人教版高考化学一轮复习专题9有机化学第1单元认识有机化合物学案

这是一份人教版高考化学一轮复习专题9有机化学第1单元认识有机化合物学案，共32页。

第一单元　认识有机化合物
[课标解读]　
1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。　
2.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。　
3.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。　
4.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。　
5.认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象，能正确书写有机化合物的同分异构体，并能确定异构体数目。　
6.能够正确命名简单的有机化合物。

　有机物的分类与基本结构

知识梳理
1．有机物的分类
(1)根据元素组成分类

(2)根据碳骨架分类


(3)根据官能团分类
①烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。
②官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
③有机物的主要类别、官能团和典型代表物
有机物类别
官能团名称
官能团结构
典型代表物(结构简式)
烯烃
碳碳双键

CH2===CH2
炔烃
碳碳叁键

CH≡CH
卤代烃
卤素原子
—X
CH3CH2Cl
醇
醇羟基
—OH
CH3CH2OH
酚
酚羟基
—OH
OH
醚
醚键

CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基

CH3CHO、HCHO
酮
羰基(酮基)

CH3COCH3
羧酸
羧基

CCH3OOH
酯
酯基

CH3COOCH2CH3
氨基酸
氨基、羧基
—NH2、—COOH
CH2NH2COOH
2.有机物的基本结构
(1)有机化合物中碳原子的成键特点

(2)有机物的同分异构现象
a．同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。
b．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
c．同分异构体的分类
同分异构体主要有构造异构(包括碳架异构、位置异构和官能团异构)与立体异构(包括顺反异构和对映异构)。
(3)同系物

3．四种代表物的空间结构

甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
苯(C6H6)
乙炔(C2H2)
结构简式
CH4
CH2===CH2
或
CH≡CH
空间构型
正四面体型
6原子共平面结构
12原子共平
面的正六边形
四原子共线
球棍模型




[深思考]
在分子中，
(1)共面碳原子最多有 个，共面原子最多为 个。
(2)共面原子至少有 个。
[答案]　(1)9　17　(2)12

命题点1　有机物的分类、官能团及基本结构
1．(2020·南阳模拟)下列叙述正确的是(　　)



2．烃(甲)、(乙)、(丙)，下列说法正确的是(　　)
A．甲、乙均为芳香烃
B．甲、乙、丙互为同分异构体
C．甲与甲苯互为同系物
D．甲、乙、丙中甲、乙的所有原子可能处于同一平面
B　[乙不含苯环，不是芳香烃，A错误；甲、乙、丙的分子式均为C8H8，互为同分异构体，B正确；甲为烯烃含，甲苯中不含，二者结构不相似，C错误；乙中含有饱和碳原子，所有原子不可能共面，D错误。]
3．下列有机物中官能团的识别。
(1)中含氧官能团的名称是 。
(2)中含氧官能团的名称是 。
(3)HCCl3的类别是 ，中的官能团名称是 。
(4) 中显酸性的官能团名称是 。
(5) 中含有的官能团名称是 。
(6)中含有的官能团名称是
。
[答案]　(1)(醇)羟基　(2)(酚)羟基、酯基　(3)卤代烃　醛基　(4)羧基　(5)碳碳双键、酯基、羰基　(6)碳碳双键、羟基、羰基、羧基

官能团与有机物类别的认识误区
(1)—OH连到苯环上，属于酚；—OH连到链烃基上为醇。
(2)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。

命题点2　烃的共线、共面问题分析
4．某有机物结构简式为
，关于该有机物的空间构型的说法中正确的是(　　)
A．该分子中所有的碳原子均可能处于同一平面上
B．该分子中一定共面的碳原子数至少为8个
C．该分子中至少有9个碳原子处于同一条直线上
D．该分子中可能处于同一平面的原子总数最多为16个
B　[将此有机物中部分碳原子按如图所示编号，，其中1、2、3、8号这4个碳原子不可能在同一平面上，故A错误；该分子中，碳碳叁键中的3、4号碳原子与双键中的5、6号碳原子一定在同一平面上，与3号碳原子相连的2号碳原子一定在这个平面内，与6号碳原子相连的苯环上的碳原子以及其对位上的碳原子和7号碳原子一定在同一平面内，故在同一平面内的碳原子数最少是8个，故B正确；乙炔中所有原子共直线，故最多有4个碳原子在同一条直线上，故C错误；2、3、4、5、6、7号碳原子以及苯环上所有的原子都可能在同一平面内，故可能处于同一平面的原子数大于16个，故D错误。]
5．请把下列物质中一定共面的碳原子数分别填在横线上。

[答案]　3　3　8　8　8　10　11

有机物分子的共面、共线分析模板
(1)直接连在饱和碳原子上的四个原子形成四面体形。
(2)直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子处在同一平面上(6原子共面)。
(3)直接连在叁键碳原子上的两个原子与叁键两端的碳原子处在同一直线上(4原子共线)。
(4)直接连在苯环上的六个原子与苯环上的六个碳原子处在同一平面上(12原子共面)。
注意：①有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。
②注意题目要求，如“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“至少”“最多”“共线”“共面”等限制要求。
　有机物的命名

知识梳理
1．烷烃的习惯命名法

2．烷烃系统命名三步骤


注意：常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。
如命名为2,3,4,5­四甲基­3­乙基己烷。
3．烯烃和炔烃的命名

4．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法：以苯环作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。
(2)系统命名法：将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其基团编号即侧链编号之和最小原则。
如

5．烃的主要含氧衍生物的命名
(1)醇的命名


(2)醛、羧酸的命名
选主链
将含有官能团(—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醛”或“某酸”
编号位
从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基，写在“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置
(3)酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。
如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
如命名为2,3­二甲基丁酸乙酯。

命题点　有机物的命名
1．下列有机物的命名正确的是(　　)


[答案]　C
2．用系统命名法命名下列有机物。


[答案]　(1)3,3,4三甲基己烷
(2)5,5二甲基3乙基1己炔
(3)2乙基1,3丁二烯
(4)3,3­二甲基丁酸甲酯
(5)2,4二甲基3,4己二醇
3．写出下列各种有机物的结构简式和名称。
(1)2,3­二甲基­4­乙基己烷：
。
(2)支链只有一个乙基且式量最小的烷烃：
，
名称为 。
(3)核磁共振氢谱只有一个峰的烃C8H18的结构简式为 ，名称为 。



有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“­”“，”忘记或用错。
　研究有机化合物的一般步骤和方法

知识梳理
1．研究有机化合物的基本步骤

2．分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶

适用对象
要　求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)萃取分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液­液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固­液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
注意：常见有机物的几种分离、提纯方法
混合物
试剂
分离方法
主要仪器
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
醇(酸)
NaOH溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
硝基苯(NO2)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
酯(酸、醇)
饱和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
3.有机物分子式的确定
(1)元素分析

(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法
利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
如：使FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，与新制的Cu(OH)2悬浊液共热，有砖红色沉淀生成，含有—CHO。
(2)物理方法
①红外光谱
分子中的化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱

(3)有机物分子不饱和度的确定
化学键
不饱和度

化学键
不饱和度
一个碳碳双键
1
一个碳碳叁键
2
一个羰基
1
一个苯环
4
一个脂环
1
一个氰基
2

命题点1　有机物的分离、提纯
1．工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图所示)从植物组织中获取挥发性成分。这些挥发性成分的混合物统称精油，大都具有令人愉快的香味。从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油90%以上是柠檬烯()。

提取柠檬烯的实验操作步骤如下：
(1)将1～2个橙子皮剪成碎片，投入乙装置中，加入约30 mL 水；
(2)打开活塞K。加热水蒸气发生器至水沸腾，活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。
下列说法错误的是(　　)
A．当馏出液无明显油珠，澄清透明时，说明蒸馏完成
B．蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止加热
C．长导管作安全管，平衡压强，防止由于导管堵塞引起爆炸
D．要得到纯精油，还需要用到以下分离、提纯方法：萃取、分液、蒸馏
B　[柠檬烯不溶于水，密度比水小，因此当馏出液无明显油珠，澄清透明时，说明蒸馏完成，A正确；蒸馏结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止加热，而且甲中连有长导管，一般不会引起倒吸，B错误；长导管与大气相通，能够起到平衡压强的作用，防止由于导管堵塞引起爆炸，C正确；得到的精油中含有其他成分，要想得到柠檬烯，还需要进行萃取、分液、蒸馏操作，D正确。]
命题点2　有机物分子式和结构式的确定
2．有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有—OH键和位于分子端的碳碳叁键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。
(1)A的分子式是 。
(2)A的结构简式是 。
[解析]　(1)n(有机物)＝＝0.2 mol，
n(C)＝＝1 mol，
n(H)＝×2＝1.6 mol，
n(O)＝＝0.2 mol。
又因为其相对分子质量为84，故A的分子式为C5H8O。
(2)分子中含—OH、—C≡CH，且含三种氢原子的个数比为6∶1∶1，故结构简式为。
[答案]　(1)C5H8O　(2)
3．在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。

已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；
②1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和 1 mol A；
③A中含有手性碳原子；
④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。
根据上述信息填空：
(1)X的分子式为 ，X的结构简式为
。
(2)A的分子中含有官能团的名称是 ，
E的结构简式为 ；
D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在 种吸收峰，面积比为 。
(3)已知A→C为酯化反应，C的一种同分异构体F，核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为1∶1，写出F的结构简式为 。
(4)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式为 。
[解析]　O%＝49.4%，H%＝49.4%×＝6.175%，
C%＝44.425%；
故X分子中C：162×≈6；
H：162×≈10；
O：162×≈5；
所以X的分子式为C6H10O5。



有机物分子式、结构式的确定流程


　同分异构体的书写与数目的确定

同分异构体的书写或数目的确定，在选做大题中，每年必考。题型主要是限定条件下的异构体的书写或数目的确定。此类题难度较大，易失分。复习时要强化各类条件下的练习，并及时归纳方法。此类试题充分考查了考生的发散思维与逻辑思维，充分体现了“证据推理与模型认知”的化学核心素养。

1．同分异构体的书写
(1)同分异构体的分类与书写顺序

(2)几种异类异构体
①CnH2n(n≥3)：烯烃和环烷烃。
②CnH2n－2(n≥4)：二烯烃和炔烃。
③CnH2n＋2O(n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚。
④CnH2nO(n≥3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。
⑤CnH2nO2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。
⑥CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷。
(3)芳香化合物异构体书写
①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。
2．同分异构体数目的确定
(1)一元取代产物数目的判断
①等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。
如的一氯代烷有3种。
②烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。
如C4H10O的醇有4种，C5H10O2的羧酸有4种。
(2)替代法
如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将Cl替代H)。
(3)二元取代或多元取代产物数目的判断
定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
如的二氯代物有12种。
(4)叠加相乘法
先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。
如的苯环上氢原子被—C4H9取代所形成的结构有12种。
(5)组合法
A—(m种)与B—(n种)连接形成A—B结构有m×n种
如C5H10O2的酯：HCOO—与C4H9—形成的酯有1×4＝4种；CH3COO—与C3H7—形成的酯有1×2＝2种；
C2H5COO—与C2H5—形成的酯有1×1＝1种；
C3H7COO—与CH3—形成的酯有2×1＝2种，共9种。
[典例导航]
(2019·全国卷Ⅱ，节选)E()的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 、 。
①能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。



限定条件的同分异构体书写步骤
(1)确定碎片
明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。
(2)组装分子
要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢原子。

1．2­甲基丁烷()的二氯代物有(不考虑立体异构)(　　)
A．3种　　　B．9种　　　C．10种　　　D．6种
C　[当两个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子时，有(CH3)2CHCH2CHCl2、(CH3)2CHCCl2CH3、CHCl2CH(CH3)CH2CH3，共3种；当两个氯原子取代两个碳原子上的氢原子时有(CH3)2CHCHClCH2Cl、(CH3)2CClCH2CH2Cl、CH2ClCH(CH3)CH2CH2Cl、(CH3)2CClCHClCH3、CH2ClCH(CH3)CHClCH3、CH2ClCCl(CH3)CH2CH3、(CH2Cl)2CHCH2CH3，共7种，所以共有3＋7＝10种。]
2．1 mol分子式为C7H12O4的酯在氢氧化钠溶液存在并加热的条件下完全水解生成1 mol羧酸钠和2 mol甲醇，则符合该条件的酯的结构有(　　)
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
A　[由该酯水解产物知，该酯分子中含有2个酯基，可看作是由分子中含有5个碳原子的二元羧酸与甲醇反应形成的，含5个碳原子的二元羧酸有4种结构，故对应的酯也有4种结构，A项正确。]
3．二英是指具有相似结构和理化特性的一组多氯取代的芳烃类化合物，其中2,3,7,8­四氯二苯并对二英是目前已知的毒性最强的二英单体。二苯并对二英和2,3,7,8­四氯二苯并对二英的结构如图所示，下列说法正确的是(　　)
　　
二苯并对二英　　　2,3,7,8­四氯二苯并对二英
A．二苯并对二英分子中最多有14个原子共平面
B．二苯并对二英转化为2,3,7,8­四氯二苯并对二英需要在Cl2、光照条件下发生
C．二苯并对二英的二氯代物有12种
D．2,3,7,8­四氯二苯并对二英可以发生取代反应、加成反应、还原反应
D　[二苯并对二英分子中12个碳原子、2个氧原子及8个氢原子都可以共平面，A错误。苯环上的氢原子被氯原子取代的反应条件为Cl2、FeCl3，B错误。二苯并对二英的二氯代物有10种，C错误。苯环上的氢原子可以被取代，苯环可与氢气发生加成(还原)反应，D正确。]
4．已知金刚烷的键线式结构如图所示。请回答：

(1)金刚烷的分子式为 。
(2)金刚烷的一氯代物有 种。
(3)金刚烷的二氯代物有 种。
[解析]　(3)、。
[答案]　(1)C10H16　(2)2　(3)6
5．已知G的结构简式为，同时满足下列条件的G的同分异构体数目为 种(不考虑立体异构)，写出其中的一种结构简式为 。
①核磁共振氢谱为3组峰；
②能使溴的四氯化碳溶液褪色；
③1 mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3溶液反应产生88 g气体。
[解析]　①说明满足条件的同分异构体的结构具有高度对称性；②说明含有碳碳双键；③说明分子结构中含有2个羧基，则满足条件的G的所有同分异构体为和。

6．根据要求完成以下问题。
(1)写出符合下列条件的的所有同分异构体的结构简式： 。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位
b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
(2)芳香化合物F是C()的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢原子，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式： 。
[解析]　(1) 同分异构体中，苯环上只含两个取代基且互为邻位，能发生银镜反应和水解反应的是。
(2)芳香化合物F是C()的同分异构体，F需满足条件：ⅰ.与C具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个氯原子；ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢原子，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有、、等。


[真题验收]
1．(2020·全国卷Ⅱ，T10)吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2­乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是(　　)

A．MPy只有两种芳香同分异构体
B．EPy中所有原子共平面
C．VPy是乙烯的同系物
D．反应②的反应类型是消去反应
D　[结合MPy的结构简式可确定其分子式为C6H7N，其芳香同分异构体有等，A项错误；EPy中含有2个饱和碳原子，具有类似CH4的四面体结构，故不可能所有原子共平面，B项错误；VPy组成元素与乙烯不同，也不符合结构相似的条件，故VPy与乙烯不互为同系物，C项错误；分析EPy与VPy的结构简式可知反应②为消去反应，D项正确。]
2.(2020·山东学业水平等级考试，T12)α­氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。下列关于α­氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(　　)

A．其分子式为C8H11NO2
B．分子中的碳原子有3种杂化方式
C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
C　[由α­氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可确定其分子式为C8H11NO2，A项正确；—CN为直线形结构，其中碳原子为sp杂化，碳碳双键两端的碳原子和碳氧双键上的碳原子均为sp2杂化，4个饱和碳原子为sp3杂化，即该分子中碳原子有3种杂化方式，B项正确；由于为四面体结构，最少有1个碳原子不与其他碳原子在同一平面上，即该分子中最多有7个碳原子共平面，C项错误；含苯环的该物质的同分异构体中至少含有4种不同化学环境的氢原子，D项正确。]
3．(1)(2020·全国卷Ⅲ，T36(5))已知C为
。M为C的一种同分异构体。
已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为 。
(2)(2020·天津学业水平等级性考试，T14(1)(2))①已知A的结构为CH2CH2OH。A的链状同分异构可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：
。
②在核磁共振氢谱中，化合物B
(H3CCH2CH2OH)有 组吸收峰。
[解析]　(1)1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol CO2，说明M中含有2个羧基，又因M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸，说明两个取代基在苯环上的位置处于对位，根据C的分子式(C9H8O4)可推知M为。
(2)①A的同分异构体能发生银镜反应，说明其分子中含有，再结合A的分子组成知，其链状同分异构体中还含有一个碳碳双键，满足条件的A的同分异构体的结构简式为CH2===CHCH2CHO、CH2===C(CHO)CH3、、。②B分子中有四种氢原子，故其核磁共振氢谱有4组吸收峰。

4．(1)(2020·全国卷Ⅱ，T36(1))A()的化学名称为 。
(2)(2020·全国卷Ⅲ，T36(4))写出化合物E(，其中R＝—CH2COOC2H5)中含氧官能团的名称 ；
E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为 。
[答案]　(1)3­甲基苯酚或间甲基苯酚
(2)羟基、酯基　2
[新题预测]
1．科学家合成的一种纳米小人结构如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是(　　)

A．分子式为C39H40O2
B．1 mol该物质最多可与16 mol H2发生加成反应
C．一氯代物有10种(不考虑立体异构)
D．所有原子处于同一平面
B　[A项，分子式应为C39H42O2，错误；C项，一氯代物有11种，错误；D项，分子中含有饱和碳原子，则所有原子不可能共面，错误。]
2．由芳香化合物A制备H的合成路线如下：

已知：①RCHO＋CH3CHORCH===CHCHO＋H2O；
。
回答下列问题：
(1)B的结构简式为 。
(2)C中官能团的名称为 。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。H中有 个手性碳原子。
(4)E生成F的化学方程式为
。
(5)化合物G的二氯代物有 种。
(6)芳香化合物X是D的同分异构体，X能发生银镜反应，遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为6∶1∶1，则X的结构简式为 (只写一种)。
[解析]　根据上述流程分析可知A为；B为，C为，D为，E为，F为，G为。
(5)化合物G的结构为，给G分子中的碳原子标号为，其中1号碳原子为一种情况；2、3号氢原子等效；4、5、6、7号氢原子等效。可见在G中含有3种不同位置的氢原子，其二氯代物中若2个氯原子在同一碳原子上，只能在1号碳原子(1、1)号上。若在2个不同碳原子上，则在1、2(或1、3)号碳原子上；在1、4(或1、5；1、6；1、7)号碳原子上；在2、3号碳原子上；在2、4(或2、7；3、5；3、6)号碳原子上；在2、5(或2、6；3、4；3、7)号碳原子上；在4、5(或6、7)号碳原子上；在4、6(或5、7)号碳原子上；在4、7(或5、6)号碳原子上。故G的二氯代物共9种。
(6)D是，芳香族化合物X是D的同分异构体，X能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为6∶1∶1，说明X的结构中含有苯环、醛基、三种不同的氢原子，它们的个数比为6∶1∶1，则符合要求的X的结构简式可能为。
[答案]　(1)
(2)碳碳双键、羧基
(3)4
(4)C6H5—C≡C—COOH＋C2H5OH
C6H5—C≡C—COOC2H5＋H2O
(5)9