2023版高考化学一轮总复习第十二章第二节烃课件

这是一份2023版高考化学一轮总复习第十二章第二节烃课件，共60页。PPT课件主要包含了正戊烷，异戊烷，新戊烷等内容，欢迎下载使用。
[自主测评]1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应。(
(2)1,2-二氯丙烯存在顺反异构现象。(
(3)KMnO4 溶液既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除
去乙烷中混有的少量乙烯。(
(4)苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，而甲苯可以，是苯环
(5)分子式为 C10H14 的芳香烃，不能使溴水褪色，但可使酸性 KMnO4 溶液褪色，分子结构中含一个烷基，则此烷基的结构
错因：烯烃在一定条件下也能发生取代反应。
答案：(1)×(2)√
错因：KMnO4 溶液可用于鉴别，但与乙烯反应可生
成 CO2，不能用于除杂。(4)√
错因：能使酸性 KMnO4 溶液褪色而不能使溴水褪
色的烃属于苯的同系物，该物质的分子式为C10H14，若只有一个烷基即为丁基 C4H9—，有4 种结构，但只有3 种结构能被酸性KMnO4 溶液氧化，分别是CH3CH2CH2CH2—、
2.(教材选择性必修3 P46 第5 题组编题)以下物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚乙炔；⑤2-丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧苯乙烯。既能使 KMnO4 酸性溶液褪色，又能使溴水因发
B.③④⑤⑦⑧D.④⑤⑧
生化学反应而褪色的是(A.①②⑤⑥⑧C.③④⑤⑧答案：D
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
1.烷烃(CnH2n＋2)的结构和性质
(1)结构特点：烷烃分子中碳原子之间以__________结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合达到饱和。烷烃分子中碳原子的杂化类型为________，含有化学键类型有：________σ键，________σ键。每个碳原子与其他碳原子形成________σ键，与氢原子形成 sp3—s σ键，每个碳原子与周围的碳原子和氢原子存在四面体结构。
①常温常压下的状态：碳原子数≤4 的烷烃为________，其他为___________(注意：新戊烷常温下为气态)。②熔沸点：随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐________；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点________。③密度：相对密度随碳原子数的增加而逐渐________，但
④溶解性：难溶于水，________有机溶剂。
常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。①氧化反应烷烃可在空气或氧气中燃烧生成 CO2 和 H2O，燃烧通式为____________________________________________________。
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷：____________________________________________________。
2,3,4-三甲基-6-乙基辛烷
命名为__________________________________________。
(1)烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”“2-乙基”的名
称，若出现，则是选取主链错误。
(2)有机物的系统命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，”“-”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。
(3)醛类、羧酸类的命名，主链必须含有官能团，要指出官
能团位置，含有官能团的端位碳默认为 1 号碳。
2.单烯烃(CnH2n，n≥2)的结构和性质(1)①结构特点：烯烃分子中含有碳碳双键，平面结构。烯烃分子中双键碳原子的杂化类型为________，含有化学键类型有 C—H σ键、C—C________键、C—C_______键。乙烯分子中每个碳原子用 2 个 sp2 杂化轨道与氢原子的 1s 轨道形成两个 C—H σ键，1 个 sp2 杂化轨道与另一个碳原子的 sp2 杂化轨道形成 1 个 C—C σ键，1 个未杂化的 2p 轨道与另一个碳原子的 1 个未杂化的 2p 轨道形成 1 个 C—C π键。
②烯烃的顺反异构：由于碳碳双键不能旋转导致分子中原子或原子团在空间的____________不同所产生的异构现象。如顺-2-丁烯：__________________，反-2-丁烯：______________。
，需满足双键两端的碳原
子必须连接两个________的原子或原子团。
①常温常压下的状态：碳原子数______4 的烯烃为_______，
其他为______________。
②熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烯烃的熔、沸点逐渐_______；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点______。③密度：随着分子中碳原子数的增加，相对密度逐渐
________，但相对密度均小于 1。
④溶解性：都难溶于水，________有机溶剂。
(3)化学性质：① 氧化反应： A.能使酸性 KMnO4 溶液褪色 ， 常用于
B.燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为__________________________________________________②加成反应：烯烃可以与 X2、HX(X 表示卤素)、H2、H2O
等在一定条件下发生加成反应。例如：
CH2Br—CHBr—CH3
CH2==CH—CH3＋Br2→____________________
CH2==CH2＋H2O
____________
CH2==CHCH3＋HCl→_____________________________③加聚反应：单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如乙烯生成聚乙烯：________________________________(4)乙烯的实验室制备：
CH2==CH2↑＋H2O。
3.炔烃(CnH2n－2，n≥2)的结构和性质
(1)乙炔的实验室制法
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑
(2)结构特点：分子里含有碳碳三键。
①乙炔的组成和结构：分子式为 C2H2，实验式为 CH，电子式为 H∶C ⋮⋮C∶H ，结构式为 H—C≡C—H ，结构简式为CH≡CH，空间结构为直线形(四个原子共直线)。
②炔烃分子中三键碳原子的杂化类型为 sp，含有化学键类型有：C—H σ键、C—C σ键、C—C π键。乙炔分子中每个碳原子用 1 个 sp 杂化轨道与氢原子的 1s 轨道形成 1 个 C—H σ键，1 个 sp 杂化轨道与另一个碳原子的 sp 杂化轨道形成 1 个 C—Cσ键，两个未杂化的 2p 轨道与另一个碳原子的两个未杂化的 2p轨道形成 2 个 C—C π键。
(3)物理性质：炔烃的物理性质与烷烃和烯烃相似。(4)化学性质：
①氧化反应 ：能使酸性 KMnO4 溶液褪色；在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式：
__________________________________________________
A.与 Br2 加成：____________________________________，
______________________________________________
CH≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr，CH≡CH ＋2Br2―→CHBr2—CHBr2
C.与 HCl 加成： ________________________________D.加聚反应：____________________________________
B.与 H2 加成：____________________________________，
脂肪烃的组成、结构与性质
【练1】(2021 年济南模拟)螺环烃是指分子中两个碳环共
是其中的一种。下列关于该
用一个碳原子的脂环烃。化合物的说法中正确的是(
A.所有碳原子都处于同一平面B.一氯代物共有 5 种C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.与 HBr 以物质的量之比 1∶1 加成生成一种产物
解析：该有机物中含有饱和碳原子，且同时连有 4 个碳原子，因此所有碳原子不可能处于同一平面，A 错误；该有机物
所示4种类型氢原子，一氯代物共有 4 种，
B 错误；该有机物含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，C 正确；与 HBr 发生加成时，可生成两种物质，
结构简式分别为答案：C
【练2】(2021年广州模拟 ) 下列关于 2- 环 己 基 丙 烯
A.二者均为芳香烃B.2-苯基丙烯分子中所有碳原子一定共平面C.二者均可发生加聚反应和氧化反应D.2-苯基丙烯的一氯代物只有 3 种
中碳环不是苯环，不属于芳香烃，而属于
脂环烃，A 错误；2-苯基丙烯可以看作甲基和苯环取代乙烯分子中同一个碳原子上两个氢原子，甲基碳原子、苯环上与双键碳原子直接相连碳原子、两个双键碳原子一定共平面，但由于碳碳单键可以旋转，苯环上其他碳原子不一定共平面，B 错误；二者均含碳碳双键，能发生加聚反应和氧化反应，C 正确；2-
5种类型氢原子，其一氯代物有 5
苯基丙烯中有如图种，D 错误。
(1)烷烃、烯烃、炔烃的比较
(2)烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液的反应
(3)烯烃、炔烃与酸性KMnO4 溶液的反应
烯烃、炔烃的加成反应规律与烯烃顺反异构
【练3】(2021年山东模拟)肉桂酸(
香精香料、食品添加剂、医药、美容等方面，可由如图路线合
成。下列叙述正确的是(
A.醋酸酐中所有原子共平面
B.有机物 X 只能与醇类发生酯化反应C.肉桂酸不存在顺反异构现象D.反应②的反应类型是消去反应
解析：醋酸酐中有 2 个甲基，不可能所有原子共平面，A错误；有机物 X 中有羟基、羧基，可以与醇类、羧酸发生酯化反应，B 错误；肉桂酸分子中含有碳碳双键，且双键相键合的每个碳原子连接两个互不相同的基团，则肉桂酸存在顺反异构现象，C 错误；反应②是消去 1 个 H2O，反应类型是消去反应，D 正确。答案：D
【练4】(2021年山东联考)异戊二烯是重要的有机化工原
料，其结构简式为 CH2==C(CH3)CH==CH2。
(1)化合物 X 与异戊二烯具有相同的分子式，与 Br2/CCl4 反应后得到 3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X 的结构简式为________。
(2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示：
B 的结构简式为________。
解析：(1)由题意可知化合物 X 与异戊二烯的分子式相同，则 X 的分子式为：C5H8，X 的不饱和度Ω＝2；由 X 与 Br2/CCl4发生加成反应产物为 3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷，则 X 分子中存在碳碳三键，其结构简式为：CH≡CCH(CH3)2。(2)将 A 与异戊二烯的结构简式对比可知， A 首先与 H2 发生加成反应生成，再发生消去反应即可得到异戊二烯，所以
(1)存在顺反异构的条件
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
【练5】(2021年济宁期末)如图中横坐标表示完全燃烧时耗用可燃气体 X(X＝A、B、C)的物质的量 n(X)，纵坐标表示消耗 O2 的物质的量 n(O2)，A、B 是两种可燃性气体，C 是 A 和 B
的混合气体，则 C 中 n(A)∶n(B)为(A.2∶1B.1∶2C.1∶1D.任意比
解析：根据图像，4 ml A 消耗 2 ml 氧气，即 1 ml A 消耗 0.5 ml 氧气，1 ml B 消耗 2 ml O2，1 ml C 消耗 1 ml O2，令 C 的物质的量为 1 ml，设 A 为 x ml，B 为(1－x) ml，因此有 0.5x＋2(1－x)＝1，x＝2/3，A 和 B 物质的量之比为 2∶1，A 正确。答案：A
【练6】(2021 年邯郸一模)气态烷烃 A 和气态烯烃 B，等物质的量时充分燃烧得到相同量的 CO2，将二者以一定比例混合。将一定体积的混合气体在氧气中完全燃烧，生成的 CO2 和水蒸气的体积分别是混合气体体积的 2 倍和 2.4 倍(气体体积均在相同状况下测定) ，则混合气体中烷烃和烯烃的体积比为
解析：根据阿伏加德罗定律，相同状况下，气体的体积之比等于物质的量之比。可知 1 ml 混合烃充分燃烧后生成 2 mlCO2 和 2.4 ml H2O，则混合烃的平均分子组成为 C2H4.8。又知烷烃和烯烃等物质的量时燃烧所得 CO2 量相同，即分子里的碳原子数相同，可以判定它们分别是 C2H6 和 C2H4。因此符合题意的烷烃和烯烃的体积比，将由它们分子里所含的 H 原子个数决定。可用十字交叉法求解：
[归纳总结]烃的燃烧规律
(2)烃完全燃烧后(相同状况下)CO2 与H2O 物质的量关系
①n(CO2)∶n(H2O) ＝1 时为烯烃、环烷烃
＞1 时为炔烃、苯及苯的同系物等
②在烃分子中，具有相同碳原子数的烃混合，只要混合物
总物质的量恒定，完全燃烧后生成CO2 的量一定。
(1)苯的组成和结构分子式：________；最简式：________；结构式：______________；结构简式：_______________；
空间构型：________________；键角________；碳碳键均
相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
(2)碳原子的杂化形式与共价键特点
苯分子中碳原子的杂化类型为 sp2，含有化学键类型有：C—H σ键、C—C σ键、C—C π键。每个碳原子用 1个sp2 杂化轨道与氢原子的 1s 轨道形成 1 个 C—H σ键，2 个 sp2 杂化轨道与另两个碳原子的 sp2 杂化轨道形成 2 个 C—C σ键，1 个未杂化的 2p 轨道与其他碳原子的 1 个未杂化的 2p 轨道形成大π键。
4.苯的同系物的结构和性质
(1)结构特点：只含有一个苯环，且侧链均为烷基的芳香烃。(2)通式：____________________(3)化学性质：
A.可燃性_________________________________________B.苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色
CnH2n－6(n≥6)
应用：区别苯和苯的同系物②取代反应：A.卤代反应：
(1)苯的同系物被酸性KMnO4 溶液氧化的规律：苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4 氧化为羧基。
(2)苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同：
①在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”②在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯
【练1】(2021 年徐州期中)工业上可由乙苯生产苯乙烯：＋H2，下列说法正确的
)A.该反应的类型为取代反应B.乙苯的同分异构体共有三种C.可用 Br2/CCl4 鉴别乙苯和苯乙烯D.乙苯和苯乙烯分子内一定共平面的碳原子数均为 8
解析：苯乙烯分子中去掉了 2 个 H 原子，生成碳碳双键，该反应的类型应为消去反应，A 错误；乙苯的同分异构体若为芳香烃，为邻、间、对二甲苯，还可能为链状不饱和烃，则同分异构体大于三种，B 错误；苯乙烯分子中含有碳碳双键，能使 Br2/CCl4 褪色，而乙苯不反应，所以可用 Br2/CCl4 鉴别乙苯和苯乙烯，C 正确；苯环为平面结构，碳碳双键为平面结构，且与苯环相连的 C—C 键在空间可旋转，则苯乙烯中一定共面的碳原子为 8 个，乙苯中最多共面的碳原子数为 8，D 错误。
【练2】(2021 年广州广雅中学月考)下列关于化合物
A.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的沸点依次升高B.Ⅰ、Ⅲ的一氯代物均只有四种C.Ⅱ、Ⅲ中碳原子可能都处于同一平面D.Ⅲ、Ⅳ都属于芳香族化合物，互为同系物
解析：碳原子数越多，沸点越高，且相同碳原子数时，支链多的沸点低，则Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的沸点依次升高，A 正确；Ⅰ中含有 4 种氢原子，一氯代物有四种；Ⅲ中含有 5 种氢原子，一氯代物有五种，B 错误；Ⅲ中含有 3 个四面体结构的碳，不可能与苯环均在同一平面上，即所有原子不可能共面，C 错误；Ⅲ、Ⅳ均含苯环，均为芳香族化合物，且 C 原子数相同，二者互为同分异构体关系，D 错误。
苯的同系物与苯的性质比较
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，如苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
【练3】(2021 年北京第十二中学)泽维尔证实了光可诱发下列变化，这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光
A.上述变化是一个物理过程B.X 和 Y 互为同分异构体
C.X 和 Y 中的所有原子可能在一个平面上D.X 和 Y 都可能发生加聚反应
解析：二者为不同的有机物，上述变化是化学变化，A 错误；二者分子式相同，结构不同，X 和 Y 互为同分异构体，B正确；苯环、双键为平面结构，且直接相连，则 X 和 Y 中的所有原子可能在一个平面上，C 正确；二者均含碳碳双键，在一定条件下，X 和 Y 都可发生加聚反应，D 正确。
【练4】(2021 年济南山东师范大学附中期中)下列有关同
分异构体数目(不考虑立体异构)的叙述正确的是(
互为同分异构体的芳香烃有 2 种它与硝酸反应，可生成 4 种一硝基取代物与两分子溴发生加成反应的产物，理论上最多有 3 种
D.分子式为 C7H16 的烃，分子中有 4 个甲基的同分异构体有 4 种
的分子式为C8H8，与其互为同分异构体的芳
香烃为苯乙烯，有1种，A错误；
与硝酸反应，可生成 5 种一硝基取代物，B 错误；因分子存在
三种不同的碳碳双键，如图所示
，1分子物质与2分子 Br2
加成时，可以在①②的位置上发生加成，也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成，还可以消耗 1 分子 Br2 在
①②发生 1,4-加成反应，而另 1 分子 Br2 在③上加成，故所得产物共有四种，C 错误；分子式为 C7H16 的烃，分子中有 4 个甲基的同分异构体可看作正戊烷中间3 个碳原子上的氢原子被 2个甲基取代，2 个甲基在同一碳原子有 2 种，在不同碳原子有2种，合计有 4 种，D 正确。
关于实验操作或叙述错误的是(
1.(2019 年全国Ⅰ卷)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开 KB.实验中装置 b 中的液体逐渐变为浅红色C.装置 c 中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯答案：D
2.(2019 年全国Ⅰ卷)关于化合物 2-苯基丙烯(
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯
解析：化合物 2-苯基丙烯中含有苯环和碳碳双键，所以可以使稀高锰酸钾溶液褪色，A 错误；含有碳碳双键可以发生加成聚合反应，B 正确；由于碳碳双键和苯环之间是单键且分子中含有甲基，所以所有原子不可能共平面，C 错误；该有机物属于烃，不易溶于水，D 错误。
3.(2019 年浙江选考)下列表述正确的是(
A.苯和氯气生成 C6H6Cl6 的反应是取代反应B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是 CH2CH2Br2C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是 CH3ClD.硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3 水解所得乙醇分子中有 18O