，产物为高级脂肪酸盐、甘油。③油脂的氢化：在工业上用于生产硬化油，便于运输和储存。
(3)蛋白质的性质①水解：在酸、碱或酶的催化作用下，蛋白质可发生水解反应，最终生成氨基酸。各种天然蛋白质水解的最终产物都是____________。②盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液(如食盐、硫酸铵、硫酸钠等)，可使蛋白质在水中的溶解度降低而从溶液中析出。③变性：在受热、酸、碱、可溶性重金属盐、某些有机物(乙醇等)、紫外线等作用时，蛋白质可失去其生理活性而变性。④颜色反应：某些含有苯环的蛋白质遇浓硝酸在加热条件下会变为______，可用于鉴别蛋白质。⑤特性：灼烧蛋白质会产生烧焦羽毛的气味，可用于鉴别合成纤维与蚕丝。
3.糖类、油脂、蛋白质的用途
(2)油脂的用途提供人体所需要的能量，用于生产肥皂和甘油。(3)蛋白质的用途①人类必需的营养物质。②在工业上有很多用途，动物的毛和皮、蚕丝可制作服装。③绝大多数酶是一种特殊的________，是生物体内重要的催化剂。
(1)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物(　　)(2)纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可用作人体的营养物质(　　)(3)油脂在酸性或碱性条件下，均可发生水解反应，且产物相同(　　)(4)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖(　　)答案　 (1)×　(2)×　(3)×　(4)√
考点二　糖类、油脂、蛋白质的性质和应用
考点一　羟基、羧基的性质
【典例1】 如图有机物是重要的化工原料，下列有关说法中正确的是(　　)
A.含有碳碳双键、羧基和羟基等三种官能团B.所有碳原子不可能在同一平面上C.1 ml该物质与足量金属钠反应时，转移电子数目为NAD.与该有机物含有相同官能团的同分异构体大于10种
解析　该有机物中含有羧基和羟基两种官能团，苯环结构中不含碳碳双键，A项错误；苯环结构中所有原子共平面，与苯环相连接的碳为饱和碳原子，最多有2个原子与苯环共平面，由于羧基与此碳原子直接相连，单键能够旋转，所以该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面上，B项错误；羧基、羟基均能与钠反应放出氢气，1 ml该有机物与足量金属钠反应，产生1 ml氢气，转移电子数为2NA，C项错误；与该有机物含有相同官能团的同分异构体可能具有的结构：苯环上有两个取代基：—CH2COOH和—OH，有邻间对三种结构；—CH2OH和—COOH，有邻间对三种结构；若苯环上有三种取代基：—OH、—COOH和—CH3，共有10种结构，因此与该有机物含有相同官能团的同分异构体大于10种，D项正确。
题组一　羟基、羧基的性质1.下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是(　　)
A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B.相同条件下，与金属钠反应的速率，乙醇比乙酸慢C.乙醇可由乙烯与水发生加成反应制得，乙酸可由乙醇氧化制得D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应的逆反应为皂化反应
解析　乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分，A项正确；相同条件下，与金属钠反应时，—COOH易电离出氢离子，则乙醇比乙酸反应慢，B项正确；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被强氧化剂氧化制得乙酸，C项正确；乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应为可逆反应，油脂在碱性溶液中的水解反应为皂化反应，D项错误。
2.(2021·贵州贵阳二模)布洛芬是一种解热镇痛药，可用于普通感冒或流行性感冒引起的发热，其结构简式如图所示。下列关于布洛芬的叙述中正确的是(　　)
A.分子式为C13H16O2B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2C.该分子中最多有8个碳原子位于同一平面D.能发生取代反应和氧化反应，不能发生加成反应
题组二　乙酸乙酯的制备实验和拓展应用3.实验室用乙酸和乙醇在浓硫酸作用下制取乙酸乙酯的装置如图。下列说法正确的是(　　)
A.向甲试管中先加浓硫酸，再加乙醇和乙酸B.乙试管中导管不伸入液面下，是为了防止倒吸C.加入过量乙酸，可使乙醇完全转化为乙酸乙酯D.实验完毕，可将乙酸乙酯从混合物中过滤出来
解析　向甲试管中先加乙醇，再加浓硫酸，待溶液冷却后再加入乙酸，A错误；乙试管中导管不伸入液面下，可以防止倒吸现象的发生，B正确；加入过量乙酸，可提高乙醇的转化率，但由于该反应是可逆反应，因此不能使乙醇完全转化为乙酸乙酯，C错误；乙酸乙酯是不溶于水的液体物质，因此实验完毕，可将乙酸乙酯从混合物中通过分液分离出来，D错误。
4.1－丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图所示，下列对该实验的描述错误的是(　　)
A.不能用水浴加热B.长玻璃管起冷凝回流作用C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D.加入过量乙酸可以提高1－丁醇的转化率
解析　该酯化反应需要的温度为115～125 ℃，水浴的最高温度为100 ℃，A项正确；长导管可以起到冷凝回流酸和醇的作用，B项正确；乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C项错误；在可逆反应中，增加一种反应物的用量可以提高另一种反应物的转化率，D项正确。
实验室制取乙酸乙酯的注意事项❶加试剂时的顺序：乙醇→浓H2SO4→乙酸，不能先加浓H2SO4。❷浓H2SO4在酯化反应中的作用是催化剂和吸水剂。❸加热要均匀，防止乙醇、乙酸大量挥发和液体暴沸。❹长导管起导气、冷凝的作用，不能伸入饱和碳酸钠溶液中，以防倒吸。❺从化学平衡角度考查：多加1 mL乙醇，平衡正向移动，增大乙酸的转化率；浓硫酸吸收生成的水，使平衡正向移动；及时蒸出产物乙酸乙酯，使平衡正向移动。❻忘记加沸石应停止加热，冷却后再补加。
【典例2】 下列说法正确的是(　　)
A.1 ml葡萄糖能水解生成2 ml CH3CH2OH和2 ml CO2B.在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na2SO4、CuSO4溶液，都会因盐析产生沉淀C.油脂不是高分子化合物，1 ml 油脂在一定条件下完全水解可生成1 ml 甘油和3 ml 高级脂肪酸D.欲检验蔗糖水解产物是否具有还原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2并加热
解析　葡萄糖属于单糖，不能水解，A错误；硫酸铜是重金属盐，会使蛋白质变性，B错误；油脂是高级脂肪酸甘油酯，不是高分子化合物，1 ml 油脂在一定条件下完全水解可生成1 ml甘油和3 ml高级脂肪酸，C正确；蔗糖水解需要硫酸作催化剂，水解后的溶液中含硫酸，直接加入新制Cu(OH)2，Cu(OH)2会先和硫酸反应，影响检验结果，D错误。
题组一　糖类、油脂、蛋白质的组成1.糖类、油脂、蛋白质为食物中的基本营养物质，下列有关说法正确的是(　　)
A.糖类、油脂、蛋白质中都只含C、H、O三种元素B.糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应C.油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯D.淀粉、纤维素分子组成都可表示为(C6H10O5)n，二者互为同分异构体解析　蛋白质中还含有N、S等元素，A错误；单糖不能发生水解反应，B错误；油脂的主要成分是高级脂肪酸和甘油形成的高级脂肪酸甘油酯，C正确；淀粉和纤维素因分子式上的n值不同，不互为同分异构体，D错误。
2.下列说法中正确的是(　　)
A.糖类化合物都具有相同的官能团B.油脂、淀粉均属于高分子化合物C.植物油的主要成分是高级脂肪酸D.蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体解析　葡萄糖和果糖中含有不一样的官能团，A项错误；淀粉和蛋白质均属于高分子化合物，而油脂不是高分子化合物，B项错误；植物油的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，C项错误；蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，但结构不同，互为同分异构体，D项正确。
糖类、油脂、蛋白质的组成和结构注意点❶糖类的组成不一定符合通式Cn(H2O)m，符合通式Cn(H2O)m的有机物也不一定是糖类，如CH3COOH。❷葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，但淀粉与纤维素不互为同分异构体。❸油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物；植物油是不饱和高级脂肪酸甘油酯，动物油脂是饱和高级脂肪酸甘油酯。❹矿物油属于烃类物质，是石油及石油的分馏产品的主要成分。
题组二　糖类、油脂、蛋白质的性质和应用3.下列物质的性质和用途叙述均正确，且有因果关系的是(　　)
4.某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：
下列结论中正确的是(　　)A.淀粉尚有部分未水解B.淀粉已完全水解C.淀粉没有水解D.淀粉已发生水解，但不知是否完全水解
解析　混合液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾，有红色沉淀生成，说明淀粉已经水解；另取混合液加入碘水，由于混合液中含过量的NaOH溶液，与I2反应导致无法判断是否水解完全。
淀粉水解产物检验❶检验淀粉水解及水解程度的实验步骤
❸注意事项①检验水解剩余淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。②淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。
微专题27　官能团与物质性质
【知识进阶】1.典型有机物的官能团和化学性质
2.多官能团有机物性质的确定步骤
第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、羧基、酯基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误。
【专题精练】1.某有机物的结构如图所示，这种有机物不可能具有的性质是(　　)
①可以与氢气发生加成反应　②能使酸性KMnO4溶液褪色　③能跟NaOH溶液反应　④能发生酯化反应　⑤能发生加聚反应　⑥能发生水解反应A.①④ B.只有⑥ C.只有⑤ D.④⑥
解析　该有机物中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，故①正确；该有机物中含有碳碳双键且与羟基相连的碳上有氢原子，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，故②正确；该有机物中含有羧基，可以和氢氧化钠反应，故③正确；该有机物中含有羧基、羟基，可以发生酯化反应，故④正确；该有机物中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故⑤正确；该有机物中没有可以水解的官能团，不能发生水解反应，故⑥错误。
2.甲酸香叶酯(结构如图)为无色透明液体，具有新鲜蔷薇嫩叶的香味，可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是(　　)
A.分子式为C11H19O2B.含有羧基和碳碳双键两种官能团C.能发生加成反应和水解反应D.23 g Na与过量的该物质反应生成标准状况下11.2 L气体
解析　根据有机物成键特点，可知其分子式为C11H18O2，故A项错误；根据结构简式，可知含有的官能团是碳碳双键和酯基，故B项错误；含有碳碳双键，能发生加成反应，含有酯基，能发生水解反应，故C项正确；此物质不与金属Na反应，故D项错误。
3.(2021·贵州贵阳质监)有机化合物乌头酸的结构如图所示。下列关于乌头酸的说法错误的是(　　)
A.化学式为C6H6O6B.所有原子可能共面C.能发生取代反应、加成反应和氧化反应D.能使溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾溶液褪色，褪色原理不同
解析　由乌头酸的结构简式可知其化学式C6H6O6，A项正确；分子中存在饱和碳原子，所有原子不可能共平面，B项错误；该分子中含有羧基能发生取代反应，含有碳碳双键能发生加成反应、氧化反应，C项正确；该分子中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液中的溴发生加成反应而使之褪色，能与高锰酸钾发生氧化还原反应而使之褪色，D项正确。
2.(2021·广东卷)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是(　　)
A.属于烷烃B.可发生水解反应C.可发生加聚反应D.具有一定的挥发性
解析　烷烃是只含有碳、氢两种元素的饱和有机物，该有机物中还有氧元素，不属于烷烃，A说法错误；该有机物分子中含有酯基，可发生水解反应，B说法正确；该有机物分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应，C说法正确；根据题干信息可知信息素有一定的挥发性，D说法正确。
3.(2021·浙江6月选考)关于油脂，下列说法不正确的是(　　)
4.(2020·天津卷改编)下列说法错误的是(　　)
A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖B.油脂的水解反应可用于生产甘油C.氨基酸是蛋白质水解的最终产物D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子解析　淀粉和纤维素都是由葡萄糖单元形成的，均可水解产生葡萄糖，A项正确；油脂水解可生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油，B项正确；氨基酸是蛋白质水解的最终产物，C项正确；油脂不是高分子化合物，D项错误。
1.(2021·福建厦门模拟)下列有关酒精说法错误的是(　　)
A.医用消毒酒精中乙醇的体积分数为75%B.向空气中喷洒大量酒精进行消毒存在安全隐患C.工业酒精因含甲醇故不能勾兑饮用D.酒精与84消毒液混合，可增强消毒效果
解析　医学上常用体积分数为75%的乙醇(酒精)溶液消毒，A正确；酒精为易燃液体，大量喷洒在空气中可能引发爆炸，B正确；工业酒精含甲醇，甲醇有毒，故不能将工业酒精勾兑饮用，C正确；84消毒液的有效成分为NaClO，有强氧化性，乙醇有还原性，二者混合发生氧化还原反应降低消毒效果，D错误。
2.下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是(　　)
A.乙醇中是否含有水，可用无水硫酸铜来检验B.乙醇和乙酸的熔点和沸点都比C2H6、C2H4的熔点和沸点高C.乙酸的分子式为CH3COOH，属于弱电解质D.食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇制得解析　乙醇、乙酸常温下都是液体，而C2H6、C2H4是气体，B正确；CH3COOH是乙酸的结构简式，C错误。
3.某石油化工产品X的转化关系如图所示，下列判断错误的是(　　)
A.X是制取聚乙烯的单体B.Y＋乙酸―→W是酯化反应，也是取代反应C.Y能与钠反应产生氢气D.W能与NaOH溶液反应，但不能与硫酸反应解析　X是乙烯，Y是乙醇，Z是乙醛，W是乙酸乙酯，由此可知A、B、C三项均正确；酯在酸、碱溶液中均能发生水解反应，D项错误。
4.关于乙醇的下列说法正确的是(　　)
A.同质量的乙醇和乙二醇(CH2OHCH2OH)分别与足量的金属钠反应前者放出的氢气多B.将铜片在酒精灯火焰上加热后插入无水乙醇中，放置片刻，铜片质量最终不变C.可以用乙醇从碘水中萃取单质碘D.乙醇能与乙酸在一定条件下反应生成乙酸乙酯和水，说明乙醇具有碱性
解析　同质量的乙醇中羟基的物质的量比乙二醇少，放出的氢气也少，A错误；由于乙醇与水互溶，所以乙醇不能作为碘水的萃取剂，C错误；乙醇与乙酸的酯化反应，只能证明乙醇中有羟基并不能说明乙醇有碱性，D错误。
5.(2021·江西南昌模拟)新冠病毒(如图)由蛋白质和核酸组成，核酸由核苷酸组成，核苷酸的单体由五碳糖 、磷酸基团和含氮碱基构成。下列说法错误的是(　　)
A.蛋白质是高分子化合物B.蛋白质中含C、H、O、N等元素C.五碳糖(C5H10O5)与葡萄糖互为同分异构体D.NaClO溶液用作消毒剂，是因为NaClO能使病毒蛋白变性
解析　蛋白质是高分子化合物，故A正确；蛋白质的组成元素有C、H、O、N，有的还有P、S等，故B正确；五碳糖(C5H10O5)与葡萄糖(C6H12O6)组成相差1个CH2O，不符合同系物的定义，故C错误；NaClO溶液用作消毒剂，是因为NaClO能使病毒蛋白变性，故D正确。
6.实验室制备少量乙酸乙酯的装置如图所示。下列有关该实验说法正确的是(　　)
A.乙酸乙酯的沸点低于100 ℃B.反应前，试管甲中先加入浓硫酸，后加入适量冰酸醋和乙醇C.试管乙中应盛放NaOH浓溶液D.实验结束后，将试管乙中混合液进行蒸发结晶可得到乙酸乙酯
解析　由水浴加热制备并蒸出乙酸乙酯，可知乙酸乙酯的沸点低于100 ℃，故A正确；浓硫酸的密度大，应该先加入适量乙醇，然后慢慢地加入浓硫酸和冰酸醋，防止混合液体溅出，发生危险，故B错误；乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解，试管乙中应盛放饱和碳酸钠溶液，故C错误；乙酸乙酯是难溶于饱和碳酸钠的油状液体，实验结束后，将试管乙中混合液进行分液可得到乙酸乙酯，故D错误。
7.鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(　　)
A.碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色B.浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色C.新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色D.碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀解析　①淀粉遇碘单质变蓝，可利用碘水鉴别淀粉溶液；②蛋白质遇浓硝酸变黄，可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液；③葡萄糖溶液在碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成Cu2O砖红色沉淀。
8.(2021·河南郑州模拟)从八角茴香中提取的莽草酸，是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。其结构简式如图，下列有关莽草酸分子的说法正确的是(　　)
A.含有两种不同的官能团B.7个碳原子共面C.1 ml莽草酸能与4 ml NaOH 完全反应D.既能使 Br2的CCl4溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色
解析　莽草酸含有碳碳双键、羟基和羧基，共三种不同的官能团，A项错误；莽草酸中不含苯环，环状结构碳原子不在同一平面， B项错误；莽草酸中只有羧基能与NaOH反应，故1 ml莽草酸能与1 ml NaOH 完全反应，C项错误；含有碳碳双键能与溴发生加成反应使其褪色，能与KMnO4 溶液发生氧化反应使其褪色，D项正确。
9.甲、乙两种有机物的结构如图所示，下列说法不正确的是(　　)
A.甲、乙互为同分异构体B.甲、乙都能与NaOH溶液发生反应C.甲、乙都能发生酯化反应D.甲、乙分子中的所有环上的原子不可能共平面
解析　甲的分子式是C5H8O2、乙的分子式是C5H8O2，甲乙分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故A正确；甲含有羧基，甲能与NaOH溶液发生反应，乙不能与NaOH溶液反应，故B错误；甲含有羧基、乙含有羟基，甲、乙都能发生酯化反应，故C正确；甲、乙分子中都含有饱和碳，所有环上的原子不可能共平面，故D正确。
10.(2021·广州综合测试)维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法错误的是(　　)
A.分子式C6H8O6B.能与金属钠反应C.能发生酯化反应D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析　由维生素C的结构简式可知，其分子式C6H8O6，A正确；维生素C的结构中存在醇羟基，可与金属钠反应，可以发生酯化反应，B项正确；C项正确；维生素C的结构中存在碳碳双键和醇羟基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误。
11.已知：A是石油裂解气的主要成分，能使溴水褪色，是一种重要的化工原料，它的产量通常用来衡量一个国家石油化工水平。现以A为主要原料合成乙酸乙酯及高分子化合物E，其合成路线如图所示：
(1)A的官能团名称为________________。(2)C的名称是________________。(3)E的结构简式为___________________________________________。(4)写出下列反应的化学方程式并指出反应类型：_____________________________________________________________，反应类型______________________________________________________。
12.现有三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况：
根据上述操作、现象，首先回答结论是否正确，然后简要说明理由：(a)方案甲__________________________________________________________________________________________________________________；(b)方案乙__________________________________________________________________________________________________________________；(c)方案丙______________________________________________________。答案　(a)不正确，因为最终溶液变蓝色，只能说明溶液中还有淀粉剩余，但不能说明淀粉还没有开始水解　(b)不正确，淀粉水解溶液呈酸性，不能发生银镜反应，因此不能推断淀粉没有水解　(c)正确
13.(2021·湖南长沙模拟)实验室利用乙醇催化氧化法制取并提纯乙醛的实验过程中，下列装置未涉及的是(　　)
A.有机物M中所有碳原子可能共处于同一平面B.有机物M既能使酸性KMnO4溶液褪色又能使溴水褪色，且反应类型相同C.1 ml 有机物M与足量溴水反应，消耗的Br2为1 mlD.与有机物M具有相同的官能团，且含有苯环的同分异构体有4种(不包括M)
15.实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
请回答下列问题。(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入____________，目的是_____________________________________________________________。
(2)现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，如图是分离操作步骤流程图：则试剂a是____________________，分离方法Ⅰ是________，分离方法Ⅱ是________，试剂b是________，分离方法Ⅲ是________。
(3)甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来。甲、乙两人实验结果如下：甲得到了显酸性的酯的混合物，乙得到了大量水溶性的物质，丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功。试解答下列问题：①甲实验失败的原因是___________________________________________；②乙实验失败的原因是___________________________________________。
所加的NaOH溶液较少，没有将余酸中和完
所加的NaOH溶液过量使酯完全水解
解析　(1)乙酸与乙醇的酯化反应需要加热，所以为防止液体受热时剧烈沸腾，需要加入碎瓷片来防止暴沸。(2)乙酸乙酯不溶于水，所以可以通过加入饱和碳酸钠溶液来除去乙酸和乙醇，然后分液即得到乙酸乙酯，干燥后即得到纯净的乙酸乙酯。B中含有乙醇、乙酸钠和碳酸钠。由于乙醇的沸点低，蒸馏即得到乙醇。然后加入硫酸，将乙酸钠转化成乙酸，最后蒸馏将得到乙酸。(3)乙酸乙酯能在碱性条件下水解，甲同学加入的碱量不足，有酸剩余，所以蒸馏后得到含有乙酸的酯；乙同学加入的碱过量使生成的酯发生了水解，所以得到了大量水溶性的物质。