2023版高考化学一轮总复习第十二章第四节醛和酮羧酸和羧酸衍生物课件

这是一份2023版高考化学一轮总复习第十二章第四节醛和酮羧酸和羧酸衍生物课件，共60页。
[自主测评]1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)能发生银镜反应的有机物都属于醛类。(
(2)做过银镜反应的试管内壁有一层银，可以选用稀硝酸除
(3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。(
(4)乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度比酸性条件下的水
解程度大，与平衡移动有关。(
(5)C4H8O2 属于酯的结构共有 3 种。(
(6)CH3CONH2＋NaOH
CH3COONa＋NH3↑。(
错因：有机物只要含有醛基就能发生银镜反
应，但能发生银镜反应的不一定都是醛类，可能是其他含有醛基的有机物，如甲酸、葡萄糖等。
(3)√ (4)√错因：C4H8O2 属于酯的结构有4 种，其结构简式分
(2)√(5)×(6)√
2.( 教材选择性必修3 P68 思考与讨论改编题) 把有机物
所用的氧化剂最合理的是(A.O2B.KMnO4 酸性溶液C.银氨溶液D.溴水答案：C
3.(教材选择性必修3 P81第4 题组编题)油脂
②使高锰酸钾酸性溶液褪色
B.①②③④D.①②③④⑤⑥
A.①⑤C.①④⑤⑥答案：D
考点一1.醛(1)醛的概念与分类
(2)常见醛的物理性质
(3)醛的化学性质(以乙醛为例)
CH3CHO＋2［Ag(NH3)2］OH
CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(4)醛的应用和对环境、健康产生的影响①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染
②35%～40%的甲醛水溶液俗称___________，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。③劣质的装饰材料中挥发出的________是室内主要污染物之一。
①酮的结构简式可表示为
②饱和一元酮的分子通式为 CnH2nO(n≥3)。(2)化学性质
①不能发生银镜反应，不能被新制的 Cu(OH)2 氧化。②能发生加成反应
丙酮是最简单的酮，无色、有特殊气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，可与水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶，能溶解多种有机物。
(1)醛与新制的Cu(OH)2 悬浊液反应时碱必须过量且应加热
(2)醛基官能团能被弱氧化剂氧化而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化，只能被强氧化剂氧化，所以可以用银氨溶液或新制
Cu(OH)2 悬浊液检验醛基。而在—CHO 与
的存在，必须先用弱氧化剂将—CHO 氧化后，
(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。
【练1】(2021 年海口模拟)香茅醛(成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的有(A.分子式为 C10H16OB.不能发生银镜反应C.可使酸性 KMnO4 溶液褪色D.分子中有 7 种不同化学环境的氢
解析：由结构简式可知其分子式为 C10H18O，A错误；含有醛基，可发生银镜反应，B 错误；碳碳双键和醛基都可被高锰酸钾氧化，C 正确；结构不对称，分子中有 8 种不同化学环境的氢，D 错误。
【练2】(2021年湖北二模)我国科研人员使用催化剂 CGa3实现了 H2 选择性还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理示意图如下
A.肉桂醇分子式为 C9H10OB.肉桂醛中官能团检验：先用溴水检验碳碳双键，再用银氨溶液检验醛基C.1 ml 肉桂醇最多能与 4 ml H2 发生加成反应D.苯丙醛中最多有 16 个原子共平面
C9H10O，A 正确；溴水既能与碳碳双键加成，又能氧化醛基，溴水褪色，不能证明碳碳双键的存在，B 错误；每个苯环与 3个氢分子加成，每个碳碳双键与 1 个氢分子加成，1 ml肉桂醇最多能与 4 ml H2 发生加成反应，C 正确；苯丙醛分子中除两个 CH2 原子团中各有 1 个氢不能共面外，最多有 16 个原子共平面，D 正确。答案：B
醛是有机合成的中间体，可被还原为醇，也可被氧化为羧酸，在有机合成中占有重要地位，复习时应注意以下几个问题：(1)只要含有醛基的物质均能发生银镜反应，如所有的醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。所以在书写同分异构体时要注意能发生银镜反应的除醛类外，也可能为甲酸、甲酸某酯等。
(2) 注意量的关系：①1 ml—CHO 消耗 2 ml Cu(OH)2 或2 ml [Ag(NH3)2]OH 生成 1 ml Cu2O 或 2 ml Ag；②1 ml 甲醛(HCHO)反应生成 2 ml Cu2O 或 4 ml Ag。
(3)注意反应条件：醛基与新制的氢氧化铜或银氨溶液反应
均在碱性条件下，且均需要加热。
(4)醛能被弱氧化剂(银氨溶液、新制的氢氧化铜)氧化，也
能被强氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液、溴水等)氧化。
考向2 醛基的检验【练3】(2021 年石家庄二中模拟)柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素 A。已知柠檬醛的结构简式为(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有________(填字母)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能与乙醇发生酯化反应
④能与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应
⑥它与 H2 完全加成后产物的分子式
使酸性 KMnO4 溶液褪色为 C10H20O
A.①③④⑥C.①③④⑤
B.①②④⑤D.①②③④⑤
(2)检验柠檬醛分子含有醛基的方法：_______________________________________________________________________，发生反应的化学方程式：______________________________________________________________________________。(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法：________________________________________________________________。(4)实验操作中，应先检验哪一种官能团？__________________________________________________________________。
(2)加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，说明有醛基
2[Ag(NH3)2]OH
2Ag↓＋H2O＋3NH3＋
(3)在加银氨溶液[或新制 Cu(OH)2 悬浊液]氧化醛基后，调节溶液 pH 至酸性再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性 KMnO4 溶液)，若溶液褪色说明有碳碳双键
(4)醛基(或—CHO)
1.羧酸(1)概念：由烃基与________相连构成的有机化合物。
脂肪酸：如乙酸、硬脂酸____________
按烃基不同分 油酸_______________芳香酸：如苯甲酸一元羧酸：如甲酸 HCOOH、乙酸、硬脂酸按羧基数目分 二元羧酸：如乙二酸 HOOC—COOH多元羧酸
(3)结构与物理性质(以乙酸为例)
(4)化学性质(以乙酸为例)
乙酸是一元弱酸，电离方程式为_______________________
________。具有酸的通性，其酸性比碳酸________。
CH3COOH CH3COO－
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑
2CH3COOH＋CaO―→Ca(CH3COO)2＋H2O
CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
酸与醇作用生成____与____的反应，属于______反应。原化反应的化学方程式为____________________________________________________________。
CH3COOH＋C2H2 18OHCH3CO18OCH2CH3＋H2O
(5)几种重要的羧酸①甲酸
，可用来洗去蓝黑色钢笔水的
墨迹。③苯甲酸：酸>碳酸>苯酚。④高级脂肪酸
硬脂酸：C17H35COOH软脂酸：C15H31COOH
饱和高级脂肪酸，常温呈固态；
油酸：C17H33COOH 不饱和高级脂肪酸，常温呈液态。
酸性比较(电离出H＋的难易程度)：草酸>甲酸>苯甲酸>乙
①酯是羧酸分子中羧基上的—OH 被—OR′取代后的产
物，简写成 RCOOR′。
②官能团是_______________________。
③饱和一元酯的通式为 CnH2nO2(n≥2)。
(3)化学性质(以 CH3COOC2H5 为例)
无机酸只起____________，碱除起____________外，还能中和生成的酸，使水解程度______。①在稀 H2SO4 存在下水解：__________________________________________________________。②在 NaOH 存在下水解：_____________________________________________________。
CH3COOC2H5＋NaOH
CH3COONa＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
CH3COOH＋C2H5OH
①概念：油脂是由一分子甘油与三分子____________脱水形成的酯。②常见的高级脂肪酸有硬脂酸：C17H35COOH、软脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH、亚油酸：C17H31COOH。
①油脂的氢化(油脂的硬化)
如油酸甘油酯与 H2 发生加成反应的化学方程式为
a.酸性条件下，如硬脂酸甘油酯水解反应的化学方程式为
_____________________________________________________。
b.碱性条件下(即皂化反应)，如硬脂酸甘油酯在 NaOH 溶液
中发生水解反应的化学方程式为_________________________
_____________________________________________________，其水解程度比在酸性条件下水解程度大。
4.胺(1)氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物称为胺，按照氢原子被取代的数目，依次分为一级胺 RNH2、二
)(—R 代表烃基)。
(2)胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。
卤代烃氨解：RX＋NH3→RNH2＋HX
用 醇制备：工业上主要用醇与氨合成有机胺： ROH ＋NH3→RNH2＋H2O。醛、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的胺。
(1)定义：羧酸分子中的羟基被_____所替代得到的化合物。
(3)化学性质——水解反应：
R—CONH2＋H2O＋HClR—CONH2＋NaOH
____________________，______________________。
RCOOH＋NH4Cl
RCOONa＋NH3↑
药物，其结构式如图。下列说法错误的是(
【练1】(2021 年河北模拟)布洛芬是一种常见的解热镇痛
A.能与 Na2CO3 溶液发生反应B.能与乙醇发生酯化反应
C.铁粉存在下与溴反应，其可能的二溴代物有 5 种D.光照条件下与氯气反应，其一氯代物至少有 5 种
解析：该分子含有羧基，能与 Na2CO3 溶液发生反应，A 正确；该分子含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，B 正确；铁粉存在下与溴反应，其可能的二溴代物有：
共4 种，C 错误；光照条件除了苯环和羧基，其他的氢都可以被氯取代，其一氯代物至少有 5 种，D 正确。
解热镇痛作用。下列说法错误的是(
【练2】(2021 年佛山二模)阿司匹林(
A.分子式为 C9H8O4B.含有 2 种官能团C.所有原子一定共平面D.能发生加成反应
解析：根据阿司匹林结构简式可知其分子式是 C9H8O4，A正确；根据阿司匹林结构简式可知其分子中含有羧基、酯基两种官能团，B 正确；该物质分子中含有饱和 C 原子，具有甲烷的四面体结构，因此分子中所有原子不可能在同一平面上，C错误；物质分子中含有苯环，在一定条件下能够与氢气发生加成反应，D 正确。
【练3】(2021 年苏州高新区第一中学)某天然油脂 12 g，需 1.8 g NaOH 才能完全皂化，又知 1 kg 该油脂进行催化加氢，耗去 10 g H2 ，才能完全硬化。试推断 1 ml 该油脂平均含
的物质的量为(A.2 mlC.4 ml
)B.3 mlD.5 ml
解析：1.8 g NaOH为0.045 ml，由于油脂 NaOH 完全皂化时，其物质的量之比为 1∶3，故 12 g 该油脂的物质的量为0.015 ml，则 1 kg 该油脂的物质的量为 1.25 ml，而 n(H2)＝
－1＝5 ml，所以 n(油脂)∶n(H2)＝1.25∶5＝1∶4，故
1 ml 该油脂平均含 4 ml
【练4】(2021 年青岛模拟)由乙烯和其他无机原料合成环
状酯 E 和高分子化合物 H 的示意图如下所示：
(1)写出以下物质的结构简式：A________，F________，
(2)写出以下反应的反应类型：X________，Y________。(3)写出以下反应的化学方程式：A→B：____________________________________________________________________。(4)若环状酯 E 与 NaOH 水溶液共热，则发生反应的化学方程式为____________________________________________________________________________________________________。
解析：乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，生成 1,2-二溴乙烷，则 A 的结构简式为 CH2BrCH2Br；A 在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成 F，则 F 是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反应生成 G，则 G 是 CH2==CHCl；G 中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物 H，则 H 是聚氯乙烯；A 也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成 B，则 B 是乙二醇；乙二醇被氧化成 C，则 C 是乙二醛；乙二醛继续被氧化生成乙二酸，则 D 是乙二酸；乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯 E。
答案：(1)CH2BrCH2Br
(2)酯化反应(或取代反应)(3)
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
CH3COOH＋C2H5O
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，此类反应有三种情
形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：
(5)羟基酸自身的酯化反应，此类反应有三种情形，可得到
普通酯、环状交酯和高聚酯。如：
1.(2021 年广东卷)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信
)A.属于烷烃B.可发生水解反应C.可发生加聚反应D.具有一定的挥发性
解析：根据结构简式可知，分子中含 C、H、O，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A 错误；分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B 正确；分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C 正确；该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥发性，D 正确。
2.(2020年新高考Ⅰ卷)α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，
A.其分子式为 C8H11NO2B.分子中的碳原子有 3 种杂化方式C.分子中可能共平面的碳原子最多为 6 个D.其任意一个含苯环的同分异构体中至少有 4 种不同化学环境的氢原子
解析：结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为
C8H11NO2，A 正确；该分子中含—C≡N(氰基)、
碳双键)以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp 杂化、sp2杂化和sp3 杂化共 3 种杂化方式，B正确；碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、—C≡N(氰基)共直线，O原子采用sp3 杂化，为Ⅴ形结构，链状的碳碳单键中最多有两个 C 原子共平面，则
该分子中可能共平面的C原子可表示为
该分子中的不饱和度为 4，含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，其同分异构体之一的结构简式
，该分子的等效氢为 4 种，D 正确。
3.(2020 年新高考Ⅰ卷)从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默病。下列关于 calebin A 的说
A.可与 FeCl3 溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与 Na2CO3 溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有 6 种D.1 ml 该分子最多与 8 ml H2 发生加成反应
解析：该有机物中含有酚羟基，可以与 FeCl3 溶液发生显色反应，A 正确；该有机物中含有酯基，酯在酸性条件下水解生成羧基，羧基能与 Na2CO3 溶液反应生成 CO2，另一产物中酚羟基与 Na2CO3 溶液反应生成 NaHCO3，B 正确；该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有 6 种，C 正确；该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与 3 个氢气加成，每个碳碳双键可以与 1 个氢气加成，每个羰基可以与 1 个氢气加成，所以 1 ml calebin A 分子最多可以与 2×3＋2×1＋1＝9 ml 氢气发生加成反应，D 错误。
4.(2020 年全国Ⅱ卷节选)化合物 C(
中能同时满足以下三个条件的有________个(不考虑立体异构体，填标号)。(ⅰ.)含有两个甲基；(ⅱ.)含有酮羰基(但不含 C==C==O)；(ⅲ.)不含有环状结构。
(b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为________。
，有 2 个不饱和度，含酮羰基但不含环
状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加 2 个甲基，符合条件的有 8 种，如下：CH3CH==CHCOCH2CH3、CH3CH==CHCH2COCH3、CH3CH2CH==CHCOCH3、CH2==C(CH3)COCH2CH3、CH2==CHCH(CH3)COCH3、CH2==C(C2H5)COCH3、